JP2012512836A - 低い経口生物学的利用能を有する化合物のプレ圧縮崩壊性製剤 - Google Patents
低い経口生物学的利用能を有する化合物のプレ圧縮崩壊性製剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
・有効成分との容易なプレ混合および打錠機の容易な充填のための自由流動均一粒子;
・錠剤化後にサイズが一定のままでありそして必要とされる処理に耐える、高い硬度、低い脆弱性および均一な投薬量の錠剤への均一圧縮率を与えるために適当なかさ密度;
・有効成分と適合しそして経口摂取に適当な不活性材料;
・有効な崩壊速度;および
・低コストで容易に利用可能である
を有する直接圧縮用の製剤を開発することであった。
・大きい錠剤サイズもしくは低い薬剤負荷のいずれかをもたらす、最終投与形態物における比較的高い賦形剤負荷。サイズは、純粋な崩壊剤が使用される場合に減少され得る。
・崩壊剤−充填剤の組み合わせの使用は、製剤の複雑さを増す。充填剤−崩壊剤混合物を製造するためにローラー圧縮を用いる場合、再現性のあるプロセスを保証するために不完全に処理された材料を廃棄しなければならない。これは、純粋な崩壊剤のように、単一の成分のみが処理される場合は当てはまらない。
・追加の充填剤材料はより大きい粒状体積をもたらし、それは最終的に錠剤化過程の間にモールドのより遅い充填をもたらす。
本発明は、低い固有生物学的利用能を有する化合物のプレ圧縮速崩壊性製剤に、医薬品有効成分、水膨潤性ポリマーおよび膨潤性賦形剤のプレ圧縮顆粒を含んでなる経口投与用の固体製薬学的製剤に関する。
(ia)水を加熱し、そして均質な懸濁液が得られるまで攪拌しながら水膨潤性ポリマーをその後で加えることにより水膨潤性ポリマーの清澄溶液を調製し、それを冷却させる段階、
(ib)攪拌しそして加熱することにより、医薬品有効成分および弱酸を界面活性剤に溶解する段階、
(ic)段階(ia)から得られる溶液を段階(ib)から得られるものと混合し、そして混合物を噴霧乾燥させる段階、
もしくは
(id)医薬品有効成分および水膨潤性ポリマーを溶媒に溶解し、そして溶媒を蒸発により除いて、非晶質分散体を生成せしめる段階、
(ii)膨潤性賦形剤(崩壊剤)を錠剤に圧縮する段階、
(iii)大きい錠剤を顆粒に分割する段階、
(iv)これらの顆粒のふるい画分を段階(ic)の噴霧乾燥生成物もしくは段階(id)において得られる非晶質分散体と混合する段階
(v)得られる混合物の錠剤を圧縮する段階
を含んでなる上記の通りの製剤を製造する方法にも関する。
本記述の文脈内で、「膨潤性賦形剤」という用語には、高体積膨張下で液状媒質を吸収することができる物質が包含される。膨潤率は、吸水能力によって重量測定法で決定することができる。このようにして決定される吸水は、好ましくは、その間の全ての値および部分範囲を含めて、600、700、800、900、1000、1100、1200、1300、1400、1500、1600、1700、1800および1900%を包含する500〜2000%である。好ましい膨潤性賦形剤は、ポリビニルポリピロリドンもしくはPVP−CLとも呼ばれる、架橋されたポリビニルピロリドンである。
stimation of intrinsic bioavailability”,Korean J.Chem.Eng.,25(1),171−175(2008))。「経口生物学的利用能」という用語は、経口投与後に吸収されると体循環に到達する医薬品有効成分の割合および程度を表す。同じAPIの静脈内投与後の対応する血漿濃度とそれを比較する場合に絶対経口生物学的利用能として表すことができる。本発明の文脈において20%未満の絶対経口生物学的利用能は、「低い経口生物学的利用能」と見なされる。
(4R)−3−(4−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−N−メチル−4−フェニル−N’−(1−ピペリジニルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−カルボキシイミダミド(「化合物1」)はWO2003/026648に記載の通り合成し、そして(3S)−3−[[[1−[4−[[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メチルアミノ]−4−オキソ−(2S)−2−カルボキシブチル]シクロペンチル]カルボニル]−アミノ]−2,3,4,5−テトラヒドロ−2−オキソ−1H−1−ベンズアゼピン−1−酢酸(「化合物2」)はWO2005/030795に記載の通り合成した。
製剤1:
生物学的利用能増強経口固体投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 25.0mg
ビタミンE TPGS 1000: 473.0mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC E5): 150.0mg
クエン酸: 2.4mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 400.0mg
Aeropearl 300V: 400.0mg
生物学的利用能増強経口固体投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 38.0mg
ビタミンE TPGS 1000: 719.0mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC E5): 228.0mg
クエン酸: 1.6mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 608.0mg
生物学的利用能増強経口固体投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 38.0mg
ビタミンE TPGS 1000: 719.0mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC E5): 228.0mg
クエン酸: 1.6mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 608.0mg
生物学的利用能増強経口固体投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 38.0mg
ビタミンE TPGS 1000: 719.0mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC E5): 228.0mg
クエン酸: 1.6mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 608.0mg
速崩壊性生物学的利用能増強経口固体投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 21.0mg
ビタミンE TPGS 1000: 420.2mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC E5): 49.3mg
クエン酸: 2.5mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 187.0mg
速崩壊性生物学的利用能増強経口固体投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物2: 100.0mg
Labrasol(R): 12.5mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース(HPMC E6): 12.5mg
微結晶性セルロース: 102.6mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 302.6mg
Aerosil(R) 200V(非晶質無水コロイド状二酸化ケイ素):2.6mg
P RUV(R)(フマル酸ステアリルナトリウム): 5.1mg
速崩壊性固体分散体経口投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 200.0mg
ポリビニルピロリドンK12: 484.0mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 516.0mg
速崩壊性固体分散体経口投与形態物の製造(膨潤性賦形剤:架橋されたポリビニルピロリドン)。錠剤当たりの調合:
難溶性医薬品有効成分:化合物1: 200.0mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、
等級55(HPMC P): 460.0mg
架橋されたポリビニルピロリドン: 516.0mg
ドデシル硫酸ナトリウム(SDS): 2.4mg
崩壊試験は、800mlの精製水(温度37±3℃)を有するビーカー中で崩壊装置(PTZ−auto、Pharma−test、Hainburg、Germany)において行った。崩壊は、試験装置のスクリーン上に残っているかもしくはディスクの下面に付着する錠剤の任意の残留物が硬いコアを有さない軟らかい塊である状態として定義する。
異なる製剤はEP 1 070 741に開示される方法に従って製造され、そして本発明の製剤と比較されている。錠剤の組成を表2に示す。錠剤11AT、11BTおよび11CTは、EP 1 070 741に開示される方法に従って製造されている。錠剤09DT2は、本発明に従って製造された(実施例2、製剤5)。
・錠剤09AT、09BTおよび09CTと同量の崩壊剤を含有する本発明に従って製造される錠剤09DT2は、はるかに短い崩壊時間を有した。
・本発明に従って製造される製剤09DT2の別の驚くべき態様は、崩壊時間の改善された再現性であった。
Claims (9)
- (1)医薬品有効成分、(2)ヒドロキシプロピルメチルセルロースHPMC E5およびHPMC E6、微結晶性セルロースならびにポリビニルピロリドンK12から選択される水膨潤性ポリマーならびに(3)架橋されたポリビニルピロリドンのプレ圧縮顆粒を含んでなる経口投与のための固体製薬学的製剤。
- 架橋されたポリビニルポリピロリドンに圧縮力を適用することにより該プレ圧縮顆粒が製造される請求項1に記載の製薬学的製剤。
- 該圧縮力が摩擦下ローラー、ローラーもしくはキューブプレス、押出機、リングマトリックスプレスおよびペレット化プレスから選択される装置により引き出される請求項2に記載の製薬学的製剤。
- 該医薬品有効成分がナノ粒子の形態においてである請求項1〜3のいずれか1項に記載の製薬学的製剤。
- 1つもしくはそれ以上の透過促進賦形剤をさらに含んでなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の製薬学的製剤。
- 界面活性剤をさらに含んでなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の製薬学的製剤。
- 1つもしくはそれ以上の透過促進賦形剤および界面活性剤をさらに含んでなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の製薬学的製剤。
- 該界面活性剤がドデシル硫酸ナトリウムおよび「ビタミンE TPGS 1000」から選択される請求項6もしくは請求項7に記載の製薬学的製剤。
- (ia)水を加熱し、そして均質な懸濁液が得られるまで攪拌しながら水膨潤性ポリマーをその後で加えることにより、ヒドロキシプロピルメチルセルロースHPMC E5およびHPMC E6、微結晶性セルロースおよびポリビニルピロリドンK12から選択される水膨潤性ポリマーの溶液を調製し、それを冷却させる段階、
(ib)攪拌しそして加熱することにより、医薬品有効成分および弱酸を界面活性剤に溶解する段階、
(ic)段階(ia)から得られる溶液を段階(ib)から得られるものと混合し、そして混合物を噴霧乾燥させる段階、
もしくは
(id)医薬品有効成分および水膨潤性ポリマーを溶媒に溶解し、そして溶媒を蒸発により除いて、非晶質分散体を生成せしめる段階、
(ii)架橋されたポリビニルポリピロリドンを錠剤に圧縮する段階、
(iii)大きい錠剤を顆粒に分割する段階、
(iv)これらの顆粒のふるい画分を段階(ic)の噴霧乾燥生成物もしくは段階(id)において得られる非晶質分散体と混合する段階、
(v)得られる混合物の錠剤を圧縮する段階
を含んでなる請求項1に記載の製剤を製造する方法。
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