JP2012511635A - パターン形成方法 - Google Patents
パターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012511635A JP2012511635A JP2011540782A JP2011540782A JP2012511635A JP 2012511635 A JP2012511635 A JP 2012511635A JP 2011540782 A JP2011540782 A JP 2011540782A JP 2011540782 A JP2011540782 A JP 2011540782A JP 2012511635 A JP2012511635 A JP 2012511635A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- perfluoropolyether
- compound
- substrate
- amide
- linked
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
- B05D1/185—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping applying monomolecular layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Other Surface Treatments For Metallic Materials (AREA)
Abstract
Description
本出願は、米国特許仮出願第61/121,605号及び同第61/121,598号(いずれも2008年12月11日出願)の優先権を主張し、その内容は本明細書に参照により組み込まれる。
本発明は、官能基形成性分子を基材上でパターン形成するための方法に関する。
本特許出願で使用される場合:
「アミドで連結された」は、少なくとも1つのカルボニルイミノ部分(下記に定義される)を含むことを意味し、
「鎖状に連結されたへテロ原子」とは、炭素−へテロ原子−炭素鎖を形成するように、炭素鎖中の炭素原子に結合した炭素以外の原子(例えば、酸素、窒素、又はイオウ)を意味し、
「カルボニルイミノ」は、Rが水素又はアルキル(例えば、1から約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)である、式−C(=O)−N(R)の二価の基又は部分を意味し、
「カルボニルオキシ」は、式−C(=O)O−の二価の基又は部分を意味し、
「カルボニルチオ」は、式−C(=O)S−の二価の基又は部分を意味し、
「ジチオ」は、式−S−S−の二価の基又は部分を意味し、
「エッチング」は、化学反応、溶解、又はこれらの組み合わせ(例えば、材料を溶解するか、又は材料と材料を反応させて、可溶生成物を生成する溶液と接触させることにより)により、基材から材料を除去することを意味し、
「フルオロ−」(例えば、「フルオロアルキレン」若しくは「フルオロアルキル」、又は「フルオロカーボン」の場合のような基若しくは部分に関して)又は「フッ素化された」とは、炭素に結合した水素原子が少なくとも1つはあるように、部分フッ素化されていることを意味し、
「フルオロケミカル」とはフッ素化又はペルフルオロ化を意味し、
「ヘテロアルキレン」は、少なくとも1つの連鎖したヘテロ原子アルキレン基又は部分を意味し、
「メルカプト」は、式−SHの一価の基又は部分を意味し、
「オキシチオカルボニルチオ」は、式−O−C(=S)S−の二価の基又は部分を意味し、
「ペルフルオロ」(例えば、「ペルフルオロアルキレン」又は「ペルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロカーボン」の場合のような、基又は部分に関して)若しくは「ペルフルオロ化」とは、完全にフッ素化されたことを意味し、その結果、特記しない限り、フッ素と置換できる炭素に結合した水素原子がないことを意味し、
「ペルフルオロエーテル」は、酸素原子により連結された、2つの飽和又は不飽和のペルフルオロカーボン基(線状、分岐、環状(好ましくは、脂環式)、又はこれらの組み合わせ)を有する(すなわち、1個の連結酸素原子が存在する)、基又は部分を意味し、
「ペルフルオロポリエーテルセグメント」は、3つ以上の飽和又は不飽和のペルフルオロカーボン基(線状、分岐、環状(好ましくは、脂環式)、又はこれらの組み合わせ)を有する、基又は部分を意味し、
「スルホンアミド」は、R’が水素又はアルキル(例えば、1〜約4個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)である、式−SO2N(R’)−の二価の基又は部分を意味し、並びに
「チオ」は、式−S−の二価の基又は部分を意味する。
本発明の方法における使用に好適な基材としては、ペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物のパターンを官能基形成性分子として支持することのできる材料を含む、少なくとも1つの表面を有するものが挙げられる。好ましくは、このペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物は、化学的な相互作用により材料上に支持される。好適な基材は、単一材料又は異なる材料の組み合わせを含むことができ、均質又は不均質な性状であることができる。有用な不均質な基材としては、物理的な支持体(例えば、ポリマーフィルム)上に担持された材料(例えば、金属)のコーティングを含む、コーティングされた基材が挙げられる。ある実施形態では、基材は実質的に平滑である(好ましくは、約5ナノメートル(nm)未満の平均粗さ(Ra)を備える)。
本発明の方法の実施において官能基形成性分子として有用なペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物としては、少なくとも1つのペルフルオロポリエーテルセグメント及び少なくとも1つの有機イオウ基を含むものが挙げられる。有用な有機イオウ基としては、メルカプト(−SH)、ジチオ(−S−S−)、オキシチオカルボニルチオ(−O−C(=S)S−)、チオ(−S−)などのイオウ含有部分(このような部分は、それぞれチオール、ジスルフィド、キサンテート、及びスルフィド(チオエーテルを含む)化合物を特徴とする)など、及びこれらの組み合わせを含むものが挙げられる。
Rf−[Q−(SH)x]y (I)
により表すことができ、式中、Rfは、一価又は二価のペルフルオロポリエーテル基であり、Qは二価、三価、又は四価の有機連結基であり、xは1〜3の整数(好ましくは1)であり、yは1又は2の整数(好ましくは1)である。Rf及びQに更に好ましいものとしては、式II及びIIIに関して下記に述べられるものが挙げられる。
Rf−[C(=O)−N(R)−Q−(SH)x]y (II)
により表すことができ、式中、Rfは、一価又は二価のペルフルオロポリエーテル基であり、Rは水素又はアルキルであり、Qは二価、三価、又は四価の有機連結基であり、xは1〜3の整数(好ましくは1)であり、yは1又は2の整数(好ましくは1)である。好ましくは、Rは水素又は1〜約4個の炭素原子(より好ましくは水素)を有するアルキル基であり、及び/又はQはアルキレン、シクロアルキレン、アリーレン、ヘテロアルキレン、及びこれらの組み合わせ(好ましくは、アルキレン、ヘテロアルキレン、及びこれらの組み合わせ、より好ましくは、アルキレン)から選択される二価基であり、所望によりカルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルチオ、カルボニルイミノ、スルホンアミド、及びこれらの組み合わせ(好ましくはカルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、カルボニルチオ、及びこれらの組み合わせ、より好ましくは、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、及びこれらの組み合わせ)から選択され、所望によりアルキル、シクロアルキル、アリール、ハロ、及びこれらの組み合わせから選択され、少なくとも1つの部分により置換された、少なくとも1つの二価基を更に含む。
−CH2CH2CH2−[N(CH3)−C(=O)]−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−[N(CH3)−C(=O)]−CH2CH2CH2−S−C(=O)−CH2CH2CH2−、
−CH2CH2−[NH−C(=O)]−CH2CH2CH2−、−CH2CH2−[O−C(=O)]−CH2CH2−、
−(CH2CH2O)2−[C(=O)]−CH2CH2−、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
Rf’−(O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−[C(=O)−N(R)−Q−(SH)x])y (III)
により表わすことができ、式中、Rf’は、線状又は分岐のペルフルオロアルキル又はペルフルオロアルキレン基(好ましくは、1〜約6個の炭素原子を有する)であり、aは、約4〜約20の平均値を有し、R、Q、x、及びyは、一般式IIに関して上記に定義したとおりのものである。
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)3−N(CH3)C(=O)−(CH2)3−SH、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2SH、
HS−(CH2)2−NH−C(=O)−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)b−OCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)c−CF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2SH、
HS−(CH2)3−C(=O)−NH−(CH2)2−NH−C(=O)−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)b−OCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)c−CF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2−NHC(=O)−(CH2)3−SH、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)NH−CH2CH2−O−C(=O)−CH2CH2SH、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)NH−(CH2CH2−O)2−C(=O)−CH2CH2SH、
HS−(CH2)3−C(=O)−N(CH3)−(CH2)3−NH−C(=O)−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)b−OCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)c−CF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)3−N(CH3)C(=O)−(CH2)3−SH、
など、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
本発明の方法の実施において有用なパターン形成性組成物は、上述のような少なくとも1つの官能基形成性分子を含む。所望により、しかし好ましくは、この組成物は、少なくとも1つの溶媒を更に含むことができる。有用な溶媒としては、官能基形成性分子が比較的高溶解性(例えば、約1ミリモル(mM)超又は更に約10ミリモル(mM)超の濃度において)であるものが挙げられる。この溶媒が官能基形成性分子と著しく反応しないことも好ましい。好ましくは、溶媒を含むパターン形成性組成物は、長期間(例えば、官能基形成性分子を包含する沈澱、分解、又は他の反応無しで数ヶ月又は更には数年)安定状態であることができる。
パターン形成性組成物は、主表面の少なくとも1つの官能基化領域及び少なくとも1つの非官能基化領域を形成することができる本質的にいかなる方法でも基材の主表面に塗布可能である。これは、表面の一部のみに塗布すること、又は表面の本質的に全てに塗布し、続いてその一部から選択的に除去(例えば、紫外(UV)光、電子ビーム、衝突原子、走査プローブ顕微鏡のプローブ(走査トンネル顕微鏡又は原子間力顕微鏡)など又はこれらの組み合わせのパターンを用いてパターン形成された分解を行うことによる)することを伴うことができる。有用な塗布方法としては、フレキソ印刷、インクジェット印刷、グラビア印刷、ディップコーティング、スピンコーティング、スプレーコーティングなど、及びこれらの組み合わせなどの印刷及びコーティング法が挙げられる。
基材の表面の得られた官能基化領域(好ましくは、パターン形成性組成物の官能基形成性分子により形成されるパターン形成されたSAMを含む)を、例えば、以降のパターン形成工程時に下地の基材表面を保護するレジストとして使用することができる。例えば、官能基化領域は、エッチングマスクとしての役目をすることができる。エッチングマスクとして、基材表面(例えば、ポリマーフィルム上の金属コーティングの表面)の官能基化領域は、エッチング剤の作用に抗して保護可能であり、基材表面の非官能基化領域は、保護されず、非官能基化領域中の材料(例えば、金属)の選択的除去を可能とさせる。
所望ならば、基材表面は、パターン形成性組成物を塗布する前に多数の異なる方法のいずれかにより処理可能である。任意の処理方法の例としては、紫外光−オゾンクリーニング、酸素プラズマクリーニング、溶媒脱脂、高圧洗浄、及び洗剤をベースとするクリーニングが挙げられる。
材料
ガンマ−ブチロチオラクトン、メルカプトエタノールアンモニウムヒドロクロリド、トリエチルアミン、N−メチル−1,3−ジアミノプロパン、モノエタノールアミン、エチレンジアミン、ジイソプロピルエチルアミン、及びメタンスルホニルクロリドをAldrich Chemical Company(Milwaukee,WI)から入手した。全ての溶媒は商用源から入手される標準の試薬グレードであり、特記しない限り更に精製せずに使用した。
磁気攪拌棒、油浴、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた500mLの丸底フラスコにHFPO−C(=O)OCH3(70g、0.0537モル)及びNH2−CH2CH2−O−CH2CH2−OH(5.65g、1モル等量)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物を75℃で16時間攪拌した。次いで、混合物の試料を赤外分光法(IR)及びプロトン(1H)NMRにより分析し、得られたスペクトルデータにより所望の生成物の形成を確認した。この混合物を塩水(5×50mL)により洗浄し、メチルt−ブチルエーテル(MTBE)により抽出した。得られた抽出物をMgSO4上で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータを用いて溶媒を除去し、次いで真空下で室温で12時間保持する。
N−メチルノナフルオロブタンスルホンアミド(626g、2モル、3M Company(St.Paul,MN)、2−エチル−2−オキサゾリン(198g、2モル、Alfa Aesar,Ward Hill,MA)、及び炭酸ナトリウム(17g、0.16モル、EMD Chemicals,Gibbstown,NJ)を混合し、140℃で16時間加熱して、N−(2−(N−メチルノナフルオロブタンスルホンアミド)エチル)プロピオンアミドを形成した。このアミドを250mLの脱イオン水により2回抽出し、250mLの濃塩酸及び100mLの脱イオン水と共に100℃で18時間加熱し、925mLの24重量パーセント水酸化ナトリウム水溶液により抽出し、250mLの10重量パーセント水酸化ナトリウム水溶液により抽出し、及び蒸留して、N−(2−アミノエチル)−N−メチルノナフルオロブタンスルホンアミド(538g;75パーセント回収;ガスクロマトグラフィ(GC)により94パーセント純度;2mmHg圧力下で104〜109℃で蒸留)を得た。
(分子番号1)
磁気攪拌棒、油浴、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた50mLの丸底フラスコにHFPO−C(=O)NH−CH2CH2CH2−N(CH3)H(5g、0.0039モル)、ガンマ−ブチロチオラクトン(4.03g、10モル等量)及びテトラヒドロフラン(THF)(25g)を窒素雰囲気下で装填する。得られた混合物は濁っており、室温で5分間攪拌した。トリエチルアミン(3.985g、10モル等量)を注射器により室温で混合物に滴加した。混合物は、トリエチルアミンの添加後透明になり、得られた混合物を75℃で16時間攪拌した。過剰の未反応のガンマ−ブチロチオラクトンを真空下で留出させ、得られた混合物を氷水の中に注いだ。得られた有機相をHFE−7100により抽出し、MgSO4上で乾燥し、濾過した。溶媒を真空下で除去することによって、ペーストを残し、核磁気共鳴分光法(NMR)及びガスクロマトグラフィ−質量分光法(GC−MS)により分析した。得られたスペクトルデータは所望の生成物の形成と一致した。
(分子番号2)
磁気攪拌棒、油浴、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた500mLの丸底フラスコにHFPO−C(=O)OCH3(100g、0.0761035モル)及びNH2−CH2CH2−SH(7.05g、1.2モル等量)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物を75℃で16時間攪拌した。次いで、混合物の試料を赤外分光法(IR)及びプロトン(1H)NMRにより分析し、得られたスペクトルデータによって所望の生成物の形成を確認した。混合物をCH2Cl2(5×50mL)により洗浄し、CH2Cl2洗浄液を合わせ、MgSO4上で乾燥し、濾過し、得られた生成物から溶媒を真空下室温で12時間除去した。
(分子番号3)
磁気攪拌棒、油浴、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた500mLの丸底フラスコにアルファ,オメガ−HFPO−[C(=O)OCH3]2(50g、0.0325モル)及びNH2−CH2CH2−SH(6.035g、2.4モル等量)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物を75℃で16時間攪拌した。混合物の試料をIR及び1H NMRにより分析し、得られたスペクトルデータにより所望の生成物の形成を攪拌した。混合物をCH2Cl2(5×50mL)により抽出し、合わせたCH2Cl2抽出物をMgSO4上で乾燥し、濾過し、溶媒を真空下で12時間除去した。
(分子番号4)
磁気攪拌棒、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた250mLの丸底フラスコにHFPO[−C(=O)NH−CH2CH2−NH2]2(10g、0.00628モル)、ガンマ−ブチロチオラクトン(6.4g、20モル等量)、及びTHF(80g)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物は濁っていて、室温で5分間攪拌した。トリエチルアミン(6.3g、20モル等量)を注射器により室温で混合物に滴加した。混合物は、トリエチルアミンの添加の後透明になり、75℃で16時間攪拌した。過剰の未反応のガンマ−ブチロチオラクトンを留出させ、得られた混合物を氷水の中に注いだ。得られた有機相をHFE−7100の中に抽出し、MgSO4上で乾燥し、濾過し、溶媒を真空下室温で除去した。得られたペーストをNMR及びGC−MSにより分析し、得られたスペクトルデータにより所望の生成物の形成を確認した。
(分子番号5)
磁気攪拌棒、油浴、ディーン−シュタルク装置、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた500mL丸底フラスコにHFPO−C(=O)NHCH2CH2OH(100g、0.06463モル)、HO(O=)C−CH2CH2−SH(8.23g、0.077モル)、p−トルエンスルホン酸(13g)、及びトルエン(600g)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物を還流させ、16時間攪拌した。混合物を冷却し、濾過し、溶媒をロータリーエバポレータにより混合物から除去した。得られた残渣を水(500mL×6回)により洗浄し、得られた有機部分をメチルt−ブチルエーテル(MTBE)(500mL)に溶解し、MgSO4上で乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレーターにより除去して、所望の生成物を73パーセントの収率で得た。
(分子番号6)
磁気攪拌棒、油浴、ディーン−シュタルク装置、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた500mLの丸底フラスコにHFPO−C(=O)NHCH2CH2OCH2CH2OH(100g、0.0727モル)、HO(O=)C−CH2CH2−SH(9.65g、0.090モル)、p−トルエンスルホン酸(13g)、及びトルエン(600g)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物を還流し、16時間攪拌した。混合物を冷却し、濾過し、溶媒をロータリーエバポレータにより混合物から除去した。得られた残渣を水(500mL×6回)により洗浄し、得られた有機部分をMTBE(500mL)に溶解し、MgSO4上で乾燥し、濾過し、溶媒をロータリーエバポレータにより除去して、所望の生成物を82パーセントの収率で得た。
(比較用分子C−1)
磁気攪拌棒、油浴、還流コンデンサー、及び窒素入口を備えた250mLの丸底フラスコにC4F9SO2N(CH3)CH2CH2NH2(10g、0.028モル)、ガンマ−ブチロチオラクトン(28.083g、10モル等量)、及びTHF(75g)を窒素雰囲気下で装填した。得られた混合物は濁っており、室温で5分間攪拌した。トリエチルアミン(28.3g、10モル等量)を注射器により室温で混合物に滴加した。トリエチルアミンの添加後、混合物は透明になり、75℃で16時間攪拌した。過剰のガンマ−ブチロチオラクトンを留出させ、得られた混合物を氷水の中に注いだ。得られた有機相をCH2Cl2中に抽出し、洗浄液を合わせ、MgSO4上で乾燥し、溶媒を真空下室温で除去した。得られたペーストをNMR及びGC−MSにより分析し、得られたスペクトルデータにより所望の生成物の形成を確認した。
(比較用分子C−2)
35.7g(0.1モル)のMeFBSE、14.0gのジイソプロピルエチルアミン、及び200mLのジクロロメタンの混合物を、20mLのジクロロメタン中の11.5gのメタンスルホニルクロリドにより滴単位で処理した。処理した混合物を水により洗浄し、MgSO4上で乾燥した後、溶媒を混合物から除去して、50.4gの白色固体を得た。この固体(8.7g)を10mLのグリム中の2.2gのチオ尿素と共に約60℃で一夜加熱して、沈澱物を生成させた。エチルエーテルを沈澱物を含有するグリムに添加し、得られた混合物を濾過して、5.0gのイソチオウロニウム塩を得た。この塩を希NaOH中で加熱し、得られた溶液を酸性として、チオールを白色固体として沈澱させた。この固体のGC/MSデータによって所望の生成物の形成を確認した。
(比較用分子C−3)
MeFBSEA(10g、0.028モル)、SH−CH2CH2−COOH(3.56g、0.0336モル)、及びp−トルエンスルホン酸(PTSA)(1g、出発アルコール基準で10重量パーセント)の混合物をトルエン中で還流した。この混合物の反応をIRによりモニターし、アルコールのピークの消失後、トルエンを留出し、得られた生成物を塩水の中に添加した。得られた有機部分をジクロロメタンにより抽出し、水により洗浄し、MgSO4上で乾燥した。
これらの官能基形成性分子(下記の表1に示す化学構造を有する)を、R.S.Clegg and J.E.Hutchisonによる「Control of Monolayer Assembly Structure by Hydrogen Bonding Rather Than by Adsorbate−Substrate Templating」(Journal of the American Chemical Society 121、5319(1999))に記述されている方法により合成した。
これらの分子(下記の表1に示す化学構造を有する)を、それぞれカタログ番号08686(1H,1H,2H,2H−ペルフルオロ−1−デカンチオール)及び674516(1−ヘキサデカンチオール)としてAldrich Chemical Company(Milwaukee,Wisconsin)から購入した。
浸漬による塗布
パターン形成性組成物の作製
それぞれの分子を表1に示す比率で溶媒(エタノール(EtOH)又はテトラヒドロフラン(THF)のいずれか)と合わせることにより、下記の表1に示すさまざまな官能基形成性分子を使用して、一連のパターン形成性組成物を作製した。
2つのタイプのポリマーフィルムを使用して、金でコーティングされたポリマーフィルムを基材として作製した。1つのタイプのフィルムは、およそ1センチメートル平方の形のポリエチレンナフタレート「PEN」フィルム(Dupont(商標)、Teijin(登録商標)TEONEX(登録商標)Q65FA、100マイクロメートル厚、E.I.Du Pont de Nemours and Company,Wilmington,Delaware)であった。70ナノメートルの金によりスパッタリングすることにより、PENフィルムの主表面をコーティングした。もう1つのタイプのフィルムは、およそ1センチメートル平方の形のポリエチレン−テレフタレート「PET」フィルム(Dupont(商標)、Teijin(登録商標)TEONEX(登録商標)ST504、125マイクロメートル厚、E.I.DuPont de Nemours and Company,Wilmington,Delaware)であった。熱蒸着(DV−502A熱蒸着器、Denton Vacuum,Moorestown,New Jersey)により、PETフィルムの主表面を、最初に20オングストロームのクロムでコーティングし、次いで70ナノメートルの金でコーティングした。
金属化後、得られた、金がコーティングされたポリマーフィルムを、下記の実施例で特定されるさまざまな時間上記の表1に示したパターン形成性組成物のそれぞれの中で浸漬した。次いで、得られた浸漬処理された金属化フィルムをエタノールによりリンスし、窒素流により乾燥した。
リンス及び乾燥後、浸漬処理された金属化フィルム(パターン形成性組成物への浸漬により形成された自己組織化モノレイヤー(SAM)エッチングマスクを担持する)を、さまざまなエッチング剤溶液に浸漬して、SAMエッチングマスクを調べた。フェリシアン酸塩エッチング剤、社内で作製したKI/I2エッチング剤及び市販のKI/I2エッチング剤を金エッチング剤として使用した。
目視観察を行って、エッチング耐性を評価した。高耐性SAMによって、SAMエッチングマスクの下地となる金コーティングのエッチングは極めて限定的となるか、又は起こらなかった。低耐性SAMによれば、金コーティングのエッチングが妨げられることはなかった。エッチング耐性の定量的な評点付けに5ポイントの尺度を使用した(5−最高の耐性;1−最低の耐性)。
一連の正方形の浸漬処理された金属化PENフィルム(上記の表1中の分子1〜4、C−1、及びC−2を含むパターン形成性組成物に対応する)をフェリシアン酸塩エッチング剤溶液中に45分間浸漬し、次いで水でリンスした。第2の一連の正方形の浸漬処理された金属化PENフィルム(上記の表1中の分子1〜4、C−1、及びC−2を含むパターン形成性組成物に対応する)を社内で作製したKI/I2エッチング剤溶液中に25分間浸漬し、次いで水でリンスした。得られた試料の全部を上述の方法に従って特性評価し、得られたエッチング耐性評点を下記の表2に示す。
一連の正方形の浸漬処理された金属化PETフィルム(上記の表1中の分子5〜6、C−3〜C−6を含むパターン形成性組成物に対応する)を市販のKI/I2エッチング剤溶液に15秒間浸漬し、次いで水でリンスした。得られた試料の全部を上述の方法に従って特性評価し、得られたエッチング耐性評点を下記の表2に示す。
一対の正方形の浸漬処理された金属化PENフィルム(上記の表1中の分子C−7及びC−8を含むパターン形成性組成物に対応する)をフェリシアン酸塩エッチング剤溶液中に45分間浸漬し、次いで水でリンスした。第2の一対の正方形の浸漬処理された金属化PETフィルム(上記の表1中の分子C−7及びC8を含むパターン形成性組成物に対応する)を市販のKI/I2エッチング剤溶液に25秒間浸漬し、次いで水でリンスした。得られた試料の全部を上述の方法に従って特性評価し、得られたエッチング耐性評点を下記の表2に示す。
正方形の非処理金属化PENフィルムをフェロシアン酸塩エッチング剤溶液中に45分間浸漬し、次いで水でリンスした。第2の正方形の非処理金属化PETフィルムを市販のKI/I2エッチング剤溶液に25秒間浸漬し、次いで水でリンスした。得られた試料の両方を上述の方法に従って特性評価し、得られたエッチング耐性評点を下記の表2に示す。
マイクロコンタクトプリンティングによる塗布
スタンプ作製
フォトレジスト(Shipley1818,Rohm and Haas Company,Philadelphia,Pennsylvania)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、混合クレゾールノボラック樹脂、及びジアゾ光活性化合物を含む塩基可溶性ポジ型フォトレジスト)のパターンを、10センチメートル直径のシリコンウエハー上に作製することにより、エラストマースタンプを成形するためのマスターツールを生成した。この設計は、正方形の形状物の間に5マイクロメートルの間隙(スタンプ中の凹んだ形体)を持つ、正方形の形体(それぞれの正方形の形体は約95マイクロメートル×95マイクロメートルの寸法であり、マスク中の開口領域及び得られたスタンプ中の高くなった形体)の正方配列を含むものであった。フォトレジストをウエハー上におよそ1.8マイクロメートルの厚さにスピンコートした。正方形の形体の正方配列を画定する、クロム中に開口を持つ別個のバイナリのクロムフォトマスクを使用して、パターン形成のためにフォトレジストを露光した。フォトレジストの正方形の現像後、正方形の正方配列の形の凹んだ形体を含むバイナリのレリーフパターンを含むマスターツールを得た。
パターン形成性組成物中に30分間浸漬(インク付け時間)することにより、それぞれのスタンプにインクを付けた。インク付け後、スタンプを窒素流により1分間乾燥した。
上述の方法(フィルムがおよそ2センチメートル×3センチメートルの面積の寸法であったということを除いて)により、金でコーティングされたPETフィルム(基材としての役割)を作製した。金属化後、上述のインク付けしたスタンプを使用することにより、フィルムにスタンプ押しした。
スタンプ押し後、印刷されたパターンを有する金でコーティングされたPETフィルムを選択的エッチング及び金属パターニングのために、エッチング剤溶液中に浸漬した。上述の社内作製の、及び市販のKI/I2をベースとするエッチング剤の両方を使用した。印刷した金属化フィルムをエッチング剤溶液中に50秒間(社内作製のエッチング剤)又は20秒間(市販のエッチング剤)浸漬した。
選択的エッチング及び金属パターン形成の後、光学顕微鏡(DP12デジタルカメラ、Olympus America,Center Valley,Pennsylvaniaを備えたモデルBH−2)を用いて、得られた金属パターンを特性評価して、エッチングの選択性(印刷されていない領域からの金のエッチング除去時における基材の印刷された領域における金の保護及び保存の程度)を判定した。1、2、3、4、又は5の選択性品質ファクターを割り当てて、得られる選択性の程度を記述した(5は最高の品質を表わし、エッチング時の正方形のピンホール又は溶出が本質的に無く、1は最低の品質を表わし、正方配列が大部分エッチングにより除去される)。
表3に示すパターン形成性組成物を上述の金でコーティングされたPETフィルム基材上に印刷し、次いで上述の手順を用いて、エッチングした。社内作製のKI/I2をベースとするエッチング剤を実施例7及び比較例C−14に対して使用し、市販のKI/I2エッチング剤を全ての他の実施例及び比較例に対して使用した。比較例C−15に対しては、ブランク(印刷パターン形成性組成物を担持しない)金でコーティングされたPETフィルムを市販のKI/I2ベースベースのエッチング剤中に15秒間浸漬した。
Claims (25)
- (a)少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を提供する工程と、(b)ペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物である、少なくとも1つの官能基形成性分子を含む少なくとも1つのパターン形成性組成物を提供する工程と、(c)前記パターン形成性組成物を前記基材の前記主表面に、前記主表面の少なくとも1つの官能基化領域及び少なくとも1つの非官能基化領域を形成するような仕方で塗布する工程と、(d)前記非官能基化領域の少なくとも一部をエッチングする工程と、を含む、方法。
- 前記基材が少なくとも1種の無機材料を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記基材が少なくとも1種の元素金属、少なくとも1種の金属合金、少なくとも1種の金属含有化合物、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記基材が少なくとも1種の元素金属を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記基材が金を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物が、一価又は二価である、少なくとも1つのペルフルオロポリエーテルセグメントを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物が、少なくとも1つの二価のヘキサフルオロプロピレンオキシ基を含む、少なくとも1つのペルフルオロポリエーテルセグメントを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ペルフルオロポリエーテルセグメントは、aが4〜20の平均値を有する、F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−、及びb+cが4〜15の平均値を有する、−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)bOCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)cCF(CF3)−から選択される、請求項7に記載の方法。
- 前記ペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物が、ペルフルオロポリエーテルチオール化合物、ペルフルオロポリエーテルジスルフィド化合物、ペルフルオロポリエーテルキサンテート化合物、ペルフルオロポリエーテルスルフィド化合物、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記ペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物が、以下の一般式(I):
Rf−[Q−(SH)x]y (I)
により表される、ペルフルオロポリエーテルチオール化合物の類の一つであり、
式中、Rfは一価又は二価のペルフルオロポリエーテル基であり、Qは二価、三価、又は四価の有機連結基であり、xは1〜3の整数であり、yは1又は2の整数である、請求項1に記載の方法。 - 前記官能基形成性分子がアミドで連結されたペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記官能基形成性分子が、少なくとも2つのカルボニルイミノ部分を含むか、又は少なくとも1つのカルボニルイミノ部分及び少なくとも1つのカルボニルオキシ部分を含む、アミドで連結されたペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物である、請求項1に記載の方法。
- 前記アミドで連結されたペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物が、ペルフルオロポリエーテルセグメント、少なくとも1つのメルカプト基、及び少なくとも1つの介在型二価カルボニルイミノ部分を含む、アミドで連結されたペルフルオロポリエーテルチオール化合物である、請求項11に記載の方法。
- 前記カルボニルイミノ部分が、−C(=O)−NH−である、請求項13に記載の方法。
- 前記アミドで連結されたペルフルオロポリエーテルチオール化合物が、以下の一般式(II):
Rf−[C(=O)−N(R)−Q−(SH)x]y(II)
により表される類の一つであり、式中、Rfは一価又は二価のペルフルオロポリエーテル基であり、Rは水素又はアルキルであり、Qは二価、三価、又は四価の有機連結基であり、xは1〜3の整数であり、yは1又は2の整数である、請求項13に記載の方法。 - 前記アミドで連結されたペルフルオロポリエーテルチオール化合物が、以下の一般式(III):
Rf’−(O[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−[C(=O)−N(R)−Q−(SH)x])y (III)
により表される類の一つであり、式中、Rf’は、線状又は分岐のペルフルオロアルキル又はペルフルオロアルキレン基であり、aは4〜20の平均値を有し、Rは水素又はアルキルであり、Qは二価、三価、又は四価の有機連結基であり、xは1〜3の整数であり、yは1又は2の整数である、請求項13に記載の方法。 - 前記アミドで連結されたペルフルオロポリエーテルチオール化合物が、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)3−N(CH3)C(=O)−(CH2)3−SH、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2SH、
HS−(CH2)2−NH−C(=O)−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)b−OCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)c−CF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2SH、
HS−(CH2)3−C(=O)−NH−(CH2)2−NH−C(=O)−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)b−OCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)c−CF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)2−NHC(=O)−(CH2)3−SH、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)NH−CH2CH2−O−C(=O)−CH2CH2SH、
F[CF(CF3)CF2O]aCF(CF3)−C(=O)NH−(CH2CH2−O)2−C(=O)−CH2CH2SH、
HS−(CH2)3−C(=O)−N(CH3)−(CH2)3−NH−C(=O)−CF(CF3)(OCF2CF(CF3)b−OCF2CF2CF2CF2O(CF(CF3)CF2O)c−CF(CF3)−C(=O)−NH−(CH2)3−N(CH3)C(=O)−(CH2)3−SH、
及びこれらの組み合わせから選択され、式中、aは約4〜約20の平均値を有し、b+cは約4〜約15の平均値を有する、請求項13に記載の方法。 - 前記パターン形成性組成物が印刷により塗布される、請求項1に記載の方法。
- 前記パターン形成性組成物がマイクロコンタクトプリンティングにより塗布される、請求項1に記載の方法。
- 前記官能基化領域が前記官能基形成性分子の自己組織化モノレイヤー(SAM)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記エッチングが化学エッチングである、請求項1に記載の方法。
- 前記化学エッチングが、三ヨウ化物エッチング剤系を使用することにより行われる、請求項21に記載の方法。
- 前記エッチングが選択的に行われる、請求項1に記載の方法。
- (a)少なくとも1つの主表面を有する少なくとも1つの基材を提供する工程であって、前記基材が金を含む、工程と、(b)アミドで連結されたペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物である、少なくとも1つの官能基形成性分子を含む少なくとも1つのパターン形成性組成物を提供する工程と、(c)前記主表面の少なくとも1つの官能基化領域及び少なくとも1つの非官能基化領域を形成するように、前記パターン形成性組成物をマイクロコンタクトプリンティングにより前記基材の前記主表面に塗布する工程と、(d)三ヨウ化物化学エッチング剤系を使用することにより、前記非官能基化領域の少なくとも一部を選択的にエッチングする工程と、を含む、方法。
- 前記アミドで連結されたペルフルオロポリエーテル有機イオウ化合物がアミドで連結されたペルフルオロポリエーテルチオール化合物である、請求項24に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12159808P | 2008-12-11 | 2008-12-11 | |
US12160508P | 2008-12-11 | 2008-12-11 | |
US61/121,598 | 2008-12-11 | ||
US61/121,605 | 2008-12-11 | ||
PCT/US2009/066358 WO2010068535A1 (en) | 2008-12-11 | 2009-12-02 | Patterning process |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012511635A true JP2012511635A (ja) | 2012-05-24 |
JP2012511635A5 JP2012511635A5 (ja) | 2013-01-24 |
JP5864259B2 JP5864259B2 (ja) | 2016-02-17 |
Family
ID=42243038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011540782A Expired - Fee Related JP5864259B2 (ja) | 2008-12-11 | 2009-12-02 | パターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US8901263B2 (ja) |
EP (2) | EP2370401B1 (ja) |
JP (1) | JP5864259B2 (ja) |
CN (2) | CN102307851B (ja) |
WO (2) | WO2010068535A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019026803A1 (ja) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | ダイキン工業株式会社 | パターン形成用基体 |
KR20210087445A (ko) | 2018-11-02 | 2021-07-12 | 도쿄엘렉트론가부시키가이샤 | 막 형성 방법 및 막 형성 장치 |
WO2023163068A1 (ja) * | 2022-02-22 | 2023-08-31 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有チオール化合物 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8747599B2 (en) * | 2008-05-29 | 2014-06-10 | Chidella Krishna Sastry | Process for making self-patterning substrates and the product thereof |
CN102307851B (zh) * | 2008-12-11 | 2015-05-06 | 3M创新有限公司 | 酰胺连接的全氟聚醚硫醇化合物及其制备方法和用途 |
KR101786119B1 (ko) | 2009-02-26 | 2017-10-17 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 가시성이 낮은 오버레이된 미세패턴을 갖는 패턴화된 기판 및 터치 스크린 센서 |
EP2446067B1 (en) | 2009-06-25 | 2019-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Methods of wet etching a self-assembled monolayer patterned substrate and metal patterned articles |
JP5747027B2 (ja) | 2009-06-30 | 2015-07-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 図形を有する電子ディスプレイ及び金属微小パターン化基材 |
US8258341B2 (en) * | 2009-07-10 | 2012-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polyfluorosulfonamido amine and intermediate |
CN102666103B (zh) | 2009-12-22 | 2016-04-06 | 3M创新有限公司 | 用于使用增压辊的微接触印刷的装置及方法 |
FR2969663B1 (fr) * | 2010-12-23 | 2013-01-18 | Surfactis Technologies | Composition hydrophobe et lipophobe de molecules bisphosphoniques et thiols |
CN103476908B (zh) * | 2010-12-23 | 2015-12-16 | 劳力士有限公司 | 用于增加钟表制造元件的疏油性的组合物 |
JP5904499B2 (ja) | 2011-02-22 | 2016-04-13 | 国立大学法人北海道大学 | 粒子集積体、粒子集積体の製造方法、光増強素子及び光化学反応を利用する装置 |
CN103477728B (zh) * | 2011-03-30 | 2016-05-18 | 富士胶片株式会社 | 印刷配线基板及其制造方法、印刷配线基板用的金属表面处理液以及集成电路封装基板 |
US9449630B2 (en) * | 2014-06-02 | 2016-09-20 | Seagate Technology Llc | Sliders having at least two regions on the trailing edge surface |
KR102399569B1 (ko) * | 2015-10-28 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 마스크 어셈블리, 표시 장치의 제조 장치 및 표시 장치의 제조 방법 |
CN107459641B (zh) * | 2017-08-30 | 2019-08-09 | 龙岩思康新材料有限公司 | 一种全氟聚醚改性烯丙氧基体的制备方法 |
CN109928891B (zh) * | 2017-12-18 | 2022-12-06 | 乳源东阳光氟有限公司 | 一种聚酰胺连接的全氟聚醚及其制备方法和应用 |
US10934454B2 (en) * | 2019-01-22 | 2021-03-02 | Amazon Technologies, Inc. | Coating composition for a metal substrate |
CN112724403B (zh) * | 2019-10-14 | 2022-10-04 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 聚(γ-硫代丁内酯)及其制备方法 |
WO2022234360A1 (en) | 2021-05-06 | 2022-11-10 | 3M Innovative Properties Company | Angular physical vapor deposition for coating substrates |
JP2023081626A (ja) * | 2021-12-01 | 2023-06-13 | 株式会社東芝 | ヘッドサスペンションアッセンブリ、及び磁気記録再生装置 |
CN114957677B (zh) * | 2022-05-29 | 2023-01-31 | 北京化工大学 | 一种应用于19f磁共振成像的含氟聚合物纳米探针的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01115193A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-05-08 | Kashima Kogyo Kk | フレキシブル印刷配線板 |
JP2005537852A (ja) * | 2002-09-06 | 2005-12-15 | エスシーエー・ハイジーン・プロダクツ・アーベー | 感知吸収物品 |
WO2006130531A2 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Etchant rinse method |
JP2007502814A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パーフルオロポリエーテルアミド連結ホスホネート、ホスフェートおよびそれらの誘導体 |
JP2008500554A (ja) * | 2004-05-21 | 2008-01-10 | キアゲン サイエンシス インコーポレイテッド | 試料提示器具 |
Family Cites Families (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3250807A (en) | 1963-08-23 | 1966-05-10 | Du Pont | Dicarboxylic acids of fluorocarbon ethers and fluorides, esters, amides and salts thereof |
US3250808A (en) | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
US4204064A (en) | 1964-01-29 | 1980-05-20 | L'oreal | Sulfur containing heterocyclic amino acid derivatives |
US3810874A (en) | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
US4022928A (en) * | 1975-05-22 | 1977-05-10 | Piwcyzk Bernhard P | Vacuum deposition methods and masking structure |
EP0148482B1 (en) | 1983-12-26 | 1992-03-25 | Daikin Industries, Limited | Process for preparing halogen-containing polyether |
EP0293863A3 (en) | 1987-06-02 | 1991-01-02 | Daikin Industries, Limited | Fluorine-containing polyether and process for preparing the same |
US4882216A (en) * | 1987-08-10 | 1989-11-21 | Kashima Industries Co. | Epoxy resin film covered with metal foil and flexible printed wiring board |
IT1249319B (it) | 1991-04-26 | 1995-02-22 | Ausimont Spa | Perfluoropolieteri ad elevata viscosita' e basso contenuto di ossigeno perossidico, e procedimento per la loro preparazione |
US5182342A (en) | 1992-02-28 | 1993-01-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrofluorocarbon solvents for fluoromonomer polymerization |
US5190661A (en) | 1992-06-08 | 1993-03-02 | Brigham Young University | Process of removing ions from solutions using a complex with sulfur-containing hydrocarbons |
US5512131A (en) * | 1993-10-04 | 1996-04-30 | President And Fellows Of Harvard College | Formation of microstamped patterns on surfaces and derivative articles |
AU6774996A (en) | 1995-08-18 | 1997-03-12 | President And Fellows Of Harvard College | Self-assembled monolayer directed patterning of surfaces |
JPH10124844A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Hitachi Ltd | 磁気記録媒体及びそれを用いた磁気記憶装置 |
FR2761691B1 (fr) * | 1997-04-03 | 1999-05-14 | Oreal | Polymeres a fonction terminale thiol |
EP1141047B1 (en) | 1998-11-30 | 2009-03-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoromonomer polymerization |
US6555288B1 (en) | 1999-06-21 | 2003-04-29 | Corning Incorporated | Optical devices made from radiation curable fluorinated compositions |
US7041232B2 (en) | 2001-03-26 | 2006-05-09 | International Business Machines Corporation | Selective etching of substrates with control of the etch profile |
CA2447132C (en) | 2001-05-14 | 2008-10-07 | Omnova Solutions Inc. | Polymeric surfactants derived from cyclic monomers having pendant fluorinated carbon groups |
ITMI20011340A1 (it) | 2001-06-26 | 2002-12-26 | Ausimont Spa | Pfpe aventi almeno un terminale alchiletereo e relativo processo dipreparazione |
US6778753B2 (en) * | 2001-07-25 | 2004-08-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogenated optical polymer composition |
US6878634B2 (en) * | 2002-04-10 | 2005-04-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Structure having recesses and projections, method of manufacturing structure, and functional device |
AU2003299522B2 (en) * | 2002-05-22 | 2008-03-06 | Platypus Technologies, Llc | Substrates, devices, and methods for cellular assays |
US6923921B2 (en) | 2002-12-30 | 2005-08-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated polyether compositions |
JP4430618B2 (ja) * | 2003-02-06 | 2010-03-10 | 積水化学工業株式会社 | プロトン伝導性膜、その製造方法及びそれを用いた燃料電池 |
US20040241396A1 (en) | 2003-05-29 | 2004-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of modifying a surface of a substrate and articles therefrom |
US7387714B2 (en) * | 2003-11-06 | 2008-06-17 | 3M Innovative Properties Company | Electrochemical sensor strip |
DK1704585T3 (en) | 2003-12-19 | 2017-05-22 | Univ North Carolina Chapel Hill | Methods for preparing isolated micro- and nanostructures using soft lithography or printing lithography |
JP2005200304A (ja) * | 2004-01-13 | 2005-07-28 | Hitachi Ltd | 含フッ素化合物、それを用いた撥液膜及びそれを用いた各種製品 |
US7148360B2 (en) | 2004-01-30 | 2006-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether benzotriazole compounds |
US6991826B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-01-31 | 3M Innovative Properties Company | Antisoiling coatings for antireflective substrates |
US7342080B2 (en) | 2004-05-07 | 2008-03-11 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions, methods of making the same, and composite articles therefrom |
US7160583B2 (en) | 2004-12-03 | 2007-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Microfabrication using patterned topography and self-assembled monolayers |
US20060216524A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether urethane additives having (meth)acryl groups and hard coats |
US20070292679A1 (en) * | 2006-06-14 | 2007-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Optical article having an antistatic fluorochemical surface layer |
US20080047930A1 (en) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Graciela Beatriz Blanchet | Method to form a pattern of functional material on a substrate |
US8764996B2 (en) | 2006-10-18 | 2014-07-01 | 3M Innovative Properties Company | Methods of patterning a material on polymeric substrates |
US7968804B2 (en) | 2006-12-20 | 2011-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Methods of patterning a deposit metal on a substrate |
JP5415960B2 (ja) * | 2006-12-20 | 2014-02-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ペンダントシリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 |
US7745653B2 (en) | 2007-03-08 | 2010-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical compounds having pendent silyl groups |
US7335786B1 (en) | 2007-03-29 | 2008-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Michael-adduct fluorochemical silanes |
US20080315459A1 (en) | 2007-06-21 | 2008-12-25 | 3M Innovative Properties Company | Articles and methods for replication of microstructures and nanofeatures |
US8015970B2 (en) | 2007-07-26 | 2011-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Respirator, welding helmet, or face shield that has low surface energy hard-coat lens |
US8492315B2 (en) * | 2007-08-28 | 2013-07-23 | Life Bioscience, Inc. | Method of providing a pattern of biological-binding areas for biological testing |
WO2009045771A2 (en) | 2007-10-01 | 2009-04-09 | 3M Innovative Properties Company | Cationic fluorinated ether silane compositions and related methods |
JP2010540757A (ja) | 2007-10-01 | 2010-12-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | カチオン性のフッ素化エーテルシラン組成物及び関連する方法 |
US9027480B2 (en) | 2007-12-19 | 2015-05-12 | 3M Innovative Properties Company | Ink solutions for microcontact printing |
JP2011517367A (ja) | 2008-02-28 | 2011-06-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 基材上に導電体をパターン化する方法 |
CN102307851B (zh) | 2008-12-11 | 2015-05-06 | 3M创新有限公司 | 酰胺连接的全氟聚醚硫醇化合物及其制备方法和用途 |
-
2009
- 2009-12-02 CN CN200980156199.4A patent/CN102307851B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 EP EP09832393.4A patent/EP2370401B1/en not_active Not-in-force
- 2009-12-02 EP EP09832396.7A patent/EP2370269B1/en not_active Not-in-force
- 2009-12-02 CN CN200980156190.3A patent/CN102307734B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 WO PCT/US2009/066358 patent/WO2010068535A1/en active Application Filing
- 2009-12-02 JP JP2011540782A patent/JP5864259B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 US US13/132,673 patent/US8901263B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 US US13/130,320 patent/US8858813B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-02 WO PCT/US2009/066337 patent/WO2010068531A1/en active Application Filing
-
2014
- 2014-10-30 US US14/527,877 patent/US9688649B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-05-24 US US15/603,495 patent/US20170253570A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01115193A (ja) * | 1987-10-29 | 1989-05-08 | Kashima Kogyo Kk | フレキシブル印刷配線板 |
JP2005537852A (ja) * | 2002-09-06 | 2005-12-15 | エスシーエー・ハイジーン・プロダクツ・アーベー | 感知吸収物品 |
JP2007502814A (ja) * | 2003-08-21 | 2007-02-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パーフルオロポリエーテルアミド連結ホスホネート、ホスフェートおよびそれらの誘導体 |
JP2008500554A (ja) * | 2004-05-21 | 2008-01-10 | キアゲン サイエンシス インコーポレイテッド | 試料提示器具 |
WO2006130531A2 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | 3M Innovative Properties Company | Etchant rinse method |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019026803A1 (ja) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | ダイキン工業株式会社 | パターン形成用基体 |
KR20200031074A (ko) | 2017-08-04 | 2020-03-23 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 패턴 형성용 기체 |
US11898008B2 (en) | 2017-08-04 | 2024-02-13 | Daikin Industries, Ltd. | Substrate for pattern formation |
KR20210087445A (ko) | 2018-11-02 | 2021-07-12 | 도쿄엘렉트론가부시키가이샤 | 막 형성 방법 및 막 형성 장치 |
US11879067B2 (en) | 2018-11-02 | 2024-01-23 | Tokyo Electron Limited | Film forming method and film forming apparatus |
WO2023163068A1 (ja) * | 2022-02-22 | 2023-08-31 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有チオール化合物 |
JP7473853B2 (ja) | 2022-02-22 | 2024-04-24 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有チオール化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102307734A (zh) | 2012-01-04 |
US20150051362A1 (en) | 2015-02-19 |
US8858813B2 (en) | 2014-10-14 |
WO2010068535A1 (en) | 2010-06-17 |
EP2370401B1 (en) | 2018-01-24 |
JP5864259B2 (ja) | 2016-02-17 |
US9688649B2 (en) | 2017-06-27 |
US20110226733A1 (en) | 2011-09-22 |
EP2370401A1 (en) | 2011-10-05 |
EP2370269A1 (en) | 2011-10-05 |
CN102307851B (zh) | 2015-05-06 |
CN102307851A (zh) | 2012-01-04 |
US20170253570A1 (en) | 2017-09-07 |
EP2370401A4 (en) | 2014-05-28 |
US8901263B2 (en) | 2014-12-02 |
EP2370269A4 (en) | 2013-05-08 |
US20110237765A1 (en) | 2011-09-29 |
EP2370269B1 (en) | 2015-08-05 |
CN102307734B (zh) | 2015-06-03 |
WO2010068531A1 (en) | 2010-06-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5864259B2 (ja) | パターン形成方法 | |
JP6399975B2 (ja) | 自己組織化単層パターン化基材の湿式エッチング方法、及び金属パターン化物品 | |
US7678426B2 (en) | Perfluoropolyether amide-linked phosphonates, phosphates, and derivatives thereof | |
JP2012511635A5 (ja) | ||
Paik et al. | Electrochemical reactions in adsorption of organosulfur molecules on gold and silver: potential dependent adsorption | |
US20110104840A1 (en) | Etchant Solutions And Additives Therefor | |
WO2004027889A1 (ja) | パターン表面をテンプレートとして用いる材料とその製法 | |
JP2011508016A (ja) | マイクロコンタクトプリンティング用のインク溶液 | |
Laffineur et al. | Mechanically polished copper surfaces modified with n-dodecanethiol and 3-perfluorooctyl-propanethiol | |
Ul-Haq et al. | Photocatalytic nanolithography of self-assembled monolayers and proteins | |
US20130260560A1 (en) | Patterning Processes Comprising Amplified Patterns | |
WO2005091070A1 (ja) | リソグラフィー用基板表面処理剤 | |
GB2415959A (en) | Fabrication of self-assembled dendron monolayers | |
US6866791B1 (en) | Method of forming patterned nickel and doped nickel films via microcontact printing and uses thereof | |
US20130292877A1 (en) | Nanoimprinting method | |
Driscoll et al. | A multilayered approach to complex surface patterning | |
JP5022529B2 (ja) | 銅フィリング方法 | |
Amato et al. | New semifluorinated dithiols self-assembled monolayers on a copper platform | |
JP2006298947A (ja) | 含フッ素シルセスキオキサン金属塩表面処理剤 | |
US10399851B2 (en) | Electrically conductive patterns with wide line-width and methods for producing same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121203 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20121203 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140701 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141001 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150421 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20150717 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151021 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20151124 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20151224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5864259 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |