JP2012508689A - イワヤツデ抽出物およびそれから分離した活性成分を含む抗菌性薬学組成物 - Google Patents
イワヤツデ抽出物およびそれから分離した活性成分を含む抗菌性薬学組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012508689A JP2012508689A JP2011535492A JP2011535492A JP2012508689A JP 2012508689 A JP2012508689 A JP 2012508689A JP 2011535492 A JP2011535492 A JP 2011535492A JP 2011535492 A JP2011535492 A JP 2011535492A JP 2012508689 A JP2012508689 A JP 2012508689A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- extract
- oxo
- oleanene
- pharmaceutical composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0087—Galenical forms not covered by A61K9/02 - A61K9/7023
- A61K9/0095—Drinks; Beverages; Syrups; Compositions for reconstitution thereof, e.g. powders or tablets to be dispersed in a glass of water; Veterinary drenches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
- A61K9/2018—Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4866—Organic macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Abstract
【解決手段】本発明は、イワヤツデ抽出物およびそれから分離したアセリフィル酸Aと3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸を含む抗菌用薬学組成物に関する。本発明によるイワヤツデ抽出物およびそれから分離したアセリフィル酸Aと3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Methicillin-resistant S. aureus)、キノロン耐性黄色ブドウ球菌(Quinolone-resistant S. aureus)、アシネトバクター・カルコアセティカス(Acinetobacter calcoaceticus)、ミクロコッカス・ルテウス(Micrococcus luteus)、枯草菌(Bacillus subtilis)またはストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)、にきび菌(Propionibacterium acnes)に対して、強力な抗菌活性を示すことにより、病原性細菌、耐性菌、虫歯誘発菌およびにきび誘発菌の予防または、治療に有用に使用され得る。
Description
具体的に、乾燥されたイワヤツデの根をメタノールなどの有機溶媒に加え、攪拌して有効性分を抽出した後、減圧濃縮して有機溶媒を蒸発させてイワヤツデ根のメタノール抽出物を得る。前記イワヤツデ根のメタノール抽出物を酢酸エチルで溶媒抽出し、酢酸エチル層を減圧濃縮および凍結乾燥して粉末形態のイワヤツデ根の酢酸エチル抽出物を得る。前記イワヤツデ根の酢酸エチル抽出物をクロロホルム:メタノール(10:1)溶媒を用いてシリカゲルカラム薄層クロマトグラフィーを行って活性分画を得る。前記活性分画を再びクロロホルム:メタノール(30:1)溶媒を用いてシリカゲルカラム薄層クロマトグラフィーを行って純粋な化合物1および化合物2を得る。前記化合物1および化合物2は、それぞれアセリフィル酸A(aceriphyllic acid A)および3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸(3-oxo-12-oleanen-27-oic acid)で同定した。
乾燥されたイワヤツデ根の2kgをメタノール4kgに加え、攪拌して3時間の間に抽出した。抽出液をろ過し、減圧濃縮してイワヤツデ根のメタノール抽出物を得た。前記イワヤツデ根のメタノール抽出物に酢酸エチル500gを入れて1時間の間に溶媒抽出した。抽出液をろ過し、減圧濃縮および凍結乾燥して粉末形態のイワヤツデ根の酢酸エチル抽出物を得た。
前記実施例1で得たイワヤツデ根の酢酸エチル抽出物をクロロホルム:メタノールが10:1である溶媒を使用してシリカゲルカラム薄層クロマトグラフィーを行って活性分画を得た。前記の活性分画をクロロホルム:メタノールが30:1である溶媒を使用してシリカゲルカラム薄層クロマトグラフィーを行って純粋な化合物1および化合物2を得た。前記の化合物1および化合物2は、物質の性状、分子量、分子式、偏光度および13C−NMRスペクトルを測定してそれぞれアセリフィル酸A(aceriphyllic acid A)および3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸(3-oxo-12-oleanen-27-oic acid)で同定した。
<化合物1>アセリフィル酸A
1)性状:白色粉、
2)分子量:472、
3)分子式:C30H48O4、
4)偏光度([α]D):84.4(c 1.09,CHCl3)、
5)13C−NMR(75MHz,CDCl3):36.68(C−1)、26.05(C−2)、75.81(C−3)、40.15(C−4)、46.72(C−5)、18.08(C−6)、33.0(C−7)、35.97(C−8)、49.47(C−9)、39.65(C−10)、22.91(C−11)、124.42(C−12)、139.86(C−13)、57.03(C−14)、22.41(C−15)、28.10(C−16)、31.00 (C−17)、42.13(C−18)、44.21(C−19)、33.4(C−20)、34.29(C−21)、36.82(C−22)、70.24 (C−23)、18.08(C−24)、16.45(C−25)、18.35(C−26)、181.3(C−27)、28.44(C−28)、33.21(C−29)、24.01(C−30)。
<化合物2>3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸
1)性状:白色粉、
2)分子量:454、
3)分子式:C30H46O3、
4)偏光度([α]D):106.42(c 1.09,CHCl3)、
5)13C−NMR(75MHz,CDCl3):39.2(C−1)、34.2(C−2)、218.1(C−3)、47.1(C−4)、54.7(C−5)、19.8(C−6)、36.1(C−7)、40.0(C−8)、46.3(C−9)、36.9(C−10)、23.1(C−11)、125.7(C−12)、138.2(C−13)、56.1(C−14)、22.8(C−15)、27.9(C−16)、33.0(C−17)、49.4(C−18)、44.4(C−19)、31.3(C−20)、34.0(C−21)、36.7(C−22)、21.6(C−23)、27.3(C−24)、16.5(C−25)、18.1(C−26)、181.0(C−27)、28.5(C−28)、 33.9(C−29)、23.8(C−30)。
乾燥されたイワヤツデ地上部を前記の実施例1と同様な方法で抽出してイワヤツデ地上部の抽出物を得た。
本発明のイワヤツデ抽出物およびそれから分離した活性成分の抗菌活性を調べてみるために、下記のような実験を行った。
試験菌は、ミューラーヒントン培地(Mueller Hinton broth)で培養して液体培地希釈法(broth microdilution)により抗菌活性を測定した。対数期中期まで培養した試験菌液を同じ培地に105/mlになるように菌株を合わせた後、96ウェルプレートにウェル当り0.2mlずつ菌株した後に、前記実施例1および2、比較例1で製造した試料を2倍数ずつ希釈して処理した。30℃で18時間培養して細菌の生育を650nmで測定した。細菌の生育を完全に阻害する化合物の最小濃度をMICと定義した。
にきび菌(Propionibacterium acnes)に対しては、RCMI液体培地で嫌気的条件で培養して液体培地希釈法により抗菌活性を測定した。試験菌を液体培地で37℃で1−2日間前培養した。培地3mlにDMSOで溶かした15μlの試験物質を入れて32ppmになるようにし、2倍数希釈して7種類の濃度に作った後、菌の濃度が105−6cfu/mlになるように前培養液を添加して1−3日間培養した後に細菌の生育を調査した。
イワヤツデ抽出物の抗菌活性は、黄色ブドウ球菌を対象に測定し、アセリフィル酸Aおよび3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸の抗菌活性は、15菌株を対象に測定した。比較物質としては、市販の抗生剤であるトリクロサン(triclosan)、オキサシリン(oxacillin)およびノルフロキサシン(norfloxacin)を使用した。
イワヤツデ抽出物の抗菌活性は、表1に示し、イワヤツデ抽出物、アセリフィル酸Aおよび3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸の抗菌活性は、表2に示した。
3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸も黄色ブドウ球菌、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌、キノロン耐性黄色ブドウ球菌に対して、2〜8μg/mlのMICを示してアセリフィル酸Aと類似するか僅か弱い活性を示した。 また、アセリフィル酸Aおよび3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、アシネトバクター・カルコアセティカス(Acinetobacter calcoaceticus)、ミクロコッカス・ルテウス(Micrococcus luteus)、枯草菌(Bacillus subtilis)に対して1〜2μg/mlのMICを示した。
したがって、本発明のイワヤツデ抽出物、アセリフィル酸Aおよび3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、虫歯誘発菌およびにきび誘発菌を含む微生物に強力な抗菌活性を有することが分かる。
製剤例1:散剤の製造
イワヤツデ抽出物(または、アセリフィル酸A或いは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸) 0.1g
ラクトース 1.5g
タルク 0.5g
前記の成分などを混合し、気密布に充填して散剤を製造した。
イワヤツデ抽出物(または、アセリフィル酸A或いは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸) 0.1g
ラクトース 7.9g
結晶性セルロース 1.5g
マグネシウムステアリン酸 0.5g
前記の成分などを混合した後、直打法(direct tableting method)で錠剤を製造した。
イワヤツデ抽出物(または、アセリフィル酸A或いは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸) 0.1g
とうもろこし澱粉 5g
カルボキシセルロース 4.9g
前記の成分などを混合して粉末を製造した後、前記粉末を通常のカプセル剤の製造方法によって硬質カプセルに充填してカプセル剤を製造した。
イワヤツデ抽出物(または、アセリフィル酸A或いは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸) 0.1g
注射用滅菌蒸留水 適量
pH調節剤 適量
通常の注射剤の製造方法によって1アンプル当り(2ml)に前記の成分含量で製造した。
イワヤツデ抽出物(または、アセリフィル酸A或いは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸) 0.1g
異性化糖 10g
マンニトール 5g
精製水 適量
通常の液剤の製造方法によって精製水に各々の成分を加えて溶解させ、レモン香を適量加えた後に前記の成分を混合した。次いで、精製水を加えて全体100mlに調節した後、褐色瓶に充填して滅菌させて液剤を製造した。
Claims (17)
- イワヤツデ抽出物(Aceriphyllum rossii extract)を含む抗菌用薬学組成物。
- 前記イワヤツデ抽出物は、イワヤツデ根抽出物であることを特徴とする請求項1に記載の抗菌用薬学組成物。
- 前記イワヤツデ抽出物は、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Methicillin-resistant S. aureus)、キノロン耐性黄色ブドウ球菌(Quinolone-resistant S. aureus)、アシネトバクター・カルコアセティカス(Acinetobacter calcoaceticus)、ミクロコッカス・ルテウス(Micrococcus luteus)、枯草菌(Bacillus subtilis)およびストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)、にきび菌(Propionibacterium acnes)から構成される群より選択される一つ以上の微生物に対して抗菌活性を示すことを特徴とする請求項1に記載の抗菌用薬学組成物。
- アセリフィル酸A(aceriphyllic acid A)または3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸(3-oxo-12-oleanen-27-oic acid)を含む抗菌用薬学組成物。
- 前記アセリフィル酸Aまたは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、イワヤツデ根から抽出分離して得たものであることを特徴とする請求項4に記載の抗菌用薬学組成物。
- 前記アセリフィル酸Aまたは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(Methicillin-resistant S. aureus)、キノロン耐性黄色ブドウ球菌(Quinolone-resistant S. aureus)、アシネトバクター・カルコアセティカス(Acinetobacter calcoaceticus)、ミクロコッカス・ルテウス(Micrococcus luteus)、枯草菌(Bacillus subtilis)およびストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)、にきび菌(Propionibacterium acnes)から構成される群より選択される一つ以上の微生物に対して抗菌活性を示すことを特徴とする請求項4に記載の抗菌用薬学組成物。
- イワヤツデ抽出物を含む口腔用組成物。
- アセリフィル酸A(aceriphyllic acid A)または3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸(3-oxo-12-oleanen-27-oic acid)を含む口腔用組成物。
- 前記アセリフィル酸Aまたは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、イワヤツデ根から抽出分離して得たものであることを特徴とする請求項8に記載の口腔用組成物。
- 請求項7または、請求項8の組成物を含む口腔衛生用品。
- 前記口腔衛生用品は、歯磨き粉、口腔用洗浄剤および口腔用清浄剤から構成されるものである請求項10に記載の口腔衛生用品。
- イワヤツデ抽出物を含む抗にきび剤組成物。
- アセリフィル酸A(aceriphyllic acid A)または3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸(3-oxo-12-oleanen-27-oic acid)を含む抗にきび剤組成物。
- 前記アセリフィル酸Aまたは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、イワヤツデから抽出分離して得たものであることを特徴とする請求項13に記載の抗にきび剤組成物。
- イワヤツデ抽出物を含むにきび改善化粧料組成物。
- アセリフィル酸A(aceriphyllic acid A)または3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸(3-oxo-12-oleanen-27-oic acid)を含むにきび改善化粧料組成物。
- 前記アセリフィル酸Aまたは3−オキソ−12−オレアネン−27−オイック酸は、イワヤツデから抽出分離して得たものであることを特徴とする請求項16に記載のにきび改善化粧料組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/KR2008/006654 WO2010055960A1 (en) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | Antibacterial pharmaceutical composition comprising aceriphyllum rossii extract and active compounds isolated from them |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012508689A true JP2012508689A (ja) | 2012-04-12 |
JP5542145B2 JP5542145B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=42170087
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011535492A Expired - Fee Related JP5542145B2 (ja) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | イワヤツデ抽出物およびそれから分離した活性成分を含む抗菌性薬学組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8574556B2 (ja) |
EP (1) | EP2349297B1 (ja) |
JP (1) | JP5542145B2 (ja) |
WO (1) | WO2010055960A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101445100B1 (ko) | 2012-12-14 | 2014-10-07 | 한국콜마주식회사 | 돌단풍 추출물을 포함하는 항염용 조성물 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114224876B (zh) * | 2021-11-03 | 2023-04-07 | 中南民族大学 | 二倍半萜类化合物的制备方法及其在抗临床耐药细菌方面的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001220313A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 植物水蒸気蒸留水含有化粧料組成物 |
WO2002102396A1 (fr) * | 2001-06-15 | 2002-12-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Agents de prévention ou remèdes destinés à l'arthrite |
KR20080082218A (ko) * | 2007-03-08 | 2008-09-11 | 주식회사한국야쿠르트 | 돌단풍을 이용한 β-세크레타제 활성 저해 조성물 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2731352B1 (fr) * | 1995-03-10 | 1997-04-18 | Gattefosse Holding | Composition pour le traitement de l'acne et procede de preparation d'une telle composition |
-
2008
- 2008-11-12 JP JP2011535492A patent/JP5542145B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-12 US US13/129,087 patent/US8574556B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-12 WO PCT/KR2008/006654 patent/WO2010055960A1/en active Application Filing
- 2008-11-12 EP EP08878143.0A patent/EP2349297B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001220313A (ja) * | 2000-02-09 | 2001-08-14 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 植物水蒸気蒸留水含有化粧料組成物 |
WO2002102396A1 (fr) * | 2001-06-15 | 2002-12-27 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Agents de prévention ou remèdes destinés à l'arthrite |
KR20080082218A (ko) * | 2007-03-08 | 2008-09-11 | 주식회사한국야쿠르트 | 돌단풍을 이용한 β-세크레타제 활성 저해 조성물 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6013026303; Arch Pharm Res., Vol.27 No.4 p.390-5. (2004) * |
JPN6013026305; Chem Pharm Bull., Vol.55 No.9 p.1376-8. (2007) * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101445100B1 (ko) | 2012-12-14 | 2014-10-07 | 한국콜마주식회사 | 돌단풍 추출물을 포함하는 항염용 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8574556B2 (en) | 2013-11-05 |
JP5542145B2 (ja) | 2014-07-09 |
WO2010055960A1 (en) | 2010-05-20 |
US20110223118A1 (en) | 2011-09-15 |
EP2349297A1 (en) | 2011-08-03 |
EP2349297B1 (en) | 2013-05-15 |
EP2349297A4 (en) | 2012-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101382400B1 (ko) | 흰점박이꽃무지를 유효성분으로 포함하는 염증성 질환의 예방 및 치료용 조성물 | |
JP4547388B2 (ja) | リグナン系化合物を利用したニキビ治療方法及び組成物(methodandcompositionfortreatingacneusinglignancompounds) | |
KR101841181B1 (ko) | 생약 추출물을 함유하는 치약 조성물 | |
KR102166279B1 (ko) | 식물 복합 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화, 항균, 및 항염증용 조성물 | |
KR100973221B1 (ko) | 판두라틴 에이 또는 그의 유도체의 신규한 용도 | |
KR102065185B1 (ko) | 항균, 항염, 피부주름 개선, 및 피부 미백 활성을 갖는 피부상태 개선용 조성물 | |
KR20240004199A (ko) | 올벚나무 추출물, 이의 분획물을 포함하는 항균용 조성물 | |
JP5542145B2 (ja) | イワヤツデ抽出物およびそれから分離した活性成分を含む抗菌性薬学組成物 | |
KR102158134B1 (ko) | 오미자 추출물을 유효성분으로 함유하는 항균용 조성물 | |
KR100967541B1 (ko) | 돌단풍 추출물 및 이로부터 분리된 활성성분을 포함하는항균용 약학 조성물 | |
KR102367027B1 (ko) | 등수국 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 항균용 조성물 | |
KR20080113504A (ko) | 인삼열매 추출물을 유효성분으로 함유하는 구강세균억제용조성물 | |
KR20180055137A (ko) | 붉나무 추출물을 유효성분으로 포함하는 조성물 | |
KR101906896B1 (ko) | 티몰 및 미르센을 유효성분으로 함유하는 아토피성 피부염의 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR20110049272A (ko) | 항균활성을 갖는 깻잎 추출물을 함유하는 조성물 | |
KR100993676B1 (ko) | 여드름 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR20200106372A (ko) | 잣나무 잎 추출물을 포함하는 항균 조성물 | |
KR101634210B1 (ko) | 캠페롤을 유효성분으로 함유하는 충치와 치주질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR102608336B1 (ko) | Pep27 펩타이드로부터 유래한 신규 펩타이드 및 이의 용도 | |
KR102323665B1 (ko) | 그람음성구균 녹농균에 대해 항생제와 상승적 항균효과를 가지는 디플로르에톡하이드록시카르말롤 및 이의 용도 | |
WO2020138835A1 (ko) | 회잎나무 추출물을 포함하는 피부질환 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR20160024069A (ko) | 참외 줄기 또는 오이 줄기의 추출물을 포함하는 피부 상태 개선용 조성물 | |
KR20240050845A (ko) | 여드름 완화 효과가 있는 토복령 추출물을 포함하는 조성물 | |
KR20100041258A (ko) | 제이에스원의 신규한 용도 | |
KR101175110B1 (ko) | 지누아리 및 비단풀의 혼합추출물을 유효성분으로 하는 헤르페스 바이러스성 피부질환 예방 및 치료용 약학적 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130530 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130821 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20131129 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140317 |
|
A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20140326 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140415 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140502 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5542145 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |