JP2012500888A - ナフテン酸腐食を防止する効果的な新規ポリマー性の添加物及びその使用方法 - Google Patents
ナフテン酸腐食を防止する効果的な新規ポリマー性の添加物及びその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012500888A JP2012500888A JP2011524504A JP2011524504A JP2012500888A JP 2012500888 A JP2012500888 A JP 2012500888A JP 2011524504 A JP2011524504 A JP 2011524504A JP 2011524504 A JP2011524504 A JP 2011524504A JP 2012500888 A JP2012500888 A JP 2012500888A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- corrosion
- naphthenic acid
- corrosion inhibitor
- phosphate ester
- polyisobutylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G75/00—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general
- C10G75/02—Inhibiting corrosion or fouling in apparatus for treatment or conversion of hydrocarbon oils, in general by addition of corrosion inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G7/00—Distillation of hydrocarbon oils
- C10G7/10—Inhibiting corrosion during distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1033—Oil well production fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
- C10G2300/203—Naphthenic acids, TAN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/40—Characteristics of the process deviating from typical ways of processing
- C10G2300/4075—Limiting deterioration of equipment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
(a)処理される原油又はフィードストックに存在するナフテン酸の量;
(b)処理される原油又はフィードストックに存在する硫黄化合物の量;
(c)処理される原油又はフィードストック、及び腐食を防止するために用いられる腐食防止剤に存在する、リンの量;及び
(d)処理される原油又はフィードストック、及び腐食を防止するために用いられる腐食防止剤の酸性度。
本発明によれば、グリコール及びPIBSAは好ましくは、モル比が約1:04から約1:1である。 本発明によれば、P2O5とヒドロキシ末端PIBの比は、好ましくは0.01から4モルのP2O5と1モルのヒドロキシ末端PIBである。
(a)ナフテン酸含有炭化水素を加熱して炭化水素の一部を蒸発させるステップ;
(b)前記炭化水素蒸気を蒸留塔に導くステップ;
(c)前記蒸留塔を通して前記炭化水素蒸気の一部を凝縮して蒸留物を生成するステップ;
(d)前記蒸留物に、ナフテン酸腐食の防止を達成するに十分な量のナフテン酸腐食防止剤添加物を添加するステップ;
(e)ナフテン酸腐食防止剤添加物を含む前記蒸留物を、前記蒸留ユニットの実質的に全金属表面に接触させて、該表面に保護膜を形成して、該表面が腐食に対して抑制されるステップを含み、
前記処理が、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル及びポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体から選択されるナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量を添加することを特徴とする。
約89.48重量%高反応性ポリイソブチレンを、約10.52重量%のマレイン酸無水物と、次の処理ステップで反応させる:
1 清浄かつ乾燥させた4つ口フラスコに高反応性ポリイソブチレンを入れて、窒素ガス導入口、攪拌装置及び温度計を装着する。
2. 温度を125℃に上げる。
3. N2ガスバブリングを開始し、10分間続ける。
4. N2ガスバブリング速度を下げ、湿度測定のためにサンプルを取得する。
5. 無水マレイン酸を、約125℃で加える。
6. 無水マレイン酸の添加後、温度を170℃の上げ、窒素バブリングの下2時間維持する。
7. ステップ6を完了させた後、温度を205℃に上げ、170℃から205℃までは3時間で到達するようにする(5℃/25分)。
8. 反応混合物を205℃で6時間維持する。
9. 6時間(205℃で)経過後、反応混合物を170℃に冷却する。
10. ゆっくりと真空にし、温度を205℃に上げる。
11. 205℃で、真空を維持した(約10mmHg)。2時間後サンプルオンライン−Iを酸価及び遊離マレイン酸測定のために採取し、3時間後サンプルオンタイン−IIを酸性度及び遊離マレイン酸測定のために採取する。
ステップ1で得られたポリイソブチレンコハク酸無水物を、約20.11重量%のモノエチレングリコールと反応させポリイソブチレンコハク酸エステル(HRPIB)を合成する。ここで、PIBSAは、トルエンで約85%力価に希釈し(本実施例では85.714重量%)、次の処理ステップに供する。
1 希釈PIBSA及びモノエチレングリコールを、ディーンスタルク容器に入れ;
2 望ましい温度に達するまで窒素でバブリングしながらディーンスタルク容器からトルエンと水とを除き、反応混合物の温度を約190℃に挙げる。
3. 約190℃の温度を、酸価が望ましい値である約5mgKOH/gになるまで維持した。
本発明のポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルは、実施例1のステップ2で合成したヒドロキシ末端ポリイソブチレンコハク酸エステル(HRPIB)と5酸化リンとを次の方法で合成する:
[実施例2a]:
2. 5酸化リン(P2O5)を同じ量の2回を約15分間隔で添加する:その際発熱が観測される:
3. 5酸化リン添加後、反応混合物を15分間攪拌し、窒素雰囲気下で温度を140℃に上げる:
4. その温度を1時間維持した後、温度70℃に冷却し、トルエンで約50%力価(約1:1)に希釈する:
5 ハイフロー床又はクレーでろ過し不純物を除き、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルを得る。
上記得られたポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルの試料をオーブンで乾燥し、酸価が55.3mgKOH/gであることが見出された。
[実施例3a]:
実施例2aで酸価が55.3mgKOH/gであることが観察されたが、実施例3aによるそのオキシド誘導体は驚くべきことに約3mgKOH/gと劇的に減少する。
1 上の実施例2で合成されたポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルと、1,2ブチレンオキシドを2ロットに分けて約15分間隔で反応させるが、その際、約10から15℃の発熱が見られる;
2 反応混合物の温度を約60℃に上げる;
3 この温度を2時間維持し、約1時間後試料を採取し実施例2生成物として約0から5mgKOH/gの酸価を示す。
上の実施例3bで合成されたポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルオキシド誘導体は、約2.5mgKOH/gの酸価を持つことが見出された。
この例では、実施例2と3に基づいて調製された種々の本発明化合物の50%処方物につき、ナフテン酸を含む熱油での炭素鋼試験片への腐食防止効果を試験した。浸漬試験で重量損失により、本発明化合物の290℃でのナフテン酸腐食に対する防止効果を評価した。本発明化合物を、300、400及び600ppmの投与量で、50%活性溶液にして用いられた。
腐食防止効果の計算に使用する方法は以下に与えられる。この計算では、添加物によりもたらされる腐食防止効果は、添加物を加えた場合の重量損失と、添加物を加えない場合のブランク試験片の重量損失を比較して計算される。
動的試験は、温度制御オートクレーブ内に設けた回転手段と、不動態化された鋼試験片とを用いて実施された。鋼試験片に対する動的試験は、添加物を用いないで実施された。この試験はブランク試験とされた。不動態化は次に説明する:
不動態化手順:
600gのパラフィン炭化水素油(D-130)を、水コンデンサー、N2パージチューブ、温度計付温度計管、攪拌棒を装着した4つ口丸底フラスコに入れた。N2ガスでパージした。鋼試験片を不動態化するために、実施態様3aの種々の量、200及び400ppm(それぞれは50%の活性添加部油を含む)を反応混合物に加えた。この反応混合物を約15分間、100℃で攪拌した。攪拌装置を取り出し、反応混合物の温度を約290℃に上げた。76mmx13mmx1.6mm形状の重量計測済みの試験片CS1010をオートクレーブ中に浸漬した。この条件を4時間維持し、鋼試験片を取り出し、余分の油を洗い流し乾燥した。金属試験片を測定した。これを不動態化前試験片とした。
1 温度制御付オートクレーブ
2 76mmx13mmx1.6mm形状の重量計測済みの炭素鋼試験片CS1010
3 周辺速度3m/秒を超える試験片回転手段
物質:
1 ナフテン酸添加して約2mgKOH/gの酸中和値を有するパラフィン炭化水素油(D−130)
2 蒸気空間への窒素ガス
重量測定済み、及び前不動態化済み重量損失測定用炭素鋼試験片の2つをオートクレーブ中の回転手段に固定した。動的試験は、290℃で約4時間行った。ひとつの試験では、不動態化した試験片のみが使われ、他の試験では、不動態化及び30ppmの生成物が追加して添加された。試験後、試験片が取り出され過剰の油をすすいで除去し、過剰の腐食生成物を試験片表面から除去した。その後試験片の重量を測定し、腐食速度をミル/年で計算した。動的試験の結果を表IVに示す。
本発明の添加物のファウリング傾向を、1%添加物を含む油中で約290℃で約2時間加熱して決定した。実施例3a及び3bの添加物は、濁りも沈殿も生成せず、なんらファウリングが生じないことが確認された。実施例2a及び実施例2bからは無視できる程度の沈殿が見られた。従来技術添加物(従来技術添加物についての熱分析の箇所を参照)は重い沈殿を生成した。トリブチルリン酸エステル(ナフテン酸腐食防止添加剤として通常使われている)もまた、大量の濁りが生じた。
熱安定性試験を、従来技術添加物との比較で行った。従来技術添加物2エチルヘキシルリン酸エステルは、73.34重量%の2−エチルヘキサノールと、26.66重量%の5酸化リンとの反応で調製され、以下の表では従来技術1とした。これはリン含有量が約11.5%と測定された。また64.72重量%の2−エチルヘキサノールと35.28重量%の5酸化リンとの反応で調製され、以下の表では従来技術2とした。これはリン含有量が約15.4%と測定された。これらの熱安定性は表Vに示される。
上の表から、本発明化合物(実施例2aから実施例3b、実施例2b)で、50%重量損失温度は393℃、384℃から393℃にばらついていることが分かる。これらの値は従来技術化合物の220℃及び192℃と比べるとずっと高い。このことは明らかに、本発明化合物が従来技術化合物と比べて熱安定であることを示す。
上記データは、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体が、対応するポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルに比べて、驚くべき高温安定性を有することを明らかに示す。
1 ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルであり、約200℃から約400℃(約400F°から約750F°)の範囲の高温でより高い熱安定性を有し、ナフテン酸を含む原油/フィードストック/炭化水素ストリームの腐食酸価を減少させて防止することにより、ナフテン酸腐食防止性を示す、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル。2 前記エステルは、次の構造I、II、又はIIIのひとつを有するポリマー性のリン酸エステルから選択される、項目1の腐食防止剤。
3 ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体であり、約200℃から約400℃(約400F°から約750F°)の範囲の高温でより高い熱安定性を有し、ナフテン酸を含む原油/フィードストック/炭化水素ストリームの腐食酸価を減少させて防止することにより、ナフテン酸腐食防止性を示す、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体。
4 ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は、次の構造A又はBのひとつを含むポリマー性のリン酸エステルから選択される、項目3に記載の腐食防止剤。
5 前記腐食防止剤が、約350℃から約400℃の温度範囲で熱重量分析を行って求められた50%重量損失において熱安定性を示す、項目1乃至4のいずれかに記載の腐食防止剤。
6 前記腐食防止剤が、標準アルコール性KOHに対して試料を滴定することで測定される約1mgKOH/gから80mgKOH/gの範囲の酸価を有する、項目1乃至5のいずれかに記載の腐食防止剤。
7 前記腐食防止剤が、約2%から約5%の範囲のリン含有量である、項目1乃至6のいずれかに記載の腐食防止剤。
8 前記防止剤が、ポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA)とグリコールとを反応させてヒドロシキ末端のポリイソブチレンコハク酸エステルを形成させ、さらに5酸化リンと反応させてポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルを得る、項目1又は2に記載の腐食防止剤。
9 前記グリコールは、モノグリコール、脂肪族グリコール、アリールグリコール、ジグリコール及び脂肪族ジグリコール、アリールジグリコールから選択され、特にモノグリコール、脂肪族グリコール、アリールグリコールが好ましく、さらにエチレングリコールが特に好ましい、項目8に記載の腐食防止剤。
10 前記グリコール及びPIBSAは、モル比が約1:04から約1:1である、項目8又は9に記載の腐食防止剤。
11 前記P2O5と前記ヒドロキシ末端イソブチレンコハク酸エステルの比は、0.01から4モルのP2O5と1モルのヒドロキシ末端イソブチレンコハク酸エステルである、項目8に記載の腐食防止剤。
12 前記ポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA)は、高反応性ポリイソブチレンと無水マレイン酸とを通常の方法で反応させて得られる、項目8に記載の腐食防止剤。
13 前記高反応性ポリイソブチレンと無水マレイン酸とは、約1:0.5から約1:1のモル比で反応させる、項目12に記載の腐食防止剤。
14 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルとオキシラン化合物とを反応させてポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体を得る、項目3又は4に記載の腐食防止剤。
15 前記オキシラン化合物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドから選択され、好ましくはオキシラン化合物はブチレンオキシドであり、より好ましくは1,2ブチレンオキシドである、項目14に記載の腐食防止剤。
16 前記防止剤が、約350℃から約400℃の温度範囲で熱重量分析を行って求められた50%重量損失において熱安定性を示し、さらに標準アルコール性KOH試料に対して試料を滴定することで測定される約1mgKOH/gから80mgKOH/gの範囲の酸価を有し、また、前記防止剤の約1%から約5%の範囲のリン含有量である、項目14又は15に記載の腐食防止剤。
17 ナフテン酸を含む反応装置内のストリームを処理する処理ユニットの金属表面のナフテン酸腐食を防止する方法で:
(a)ナフテン酸含有炭化水素を加熱して炭化水素の一部を蒸発させるステップ;
(b)前記炭化水素蒸気を蒸留塔に導くステップ;
(c)前記蒸留塔を通して前記炭化水素蒸気の一部を凝縮して蒸留物を生成するステップ;
(d)前記蒸留物に、ナフテン酸腐食の防止を達成するに十分な量のナフテン酸腐食防止剤添加物を添加するステップ;
(e)ナフテン酸腐食防止剤添加物を含む前記蒸留物を、前記蒸留ユニットの実質的に全金属表面に接触させて、該表面に保護膜を形成して、該表面が腐食に対して抑制されるステップを含み、
前記処理が、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル及びポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体から選択されるナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量を添加する、方法。
18 前記ナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量は、約1から約2000ppmの範囲である、項目17に記載の方法。
19 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルは、次の構造I、II又はIIIのひとつを含む化合物から選択される、項目17に記載の方法。
20 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は次の構造A又はBのひとつを持つ化合物から選択される、項目17に記載の方法。
21 前記ストリームは、原油、フィードストック及び炭化水素ストリーム及び/又はそれらの留分を含む、項目17乃至20のいずれかに記載の方法。
22 前記防止剤が蒸留物に添加され、後に前記反応装置に戻されるか又は前記反応装置の金属内部表面に接触して金属表面を実質的にナフテン酸腐食から保護する、項目17乃至21のいずれかに記載の方法。
23 項目1又は2に記載のポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル添加物の、原油/フィードストック/炭化水素ストリームのナフテン酸腐食防止剤としての使用。
24 項目3又は4に記載のポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体添加物の、原油/フィードストック/炭化水素ストリームのナフテン酸腐食防止剤としての使用。
25 前記実施例により実質的に記載された、腐食防止剤。
26 前記実施例により実質的に記載された、ナフテン酸腐食を防止する方法。
27 前記実施例により実質的に記載された、腐食防止剤の使用。
【0079】
【化3】
ここでR1及びR2は約800から10000ドルトンの範囲の分子量を持つヒドロキシ末端ポリイソブチレンコハク酸エステルであり、XはH、CH3又はC2H5であり、nは1から20の範囲の数であり得る。
3 ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体であり、約200℃から約400℃(約400F°から約750F°)の範囲の高温でより高い熱安定性を有し、ナフテン酸を含む原油/フィードストック/炭化水素ストリームの腐食酸価を減少させて防止することにより、ナフテン酸腐食防止性を示す、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体。
4 ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は、次の構造A又はBのひとつを含むポリマー性のリン酸エステルから選択される、項目3に記載の腐食防止剤。
5 前記腐食防止剤が、約350℃から約400℃の温度範囲で熱重量分析を行って求められた50%重量損失において熱安定性を示す、項目1乃至4のいずれかに記載の腐食防止剤。
6 前記腐食防止剤が、標準アルコール性KOHに対して試料を滴定することで測定される約1mgKOH/gから80mgKOH/gの範囲の酸価を有する、項目1乃至5のいずれかに記載の腐食防止剤。
7 前記腐食防止剤が、約2%から約5%の範囲のリン含有量である、項目1乃至6のいずれかに記載の腐食防止剤。
8 前記防止剤が、ポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA)とグリコールとを反応させてヒドロシキ末端のポリイソブチレンコハク酸エステルを形成させ、さらに5酸化リンと反応させてポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルを得る、項目1又は2に記載の腐食防止剤。
9 前記グリコールは、モノグリコール、脂肪族グリコール、アリールグリコール、ジグリコール及び脂肪族ジグリコール、アリールジグリコールから選択され、特にモノグリコール、脂肪族グリコール、アリールグリコールが好ましく、さらにエチレングリコールが特に好ましい、項目8に記載の腐食防止剤。
10 前記グリコール及びPIBSAは、モル比が約1:04から約1:1である、項目8又は9に記載の腐食防止剤。
11 前記P2O5と前記ヒドロキシ末端イソブチレンコハク酸エステルの比は、0.01から4モルのP2O5と1モルのヒドロキシ末端イソブチレンコハク酸エステルである、項目8に記載の腐食防止剤。
12 前記ポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA)は、高反応性ポリイソブチレンと無水マレイン酸とを通常の方法で反応させて得られる、項目8に記載の腐食防止剤。
13 前記高反応性ポリイソブチレンと無水マレイン酸とは、約1:0.5から約1:1のモル比で反応させる、項目12に記載の腐食防止剤。
14 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルとオキシラン化合物とを反応させてポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体を得る、項目3又は4に記載の腐食防止剤。
15 前記オキシラン化合物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドから選択され、好ましくはオキシラン化合物はブチレンオキシドであり、より好ましくは1,2ブチレンオキシドである、項目14に記載の腐食防止剤。
16 前記防止剤が、約350℃から約400℃の温度範囲で熱重量分析を行って求められた50%重量損失において熱安定性を示し、さらに標準アルコール性KOH試料に対して試料を滴定することで測定される約1mgKOH/gから80mgKOH/gの範囲の酸価を有し、また、前記防止剤の約1%から約5%の範囲のリン含有量である、項目14又は15に記載の腐食防止剤。
17 ナフテン酸を含む反応装置内のストリームを処理する処理ユニットの金属表面のナフテン酸腐食を防止する方法で:
(a)ナフテン酸含有炭化水素を加熱して炭化水素の一部を蒸発させるステップ;
(b)前記炭化水素蒸気を蒸留塔に導くステップ;
(c)前記蒸留塔を通して前記炭化水素蒸気の一部を凝縮して蒸留物を生成するステップ;
(d)前記蒸留物に、ナフテン酸腐食の防止を達成するに十分な量のナフテン酸腐食防止剤添加物を添加するステップ;
(e)ナフテン酸腐食防止剤添加物を含む前記蒸留物を、前記蒸留ユニットの実質的に全金属表面に接触させて、該表面に保護膜を形成して、該表面が腐食に対して抑制されるステップを含み、
前記処理が、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル及びポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体から選択されるナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量を添加する、方法。
18 前記ナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量は、約1から約2000ppmの範囲である、項目17に記載の方法。
19 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルは、次の構造I、II又はIIIのひとつを含む化合物から選択される、項目17に記載の方法。
20 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は次の構造A又はBのひとつを持つ化合物から選択される、項目17に記載の方法。
21 前記ストリームは、原油、フィードストック及び炭化水素ストリーム及び/又はそれらの留分を含む、項目17乃至20のいずれかに記載の方法。
22 前記防止剤が蒸留物に添加され、後に前記反応装置に戻されるか又は前記反応装置の金属内部表面に接触して金属表面を実質的にナフテン酸腐食から保護する、項目17乃至21のいずれかに記載の方法。
23 項目1又は2に記載のポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル添加物の、原油/フィードストック/炭化水素ストリームのナフテン酸腐食防止剤としての使用。
24 項目3又は4に記載のポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体添加物の、原油/フィードストック/炭化水素ストリームのナフテン酸腐食防止剤としての使用。
25 前記実施例により実質的に記載された、腐食防止剤。
26 前記実施例により実質的に記載された、ナフテン酸腐食を防止する方法。
27 前記実施例により実質的に記載された、腐食防止剤の使用。
Claims (27)
- イソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルであり、約200℃から約400℃(約400F°から約750F°)の範囲の高温でより高い熱安定性を有し、ナフテン酸を含む原油/フィードストック/炭化水素ストリームの腐食酸価を減少させて防止することにより、ナフテン酸腐食防止性を示す、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル。
- ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体であり、約200℃から約400℃(約400F°から約750F°)の範囲の高温でより高い熱安定性を有し、ナフテン酸を含む原油/フィードストック/炭化水素ストリームの腐食酸価を減少させて防止することにより、ナフテン酸腐食防止性を示す、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体。
- 前記腐食防止剤が、約350℃から約400℃の温度範囲で熱重量分析を行って求められた50%重量損失において熱安定性を示す、請求項1乃至4のいずれかに記載の腐食防止剤。
- 前記腐食防止剤が、標準アルコール性KOHに対して試料を滴定することで測定される約1mgKOH/gから80mgKOH/gの範囲の酸価を有する、請求項1乃至5のいずれかに記載の腐食防止剤。
- 前記腐食防止剤が、約2%から約5%の範囲のリン含有量である、請求項1乃至6のいずれかに記載の腐食防止剤。
- 前記防止剤が、ポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA)とグリコールとを反応させてヒドロシキ末端のポリイソブチレンコハク酸エステルを形成させ、さらに5酸化リンと反応させてポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルを得る、請求項1又は2に記載の腐食防止剤。
- 前記グリコールは、モノグリコール、脂肪族グリコール、アリールグリコール、ジグリコール及び脂肪族ジグリコール、アリールジグリコールから選択され、特にモノグリコール、脂肪族グリコール、アリールグリコールが好ましく、さらにエチレングリコールが特に好ましい、請求項8に記載の腐食防止剤。
- 前記グリコール及びPIBSAは、モル比が約1:04から約1:1である、請求項8又は9に記載の腐食防止剤。
- 前記P2O5と前記ヒドロキシ末端イソブチレンコハク酸エステルの比は、0.01から4モルのP2O5と1モルのヒドロキシ末端イソブチレンコハク酸エステルである、請求項8に記載の腐食防止剤。
- 前記ポリイソブチレンコハク酸無水物(PIBSA)は、高反応性ポリイソブチレンと無水マレイン酸とを通常の方法で反応させて得られる、請求項8に記載の腐食防止剤。
- 前記高反応性ポリイソブチレンと無水マレイン酸とは、約1:0.5から約1:1のモル比の範囲で反応させる、請求項12に記載の腐食防止剤。
- 前記ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体は、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルとオキシラン化合物とを反応させてポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体を得る、請求項3又は4に記載の腐食防止剤。
- 前記オキシラン化合物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドから選択され、好ましくは、オキシラン化合物はブチレンオキシドであり、より好ましくは1,2ブチレンオキシドである、請求項14に記載の腐食防止剤。
- 前記防止剤が、約350℃から約400℃の温度範囲で熱重量分析を行って求められた50%重量損失において熱安定性を示し、さらに標準アルコール性KOH試料に対して試料を滴定することで測定される約1mgKOH/gから80mgKOH/gの範囲の酸価を有し、また、前記防止剤の約1%から約5%の範囲のリン含有量である、請求項14又は15に記載の腐食防止剤。
- ナフテン酸を含む反応装置内のストリームを処理する処理ユニットの金属表面のナフテン酸腐食を防止する方法で:
(a)ナフテン酸含有炭化水素を加熱して炭化水素の一部を蒸発させるステップ;
(b)前記炭化水素蒸気を蒸留塔に導くステップ;
(c)前記蒸留塔を通して前記炭化水素蒸気の一部を凝縮して蒸留物を生成するステップ;
(d)前記蒸留物に、ナフテン酸腐食の防止を達成するに十分な量のナフテン酸腐食防止剤添加物を添加するステップ;
(e)ナフテン酸腐食防止剤添加物を含む前記蒸留物を、前記蒸留ユニットの実質的に全金属表面に接触させて、該表面に保護膜を形成して、該表面が腐食に対して抑制されるステップを含み、
前記処理が、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル及びポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体から選択されるナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量を添加する、方法。 - 前記ナフテン酸腐食防止剤添加物の腐食防止量は、約1から約2000ppmの範囲である、請求項17に記載の方法。
- 前記ストリームは、原油、フィードストック及び炭化水素ストリーム及び/又はそれらの留分を含む、請求項17乃至20のいずれかに記載の方法。
- 前記防止剤が蒸留物に添加され、後に前記反応装置に戻されるか又は前記反応装置の金属内部表面に接触して金属表面を実質的にナフテン酸腐食から保護する、請求項17乃至21のいずれかに記載の方法。
- 請求項1又は2に記載の、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステル添加物の、原油/フィードストック/炭化水素ストリームのナフテン酸腐食防止剤としての使用。
- 請求項3又は4に記載の、ポリイソブチレンコハク酸エステルのポリマー性のリン酸エステルのオキシド誘導体添加物の、原油/フィードストック/炭化水素ストリームのナフテン酸腐食防止剤としての使用。
- 前記実施例により実質的に記載された、腐食防止剤。
- 前記実施例により実質的に記載された、ナフテン酸腐食を防止する方法。
- 前記実施例により実質的に記載された、腐食防止剤の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN1791MU2008 | 2008-08-26 | ||
IN1791/MUM/2008 | 2008-08-26 | ||
PCT/IB2009/053736 WO2010023628A1 (en) | 2008-08-26 | 2009-08-26 | An effective novel polymeric additive for inhibiting napthenic acid corrosion and method of using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012500888A true JP2012500888A (ja) | 2012-01-12 |
JP5410528B2 JP5410528B2 (ja) | 2014-02-05 |
Family
ID=41557760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011524504A Expired - Fee Related JP5410528B2 (ja) | 2008-08-26 | 2009-08-26 | ナフテン酸腐食を防止する効果的な新規ポリマー性の添加物及びその使用方法 |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10787619B2 (ja) |
EP (1) | EP2326676B1 (ja) |
JP (1) | JP5410528B2 (ja) |
KR (1) | KR101314589B1 (ja) |
CN (2) | CN102131834B (ja) |
AU (1) | AU2009286326B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0913172B1 (ja) |
CA (1) | CA2734384C (ja) |
CL (1) | CL2011000419A1 (ja) |
CO (1) | CO6341642A2 (ja) |
ES (1) | ES2792455T3 (ja) |
MX (1) | MX349928B (ja) |
MY (1) | MY160207A (ja) |
PE (1) | PE20110787A1 (ja) |
WO (1) | WO2010023628A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201101509B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015022979A1 (ja) * | 2013-08-15 | 2015-02-19 | ナルコジャパン合同会社 | 石油プロセスにおける熱交換器の汚れ防止方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9090837B2 (en) | 2007-03-30 | 2015-07-28 | Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited | High temperature naphthenic acid corrosion inhibition using organophosphorous sulphur compounds and combinations thereof |
CA2682656C (en) | 2007-04-04 | 2015-05-26 | Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited | Naphthenic acid corrosion inhibition using new synergetic combination of phosphorus compounds |
AU2008322235B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-05-03 | Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited | A novel additive for naphthenic acid corrosion inhibition and method of using the same |
US9890339B2 (en) * | 2008-08-26 | 2018-02-13 | Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited | Additive for inhibiting acid corrosion and method of using the new additive |
US10787619B2 (en) | 2008-08-26 | 2020-09-29 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Effective novel polymeric additive for inhibiting napthenic acid corrosion and method of using the same |
ES2761942T3 (es) * | 2009-04-15 | 2020-05-21 | Dorf Ketal Chemicals I Private Ltd | Procedimiento de uso de un aditivo no polimérico y antiincrustante efectivo para inhibir la corrosión por ácido nafténico a alta temperatura |
CN103361652B (zh) * | 2012-03-29 | 2015-05-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于蒸馏装置的中和缓蚀剂及其制备方法 |
CA2890231C (en) * | 2012-11-06 | 2019-09-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for identifying layers providing corrosion protection in crude oil fractions |
US10655232B2 (en) | 2014-09-03 | 2020-05-19 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Additives to control hydrogen sulfide release of sulfur containing and/or phosphorus containing corrosion inhibitors |
CA3146968C (en) | 2019-07-29 | 2024-05-28 | Ecolab Usa Inc. | Oil soluble molybdenum complexes for inhibiting high temperature corrosion and related applications in petroleum refineries |
AR119520A1 (es) | 2019-07-29 | 2021-12-22 | Ecolab Usa Inc | Complejos de molibdeno solubles en aceite como inhibidores de incrustación a altas temperaturas |
JP2022550549A (ja) | 2019-10-07 | 2022-12-02 | クローダ,インコーポレイティド | 腐食抑制 |
US12006483B2 (en) | 2020-07-29 | 2024-06-11 | Ecolab Usa Inc. | Phosphorous-free oil soluble molybdenum complexes for high temperature naphthenic acid corrosion inhibition |
US11999915B2 (en) | 2020-07-29 | 2024-06-04 | Ecolab Usa Inc. | Phosphorous-free oil soluble molybdenum complexes as high temperature fouling inhibitors |
US11590485B2 (en) | 2021-01-13 | 2023-02-28 | Saudi Arabian Oil Company | Process for modifying a hydroprocessing catalyst |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3260622A (en) * | 1962-09-05 | 1966-07-12 | Lubrizol Corp | Organic phosphate complexes |
US4024050A (en) * | 1975-01-07 | 1977-05-17 | Nalco Chemical Company | Phosphorous ester antifoulants in crude oil refining |
US5552085A (en) * | 1994-08-31 | 1996-09-03 | Nalco Chemical Company | Phosphorus thioacid ester inhibitor for naphthenic acid corrosion |
JPH08311671A (ja) * | 1995-05-10 | 1996-11-26 | Nalco Chem Co | 高温腐食の制御において燐の効果を増強する硫化剤の使用 |
US6512133B1 (en) * | 1999-10-26 | 2003-01-28 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf | Process for the production of phosphoric acid esters or phosphoric acid ester mixtures of polyhydric alcohols and use thereof |
US20100023628A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Apparatus and method for setting ip addresses in a mobile communication system |
JP2010539278A (ja) * | 2007-09-14 | 2010-12-16 | ドルフ ケタール ケミカルズ(I) プライベート リミテッド | ナフテン酸腐食抑制に対する新規添加剤及びその使用方法 |
JP2012500887A (ja) * | 2008-08-26 | 2012-01-12 | ドルフ ケタール ケミカルズ(I) プライベート リミテッド | 酸腐食防止のための新規添加物及び前記新規添加物の使用方法 |
JP2012524167A (ja) * | 2009-04-15 | 2012-10-11 | ドルフ ケタール ケミカルズ(I) プライベート リミテッド | 高温ナフテン酸腐食防止のための非ポリマー性かつ非汚損性添加剤及びその使用方法 |
Family Cites Families (54)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB191408667A (en) | 1913-05-15 | 1914-05-14 | Edmund Ernest Bentall | Improvements in Valve Gear for Internal Combustion Engines. |
US1872091A (en) * | 1930-09-24 | 1932-08-16 | Gen Motors Res Corp | Process of cleaning metal |
US2316078A (en) * | 1941-03-24 | 1943-04-06 | Standard Oil Co | Lubricant |
US2316087A (en) * | 1941-06-26 | 1943-04-06 | Standard Oil Co | Lubricant |
BE581744A (ja) * | 1950-12-22 | |||
FR1131205A (fr) | 1955-09-08 | 1957-02-19 | Exxon Standard Sa | Compositions d'huiles lubrifiantes améliorées |
US2915517A (en) * | 1957-05-08 | 1959-12-01 | Lubrizol Corp | Oil-soluble metal sulfonates and process for the preparation thereof |
NL131125C (ja) * | 1959-06-04 | |||
US3145886A (en) * | 1962-04-10 | 1964-08-25 | Kenneth A Goodwin | Self-closing caps for collapsible tubes |
US3201438A (en) * | 1962-08-09 | 1965-08-17 | Texaco Inc | Method of producing a monoester of a hydrocarbyl thiophosphonic acid and a polyalkylene glycol |
US3256190A (en) | 1962-10-18 | 1966-06-14 | Texaco Inc | Thiophosphonoxyalkanes |
US3281359A (en) * | 1964-08-27 | 1966-10-25 | Texaco Inc | Neopentyl polyol derivatives and lubricating compositions |
US3460989A (en) * | 1964-09-02 | 1969-08-12 | John H Rusch | Method of treating ferrous metal surfaces |
GB1052380A (ja) * | 1964-09-08 | |||
US3324032A (en) * | 1964-12-22 | 1967-06-06 | Exxon Research Engineering Co | Reaction product of dithiophosphoric acid and dibasic acid anhydride |
US3459662A (en) * | 1967-01-31 | 1969-08-05 | Exxon Research Engineering Co | Phospho-sulfurized phosphite esters and hydrocarbon compositions containing the same |
US3489682A (en) * | 1968-03-01 | 1970-01-13 | Lubrizol Corp | Metal salt compositions |
US3531394A (en) * | 1968-04-25 | 1970-09-29 | Exxon Research Engineering Co | Antifoulant additive for steam-cracking process |
US3668237A (en) * | 1969-06-24 | 1972-06-06 | Universal Oil Prod Co | Amine salts of phosphinic acid esters |
US3663637A (en) | 1970-04-23 | 1972-05-16 | Monsanto Co | Start-up method for hydrogenation process |
US3904535A (en) | 1971-07-26 | 1975-09-09 | Chevron Res | Phosphosulfurized lubricating oil additives |
US3909447A (en) * | 1972-07-17 | 1975-09-30 | Petrolite Corp | Mixtures of thiophosphates, oxygen phosphates and pyrophosphates |
US4024049A (en) * | 1975-01-07 | 1977-05-17 | Nalco Chemical Company | Mono and di organophosphite esters as crude oil antifoulants |
US4105540A (en) * | 1977-12-15 | 1978-08-08 | Nalco Chemical Company | Phosphorus containing compounds as antifoulants in ethylene cracking furnaces |
US4443609A (en) | 1980-05-19 | 1984-04-17 | Petrolite Corporation | Tetrahydrothiazole phosphonic acids or esters thereof |
US4542253A (en) * | 1983-08-11 | 1985-09-17 | Nalco Chemical Company | Use of phosphate and thiophosphate esters neutralized with water soluble amines as ethylene furnace anti-coking antifoulants |
US4578178A (en) * | 1983-10-19 | 1986-03-25 | Betz Laboratories, Inc. | Method for controlling fouling deposit formation in a petroleum hydrocarbon or petrochemical |
US4600518A (en) | 1985-07-15 | 1986-07-15 | Nalco Chemical Company | Choline for neutralizing naphthenic acid in fuel and lubricating oils |
US4906391A (en) * | 1986-09-15 | 1990-03-06 | Mobil Oil Corporation | Reaction products of olefins, sulfur and phosphorus pentasulfide and lubricant compositions thereof |
US4927561A (en) * | 1986-12-18 | 1990-05-22 | Betz Laboratories, Inc. | Multifunctional antifoulant compositions |
US4842716A (en) * | 1987-08-13 | 1989-06-27 | Nalco Chemical Company | Ethylene furnace antifoulants |
US4941994A (en) | 1989-07-18 | 1990-07-17 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibitors for use in hot hydrocarbons |
US5182013A (en) | 1990-12-21 | 1993-01-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Naphthenic acid corrosion inhibitors |
GB9208034D0 (en) | 1992-04-10 | 1992-05-27 | Bp Chem Int Ltd | Fuel composition |
MX9305120A (es) * | 1992-09-04 | 1994-03-31 | Lubrizol Corp | Composiciones sobrebasificadas sulfuradas. |
US5252254A (en) * | 1992-12-30 | 1993-10-12 | Nalco Chemical Company | Naphthenic acid corrosion inhibitor |
US5314643A (en) * | 1993-03-29 | 1994-05-24 | Betz Laboratories, Inc. | High temperature corrosion inhibitor |
US5500107A (en) * | 1994-03-15 | 1996-03-19 | Betz Laboratories, Inc. | High temperature corrosion inhibitor |
US5621154A (en) * | 1994-04-19 | 1997-04-15 | Betzdearborn Inc. | Methods for reducing fouling deposit formation in jet engines |
US5611991A (en) * | 1994-05-24 | 1997-03-18 | Champion Technologies, Inc. | Corrosion inhibitor containing phosphate groups |
ES2192677T3 (es) * | 1996-05-30 | 2003-10-16 | Baker Hughes Inc | Control de la corrosion por el acido naptenico con compuestos de tiofosforo. |
US20050044778A1 (en) * | 1997-12-08 | 2005-03-03 | Orr William C. | Fuel compositions employing catalyst combustion structure |
CA2308554A1 (en) * | 1999-06-22 | 2000-12-22 | Scott D. Schwab | Phosphorylated thermal stability additives for distillate fuels |
JP2002180077A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-26 | Ntn Corp | 潤滑剤組成物および軸受 |
US6902662B2 (en) * | 2002-04-29 | 2005-06-07 | Champion Technologies, Inc. | Method of reducing hydrolysis in hydrocarbon streams |
DE10232747A1 (de) * | 2002-07-18 | 2004-02-05 | Basf Ag | Verwendung von Polyisobutylen-Derivaten zur Behandlung von Metalloberflächen |
US7122508B2 (en) * | 2002-10-31 | 2006-10-17 | Chevron Oronite Company Llc | Methods and compositions for reducing wear in internal combustion engines lubricated with a low phosphorous content borate-containing lubricating oil |
US7776930B2 (en) * | 2004-06-16 | 2010-08-17 | Champion Technologies, Inc. | Methods for inhibiting naphthenate salt precipitates and naphthenate-stabilized emulsions |
US20060091044A1 (en) | 2004-11-02 | 2006-05-04 | General Electric Company | High temperature corrosion inhibitor |
US20070119747A1 (en) | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Baker Hughes Incorporated | Corrosion inhibitor |
US20080001125A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Baker Hughes Incorporated | Method and compositions for inhibition of naphthenic acid induced corrosion |
US9090837B2 (en) * | 2007-03-30 | 2015-07-28 | Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited | High temperature naphthenic acid corrosion inhibition using organophosphorous sulphur compounds and combinations thereof |
CA2682656C (en) | 2007-04-04 | 2015-05-26 | Dorf Ketal Chemicals (I) Private Limited | Naphthenic acid corrosion inhibition using new synergetic combination of phosphorus compounds |
US10787619B2 (en) | 2008-08-26 | 2020-09-29 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Effective novel polymeric additive for inhibiting napthenic acid corrosion and method of using the same |
-
2009
- 2009-08-26 US US13/061,045 patent/US10787619B2/en active Active
- 2009-08-26 ES ES09774729T patent/ES2792455T3/es active Active
- 2009-08-26 MY MYPI2011000874A patent/MY160207A/en unknown
- 2009-08-26 PE PE2011000202A patent/PE20110787A1/es active IP Right Grant
- 2009-08-26 AU AU2009286326A patent/AU2009286326B2/en not_active Ceased
- 2009-08-26 KR KR1020117005207A patent/KR101314589B1/ko active IP Right Grant
- 2009-08-26 MX MX2011002156A patent/MX349928B/es active IP Right Grant
- 2009-08-26 CN CN200980133054.2A patent/CN102131834B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-26 CA CA2734384A patent/CA2734384C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-26 WO PCT/IB2009/053736 patent/WO2010023628A1/en active Application Filing
- 2009-08-26 JP JP2011524504A patent/JP5410528B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-08-26 EP EP09774729.9A patent/EP2326676B1/en active Active
- 2009-08-26 BR BRPI0913172-8A patent/BRPI0913172B1/pt active IP Right Grant
- 2009-08-26 CN CN201410414874.1A patent/CN104277168B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-02-25 CO CO11023133A patent/CO6341642A2/es active IP Right Grant
- 2011-02-25 CL CL2011000419A patent/CL2011000419A1/es unknown
- 2011-02-25 ZA ZA2011/01509A patent/ZA201101509B/en unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3260622A (en) * | 1962-09-05 | 1966-07-12 | Lubrizol Corp | Organic phosphate complexes |
US4024050A (en) * | 1975-01-07 | 1977-05-17 | Nalco Chemical Company | Phosphorous ester antifoulants in crude oil refining |
US5552085A (en) * | 1994-08-31 | 1996-09-03 | Nalco Chemical Company | Phosphorus thioacid ester inhibitor for naphthenic acid corrosion |
JPH08311671A (ja) * | 1995-05-10 | 1996-11-26 | Nalco Chem Co | 高温腐食の制御において燐の効果を増強する硫化剤の使用 |
US6512133B1 (en) * | 1999-10-26 | 2003-01-28 | Chemische Fabrik Budenheim Rudolf | Process for the production of phosphoric acid esters or phosphoric acid ester mixtures of polyhydric alcohols and use thereof |
JP2010539278A (ja) * | 2007-09-14 | 2010-12-16 | ドルフ ケタール ケミカルズ(I) プライベート リミテッド | ナフテン酸腐食抑制に対する新規添加剤及びその使用方法 |
US20100023628A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-01-28 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Apparatus and method for setting ip addresses in a mobile communication system |
JP2012500887A (ja) * | 2008-08-26 | 2012-01-12 | ドルフ ケタール ケミカルズ(I) プライベート リミテッド | 酸腐食防止のための新規添加物及び前記新規添加物の使用方法 |
JP2012524167A (ja) * | 2009-04-15 | 2012-10-11 | ドルフ ケタール ケミカルズ(I) プライベート リミテッド | 高温ナフテン酸腐食防止のための非ポリマー性かつ非汚損性添加剤及びその使用方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015022979A1 (ja) * | 2013-08-15 | 2015-02-19 | ナルコジャパン合同会社 | 石油プロセスにおける熱交換器の汚れ防止方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CL2011000419A1 (es) | 2011-07-15 |
CN104277168A (zh) | 2015-01-14 |
CO6341642A2 (es) | 2011-11-21 |
US20110160405A1 (en) | 2011-06-30 |
BRPI0913172A2 (pt) | 2016-01-12 |
MX2011002156A (es) | 2011-06-21 |
WO2010023628A1 (en) | 2010-03-04 |
CA2734384A1 (en) | 2010-03-04 |
EP2326676A1 (en) | 2011-06-01 |
ZA201101509B (en) | 2012-05-30 |
CN102131834B (zh) | 2015-11-25 |
PE20110787A1 (es) | 2011-10-31 |
KR101314589B1 (ko) | 2013-10-07 |
ES2792455T3 (es) | 2020-11-11 |
KR20110068990A (ko) | 2011-06-22 |
CN102131834A (zh) | 2011-07-20 |
MY160207A (en) | 2017-02-28 |
BRPI0913172B1 (pt) | 2019-10-15 |
JP5410528B2 (ja) | 2014-02-05 |
CA2734384C (en) | 2015-03-10 |
CN104277168B (zh) | 2018-06-15 |
AU2009286326B2 (en) | 2013-05-02 |
MX349928B (es) | 2017-08-21 |
AU2009286326A1 (en) | 2010-03-04 |
EP2326676B1 (en) | 2020-02-26 |
US10787619B2 (en) | 2020-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5410528B2 (ja) | ナフテン酸腐食を防止する効果的な新規ポリマー性の添加物及びその使用方法 | |
CA2682373C (en) | High temperature naphthenic acid corrosion inhibition using organophosphorous sulphur compounds and combinations thereof | |
KR101530372B1 (ko) | 인산 화합물의 새로운 상승적 배합을 사용하는 나프텐산 부식 억제 | |
KR101582105B1 (ko) | 나프텐산 부식 억제용의 새로운 첨가제 및 이의 사용방법 | |
AU2009286319B2 (en) | A new additive for inhibiting acid corrosion and method of using the new additive | |
US9777230B2 (en) | Effective novel non-polymeric and non-fouling additive for inhibiting high-temperature naphthenic acid corrosion and method of using the same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130322 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130723 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131015 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5410528 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |