JP2012254998A - 放射性標識法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(V)又は(VI)の化合物(R*は放射性核種及びキレート剤に導入された放射性核種からなる群から選択されるリポーター部分を表す。ベクターは、ペプチド、タンパク質、ホルモン、細胞、細菌又はウィルスである。)
該標識コンジュゲートは、例えば放射性医薬品、さらに具体的には陽電子放射断層撮影等の診断薬又は放射線療法のための放射性医薬品として有用である。
【選択図】なし
Description
R*は放射性核種を含むリポーター部分である。
RA基は各々独立にH又はC1〜10アルキル、C3〜10アルキルアリール、C2〜10アルコキシアルキル、C1〜10ヒドロキシアルキル、C1〜10アルキルアミン、C1〜10フルオロアルキルであるか、或いは2以上のRA基がそれらに結合した原子と共に炭素環、複素環、飽和又は不飽和環を形成するものである。或いは、R*は以下の式(i)、(ii)、(iii)又は(iv)のキレート剤を含むものであってもよい。
DMF:N,N−ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド
ESI−MS:エレクトロスプレーイオン化質量分析法
rt:室温
TOF−ESI−MS:飛行時間型エレクトロスプレーイオン化質量分析
FT−IR:フーリエ変換赤外
ppm:百万分率
TFA:トリフルオロ酢酸
ACN:アセトニトリル。
化合物(2):1−アジド,2−フルオロエタンの調製
トルエン−4−スルホン酸2−フルオロエチルエステル(化合物(1))はE.U.T. van Velzen他,Synthesis(1995)989−997に記載の通り調製した。化合物(1)(128mg、0.586mmol)及びアジ化ナトリウム(114mg、1.758mmol)を無水DMF(10ml)と混合し、室温で48時間撹拌した。反応混合物を濾過したが、生成物(2)は反応溶液から単離しなかった。
化合物(3):1−(2−フルオロエチル)−4−フェニル−1H−[1,2,3]トリアゾールの調製
DMF(1mL)中のフェニルアセチレン(105μL、0.977mmol)を窒素下で硫酸銅(II)五水和物(12mg、0.0489mmol)とL−アスコルビン酸(16mg、0.0977mmol)の水(0.3mL)中の撹拌溶液に添加した。DMF(5mL)中の化合物(2)(1.172mmol)を添加した後、室温で21時間攪拌を続けた。反応混合物を水(5mL)で希釈し、粗生成物をジクロロメタン(3×5mL)で抽出し、重炭酸ナトリウム溶液(10%、3×10mL)及び塩水(1×5mL)で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧除去し、粗標品をフラッシュクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン/酢酸エチル)を用いて精製した。
収量:32mg(17%)、白色結晶、m.p.83〜85℃。
1H−NMR(CDCl3):δ=4.70(m,1H,CH2)、4.76(m,1H,CH2)、4.80(m,1H,CH2)、4.89(m,1H,CH2)、7.35(tt,1.0Hz,7.5Hz,1H,HAr)、7.44(m,2H,HAr)、7.84(m,2H,HAr)、7.89(d,1Hz,1H,CH−トリアゾール)ppm。
GC−MS:m/z=191。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=192.0935[MH]+、C10H10N3Fの計算値[MH]+ m/z=192.0932。
化合物(4):4−[1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル]−フェニルアミンの調製
DMF(0.7mL)中の4−エチニルアニリン(40mg、0.344mmol)を窒素下で硫酸銅(II)五水和物(129mg、0.516mmol)とL−アスコルビン酸(182mg、1.032mmol)の水(1.2mL)中の撹拌溶液に添加した。DMF(2.45mL)中の化合物(2)(0.287mmol)を添加した後、室温で4時間攪拌を続けた。反応混合物を水酸化ナトリウム溶液(1M、5mL)で奪活した。生成物を酢酸エチル(3×5mL)で抽出し、水(5mL)及び塩水(2mL)で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧除去し、粗標品をフラッシュクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン/酢酸エチル)を用いて精製した。収量:15mg(25%)、ベージュ結晶、m.p.79〜82℃。
1H−NMR(CDCl3):δ=4.70(m,1H,CH2)、4.72(m,1H,CH2)、4.77(m,1H,CH2)、4.88(m,1H,CH2)、6.74(m,2H,HAr)、7.63(m,2H,HAr)、7.74(d,0.1Hz,1H,CH−トリアゾール)ppm。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=207.1030[MH]+、C10H11N4Fの計算値[MH]+ m/z=207.1040。
化合物(5):1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−カルボン酸ベンジルアミドの調製
G.M.Coppola & R.E.Damon, Synthetic Communications 23(1993)2003−2010に記載の方法で調製したプロピン酸ベンジルアミド(50mg、0.314mmol)をDMF(1mL)中に溶解し、窒素下で硫酸銅(II)五水和物(3.9mg、0.0157mmol)とL−アスコルビン酸(11mg、0.0628mmol)の水(0.4mL)中の撹拌溶液に添加した。DMF(3.2mL)中の化合物(2)(0.377mmol)を添加した後、室温で48時間攪拌を続けた。反応混合物を重炭酸ナトリウム(10%、5mL)で希釈し、粗生成物をジクロロメタン(3×5mL)で抽出し、塩水(5mL)で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧除去し、粗標品を酢酸エチル/ジエチルエーテルからの再結晶によって精製した。
収量:8mg(10%)、白色結晶、m.p.165〜167℃。
1H−NMR(CDCl3):δ=4.70(m,6H,CH2)、7.34(m,5H,HAr)、7.46(m,1H,NH)、8.20(s,1H,CH−トリアゾール)ppm。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=249.1143[MH]+、C12H13N4OFの計算値[MH]+ m/z=249.1146。
化合物(6):N−ベンジル−3−[1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル]プロピオンアミドの調製
ペント−4−イン酸ベンジルアミド:この化合物は、N−スクシニミジル中間体の単離以外は、G.M.Coppola及びR.E.Damonに記載の方法(実施例4参照)と同様の方法を用いて合成した。
収量:100mg(53%)、白色針状晶、m.p.50〜55℃。
1H−NMR(CDCl3):δ=1.98(m,1H,アルキン−CH)、2.44(m,2H,CH2)、2.56(m,2H,CH2)、4.46(d,2H,CH2N)、7.29〜7.25(m,5H,HAr)ppm。
FT−IR(フィルム):1651、1629cm-1。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=188.1073[MH]+、C12H13NOの計算値[MH]+ m/z=188.1070。
収量:19mg(26%)、白色結晶、m.p.127〜133℃。
1H−NMR(CDCl3):δ=2.66(t,7.0Hz,2H,CH2)、3.09(t,7.0Hz,2H,CH2)、4.40(d,5.7Hz,2H,ベンジル−CH2)、4.56(m,2H,CH2)、4.61(m,2H,CH2)、4.70(m,2H,CH2)、4.80(m,2H,CH2)、6.0(s,1H,NH)、7.0〜7.3(m,5H,HAr)、7.44(s,1H,CH−トリアゾール)ppm。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=277.1474[MH]+、C12H13N4OFの計算値[MH]+ m/z=277.1459。
化合物(7):4−[1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル]安息香酸の調製
DMF(1.5mL)中の4−エチニル安息香酸ナトリウム(50mg、0.297mmol)を窒素下で硫酸銅(II)五水和物(3.7mg、0.0149mmol)とL−アスコルビン酸(10.5mg、0.0595mmol)の水(0.2mL)中の撹拌溶液に添加した。DMF(0.76mL)中の化合物(2)(0.356mmol)を添加した後、室温で12時間攪拌を続けた。反応混合物をHCl(20mL、1M)で希釈した。粗生成物を酢酸エチル(3×10mL)で抽出し、塩水(10mL)で洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧除去し、粗標品を酢酸エチル/ヘキサンから再結晶した。
収量:37mg(52%)、白色結晶、m.p.236〜240℃。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=4.74(m,1H,CH2)、4.80(m,2H,CH2)、4.90(m,1H,CH2)、8.70(s,1Hz,1H,CH−トリアゾール)ppm。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=236.0838[MH]+、C11H10N3O2Fの計算値[MH]+ m/z=236.0830。
化合物(8):1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−カルボン酸の調製
DMF(0.5mL)中のプロピオル酸(60μL、0.977mmol)を窒素下で硫酸銅(II)五水和物(12mg、0.0489mmol)とL−アスコルビン酸(34mg、0.135mmol)の水(0.4mL)中の撹拌溶液に添加した。DMF(2.5mL)中の化合物(2)(1.172mmol)を添加した後、室温で4時間攪拌を続けた。反応混合物をHCl(20mL、1M)で奪活し、粗生成物を酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。塩水(5mL)で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を減圧除去し、生成物を酢酸エチル/ヘキサンからの再結晶によって精製した。
収量:16mg(10%)、白色結晶、m.p.160〜165℃。
1H−NMR(DMSO−d6):δ=4.74(m,1H,CH2)、4.80(m,2H,CH2)、4.90(m,1H,CH2)、8.71(s,1H,CH−トリアゾール)ppm。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=160.0518[MH]+、C5H6N3O2Fの計算値[MH]+ m/z=160.0517。
化合物(9):2−アセチルアミノ−3−[1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール−4−イル]プロピオン酸エチルエステルの調製
メタノール(1mL)中の2−アセチルアミノペント−4−イン酸エチルエステル(200mg、1.09mmol)を窒素下で銅粉(200mg、40メッシュ)に添加した後、化合物(2)(1.09mmol)のDMF(3mL)溶液を添加した。混合物を90分間撹拌した後、80℃で3時間加熱した。化合物(9)を逆相フラッシュクロマトグラフィー(アセトニトリル/水)で単離した。
収量:145mg(49%)、油、4℃の保存で結晶、m.p.55〜60℃。
1H−NMR(CDCl3):δ=1.13(t,3H,CH2CH3)、1.82(s,3H,CH3)、2.97(dd,2J=14.9Hz,3J=8.5Hz,1H,プロピオン酸−CH2)、3.07(dd,2J=14.9Hz,3J=6.0Hz,1H,プロピオン酸−CH2)、4.05(m,2H,OCH2CH3)、4.47(m,1H,CH)、4.46(m,1H,CH2)、4.64(m,1H,CH2)、4.70(m,1H,CH2)、4.81(m,1H,CH2)、7.89(s,1H,トリアゾール−CH)、8.31(d,1H,NH)ppm。
TOF−ESI−MS:実測値 m/z=273.1372[MH]+、C11H17N4O3Fの計算値[MH]+ m/z=273.1357。
化合物(11):[ 18 F]1−アジド−2−フルオロエタンの調製
18Fフッ化物は、濃縮[18O]H2Oターゲットの19MeVプロトン照射による18O(p,n)18F核反応を用いたサイクロトロンで生成した。照射後、Kryptofix(登録商標)(5mg)、炭酸カリウム(1mg)及びアセトニトリル(1mL)の混合物を18F水(1mL)に添加した。窒素気流下(100mL/分)で80℃に加熱して、溶媒を除去した。しかる後、アセトニトリル(0.5mL)を添加し、加熱・窒素気流下で蒸発させた。この操作を2回繰り返した。室温に冷却後、化合物(10)(1.5μl:Z.P.Demko and K.B.Sharpless,Org.Lett.3(2001)4091に記載の方法で調製)の無水アセトニトリル(0.2mL)溶液を添加した。反応混合物を80℃で30分間撹拌した。化合物(11)を、40±14%(n=7)の崩壊補正放射化学収率で蒸留(効率76±8%(n=7))によって単離した。
化合物(12)〜(16):[ 18 F]1−(2−フルオロエチル)−1H−[1,2,3]トリアゾール類の調製
化合物(18):[ 18 F](S)−6−アミノ−2−(2−{(S)−2−[2−((S)−6−アミノ−2−{[4−(2−フルオロエチル)−[1,2,3]トリアゾール−1−カルボニル]アミノ}ヘキサノイルアミノ)アセチルアミノ]−3−フェニルプロピオニルアミノ}アセチルアミノ)ヘキサン酸の調製
化合物(20)の調製
Ac−DL−Pra−OH(31mg)、(7−アザベンゾトリアゾール−1−イロキシ)トリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyAOP)(104mg)及びN−メチルモルホリン(NMM)(88μL)をジメチルホルムアミド(DMF)中に溶解し、混合物を5分撹拌した後、国際公開第2005/003166号に記載の通り調製してDMF(4mL)に溶解したClCH2CO−Lys−Cys(tBu)−Arg−Gly−Asp−Cys(tBu)−Phe−Cys−PEG−NH2(126mg)を添加した。反応混合物を45分間撹拌した。追加のClCH2CO−Lys−Cys(tBu)−Arg−Gly−Asp−Cys(tBu)−Phe−Cys−PEG−NH2(132mg)及びNMM(44μL)を添加し、45分間攪拌を続けた。次いでDMFを真空下で蒸発させ、残渣(5mL)を10%アセトニトリル(ACN)/水(100mL)で希釈し、分取HPLCで生成物を精製した。
分取HPLC(勾配:A=H2O/0.1%TFA及びB=ACN/0.1%TFAの場合に10〜40%Bを60分、流速:50mL/分、カラム:Phenomenex Luna 5μ C18(2)250×50mm、検出:UV 214nm、生成物保持時間:31.3分)による希釈残渣の精製で、純粋AH−112145を170mg得た。
化合物(19)(0.5mg、0.35μmol)をリン酸ナトリウム緩衝液(pH6.0、50mM)中に溶解し、化合物(11)(25μl、728μCi/25MBq)の溶液及び銅粉(200mg、40メッシュ)と混合した。70℃、15分間加熱後、混合物を放射性HPLCで分析する。
化合物(20)を調製するための反応パラメーターの最適化
一般的手順:緩衝液(50μl、緩衝液A:リン酸ナトリウム、pH6.0、50mM;緩衝液B:炭酸ナトリウム、pH9.3、50mM)中の化合物(19)(0.5mg、0.35μmol)の溶液に、アセトニトリル(100μl)中の化合物(11)(0.1mCi、3.7MBq)を添加した後、銅触媒(触媒1:銅顆粒10〜40メッシュ、触媒2:銅粉約40メッシュ、触媒3:銅粉、樹枝状、3μm)を添加する。混合物を80℃、15分間インキュベートした後、HPLCで分析した。
Claims (10)
- 以下の式(II)又は(IV)の化合物。
RA基は各々独立にH又はC1〜10アルキル、C3〜10アルキルアリール、C2〜10アルコキシアルキル、C1〜10ヒドロキシアルキル、C1〜10アルキルアミン、C1〜10フルオロアルキルであるか、或いは2以上のRA基がそれらに結合した原子と共に炭素環、複素環、飽和又は不飽和環を形成するものである。 - 式(V)又は(VI)の化合物。
RA基は各々独立にH又はC1〜10アルキル、C3〜10アルキルアリール、C2〜10アルコキシアルキル、C1〜10ヒドロキシアルキル、C1〜10アルキルアミン、C1〜10フルオロアルキルであるか、或いは2以上のRA基がそれらに結合した原子と共に炭素環、複素環、飽和又は不飽和環を形成するものである。 - 前記ベクターがArg−Gly−Aspペプチドである、請求項2記載の式(V)又は(VI)の化合物。
- 前記ベクターが次式のフラグメントを含むペプチドである、請求項2又は請求項3記載の式(V)又は(VI)の化合物。
- 前記ベクターが次の式(A)のペプチドである、請求項2記載の式(V)又は(VI)の化合物。
- aが1である、請求項5記載の式(V)又は(VI)の化合物。
- 式(I)又は(III)の化合物。
- 請求項2乃至請求項6のいずれか1項記載の化合物の有効量を、1種以上の薬学的に許容される補助剤、賦形剤又は希釈剤と共に含む放射性医薬組成物。
- 請求項2乃至請求項6のいずれか1項記載の化合物をヒト又は動物の身体に投与して化合物が分配された身体の少なくとも一部分の画像をPETを用いて生成することを含む方法。
- 請求項2乃至請求項6のいずれか1項記載の化合物をヒト又は動物の身体に投与し、細胞受容体による上記化合物の取り込みを検出することを含む方法であって、上記投与と検出が、癌に関連した病態に対処するための薬剤による治療の前、後及び/又は途中に実施される、方法。
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