JP2012251142A - フルオレン骨格を有する樹脂粒子を含むラテックス及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】フルオレン骨格を有する樹脂粒子(例えば、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂で構成された樹脂粒子)をナノメータサイズ(例えば、数平均粒子径が800nm以下)で水性媒体中に分散させる。このようなラテックスは、例えば、溶媒置換工程に先立って、フルオレン骨格を有する樹脂が良溶媒に溶解した溶液に、撹拌下で貧溶媒を添加し、フルオレン骨格を有する樹脂粒子を良溶媒および貧溶媒で構成された溶媒中に分散させた後、得られた分散液において前記溶媒と水性媒体とを置換する溶媒置換工程を経て製造できる。
【選択図】なし
Description
本発明のラテックスは、フルオレン骨格を有する樹脂粒子(疎水性樹脂粒子)が水性媒体中に分散している。換言すれば、本発明のラテックスは、分散粒子として、フルオレン骨格を有する樹脂で構成された樹脂粒子を含む水性ラテックスである。
樹脂粒子を構成するフルオレン骨格を有する樹脂(単に樹脂などということがある)は、ラジカル重合性樹脂であってもよいが、通常、縮合系樹脂(縮重合系樹脂)であってもよい。また、樹脂は、通常、熱可塑性樹脂であってもよい。
フルオレン骨格を有するポリエステル樹脂は、フルオレンジカルボン酸(フルオレン−2,7−ジカルボン酸)などを重合成分とするポリエステル樹脂であってもよいが、通常、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂であってもよい。
ジカルボン酸成分としては、脂肪族ジカルボン酸成分[例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、これらのエステル形成性誘導体(例えば、C1−2アルキルエステルなどの後述の誘導体など)などの飽和脂肪族ジカルボン酸成分(例えば、C2−12アルカンジカルボン酸成分などのアルカンジカルボン酸成分)など]、脂環族ジカルボン酸成分、芳香族ジカルボン酸成分などが挙げられる。
ジオール成分は、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するジオール化合物(単に、フルオレン骨格を有するジオールなどということがある)を少なくとも含んでいる。このようなフルオレン骨格を有するジオールは、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有している限り、フルオレンや、フルオレンの9位に置換したアリール基に、置換基(後述の置換基など)を有していてもよい。
上記式(1)において、環Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、縮合多環式芳香族炭化水素環などが挙げられる。縮合多環式芳香族炭化水素環としては、縮合二環式炭化水素(例えば、ナフタレンなどのC8−20縮合二環式炭化水素)環などの縮合二乃至四環式炭化水素環などが挙げられる。なお、2つの環Zは同一の又は異なる環であってもよく、通常、同一の環であってもよい。好ましい環Zには、ベンゼン環およびナフタレン環が含まれる。
なお、前記変動係数(CV値)は、下記式
変動係数(%)=(粒子径の標準偏差/数平均粒子径)×100
を用いて算出できる。
本発明のラテックスの製造方法は、特に限定されないが、フルオレン骨格を有する樹脂粒子(添加剤を含んでいてもよい樹脂粒子、他においても同じ)が、フルオレン骨格を有する樹脂(又は粒子)に対する良溶媒および貧溶媒で構成された溶媒(溶媒成分)中に分散した分散液において、前記溶媒(溶媒成分)と水性媒体とを置換する溶媒置換工程を経て製造できる。
9,9−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂(大阪ガスケミカル(株)製、「OKP4」)を5重量%の割合で含むテトラヒドロフラン(THF)溶液50gに、アセトニトリル150gを室温にて混合攪拌(モータの回転速度200rpm)して樹脂粒子を含む分散液を作製した。
実施例1において、アセトニトリルを150gにかえて100g用いたこと以外は、実施例1と同様にして、分散液およびラテックスを得た。得られた水性分散液において、樹脂粒子の粒径および安定性は実施例1と同様であり、印刷パターンも良好であった。
実施例1において、アセトニトリルを150gにかえて200g用いたこと以外は、実施例1と同様にして、分散液およびラテックスを得た。得られた水性分散液において、樹脂粒子の粒径および安定性は実施例1と同様であり、印刷パターンも良好であった。
アセトニトリル150gの代わりに蒸留水150gを用いたこと以外は実施例1と同様にして水性分散液を得た。残留有機溶剤量を確認したところ、水に対するTHF量はガスクロマトグラム面積比(ガスクロマトグラフィーで確認)で1%であり、樹脂粒子100重量部に対して0.5重量部であった。そして、実施例1と同じ要領でSEM観察及び粒度分布測定を行った。SEM写真を図3に、樹脂濃度0.1重量%における粒度分布を図4に示す。SEM写真から明らかなように、ナノメータサイズでかつ球状(又はほぼ球状)の粒子が水に分散した分散液が得られていることがわかる。粒子径は樹脂濃度0.1重量%で100〜500nm(個数換算粒度分布から求めた平均粒子径190nm)、1重量%で100〜800nm(個数換算粒度分布から求めた平均粒子径380nm)であった。
特開2009−256669号公報の実施例5と同様の方法にて、樹脂粒子を得た。すなわち、9,9−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂(大阪ガスケミカル(株)製、「OKP4」)を10重量%の割合で含むTHF/アセトン混合溶液[THF/アセトン(重量比)=10/7]を作製した。そして、樹脂溶液の20倍体積量のメタノール中に、シリンジを用いてこの混合用液を滴下注入し、乳濁液を得た。得られた乳濁液を濾過して白色固体を得た。この白色固体をメタノールで洗浄、その後乾燥させて樹脂粒子粉末を得た。図5に得られた粉末のSEM写真を示す。
実施例1において、THF溶液に代えて、9,9−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を5重量%および青色染料(日本化薬(株)製、「Kayaset Blue A−2R」、アントラキノン系染料、THFに可溶)を0.1重量%の割合で含むTHF溶液50gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして樹脂粒子が分散した水性分散液を得た。なお、水性分散液において、樹脂粒子は均一に着色しており、付着物や沈降物は存在しなかった。
実施例1において、THF溶液に代えて、9,9−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を5重量%および青色染料(日本化薬(株)製、「Kayaset Blue A−2R」、アントラキノン系染料、THFに可溶)を0.25重量%の割合で含むTHF溶液50gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして樹脂粒子が分散した水性分散液を得た。なお、水性分散液において、樹脂粒子は均一に着色しており、付着物や沈降物は存在しなかった。
実施例1において、THF溶液に代えて、9,9−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を5重量%および青色染料(日本化薬(株)製、「Kayaset Blue A−2R」、アントラキノン系染料、THFに可溶)を0.5重量%の割合で含むTHF溶液50gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして樹脂粒子が分散した水性分散液を得た。なお、水性分散液において、樹脂粒子は均一に着色しており、付着物や沈降物は存在しなかった。
実施例1において、THF溶液に代えて、9,9−ビスフェニルフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂を5重量%および黒色染料(日本化薬(株)製、「Kayaset Black A−N」、アントラキノン系染料、THFに可溶)を0.1重量%の割合で含むTHF溶液50gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして樹脂粒子が分散した水性分散液を得た。なお、水性分散液において、樹脂粒子は均一に着色しており、付着物や沈降物は存在しなかった。
Claims (22)
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子がナノメータサイズで水性媒体中に分散したラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子が、9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有するポリエステル樹脂で構成された樹脂粒子である請求項1記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子の個数平均粒子径が800nm以下であり、最大粒子径が1000nm以下である請求項1又は2記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子の個数平均粒子径が3〜500nmであり、最大粒子径が800nm以下である請求項1〜3のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子の変動係数が40%以下である請求項1〜4のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子の形状が球状又はほぼ球状である請求項1〜5のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子が着色剤を含む請求項1〜6のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子が、フルオレン骨格を有する樹脂100重量部に対して0.05〜50重量部の割合で着色剤を含む請求項1〜7のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子が、フルオレン骨格を有する樹脂100重量部に対して0.1〜20重量部の割合で有機染料を含む請求項1〜8のいずれかに記載のラテックス。
- 水性媒体が水である請求項1〜9のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子の割合が0.1〜30重量%である請求項1〜10のいずれかに記載のラテックス。
- フルオレン骨格を有する樹脂粒子が、フルオレン骨格を有する樹脂に対する良溶媒および貧溶媒で構成された溶媒中に分散した分散液において、前記溶媒と水性媒体とを置換する溶媒置換工程を含む請求項1〜11のいずれかに記載のラテックスの製造方法。
- 溶媒置換工程に先立って、フルオレン骨格を有する樹脂が良溶媒に溶解した溶液に、撹拌下で貧溶媒を添加し、フルオレン骨格を有する樹脂粒子を良溶媒および貧溶媒で構成された溶媒中に生成させて分散液を得る粒子生成工程を含む請求項12記載の製造方法。
- フルオレン骨格を有する樹脂の割合が良溶媒100重量部に対して0.5〜20重量部であり、貧溶媒の割合がフルオレン骨格を有する樹脂および良溶媒の総量1重量部に対して1重量部以上である請求項13記載の製造方法。
- 溶液が、フルオレン骨格を有する樹脂および着色剤が良溶媒に溶解した溶液である請求項13又は14記載の製造方法。
- 溶媒置換工程において、分散液から溶媒を除去しつつ水性媒体を添加する請求項12〜15のいずれかに記載のラテックスの製造方法。
- 良溶媒および貧溶媒として、水性媒体の沸点以下の溶媒を用い、溶媒置換工程において、蒸発又は揮発により溶媒を除去する請求項12〜16のいずれかに記載の製造方法。
- 溶媒置換工程において、分散液中のフルオレン骨格を有する樹脂の割合を0.1〜30重量%に保持するとともに、分散液中のフルオレン骨格を有する樹脂の割合を良溶媒100重量部に対して20重量部以下に保持する請求項12〜17のいずれかに記載の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のラテックスを含む水性インク。
- 印刷用インクである請求項19記載の水性インク。
- 請求項1〜11のいずれかに記載のラテックスを構成する樹脂粒子。
- 着色剤を含む請求項21記載の樹脂粒子。
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