JP2012245757A - エッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水と、水可溶性有機溶媒と、ポリマーとを含む、インクジェット印刷方式で印画されるエッチングレジスト用インクであり、ポリマーが、カルボキシル基を有するα,β不飽和結合含有モノマーを構成成分とするビニル系ポリマーで、その酸価が50〜250mgKOH/g、その数平均分子量が2,000〜20,000で、さらに、該ポリマーは、カルボキシル基に由来するポリマーの酸価のうちの少なくとも一部が、特定の化合物で中和されており、その形態が、平均粒子径10nm〜200nmの水分散体又はエマルジョンであるエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
【選択図】なし
Description
[1]水と、水可溶性有機溶媒と、ポリマーとを少なくとも含有してなる、インクジェット印刷方式で印画されるエッチングレジスト用インクであって、該ポリマーが、α,β不飽和結合含有モノマーの付加重合によって得られ、少なくとも、カルボキシル基を有するα,β不飽和結合含有モノマーを構成成分とする、その酸価が50〜250mgKOH/gで、且つ、その数平均分子量が2,000〜20,000のものであり、さらに、インク中における該ポリマーは、カルボキシル基に由来するポリマーの酸価のうちの少なくとも一部が、アンモニア;モノ又はジ又はトリアルキル(炭素数1〜4)アミン;モノアルカノール(炭素数2又は3)アミン;モノ又はジアルキル(炭素数1〜4)モノアルカノール(炭素数2又は3)アミンからなる群から選択される少なくともいずれかの化合物で中和されており、その形態が、平均粒子径10nm〜200nmの水分散体又はエマルジョンであることを特徴とするエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
[3]前記ポリマーの分子量分布である重量平均分子量/数平均分子量が、1.6以下である上記[1]又は[2]のインク組成物。
[5]さらに、着色剤成分として染料又は顔料を含むインク組成物。
[6]さらに、水性の紫外線硬化性モノマー及び/又はオリゴマーを硬化成分として含むインク組成物。
本発明のインク組成物は、下記のようにして素材上にエッチングパターンを形成する際に用いるレジストとして機能し得るものである。腐食層(銅、亜鉛などの金属層、樹脂層)をもつ素材に、本発明の水性インクでインクジェット印刷(乾燥工程を含む)して微細な線画のポリマー膜を作成する。次いで、塩化第二鉄水溶液などの腐食水溶液にて腐食層を除去するが、本発明の水性インクで形成したポリマー層が設けられた腐食層部分は除去されることなく保護される。次いで、アルカリ水溶液にてポリマー層のカルボキシル基を中和してイオン化し、ポリマー膜を水可溶として除去する。この結果、不要な部分が除去されて、素材上に精緻な腐食層の線画が形成される。その具体例としては、例えば、その腐食層が銅であれば、精緻な回路やパターンの形成が容易にできる。
(1)環境保全に資する水性でありながら、ポリマー膜を形成できること。
(2)インクジェット印刷方式で吐出できる低粘度(例えば、5mPa・s)であり、且つヘッドで乾燥しても再度液媒体で溶解すること。
(3)金属層や樹脂層などの腐食層を持つ素材に対して、密着性が高いポリマー膜を形成できること。
(4)形成したポリマー膜が、腐食水溶液に耐え得る保護層としてのポリマー膜であること、その際水に不溶であること。
(5)アルカリ現像にて、形成したポリマー膜がイオン化されて溶解して除去できること。
(1)α,β不飽和結合含有モノマーの付加重合で得られたものであること。
(2)カルボキシル基を有するα,β不飽和結合含有モノマーを少なくとも構成成分として付加重合されたもので、ポリマー中の酸価が50〜250mgKOH/gのものであること。
(3)数平均分子量が2,000〜20,000であること。
(4)そのカルボキシル基含有量の酸価のうちの少なくとも一部(カルボキシル基に由来するポリマーの酸価のうちの少なくとも一部)が、アルカリで中和されていること。ここで、少なくとも一部とは、ポリマーが本来有するカルボキシル基に由来する酸価のうちの10〜100mgKOH/g程度が中和されていることを意味しており、上記した酸価の一部が部分中和されたものをインク成分として用いることを意味している。
(5)部分中和するためのアルカリが、アンモニア;モノ又はジ又はトリアルキル(炭素数1〜4)アミン;モノアルカノール(炭素数2又は3)アミン;モノ又はジアルキル(炭素数1〜4)モノアルカノール(炭素数2又は3)アミンからなる群から選択される少なくともいずれかであること。
(a)ニトロキサイドを使用する重合法(Nitroxide mediated polymerization(NMP法))、
(b)ハロゲン元素である保護基を金属錯体などで引き抜く原子移動ラジカル重合法(Atom Transfer Radical Polymerization(ATRP法))、
(c)ジチオエステルやザンテート化合物を使用する可逆的付加開裂型連鎖移動重合法(Revarsible Addition Fragmentation Transfer Polymerization(RAFT法))、
(d)有機テルル化合物や有機ビスマス化合物などを使用する方法、
(e)コバルト錯体を使用する方法、
(f)ヨウ素移動重合法、
(g)ヨウ素を保護基とし、触媒としてリン、窒素、酸素、又は炭化水素を含む化合物を使用する可逆的触媒移動重合法(Revarsivle Transfer Catalized Polymerization(RTCP法))など。
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計を取り付けた反応容器に、ブチルセロソルブ(以下BCSと略)200部、ブチルジグリコール(以下BDGと略)200部を仕込んで、85℃に加熱した。85℃に達したら、アゾビスイソブチロニトリル(以下AIBNと略)を4部加えた。また、別に用意したスチレンモノマー(以下Stと略)80部、ブチルアクリレート(以下BAと略)80部、メチルメタクリレート(以下MMAと略)80部、ラウリルメタクリレート(以下LMAと略)40部、ヒドロキシエチルメタクリレート(以下HEMAと略)60部、メタクリル酸60部、AIBN16部を混合したモノマー溶液416部のうち、138部を加えた。残り278部は1時間30分かけてゆっくりと滴下しながら加えた。モノマー溶液の滴下終了後、AIBNを2部加え、さらに5時間30分85℃にて撹拌を行い、ポリマー溶液P−01を得た。
ビーカーにポリマー溶液P−01を100部仕込み、28%アンモニア水4.7部、水15.3部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Aを得た。この時、P−01Aの酸基に対する中和率は60%であり、ポリマー酸価の97.7mgKOH/g中の58.6mgKOH/g分を部分中和した(以下、部分中和を中和率で表す)。固形分は25.3%であった。また、P−01Aを水で10倍希釈した溶液のpHは7.9(25℃、以下25℃での測定値)である半透明の水分散体を得、水希釈して光散乱による粒子径測定を行なった(原理上体積基準の平均粒子径。以下、平均粒子径はこの方法で測定)。その結果、平均粒子径は35nmであった。
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、28%アンモニア水8.7部、水11.3部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Bを得た。この時、ポリマー溶液の中和率は110%ですべての酸基を中和するものであり、固形分は25.4%であった。また、ポリマー溶液は高粘性の透明な液体となった。pHは9.2であった。透明であるので平均粒子径は測定できなかった。
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、モノエタノールアミン2.1部、水17.9部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Cを得た。この時、P−01Cの中和率は40%であり、固形分は26.1%であった。また、P−01Cを水で10倍希釈した溶液のpHは8.0であった。半透明である水分散体を得た。その平均粒子径は41nmであった
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、ジエタノールアミン3.7部、水16.3部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Dを得た。この時、P−01Dの中和率は40%であり、固形分は26.3%であった。また、P−01Dを水で10倍希釈した溶液のpHは7.9であった。半透明である水分散体であった。平均粒子径は32nmであった。
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、トリエタノールアミン5.2部、水14.8部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Eを得た。この時、P−01Eの中和率は40%であり、固形分は26.0%であった。また、P−01Eを水で10倍希釈した溶液のpHは7.7であった。透明感が強い液体であった。平均粒子径は23nmであった。
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、ジメチルアミノエタノール3.1部、水16.9部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Fを得た。この時、P−01Fの中和率は40%であり、固形分は26.2%であった。また、P−01Fを水で10倍希釈した溶液のpHは7.9であった。半透明である水分散体であった。平均粒子径は45nmであった。
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、ジメチルアミノエタノール4.7部、水15.3部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−01Gを得た。この時、P−01Gの中和率は60%であり、固形分は25.8%であった。また、P−01Gを水で10倍希釈した溶液のpHは8.2であった。幾分透明感のある水分散体であった。平均粒子径は36nmであった。
中和例1と同様にポリマー溶液P−01を仕込み、水酸化ナトリウム3.1部と水16.9部の混合液を加え、撹拌して中和した。続けて水40部を加え撹拌した。さらに水40部を加え撹拌し、ポリマー溶液P−01Hを得た。この時、P−01Hの中和度は40%であり、固形分は27.3%であった。またpHは8.4であった。透明感が強い液体であった。粒子径が検出できなかった。水酸化ナトリウムであることで、水への溶解性が高く、明らかな粒子にならず、検出できなかったものと考えられる。
撹拌機、逆流コンデンサー、温度計を取り付けた反応容器に、エタノール100部、BDG100部を仕込んで、75℃に加熱した。75℃に達したら、別に用意したSt40部、MMA30部、エチルメタクリレート(以下EMAと略)30部、ラウリルメタクリレート(以下LMAと略)40部、メタクリル酸30部、分子量約400のメトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート(以下PME−400と略)30部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(以下V−65と略)5部を混合したモノマー溶液205部のうち、68部を加えた。残り137部は1時間30分かけてゆっくりと滴下しながら加えた。モノマーの滴下終了後、1時間後、V−65を1部加えた。続けて1時間後、V−65を1部加えた。さらに3時間75℃にて撹拌を行い、ポリマー溶液P−02を得た。得られたP−02をサンプリングし、換算した重合転化率は100%であった。この時のGPCのRIでのMnは13,100であり、PDIは1.77であった。また、該ポリマーの酸価は97.8mgKOH/gであった。
500mlビーカーにポリマー溶液P−02を100部仕込み、モノエタノールアミン2.1部、水17.9部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−02Aを得た。この時、P−02Aの中和率は40%であり、固形分は26.4%であった。また、P−02Aを水で10倍希釈した溶液のpHは8.02(25℃)であった。透明感が強い液体であり、粒子径が検出できなかった。この理由は、ポリマーの構造中にポリエチレングリコール鎖が多く結合しているので、水溶性(親水性)が高く明らかな粒子にならず、検出できなかったものと考えられる。
合成例1と同様の装置を使用して、BDG172.9部、ベンジルメタクリレート(以下BzMAと略)70.4部、メタクリル酸8.6部、HEMA13.0部、ヨウ素1.0部、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)(以下V−70と略)3.7部、N−アイオドスクシンイミド0.11部を仕込んで、窒素を流しながら、40℃で撹拌して8時間重合し、ポリマー溶液P−03を得た。サンプリングし、固形分を測定したところ、35.6%であり、重合転化率はほぼ100%であった。GPCによるMnは10,900であり、Mwは13,950であり、PDIは1.28であった。酸価の測定によって樹脂の酸価は61.0mgKOH/gであった。なお、本合成方法は、本文中にリビングラジカル重合の例として記載した(g)の方法を取っている。
500mlビーカーにP−03を142.8部仕込んで、モノエタノールアミン1.2部、水7.8部を加え、撹拌して中和した。続けて、水20.0部を加え、撹拌した。さらに、水27.2部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−03Aを得た。この時、P−03Aの中和率は50%であり、固形分は26.0%であった。また、P−03Aを水で10倍希釈した溶液のpHは7.9であった。透明感のある白色のエマルジョンを得、平均粒子径は62nmであった。
合成例1と同様の装置を使用して、ジメチルジグリコール179部、BzMA35.2部、メタクリル酸1.8部、ヨウ素1.0部、V−70を5.0部、ジフェニルメタン0.3部を仕込んで、窒素を流しながら7時間重合し、Aのポリマーブロックを得た。一部をサンプリングして、重合率はほぼ100%であった。また、Mnは4,300であり、PDIは1.12であった。酸価の測定の結果、31.7mgKOH/gであった。これのポリマーの一部をアンモニア水で中和してみたところ溶解せずに析出した。酸価が低いため、溶解しなかったと考えられる。
ビーカーにP−04を100部仕込んで、モノエタノールアミン2.3部、水17.7部を加え、撹拌して中和した。続けて、水40部を加え、撹拌した。さらに、水40部を加え、撹拌し、ポリマー溶液P−04Aを得た。この時、P−04Aの中和率は60%であり、固形分は25.6%であった。また、P−04Aを水で10倍希釈した溶液のpHは7.7であった。透明感のある白色のエマルジョンを得、平均粒子径は70nmであった。
300リッタービーカーに、中和例1で得たP−01Aを59.3部、ダイレクトブルー86を0.3部、エチレングリコール20部、グリセリン2部、イオン交換水18.4部を配合して、撹拌機にて均一になるように撹拌した。次いで、5μm、次いで1.2μmのフィルターにてろ過し、インクを作成した。粘度を測定したところ、3.6mPa・sであり、pHは7.5であった。
実施例1と同様にして、表1に記載したP−01B〜H、P−02Aを使用して、ポリマー分が12%になるようにイオン交換水の量を調整してインクを作成した。これらのインクの主組成と性状を、実施例1のインクとあわせて表2に示した。
これらのインクをカートリッジボトルに装填し、ピエゾ式インクジェット印刷機(マスターマインド社製、MMP813P)にて、アセトンで表面の油脂などを除去した真鍮鋼板に、10ポイント、16ポイント、24ポイント、40ポイントのフォントの大きさの明朝体にて“永”の字を印字し、この印字物を80℃、3分乾燥させ、保護層であるポリマー膜を形成させた。
実施例1と同様の装置にて、合成例2で得たP−03を部分中和した、中和例5で得たP−03Aを46.1部、NAFカラーNAF5091ブラック(カーボンブラックの水分散体、顔料分35%、大日精化社製)を8.7部、エチレングリコールを7部、ジエチレングリコールを7部、イオン交換水31.2部を混合した後、5μm、次いで1.2μmのフィルターにてろ過してインクを作成した。得られたブラックインクは、粘度が3.6で、pH8.1であった。
評価例1と同様にして、実施例5で得たブラックインクをカートリッジボトルに装填し、前記したインクジェット印刷機にて、アセトンで表面の油脂などを除去した銅箔積層シリコンウェハーに、1mmの線幅の線を間隔1mmあけて10本印刷した。この結果、ヘッドのつまりもなく問題なく吐出できた。次いで、印刷した上記素材を100℃で1分乾燥して、ポリマー層を形成させた。綺麗な線画を得ることができ、膜の剥がれなどは確認されなかった。
実施例1と同様の装置にて、合成例3で得たP−04を部分中和した、中和例6で得たP−04Aを11.8部、ビスフェノールA型ポリ(n+m=6)エチレングリコールジアクリレートを6部、ブチルセロソルブを10部、グリセリンを3部、水を68.4部、ベンゾフェノンを0.3部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン0.3部を混合した後、5μm、次いで1.2μmのフィルターにてろ過してインクを作成した。得られたインクは、粘度が9.4で、pH7.6であった。
実施例6のインクを用い、評価例1と同様にして、洗浄されたステンレス鋼板に2cm×2cm、乾燥厚み10μmになるように印画した。この結果、ヘッドのつまりもなく、問題なく吐出できた。次いで、80℃で5分間乾燥し、UV照射装置(メタルハライドランプ120W)にて紫外線を照射して膜を硬化させた。次いで、評価例1と同様にしてエッチングして、洗浄し、アルカリ現像した。エッチングにおいては、他の樹脂成分が入っていても、インク中に含有させたA−Bブロックポリマーのカルボキシル基のため密着性が高く、剥がれがなく、一方、アルカリ現像も、B鎖が高酸価であることによって、容易に剥離し、アルカリ現像性も良好であった。
Claims (6)
- 水と、水可溶性有機溶媒と、ポリマーとを少なくとも含有してなる、インクジェット印刷方式で印画されるエッチングレジスト用インクであって、
該ポリマーが、
α,β不飽和結合含有モノマーの付加重合によって得られ、少なくとも、カルボキシル基を有するα,β不飽和結合含有モノマーを構成成分とする、その酸価が50〜250mgKOH/gで、且つ、その数平均分子量が2,000〜20,000のものであり、
さらに、インク中における該ポリマーは、カルボキシル基に由来するポリマーの酸価のうちの少なくとも一部が、アンモニア;モノ又はジ又はトリアルキル(炭素数1〜4)アミン;モノアルカノール(炭素数2又は3)アミン;モノ又はジアルキル(炭素数1〜4)モノアルカノール(炭素数2又は3)アミンからなる群から選択される少なくともいずれかの化合物で中和されており、その形態が、平均粒子径10nm〜200nmの水分散体又はエマルジョンであることを特徴とするエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。 - 25℃において、pHが5〜8.2であり、粘度が2〜20mPa・sである請求項1に記載のエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
- 前記ポリマーの分子量分布である重量平均分子量/数平均分子量が、1.6以下である請求項1又は2に記載のエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
- 前記ポリマーが、A−Bブロックコポリマー構造を有し、Aのポリマーブロックが、その酸価が0〜50mgKOH/gで且つその数平均分子量が1,000〜5,000であり、Bのポリマーブロックが、その酸価が50〜200mgKOH/gで且つその数平均分子量が1,000〜15,000である請求項1〜3のいずれか1項に記載のエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
- さらに、着色剤成分として染料又は顔料を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
- さらに、水性の紫外線硬化性モノマー及び/又はオリゴマーを硬化成分として含む請求項1〜5のいずれか1項に記載のエッチングレジスト用水性インクジェットインク組成物。
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