JP2012241182A - 湿気硬化型ホットメルト接着剤 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
Abstract
【解決手段】イソシアネート基を末端に有するウレタンプレポリマーと、(A)脂環式構造を有するアクリルポリマーとを含み、ウレタンプレポリマーは、結晶性ポリエステルポリオールに由来する化学構造を有する湿気硬化型ホットメルト接着剤であり、(A)アクリルポリマーが、シクロヘキシル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種の(メタ)アクリル酸誘導体に由来する化学構造を有する湿気硬化型ホットメルト接着剤。
【選択図】なし
Description
しかし、両文献の湿気硬化型ホットメルト接着剤は、熱可塑性樹脂として配合されたアクリル樹脂が低分子量であるため、ユーザーにとっては充分満足できる初期接着強度ではなかった。
イソシアネート基を末端に有するウレタンプレポリマーと、(A)脂環式構造を有するアクリルポリマー(以下、「(A)アクリルポリマー」ともいう)を含み、
ウレタンプレポリマーが結晶性ポリエステルポリオールに由来する化学構造を有する湿気硬化型ホットメルト接着剤を提供する。
本発明は、他の好ましい態様において、(A)アクリルポリマーは、ガラス転移温度が60℃以上である湿気硬化型ホットメルト接着剤を提供する。
このような脂環式構造は、通常脂環式構造を有する有機化合物に由来する。本発明において「脂環式構造を有する有機化合物」とは、具体的には、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等を例示できるが、(A)アクリルポリマーに、「脂環式構造」を提供することから、更にエチレン性(又はラジカル重合性)二重結合を有する単量体であることが好ましい。
イソシアネート基を末端に有するウレタンプレポリマーと、(A)脂環式構造を有するアクリルポリマーとを含み、
ウレタンプレポリマーが結晶性ポリエステルポリオールに由来する化学構造を有するので、
初期接着強度に優れ、湿気硬化後の耐熱性にも優れる。
このような本発明の湿気硬化型ホットメルト接着剤は、夏場の使用に好適であり、耐熱性の要求が厳しい建材用途に適する。
(A)アクリルポリマーのガラス転移温度が60℃以上である場合、初期接着強度が更に向上する。
本発明に係る「イソシアネート基を末端に有するウレタンプレポリマー」とは、通常「ウレタンプレポリマー」と理解されるものであって、「イソシアネート基を末端に有」し、かつ、結晶性ポリエステルポリオールに由来する化学構造を有する。
本発明では、結晶性ポリエステルポリオールの融点は、55℃以上であることが好ましく、特に60℃以上であることが好ましく、60℃〜75℃であることが最も好ましい。融点が55℃以上である場合、湿気硬化型ホットメルト接着剤の初期接着強度がより向上する。
本明細書では、融点は、DSC(示差走査熱量計)で測定された値をいう。示差走査熱量計によって、測定試料と基準物質との間の熱量の差が計測され、測定資料の融点が算出される。具体的には、−50℃から10℃/分で150℃まで昇温して観察される吸熱ピークのピークトップを融点とした。
非晶性ポリエステルポリオールは、一般に非晶性ポリエステルポリオールとされるものをいうが、より特には、融点を有さずガラス転移温度のみを有するポリエステルポリオールをいう。
非晶性ポリエステルポリオールの融点はDSCで測定すると、明確に観察されないことから、結晶性ポリエステルポリオールと区別することは可能である。
尚、一般的に、結晶性ポリエステルポリオールは固体状態で白色不透明であるのに対し、非晶性ポリエステルポリオールは透明である。
ポリオールとして、官能基数が1〜3個のものが好ましく、特に、二官能性ポリオール、いわゆるジオールが好ましい。このようなポリオールは、単独で又は組み合わせて用いることができる。
結晶性ポリエステルポリオール及び非晶性ポリエステルポリオールとして、脂肪族ポリエステルポリオール、芳香族ポリエステルポリオールを例示できる。
本発明の態様としては、60℃〜75℃の融点を有する結晶性ポリエステルポリオールとポリオキシプロピレングリコールとのポリオール混合物をイソシアネート化合物と反応させてウレタンプレポリマーを合成することがより好ましい。
具体的には、予め製造された「ウレタンプレポリマー」と(A)アクリルポリマーとを混合することで、湿気硬化型ホットメルト接着剤を製造してもよいし、ウレタンプレポリマーの前駆体であるポリオールとイソシアネート化合物を(A)アクリルポリマーと混合後、ポリオールとイソシアネート化合物を反応させることで、湿気硬化型ホットメルト接着剤を製造してもよい。
(メタ)アクリル酸誘導体(a)として、例えば、シクロヘキシル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレートを例示することができ、また、これらから選択される少なくとも1種が好ましく、特に、イソボルニルメタクリレート及びシクロヘキシルメタクリレートが好ましく、シクロヘキシルメタクリレートが最も好ましい。これらの脂環式化合物に由来する化学構造によって、(A)アクリルポリマーが脂環式構造を有することになる。
その他のエチレン性二重結合を有する単量体として、環状構造を有さない単量体が好ましく、環状構造を有さない(メタ)アクリル酸誘導体がより好ましい。
本発明の好ましい態様として、脂環式構造を有する単量体と環状構造を有さない(メタ)アクリル酸誘導体とを共重合することで(A)アクリルポリマーを生成し、(A)アクリルポリマーをウレタンプレポリマーに配合することを例示できる。
炭素数6以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体(a’)、
炭素数6未満のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸誘導体(a’)、
(メタ)アクリル酸(a’)及び
その他の(メタ)アクリル酸誘導体(a’)。
n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(又はラウリル)(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
N−ヘキシルアクリル酸アミド、N−オクチルアクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸アミド;
(メタ)アクリル酸エステルは、(メタ)アクリル酸アルキルエステルであることが好ましく、(メタ)アクリル酸アミドは、(メタ)アクリル酸アルキルアミドであることが好ましい。
これらは、単独で用いても、複数種組み合わせて用いても良い。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
N,N−ジメチルアクリル酸アミド、N−ブチルアクリル酸アミド、N−プロピルアクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸アミド;
2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸等のその他誘導体を含む。
これらは、単独で用いても、複数種組み合わせて用いても良い。
「その他の(メタ)アクリル酸誘導体(a’)」は、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、メタクリルアミド等を含む。
これらは、単独で用いても、複数種組み合わせて用いてもよい。
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル(メタ)アクリル酸アミド等の(メタ)アクリル酸アミド等
クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等のエステル類
スチレン、アルキルスチレン等が含まれる。
(A)アクリルポリマーは、脂環式構造を有する単量体である(メタ)アクリル酸誘導体(a)と鎖状構造を有してよい(メタ)アクリル酸誘導体(a’)との共重合体を含み、
(メタ)アクリル酸誘導体(a)はシクロヘキシル(メタ)アクリレートであることが好ましく、特に望ましいのはシクロヘキシルメタクリレートであり、
(メタ)アクリル酸誘導体(a’)はメチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸から成る群から選択される少なくとも一種であることが好ましく、特に望ましいのはメチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、メタクリル酸である。
通常、溶液重合、塊状重合、懸濁重合等を用いて製造することができる。
(A)アクリルポリマーは、脂環式構造を有する単量体(a)と「脂環式構造を有さないその他の単量体(a’)」を含む単量体混合物を重合して得られるので、単量体(a)と「その他の不飽和単量体(a’)」の種類、及び単量体(a)と「その他の和単量体(a’)」の混合比(重量部)によって、(A)アクリルポリマーのTgが定まる。
1/Tg=C1/Tg1+C2/Tg2+・・・+Cn/Tgn :(1)
[算出式(1)において、Tgは、アクリルポリマーの理論Tg、Cnは、n番目の単量体nが単量体混合物中に含まれる重量割合、Tgnは、n番目の単量体nのホモポリマーのTg、nは、アクリルポリマーを構成する単量体の数であり、正の整数。]
以下に、上述のアクリルポリマーのTgの設計の一例について説明する。
「酸化防止剤」として、例えば、フェノール系酸化防止剤、ホスファイト系酸化防止剤、チオエーテル系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等を例示できる。
「顔料」として、例えば、酸化チタン、カーボンブラック等を例示できる。
「難燃剤」として、例えば、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤、アンチモン系難燃剤、金属水酸化物系難燃剤等を例示できる。
「ワックス」として、例えば、パラフィンワックスやマイクロクリスタリンワックス等のワックスを例示できる。
フィルムは、無色であっても着色されていても、透明であっても不透明であってもよいが、例えば、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、アセテート樹脂、ポリスチレン樹脂、塩化ビニル樹脂等から作られたフィルムを例示できる。ポリオレフィン樹脂として、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンを例示でき、ポリエステル樹脂として、例えば、ポリエチレンテレフタレートを例示できる。
硬質もしくは半硬質の塩化ビニル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂等のプラスチック材料で作られたシート;
木材をシート状に加工した突板;並びに
各種化粧印刷の施された化粧紙。
ラワン合板等の合板、中繊維板(MDF)、パーティクルボード、無垢材、木質繊維板等の木質系材料;並びに
セメントボード、石膏ボード、軽量気泡コンクリート(ALC)等の無機系材料;
塩化ビニル樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂等のプラスチック材料。
尚、コーターを使わずに、作業者が接着剤を塗工し、積層品を製造することも可能である。
(A−1)から(A−6)までのアクリルポリマーの重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定された値である。(A’−7)、(A’−8)のアクリルポリマー、(B)ポリエーテルポリオール、(C)ポリエステルポリオールの分子量は原料カタログより引用している。
(A−1)から(A−6)までのアクリルポリマーのガラス転移温度(Tg)は、原料モノマーの組成より算出した値である。(A’−7)、(A’−8)のアクリルポリマーのガラス転移温度(Tg)は原料カタログより引用した値である。
(A)〜(C)成分の融点(M.P)はDSC(示差走査熱量計)により測定された値である。
(A)脂環式構造を有するアクリルポリマー
(A−1)シクロヘキシル構造を有するアクリルポリマー
重量平均分子量(Mw)50,000、ガラス転移温度(Tg)61℃
(A−2)シクロヘキシル構造を有するアクリルポリマー
重量平均分子量(Mw)50,000、ガラス転移温度(Tg)70℃
(A−3)シクロヘキシル構造を有するアクリルポリマー
重量平均分子量(Mw)50,000、ガラス転移温度(Tg)83℃
(A−4)シクロヘキシル構造を有するアクリルポリマー
重量平均分子量(Mw)50,000、ガラス転移温度(Tg)93℃
(A−5)シクロヘキシル構造を有するアクリルポリマー
重量平均分子量(Mw)50,000、ガラス転移温度(Tg)93℃
(A−6)イソボルニル構造を有するアクリルポリマー
重量平均分子量(Mw)50,000、ガラス転移温度(Tg)140℃
(A’-7)脂環式構造を有さない(メタ)アクリル酸誘導体(a’)のみから得られたアクリルポリマー(三菱レーヨン社製BR113(製品名)、Mw35,000、ガラス転移温度(Tg)75℃)
(A’-8)脂環式構造を有さない(メタ)アクリル酸誘導体(a’)のみから得られたアクリルポリマー(三菱レーヨン社製BR106(製品名)、Mw60,000、ガラス転移温度(Tg)50℃
上述のアクリルポリマー(A−1)から(A−6)の合成は、後述する。
(B−1)ポリオキシプロピレングリコール(第一工業製薬製ハイフレックスD2000(製品名)、水酸基価56(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)2000)
(B−2)ポリオキシプロピレングリコール(第一工業製薬製ハイフレックスD400(製品名)、水酸基価280(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)400)
(C−1)結晶性ポリヘキサメチレンアジペート(豊国製油製HS 2H−351A(製品名)、融点55℃、水酸基価32(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)3500)
(C−2)結晶性ポリヘキサメチレンセバケート(豊国製油製HS 2H−350S(製品名)、融点65℃、水酸基価32(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)3500)
(C−3)結晶性ポリヘキサメチレンドデカネート(宇部興産製エテルナコール3010(製品名)、融点70℃、水酸基価32(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)3500)
(C’−4)非晶性ポリエステルポリオール(旭川化学製PES0001(製品名)、融点無し(20℃で液状)、水酸基価56(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)2000)
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、「MDI」ともいう)(日本ポリウレタン工業社製ミリオネートMT(製品名))
開始剤
アゾビスイソブチロニトリル(AIBN 大塚化学社製)
脂環式構造を有する(メタ)アクリル酸誘導体(a)、環状構造を有さず、鎖状構造を有してよい(メタ)アクリル酸誘導体(a’)を混合後、重合して、(A−1)〜(A−6)のアクリルポリマーを製造した。
(A)アクリルポリマーの原料となる(メタ)アクリル酸誘導体(a)、(メタ)アクリル酸誘導体(a’)を以下に記載する。
(a−1)シクロヘキシルメタクリレート
(a−2)イソボルニルメタクリレート(共栄社化学社製IB−X(製品名))
(a’−3)メチルメタクリレート
(a’−4)ブチルメタクリレート
(a’−5)メタクリル酸
(a’−6)2−ヒドロキシエチルメタクリレート
(A−1)の製造
(a−1)シクロヘキシルメタクリレート 150g
(a’−3)メチルメタクリレート 45g
(a’−4)ブチルメタクリレート 105g
(a’−5)メタクリル酸 1.5g
単量体(a)及び単量体(a’)を上記重量で混合し、合計301.5gの単量体混合液を準備した。一方、549gのポリエーテルポリオール(B−1)を2Lの反応容器に入れ、同反応容器に上述の単量体混合液50gを加え、更に、重合開始剤のアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4.0gを同反応容器に加えた。
攪拌翼、還流管等、温度計等を反応容器に取り付けた後、同反応容器を80℃の温浴につけ、容器内の混合液を攪拌しながら重合反応を開始した。反応熱が出てから約20分後、上述の単量体混合液の残りを約2時間かけて滴下した。
滴下終了から30分後、0.15gのAIBNを30分毎に3度にわたって加え、その後、90℃で2時間攪拌を行った。撹拌終了後、生成したアクリルポリマー調製液を反応器から取り出した。調製液のアクリルポリマー濃度は、32.8重量%であった。
表1に示す組成で単量体(a)及び単量体(a’)を混合して単量体混合物を得た後、(A−1)と同様の方法で、(A−2)〜(A−6)を製造した。尚、市販品の(A’−7)〜(A’−8)は、そのまま使用した。(A−1)〜(A’−8)の組成は表1に示すとおりである。
実施例1〜6及び比較例1〜5
ポリオール、イソシアネート化合物、(A)アクリルポリマーを表2に示す組成で混合し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を製造した。
具体的には、ポリオール、(A)アクリルポリマーを反応容器に入れ、減圧下で1時間撹拌した。水分を取り除いた後、同温度でイソシアネート化合物(4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート)を添加し、減圧下で2時間撹拌し、湿気硬化型ホットメルト接着剤を得た。
但し、表2に開示された(A)アクリルポリマーの数値は、溶媒を除去した数値(固形分換算値)である。
以下に試験方法及び評価基準を記載する。
試験するための材料として、40℃の恒温器内で12時間以上保温されたMDF(中繊維板)と、プライマーにより易接着処理されたオレフィンシートを用いた。
実施例および比較例の湿気硬化型ホットメルト接着剤を120℃で溶融させ、40g/m2の塗布量になるようにT台コーターにてオレフィンシート側へ塗布、直ちにMDFへラミネートし、ロールプレスを行った。ロールプレス後に自然冷却の中で表面温度を測定しながら180°ピール強度の測定をハンドピールテスターにて測定を行った。
初期ピール強度については、以下のように評価した。
×:2.0kg/25mm未満の場合
△:2.0kg/25mm以上、3.0kg/25mm未満の場合
○:3.0kg/25mm以上、4.0kg/25mm未満の場合
◎:4.0kg/25mm以上の場合
尚、剥離の際に、MDF又はオレフィンシートが破壊された場合を、「MF」で示し、接着剤層が破壊された場合を、「CF」で示した。MFの方が、接着剤層そのものの強度が強いことが明らかであり、好ましい。
試験するための材料として、20℃で12時間以上保管されたパーティクルボードと、無処理のPETシートを用いた。
実施例および比較例の湿気硬化型ホットメルト接着剤を120℃で溶融させ、120℃のロールコーターを用いて40g/m2でパーティクルボード側に塗布した。オープンタイム30秒にてPETシートをパーティクルボードに貼りつけ、ロールプレスでラミネートし、ラミネート後、20℃、50%RHの環境下で3日間養生した。
養生後シート上から25mm幅で切れ込みを入れ、PETシート端部を20mm程度剥離し、剥離した端部に500g錘を下げた。各温度(80、90、100℃)で4時間保持し、クリープした距離を測定した。
耐熱クリープについては、以下のように評価した。
×:10mm以上のクリープ。
△:2mm以上、10mm未満のクリープ
○:2mm未満のクリープ
粘度計(ブルックフィールド社製)を用い、粘度を測定した。
溶融した湿気硬化型ホットメルト接着剤10.5gを粘度管に入れ、スピンドル(ロット番号27)を粘度計へ差し込み、120℃で30分間放置した。その後、スピンドルを速度5rpmで1分間回転させた後、120℃で溶融粘度を測定した。
実施例の湿気硬化型ホットメルト接着剤は、28℃〜33℃での初期ピール強度に優れるので夏場の使用に好適であり、耐熱クリープにも優れるので耐熱性の要求が厳しい建材用途に適する。
比較例1〜3の湿気硬化型ホットメルト接着剤は、(A’)アクリルポリマーが脂環式構造を有さないので、初期ピール強度および耐熱クリープの双方に劣る。
比較例4の湿気硬化型ホットメルト接着剤は、ウレタンプレポリマーが(C)結晶性ポリエステルポリオールに由来する化学構造を含まないので、初期ピール強度が低い。
Claims (4)
- イソシアネート基を末端に有するウレタンプレポリマーと、(A)脂環式構造を有するアクリルポリマーとを含み、
ウレタンプレポリマーが結晶性ポリエステルポリオールに由来する化学構造を有する湿気硬化型ホットメルト接着剤。 - (A)アクリルポリマーは、シクロヘキシル(メタ)アクリレート及びイソボルニル(メタ)アクリレートから選択される少なくとも1種の(メタ)アクリル酸誘導体に由来する化学構造を有する請求項1に記載の湿気硬化型ホットメルト接着剤。
- 結晶性ポリエステルポリオールは、融点が55℃以上である請求項1又は2に記載の湿気硬化型ホットメルト接着剤。
- (A)アクリルポリマーは、ガラス転移温度が60℃以上である請求項1〜3のいずれかに記載の湿気硬化型ホットメルト接着剤。
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