JP2012233098A - 共役系高分子およびこれを用いた有機光電変換素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Y1およびY2は、それぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、=C(CN)2、=C(COOR1)(CN)、=C(COOR1)2、=N−CN、または=N−SO2R1を表し、当該R1は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
Zは、置換されたもしくは非置換の窒素原子、置換されたもしくは非置換の炭素原子、または置換されたもしくは非置換の酸素原子を表す。
以下、本発明の好ましい形態を説明する。本発明の一形態は、アクセプター性ユニットと、ドナー性ユニットとが、交互に結合されてなる共役系高分子に関する。このようなドナー性ユニットとアクセプター性ユニットとが交互に配列する構造によると、吸収域を長波長域に拡大することができる。すなわち、本形態の共役系高分子は、従来のp型有機半導体の吸収域(例えば、400〜700nm)に加え、長波長域(例えば、700〜100nm)の光も吸収することができるため、太陽光スペクトルの広い範囲にわたる放射エネルギーを効率よく吸収させることが可能となる。
上述のように、本発明に係る共役系高分子は、十分な光電変換効率を発揮することができるため、有機光電変換素子に好適に用いられうる。すなわち、本発明の他の一形態によると、第一の電極と、第二の電極と、第一の電極および第二の電極の間に存在する、n型有機半導体および上述のp型有機半導体を含む光電変換層と、を含み、当該p型有機半導体は、上述の本発明の共役系高分子を含む、有機光電変換素子が提供される。
本形態の有機光電変換素子は、第一の電極および第二の電極を必須に含む。第一の電極および第二の電極は、各々、陽極または陰極として機能する。本明細書において、「第一の」および「第二の」とは、陽極または陰極としての機能を区別するための用語である。したがって、第一の電極が陽極として機能し、第二の電極が陰極として機能する場合もあるし、逆に、第一の電極が陰極として機能し、第二の電極が陽極として機能する場合もある。上述したように、光電変換層14で生成されるキャリア(正孔・電子)は、電極間をドリフトし、正孔は陽極12へ、電子は陰極16へと到達する。なお、本発明においては主に正孔が流れる電極を陽極と呼び、主に電子が流れる電極を陰極と呼ぶ。また、タンデム構成をとる場合には電荷再結合層(中間電極)を用いることでタンデム構成を達成することができる。さらに、電極が透光性を有するものであるか否かという機能面から、透光性を有する電極を透明電極と呼び、透光性のない電極を対電極と呼び分ける場合もある。順層構成の場合、通常、陽極は透光性のある透明電極であり、陰極は透光性のない対電極である。
光電変換層は、光起電力効果を利用して光エネルギーを電気エネルギーに変換する機能を有する。本形態の有機光電変換素子は、光電変換層に、n型有機半導体および上述の本発明の共役系高分子を必須に含む点に特徴を有する。これらの光電変換材料に光が吸収されると、励起子が発生し、これがpn接合界面において、正孔と電子とに電荷分離される。
本発明の有機光電変換素子は、必要に応じて基板を含みうる。基板は、電極を塗布方式で形成する場合における、塗布液の被塗布部材としての役割を有する。
本形態の有機光電変換素子は、必要に応じて正孔輸送層を含みうる。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有し、かつ電子を輸送する能力が著しく小さい(例えば、正孔の移動度の10分の1以下)という性質を有する。正孔輸送層は、光電変換層と陽極との間に設けられ、正孔を陽極へと輸送しつつ、電子の移動を阻止することで、電子と正孔とが再結合するのを防ぐことができる。
本形態の有機光電変換素子は、必要に応じて電子輸送層を含みうる。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有し、かつ正孔を輸送する能力が著しく小さいという性質を有する。電子輸送層は、光電変換層と陰極との間に設けられ、電子を陰極へと輸送しつつ、正孔の移動を阻止することで、電子と正孔とが再結合するのを防ぐことができる。
図3で示すような、2以上の光電変換層を有するタンデム型(多接合型)の有機光電変換素子において、光電変換層間には、電荷再結合層(中間電極)が配置される。
本形態の有機光電変換素子は、上記の各部材(各層)の他に、光電変換効率の向上や、素子の寿命の向上のために、他の部材(他の層)をさらに設けてもよい。その他の部材としては、例えば、正孔注入層、電子注入層、励起子ブロック層、UV吸収層、光反射層、波長変換層などが挙げられる。また、上層に偏在した金属酸化物微粒子をより安定にするため等にシランカップリング剤等の層を設けてもよい。さらに本発明の光電変換層に隣接して金属酸化物の層を積層してもよい。
上述の本形態の有機光電変換素子の製造方法は特に制限はなく、従来公知の手法を適宜参照することにより製造することができる。以下、図2に示すような逆層型の有機光電変換素子の製造方法を例に挙げて、本形態の有機光電変換変換素子の好ましい製造方法を説明する。ただし、当該製造方法における各工程は、逆層型の有機光電変換素子のみならず、図1に示すような順層型の有機光電変換素子や、図3に示すようなタンデム型の製造に適用可能である。
本発明の他の形態によれば、上述の第1の形態に係る有機光電変換素子や、第2の形態に係る製造方法により得られる有機光電変換素子を有する太陽電池が提供される。本形態の有機光電変換素子は、優れた光電変換効率、耐熱性、耐光性を有するため、これを発電素子とする太陽電池に好適に使用されうる。
[参考例1]化合物302の合成
窒素置換した100ml 3口フラスコに化合物A0を2.5g取り、50mlのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、室温で24時間攪拌した。不溶物を濾別し、母液を減圧濃縮した。得られた残渣を窒素置換した100ml 3口フラスコに移し、50mlのトルエンに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gの2−エチルヘキシルアミンを加え、24時間加熱還流した。トルエンを減圧留去した後にシリカカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物A1aを2.0g得た。
窒素置換した100ml 3口フラスコに化合物A1aを2.5g取り、50mlのジクロロメタンに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのN−ブロモスクシンイミドを加え、室温で24時間攪拌した。ジクロロエタンを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物A1bを2.1g得た。
J. AM. CHEM. SOC. 2009, 131, 7792−7799を参考に、化合物D1を合成した。
十分に窒素置換された100mlの3口フラスコに化合物A1bを0.43g、化合物D1を0.77g取り、予め窒素ガスをバブリングして脱気したトルエン20mlに溶解した。得られた溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを0.12g加え、20時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温付近まで冷却した。この反応液をメタノール200mlに加えて再沈殿を行い、沈殿物を回収した。
窒素置換した100ml 3口フラスコに化合物A0を2.5g取り、50mlのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、室温で24時間攪拌した。不溶物を濾別し、母液を減圧濃縮した。得られた残渣を窒素置換した100ml 3口フラスコに移し、50mlのトルエンに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのシクロヘキシルアミンを加え、24時間加熱還流した。トルエンを減圧留去した後にシリカカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物A2aを2.0g得た。
窒素置換した100ml 3口フラスコに化合物A2aを2.5g取り、50mlのジクロロメタンに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのN−ブロモスクシンイミドを加え、室温で24時間攪拌した。ジクロロエタンを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物A2bを2.0g得た。
十分に窒素置換された100mlの3口フラスコに化合物A2bを0.39g、化合物D1を0.77g取り、予め窒素ガスをバブリングして脱気したトルエン20mlに溶解した。得られた溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを0.12g加え、20時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温付近まで冷却した。この反応液をメタノール200mlに加えて再沈殿を行い、沈殿物を回収した。
窒素置換した100ml 3口フラスコに化合物B0を2.5g取り、50mlのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのジシクロヘキシルカルボジイミドを加え、室温で24時間攪拌した。不溶物を濾別し、母液を減圧濃縮した。得られた残渣を窒素置換した100ml 3口フラスコに移し、50mlのトルエンに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのオクチルアミンを加え、24時間加熱還流した。トルエンを減圧留去した後にシリカカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物B1aを2.0g得た。
窒素置換した100ml 3口フラスコに化合物B1aを2.5g取り、50mlのジクロロメタンに溶解し、氷冷した。得られた溶液に3.54gのN−ブロモスクシンイミドを加え、室温で24時間攪拌した。ジクロロエタンを減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物B2bを2.0g得た。
十分に窒素置換された100mlの3口フラスコに化合物B1bを0.43g、化合物D1を0.77g取り、予め窒素ガスをバブリングして脱気したトルエン20mlに溶解した。得られた溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを0.12g加え、20時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温付近まで冷却した。この反応液をメタノール200mlに加えて再沈殿を行い、沈殿物を回収した。
J. AM. CHEM. SOC. 2008, 130, 16144−16145を参考に、化合物D2を合成した。
十分に窒素置換された100mlの3口フラスコに化合物B1bを0.43g、化合物D2を0.75g取り、予め窒素ガスをバブリングして脱気したトルエン20mlに溶解した。得られた溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを0.12g加え、20時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温付近まで冷却した。この反応液をメタノール200mlに加えて再沈殿を行い、沈殿物を回収した。
上記合成例1および2、ならびに実施例8−1および9−1と同様の手法を用いて、実施例1−1〜7−1の化合物102、201、303、401、405、408、503をそれぞれ合成した。
[実施例1−2]
(透明電極(陰極)の形成)
ガラス基板上に、インジウムスズ酸化物(ITO)透明導電膜を110nm堆積させ(表面抵抗率13Ω/□)、これをフォトリソグラフィおよび塩酸エッチングを用いて2mm幅にパターニングした。そして、これを界面活性剤および超純水の混合液により超音波洗浄した後、さらに超純水により超音波洗浄し、窒素ブローで乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄することにより、透明電極(陰極)を形成した。
上記透明電極が形成された基板をグローブボックスに入れ、窒素雰囲気下で、150mMのTiOx前駆体溶液を透明電極上にスピンコート(回転速度2000rpm、回転時間60秒間)し、所定のパターンに拭き取った。そして、これを空気中で2時間放置して、TiOx前駆体を加水分解させた後、150℃で1時間加熱処理することにより30nmのTiOx層からなる電子輸送層を形成した。
ジクロロベンゼン(溶媒)に、p型有機半導体として化合物102を1.0質量%、およびn型有機半導体としてPCBM(Nanom Spectra E100、フロンティアカーボン社製)を0.8質量%溶解させた混合溶液を調製した。この混合溶液を0.45μmのフィルタを用いて濾過しながら、上記電子輸送層の上にスピンコート(700rpmで60秒間、次いで2200rpmで1秒間)した。その後、これを室温(25℃)で30分間乾燥することにより光電変換層を形成した。
上記光電変換層の上に、有機溶剤系PEDOT:PSSの分散液(エノコートHC200、化研産業社製)をスピンコート(2000rpm、60秒間)し、これを風乾することにより、正孔輸送層を形成した。
上記正孔輸送層の上に、銀電極層を膜厚約100nmになるように真空蒸着し、その後後150℃で10分間加熱処理を行うことにより、対電極(陽極)を形成した。以上の工程により、逆層型の有機光電変換素子を完成させた。
光電変換層の形成において、p型有機半導体として実施例2−1〜9−1で合成した化合物をそれぞれ用いたことを除いては、上記実施例1−2と同様の方法で、逆層型の有機光電変換素子を作製した。
光電変換層の形成において、p型有機半導体として下記化学式10で表されるPBDTTPDを用いたことを除いては、上記実施例1−2と同様の方法で、逆層型の有機光電変換素子を作製した。
(開放電圧、曲線因子、および光電変換効率)
上記有機光電変換素子に、ソーラーシミュレーター(AM1.5Gフィルタ)を用いて100mW/cm2の強度の光を照射し、有効面積を1cm2にしたマスクを受光部に重ね、IV特性を評価することで、短絡電流密度Jsc(mA/cm2)、開放電圧Voc(V)、および曲線因子FFを、同素子上に形成した4箇所の受光部についてそれぞれ測定した。得られたJsc、Voc、およびFFについて、それぞれ平均値を求め、下記式1に従って、光電変換効率η[%]を算出した。結果を表1に示す。
上記光電変換素子を、温度80℃、湿度80%に保持した容器内に保存し、定期的に取りだして電圧−電流特性を測定し、初期の光電変換効率を100として、初期の効率の80%の効率まで低下した時間をLT80[時間]として評価した。LT80の値が大きいほど、耐久性が良好であることを意味する。結果を表1に示す。
[実施例7−3]
(透明電極(陽極)の形成)
実施例1−2の「(透明電極(陰極)の形成)」と同様の方法で、陽極として機能する透明電極を形成した。
上記透明電極上に、導電性高分子であるBaytron(登録商標)P4083(スタルクヴィテック社製)を30nmの膜厚となるようにスピンコートした後、140℃の大気中で10分間加熱乾燥した。そして、これをグローブボックス内に持ち込み、再度140℃の窒素雰囲気下で10分間加熱処理することにより、正孔輸送層を形成した。
クロロベンゼンに、p型有機半導体として化合物503を0.6質量%、およびn型有機半導体としてPCBM0.9質量%を溶解させた混合溶液を調製した。この混合溶液を0.45μmのフィルタを用いて濾過しながら、上記正孔輸送層上にスピンコート(700rpmで60秒間、次いで2200rpmで1秒間)した。その後これを室温(25℃)で30分間乾燥することにより、光電変換層を形成した。
得られた積層体を大気に晒すことなく真空蒸着装置内に設置した。2mm幅のシャドウマスクが透明電極と直交するように積層体をセットし、10−3Pa以下に真空蒸着機内を減圧した後、電子輸送層としてのフッ化リチウムを0.6nm、対電極としてアルミニウムを100nm蒸着した。なお蒸着速度は2nm/秒で、2mm角のサイズとした。最後に120℃で30分間の加熱を行うことにより、電子輸送層および対電極を形成した。
光電変換層の形成において、p型有機半導体として実施例8−1および9−1で合成した化合物をそれぞれ用いたことを除いては、上記実施例7−3と同様の方法で、順層型の有機光電変換素子を作製した。
光電変換層の形成において、p型有機半導体としてPBDTTPDを用いたことを除いては、上記実施例7−3と同様の方法で、順層型の有機光電変換素子を作製した。
上記<逆層型の有機光電変換素子の評価>の方法で、開放電圧、曲線因子、光電変換効率、および耐久性について評価を行った。結果を表2に示す。
11 陽極、
12 陰極、
14 光電変換層、
14a 第1の光電変換層、
14b 第2の光電変換層、
25 基板
26 正孔輸送層、
27 電子輸送層、
38 電荷再結合層。
Claims (10)
- 前記化学式1中、Y1およびY2は、酸素原子を表す、請求項1に記載の共役系高分子。
- 前記化学式1中、Zは、−NR2−を表し、当該R2は、炭素原子数1〜20の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基またはシクロアルキル基を表す、請求項1または2に記載の共役系高分子。
- 前記化学式1中、前記R2は、炭素原子数1〜20の直鎖アルキル基を表す、請求項3に記載の共役系高分子。
- 前記化学式1中、Xは、=N−を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の共役系高分子。
- 第一の電極と、
第二の電極と、
前記第一の電極および前記第二の電極の間に存在する、n型有機半導体およびp型有機半導体を含む光電変換層と、
を含み、
前記p型有機半導体は、請求項1〜6のいずれか1項に記載の共役系高分子を含む、有機光電変換素子。 - 前記第一の電極は透明電極であり、
前記第二の電極は対電極であり、
前記第一の電極を構成する電極材料の仕事関数は、前記第二の電極を構成する電極材料の仕事関数よりも小さい、請求項7に記載の有機光電変換素子。 - 請求項7または8に記載の有機光電変換素子を含む、太陽電池。
- 請求項7または8に記載の有機光電変換素子がアレイ状に配置されてなる、光センサアレイ。
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