JP2012233088A - 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリカーボネートポリオール(A)、鎖延長剤(B)として奇数の炭素数を有する直鎖状ジオール、および脂肪族・脂環族系の有機ジイソシアネート(C)を反応させて得られる導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を用いることで解決する。
【選択図】 なし
Description
従来より熱可塑性ポリウレタン樹脂は、ロール、チューブ、塗料、接着剤、磁気記録媒体用バインダー等、広範囲の分野に用いられている。また熱可塑性ポリウレタン樹脂は、他の樹脂より低温特性に優れ、柔軟性に富み、耐久性も良好であるので、このような特性を生かした、合成皮革、フィルム、成形用シートとしても広く用いられている。
本文献には導光色の着色に関する記述はなく、柔軟性に関しての記述はあるが、実使用を想定した耐久性、特に重要な耐熱性に関する視点が一切ない。
ポリエーテルポリオールの骨格は、特に耐熱性が劣ることが公知であり、本文献の発明は耐熱性を要求される用途には適さない。
また、明細書中に列記されている鎖伸長剤の中にも炭素数が奇数のものは側鎖をもつ1,2−プロパンジオールが記載されているが、直鎖で炭素数が奇数のジオールは記載されていない。
本文献は、電子線硬化型樹脂の発明であり、本願の熱可塑性樹脂の製造方法とは技術分野が異なる。
また鎖延長剤としては、入手のし易さ、使い勝手等から1,4−ブタンジオールが主に使われている。
しかしながら、ポリカーボネートジオール、脂肪族のヘキサメチレンジイソシアネート、および鎖延長剤に1,4−ブタンジオールを用いた熱可塑性ポリウレタン樹脂から作成した導光体では、白色LED透過光色が黄色から薄赤色を帯び、透過光も暗いという欠点があった。
これに対しては顔料添加等で対処してきたが、時間及び手間がかかり、顔料を添加することでコストもかかるという欠点があった。
また、脂環族イソシアネートを用いた場合は、熱可塑性ポリウレタン樹脂の軟化温度が脂肪族イソシアネートを用いた場合と比べて低くなり、耐熱性に難があった。
そこで、耐熱性が高く、白色LED光を透過させた時に導光色が着色せず、高輝度で透過可能な熱可塑性ポリウレタン樹脂の導光板が求められている。
すなわち本発明は、以下の(1)〜(5)に示されるものである。
また、本発明の導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を用いた導光板は、高い機械物性と柔軟性を併せ持つものである。
まず、本発明に用いられる原料について説明する。
ポリオールの数平均分子量は、JIS K1557に従い、水酸基価より算出できる。
また、ゲル・パーミエイション・クロマトグラフ(GPC)を用いてポリエチレン、ポリスチレン等に換算することでポリオールの数平均分子量を測定できる。
ここで「実質的に2つ」とは、水酸基数が平均で1.7〜2.3の範囲にあることを意味する。
高分子ポリオールとしては、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールなどが挙げられる。
本発明に用いられるポリオール(A)としては、ポリカーボネートポリオールが好適に用いられる。ポリカーボネートポリオールを構成する低分子量ポリオールとしては、炭素数2〜10の脂肪族低分子量ポリオールが好ましく、なかでもMPDは得られるTPUにブリードがほとんど起きず、透明性も良好であるので特に好ましい。
ポリカーボネートポリオール中のMPDのような分岐ジオール成分は当量比で1.00から0.60が好ましい。分岐ジオール成分が0.60よりも少なくなるとLED透過光色が着色したり、輝度が低下する。
炭素数が3〜15で奇数の直鎖状ジオール(1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,13−トリデカンジオール、1,15−ペンタデカンジオール)が好ましい。
これら奇数の炭素数を有する直鎖状ジオールは、単独あるいは2種以上の混合物のいずれの形態で用いても良い。
さらに、これら直鎖状ジオールと低分子ポリオール、ジアミンを併用しても良い。
ジアミンとしては、脂肪族ジアミン、脂環族ジアミンを挙げることができる。
1,1−メタンジオールは入手が非常に困難であり、炭素数が17以上で奇数の直鎖状ジオールから得られるTPUは、硬度が発現しない。
ポリオールに対する鎖延長剤の当量比は0.50〜2.50が好ましい。当量比が0.50よりも低くなると耐湿熱性が悪くなり、硬度が発現しない等の問題が生じる。また当量比が2.50を超えるとLED透過光色が悪くなる。
鎖延長剤と有機ジイソシアネートからなるハードセグメントの凝集力を小さくする意味で、炭素数が3〜10で、側鎖を有する短鎖ジオールをHDIと反応させたHDIアダクト体をHDIと併用するのがさらに好ましい。
側鎖があると水素結合が形成されにくくなるのでハードセグメントが生成しにくくなる。
この場合HDIとHDIアダクト体との比率は、当量比で70/30〜99/1が好ましい。
HDIアダクト体の当量比が30を超えるとTPUフィルムの強度が出ない。
HDIアダクト体は、2種類以上併用しても良い。
チタン系触媒としては、チタン酸、テトラアルコキシチタン化合物、チタンアシレート化合物、チタンキレート化合物などを挙げることができ、より具体的には、テトラエチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、テトラ−n−プロピルチタネート、テトラ−n−ブチルチタネート、テトラフェニルチタネート、テトラ−2−エチルヘキシルチタネート、テトラステアリルチタネートなどのテトラアルコキシチタン化合物、ポリヒドロキシチタンステアレート、ポリイソプロポキシチタンステアレートなどのチタンアシレート化合物、チタンアセチルアセトネート、トリエタノールアミンチタネート、チタンアンモニウムラクテート、チタンエチルラクテートなどのチタンキレート化合物などを挙げることができる。他にも四塩化チタン、二塩化ジブチルチタン、シュウ酸チタンカリウムなどが挙げられる。
ジルコニウム系触媒としては、ジルコニウム水酸化物(ジルコン酸)、ジルコン酸エステル(テトラブチルジルコネート、ジルコニウムイソプロポキサイド、アセチルアセトンジルコニウム等)、酸化ジルコニウム、及びジルコニウム有機酸金属塩(酢酸ジルコニル等)、カルボン酸ジルコニウム塩(カルボン酸としては、酢酸、ステアリン酸、2−エチルヘキサン酸等の飽和脂肪族カルボン酸、オレイン酸等の不飽和脂肪族カルボン酸、芳香脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸のモノカルボン酸類、フタル酸、アジピン酸等の芳香族カルボン酸のポリカルボン酸類など)等が挙げられる。
使用する触媒の量は他の原料の性質、反応条件、所望の反応時間等によって決定されるものであるので、特に制限されるものではないが、おおむね、触媒は反応混合物の全質量の0.0001〜5質量%、好ましくは約0.001〜2質量%の範囲で使用される。
本発明において、TPUは、前記各成分(必須成分としてポリオール(A)、鎖延長剤(B)、有機ジイソシアネート(C)、任意成分として触媒等)を、ワンショット法やプレポリマー法などの公知の合成方法により、合成することが出来る。
70℃に加熱した高分子ポリオールA1(563.35kg)とアセチルアセトンジルコニウム触媒(0.03kg)を均一に混合し、これと60℃に加熱した鎖延長剤B3(166.11kg)、および60℃に加熱した有機ジイソシアネートC1(263.75kg)とC2(6.76kg)の均一混合物とを、混合吐出装置を用いて上記括弧内の質量比で撹拌混合し、この混合液をステンレス製の容器に流し込んだ。
その後、85℃の雰囲気下で16時間キュアし、常温まで放冷後、塊状の熱可塑性ポリウレタン樹脂を得た。
粉砕機を用いてこの塊状物をフレーク状に粉砕し、単軸押出機にてペレット形状に加工した。
得られたペレットを脱水し乾燥させ、別の単軸押出機に供給して溶融混練し、押出機先端のTダイでシート状に押し出し、表面温度30℃の冷却ロールに接触させて冷却した後、巻き取って200μm厚のフィルムを作製した。
得られたフィルムを流れ方向に120mmの長さ及び幅40mmでカットし、白色LEDの透過光色(導光色)及び導光輝度を観察した。さらに、JIS−K7311に規定された方法に準拠して、その他の物性値を測定した。その結果を[表1]〜[表5]に示す。
実施例2〜17,比較例1〜18については、[表1]〜[表5]に記載の原料処方で実施例1と同様の方法で試験片(フィルム)200μm×120mm×40mmを作成し、白色LEDの透過光色(導光色)及び導光輝度を観察した。さらに実施例1と同じ方法でその他の物性値を測定した。その結果を[表1]〜[表5]に示す。
(A)高分子ポリオール
A1:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=112.2mgKOH/g)
A2:MPD/1,6−HD=9/1のジオール成分とDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=112.2mgKOH/g)
A3:MPD/1,6−HD=7/3のジオール成分とDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=112.2mgKOH/g)
A4:MPD/1,6−HD=6/4のジオール成分とDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=112.2mgKOH/g)
A5:MPD/1,6−HD=5/5のジオール成分とDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=112.2mgKOH/g)
A6:1,6−HDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量1,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=112.2mgKOH/g)
A7:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量750のポリカーボネートジオール(水酸基価=149.6mgKOH/g)
A8:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量2,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=56.1mgKOH/g)
A9:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量3,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=37.4mgKOH/g)
A10:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量500のポリカーボネートジオール(水酸基価=224.4mgKOH/g)
A11:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量3,500のポリカーボネートジオール(水酸基価=32.1mgKOH/g)
A12:MPDとDECとの脱エタノール反応(縮合反応)から得られる数平均分子量4,000のポリカーボネートジオール(水酸基価=28.1mgKOH/g)
(B)鎖延長剤 B1:1,3−プロパンジオール
B2:1,5−ペンタンジオール
B3:1,9−ノナンジオール
B4:1,15−ペンタデカンジオール
B5:1,4−BD
B6:1,6−HD
B7:1,12−ドデカンジオール
B8:1,17−ヘプタデカンジオール
触媒 :アセチルアセトンジルコニウム
(C)ジイソシアネート C1:HDI
C2:HDIに1,3−ブタンジオールを配合したアダクト体
HDI/1,3−ブタンジオール=2/1(モル比)
C3:HDIにネオペンチルグリコールを配合したアダクト体
HDI/ネオペンチルグリコール=2/1(モル比)
[試験方法、および評価方法]
(1)白色LED透過光色評価は、フィルムを120mm×40mmサイズにカットし、120mmの端面からLED光を入射させ、反対側の端面の光の色および輝度を観察し、入射光の色および輝度と比較した。
(2)白色LED透過光の輝度は、(1)の方法で行い、光源と遜色のないものを「○」と判定し、やや劣るものを「△」、さらに劣るものを「×」と判定した。
(3)硬度(HDA)(JIS−A硬度)は、JIS K6253に準じて測定した。
(4)耐湿熱性試験:表面の平滑なPETフィルム上にTPUフィルムをのせ、試験片とした。この試験片を、85℃×85%RH×48時間の雰囲気下に放置後、TPUフィルムとPETフィルムを引き剥がした際に、TPUフィルムに粘着がみられるか否かを確認した。
<評価方法>
取り出した試験片をPETフィルムから剥がした際に、TPUフィルムに粘着が見られない場合を「○」と判定し、フィルムに粘着が見られたり,フィルムが著しく変形した場合を「×」と判定した。
(5)引張強度(MPa)は、JIS K7311に準じて測定した。
(6)引張伸び(%)は、JIS K7311に準じて測定した。
[表1]から分かるように、鎖延長剤の炭素鎖数が奇数(3〜15)の直鎖状ジオールを用いることにより、白色LED透過光を変色させること無く高輝度で透過させることが確認された。炭素鎖数が偶数(4〜12)の直鎖状ジオールを用いた比較例2〜4、及び炭素鎖数が偶数と奇数の直鎖状ジオールを混合した比較例5は、透過光色が着色し、輝度が低いという結果になった。
[表2]から分かるように、アダクト体の当量比を0.01と0.30に振ったものはすべて良い結果であった。これは、鎖延長剤を炭素数5,9の直鎖状ジオールに代えても、アダクト体を2種類混合しても同様の結果であった。
アダクト体の当量比を0.35にした比較例6は耐湿熱性が悪く、アダクト体不使用の比較例7,8は透過光色が着色した。また鎖延長剤に偶数の1,4−BDを用いた比較例9はアダクト体の当量比が0.30でも、透過光色が着色し、輝度が低い結果となった。
[表3]から分かるようにポリオール中の分岐ジオール成分の当量比が0.60以上の実施例1,8,9,10はすべて良い結果であった。分岐ジオール成分の当量比が0.50,0.00の比較例10,11は透過光色が着色し、輝度が低い結果となった。また、分岐ジオール成分の当量比が0.00(分岐していない直鎖ジオール)に分岐ジオール成分の当量比が1.00のジオールを併用した比較例12は分岐ジオール成分の当量比が実施例9と同じ0.70であるにもかかわらず、透過光色が黄色く着色していた。
[表4]から分かるようにポリオールに対する鎖延長剤の当量比が0.50〜2.50の範囲の実施例1及び11〜14はすべて良い結果であった。当量比が0.25の比較例13は硬度の低下と、耐湿熱性の悪化が問題となった。当量比が3.00,4.00の比較例14,15は、透過光色が着色していた。
評価結果を記載したものである。
[表5]から分かるようにポリオールの数平均分子量が750〜3,000の範囲の実施例1及び15〜17はすべて良い結果であった。ポリオールの数平均分子量が500の比較例16は耐湿熱性が悪く、数平均分子量が3500,4000の比較例17,18は透過光色が着色し、輝度が低いという結果になった。
Claims (5)
- ポリオール(A)、鎖延長剤(B)として奇数の炭素数を有する直鎖状ジオール、および有機ジイソシアネート(C)を反応させて得られる導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物。
- 有機ジイソシアネート(C)が、脂肪族ジイソシアネートであることを特徴とする請求項1に記載の導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物。
- 鎖延長剤(B)の炭素数が、3〜15で奇数の直鎖状ジオールであることを特徴とする請求項1または2に記載の導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物。
- ポリオール(A)が、ポリカーボネートポリオールであることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の導光性能を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を用いて得られることを特徴とする導光板。
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