JP2012209528A - 有機tft用ゲート絶縁膜および該絶縁膜を有する有機tft素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明とは、エポキシ基含有化合物を主成分とする硬化性組成物から成り、硬化後の薄膜表面における水接触角が95度以上であることを特徴とする有機TFT用ゲート絶縁膜であり、絶縁性に優れ、かつ表面撥水性が高いことより有機TFT用絶縁膜として適用でき、優れたトランジスタ特性発現する有機TFT素子を与える得ることを特徴する。
【選択図】 図1
Description
本発明の硬化性組成物は、絶縁性および表面撥水性に優れた有機TFT用ゲート絶縁膜を与え得る。
一般に多官能エポキシ化合物や多官能アクリレート化合物からなる硬化性組成物は硬化後、絶縁性、耐薬品性に優れる薄膜を形成する事より厳しい絶縁性が必要となる例えば、有機TFT用ゲート絶縁膜等の部材に好適である。ただし上記樹脂は親水性官能基を多く含有し硬化後の薄膜表面について親水性となるため、TFTとした際には半導体の電子・キャリアのトラップの影響が大きく、トランジスタ特性としては良好な素子が得られない。
本発明の硬化性組成物は、絶縁性および表面撥水性に優れ、良好なトランジスタ特性を有する有機TFT用のゲート絶縁膜として機能する。
本発明において適用する有機薄膜トランジスタ(有機TFT)とは、半導体層を有機化合物で形成されている電界効果トランジスタ(FET)を示し、ソース、ドレイン、ゲート電極から形成されている3端子型、およびバックゲートを含む4端子型のトランジスタのことであり、ゲート電極に電圧印加することで発生するチャネルの電界によりソース/ドレイン間の電流を制御する薄膜型のトランジスタを示す。トランジスタ構造としては、ゲート電極の配置に関してボトムゲート型、トップゲート型、さらにはソース/ドレイン電極の配置に関し、ボトムコンタクト型、トップコンタクト型など適用する表示デバイス構造に応じて様々な組み合わせ、配置で設計可能であり、特にはその構造は限定されない。
特に本発明で得られる表面撥水性の高い薄膜をゲート絶縁膜として用いることにより、ヒステリシスが小さくかつON/OFF電流比の大きい有機TFTを得ることができる。
一般的に有機TFT用ゲート絶縁膜の表面状態はトランジスタ特性を左右する因子として重要である。硬化性樹脂として一般によく用いられるエポキシ樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂は、絶縁性・絶縁耐圧性に優れる薄膜が得られ、様々な電子部品の絶縁膜として用いられている。ただ硬化物、薄膜表面に極性基を多く含有するため、有機TFT用ゲート絶縁膜として適用すると良好なトランジスタ特性が発現されにくいという問題があった。
本発明で言うエポキシ基含有化合物のエポキシ基とは、脂環式エポキシ基、グリシジル基から選ぶことができる。加熱もしくは光エネルギーにより架橋することで絶縁性に優れる膜として機能する。
本発明で用いることが出来る(メタ)アクリロイル基含有化合物としては、エポキシ基含有化合物と同様、加熱もしくは光エネルギーにより架橋することで膜と成すことが出来る化合物である。用いることが出来る(メタ)アクリロイル基含有化合物としては具体的には、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ビニル、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸変性アリルグリシジルエーテル(ナガセケムテックス製、商品名:デナコールアクリレートDA111)、ウレタン(メタ)アクリレート類、エポキシ(メタ)アクリレート類、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパン(メタ)テトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール系(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、 (メタ)アクリレート基含有ポリシロキサン等が挙げられる。
本発明でのフェノール基含有化合物としては、ポリビニルフェノール系樹脂やフェノール基を有するポリシロキサン樹脂などが挙げられる。またさらに絶縁性を増す為に、架橋剤としてメラミン化合物を添加しても良い。
本発明では、ポリシロキサン化合物を添加することにより、より表面撥水性の効果を得ることが可能である。用いるポリシロキサン系化合物はエポキシ基含有化合物、アクリロイル基含有化合物、フェノール基含有化合物から選ばれる化合物との相溶性の観点より、平均重量分子量が10000以下であることが好ましく、よりエポキシ基含有化合物やアクリレート基含有化合物や、フェノール基含有化合物と分離しにくく硬化物にムラが生じにくいため8000以下であることがより好ましい。また薄膜形成時に揮発しにくいという観点より、平均分子量は500以上であることが好ましく、より撥水性効果が発現しやすいという観点より1000以上であることがさらに好ましい。この時の分子量は、ポリスチレン換算での数値とする。
上記ポリシロキサン系化合物を得る方法として好適に用いられるヒドロシリル化反応させる場合の触媒としては、公知のヒドロシリル化触媒を用いればよい。
触媒活性の点から塩化白金酸、白金−オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体等が好ましい。また、これらの触媒は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明のエポキシ基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物において、分子中に下記式(X1)〜(X2)で表される各構造と、カルボキシル基とからなる群のいずれかの構造を有しているものを用いることで硬化性組成物がアルカリ水溶液への溶解が可能となり、アルカリ現像可能なフォトレジスト機能を付与することができるため好ましい。
また、アルカリ現像性を有する化合物の場合、以下光重合開始剤を含有させる必要がある。光重合官能基の種類によって適宜選択して添加する必要があり、エポキシ基、アルコキシシリル基等の場合にはカチオン重合開始剤を用い、アリロキシ、メタクリロキシ基などのラジカル重合性基の場合には光ラジカル開始剤を用いる。
カチオン重合開始剤としては、活性エネルギー線によりカチオン種又はルイス酸を発生する、活性エネルギー線カチオン重合開始剤、又は熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤であれば、特に限定されず使用できる。
活性エネルギー線によりラジカル種を発生する、活性エネルギー線ラジカル開始剤であれば特に限定されず使用できる。
硬化性組成物の調製方法は特に限定されず、種々の方法で調製可能である。各種成分を硬化直前に混合調製しても良く、全成分を予め混合調製した一液の状態で低温貯蔵しておいても良い。
また本発明の硬化性組成物についてアルカリ現像性を有するものの場合、現像により微細パターニングすることも可能である。そのパターニング形成について特に限定される方法はなく、一般的に行われる浸漬法やスプレー法等の現像方法により未露光部を溶解・除去し所望のパターン形成させることができる。
本発明の硬化性組成物には、光エネルギーで硬化させる場合には、光の感度向上のおよびg線(436nm)、h線(405nm)、i線(365nm)と言われるような高波長の光に感度を持たせるために、適宜、増感剤を添加する事ができる。これら増感剤は、上記カチオン重合開始剤及び/またはラジカル重合開始剤等と併用して使用し、硬化性の調整を行うことができる。
本発明の硬化性組成物には、接着性改良剤を添加することもできる。接着性改良剤としては一般に用いられている接着剤の他、例えば種々のカップリング剤、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール樹脂、クマロン−インデン樹脂、ロジンエステル樹脂、テルペン−フェノール樹脂、α−メチルスチレン−ビニルトルエン共重合体、ポリエチルメチルスチレン、芳香族ポリイソシアネート等を挙げることができる。
硬化性組成物には特性を改質する等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を添加することも可能である。具体的には例えば、メチルメタクリレートの単独重合体あるいはメチルメタクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリメチルメタクリレート系樹脂(例えば日立化成社製オプトレッツ等)、ブチルアクリレートの単独重合体あるいはブチルアクリレートと他モノマーとのランダム、ブロック、あるいはグラフト重合体等のポリブチルアクリレート系樹脂等に代表されるアクリル系樹脂、ビスフェノールA、3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール等をモノマー構造として含有するポリカーボネート樹脂等のポリカーボネート系樹脂(例えば帝人社製APEC等)、ノルボルネン誘導体、ビニルモノマー等を単独あるいは共重合した樹脂、ノルボルネン誘導体を開環メタセシス重合させた樹脂、あるいはその水素添加物等のシクロオレフィン系樹脂(例えば、三井化学社製APEL、日本ゼオン社製ZEONOR、ZEONEX、JSR社製ARTON等)、エチレンとマレイミドの共重合体等のオレフィン−マレイミド系樹脂(例えば東ソー社製TI−PAS等)、ビスフェノールA、ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン等のビスフェノール類やジエチレングリコール等のジオール類とテレフタル酸、イソフタル酸、等のフタル酸類や脂肪族ジカルボン酸類を重縮合させたポリエステル等のポリエステル系樹脂(例えば鐘紡社製O−PET等)、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂等の他、天然ゴム、EPDMといったゴム状樹脂が例示されるがこれに限定されるものではない。
本発明の硬化性組成物には老化防止剤を添加してもよい。老化防止剤としては、ヒンダートフェノール系等一般に用いられている老化防止剤の他、クエン酸やリン酸、硫黄系老化防止剤等が挙げられる。ヒンダートフェノール系老化防止剤としては、チバスペシャリティーケミカルズ社から入手できるイルガノックス1010をはじめとして、各種のものが用いられる。
本発明の硬化性組成物には紫外線吸収剤を添加してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば2(2’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケート等が挙げられる。また、これらの紫外線吸収剤は単独で使用してもよく、2種以上併用してもよい。
本発明の硬化性組成物に使用される、変性ポリシロキサン化合物が高粘度である場合、溶剤に溶解して用いることも可能である。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,3−ジオキソラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、エチレングリコールジエチルエーテル等のグリコール系溶剤、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物には、その他、着色剤、離型剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤、消泡剤、乳化剤、レベリング剤、はじき防止剤、アンチモン−ビスマス等のイオントラップ剤、チクソ性付与剤、粘着性付与剤、保存安定改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、反応性希釈剤、酸化防止剤、熱安定化剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、熱伝導性付与剤、物性調整剤等を本発明の目的および効果を損なわない範囲において添加することができる。
実施例1〜8および比較例1〜4で得た硬化性組成物に対し、下記方法を用いて評価を行った。その結果を表1に示す。
ガラス基板30×30mm上に実施例1〜8および比較例1〜4で得られた硬化性組成物をスピンコートにより1.5μm厚で製膜し、ホットプレートにて100℃、2min乾燥、露光機にて100mJ/cm2UV照射後180℃、60min(実施例7、8および比較例2,3は、120℃、10min)加熱して薄膜サンプルを得た。接触角計(協和界面化学製、DM−301)を用い、膜表面の水接触角を測定した。
ガラス基板1にアルミ(Al)を用いて厚さ500Åのゲート電極2を形成し、その上に実施例1〜8および比較例1〜4で得られた樹脂組成物を2000rpm、30secの条件でスピンコートにより塗布し、180℃、60min(実施例7、8および比較例2,3は、加熱条件を120℃、10min)でポストベイクしゲート絶縁膜3を形成した。さらに基板温度は常温、レート0.1nm/secの条件でペンタセンを蒸着し厚さ1000Åの有機半導体層4を形成させ、その上にチャネル長さ(L)80μm、チャネル幅(W)2mmのマスクを用いて蒸着によって厚さ300Åのソース/ ドレインAu電極5,6を形成し薄膜トランジスタを製作した。
Mo膜(2000Å)付ガラス基板上に実施例1〜8および比較例1〜4で得られた樹脂組成物を2000rpm、30secの条件でスピンコートにより塗布し、180℃、60min(実施例7、8および比較例2,3は、120℃、10min)でポストベイクし薄膜を形成した。さらに真空蒸着製膜装置により厚さ500Å、3mmφのアルミ電極3を形成し、コンデンサを製作した。
C:静電容量(F)
ε0:真空の誘電率(8.85X10−12)
t:膜厚(m)
A:面積(m2)
絶縁膜の誘電率εを上記式により算出した。
当該発明の手法を用いて下記実施例および比較例のゲート絶縁膜を用いて作成した有機薄膜トランジスタについて、半導体特性評価システム4200(ケースレー製)を用いて以下駆動条件での電流伝達特性の曲線よりON/OFF比・キャリア移動度を評価した。
作製したトランジスタにおいてソース/ドレイン間に−40Vの電圧を印加した状態で、ゲート電極に20〜−40Vで印加した際のソース/ドレイン間電流量(Id)をプロットし伝達特性とした。
オン時の電流Ionは、電流伝達特性の曲線において飽和領域での最大電流値とし、オフ時の電流Ioffは、オフ状態の最小電流から求めた。ON/OFF電流比Ion/Ioffは、オン状態の最大電流値とオフ状態の最小電流値との比から算出した。
閾値電圧は電流伝達特性における電流飽和領域間(ゲート電圧Vg=30〜40V)における接線のX切片電圧値を閾値電圧とした。
μ=2(L×Id)/(W×(ε/d)×(Vg−Vth)2)
L:チャネル長(80μm) W:チャネル幅(2mm)
ε:誘電率(2.57E−11) d:膜厚
Vg:ゲート電圧 Vth:閾値電圧
Id:ソースドレイン間電流
キャリア移動度μは上記計算式を用いて、電流伝達特性でのゲート電圧Vg=40VにおけるId値を代入して算出した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温90℃で加熱、攪拌した。ビニルシクロヘキセンオキシド20.67g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン20.67gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでビニル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温90℃で加熱、攪拌した。トリアリルイソシアヌレート7.90g、ビニルシクロヘキセンオキシド10.33g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン10.33gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでビニル基およびアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温90℃で加熱、攪拌した。ジアリルイソシアヌレート7.90g、ビニルシクロヘキセンオキシド10.33g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン10.33gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでビニル基およびアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温80℃で加熱、攪拌した。メタクリル酸アリル50g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン20.67gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでSiH基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン100g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温80℃で加熱、攪拌した。o−アリルフェノール20g、ビニルシクロヘキセンオキシド10g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0078g、トルエン20.67gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでSiH基由来のピーク消失を確認し、反応を終了した。
500mL四つ口フラスコにトルエン80g、1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン20gを入れ、気相部を窒素置換した後、内温105℃で加熱、攪拌した。ジアリルイソシアヌレート6.29g、トリアリルイソシアヌレート3.16g及び白金ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液(白金として3wt%含有)0.0186g、ジオキサン41.83gの混合液を滴下した。滴下後1H−NMRでアリル基由来のピーク消失を確認し、反応を終了後、トルエンおよび未反応のシクロシロキサンを減圧留去し、無色透明液体の反応物を得た。
トルエンを減圧留去し、無色透明の液体「反応物F」を得た。1H−NMRの測定により、標準物質をジブロモエタンとした時の当量換算でエポキシ基2.5mmol/g、SiH基3.5mmol/gを有するポリシロキサン系化合物であることを確認した。
合成実施例1〜6で得られた反応物A〜F、光重合開始剤(1)(光酸発生剤、ローディア製、商品名:PI2074)、光重合開始剤(2)(光ラジカル発生剤、チバスペシャリティーケミカルズ製、商品名:Irgacure184)、光重合開始剤(3)(光酸発生剤、みどり化学製、商品名:BBI−103)、ポリシロキサン化合物として両末端ビニル基含有ジメチルポリシロキサン(gelest製、商品名DMS−V05、平均重量分子量:800)、両末端SiH基含有ジメチルポリシロキサン(gelest製、商品名DMS−H11、平均重量分子量:1100)、ビニル基含有シロキサンオリゴマー(クラリアント製、商品名MQV7、平均重量分子量:1000)、トリアリルイソシアヌレート、PTVTSC3.0X(白金ビニルシロキサン錯体、NEケムキャット製)、2−メチルー3−ブチンー2−オール、溶剤(PGMEA:プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート)を表1に記載の割合で調合し光硬化性組成物を調整した。
2 ゲート電極
3 有機絶縁膜
4 有機半導体層
5 ソース電極
6 ドレイン電極
Claims (9)
- エポキシ基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物、フェノール基含有化合物から選ばれる化合物を主成分とする硬化性組成物であり硬化後の薄膜表面における水接触角が95度以上となる有機TFT用ゲート絶縁膜。
- 硬化性組成物が平均重量分子量500〜10000のポリシロキサン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機TFT用ゲート絶縁膜。
- ポリシロキサン化合物がビニル基、SiH基、メタクリル基、エポキシ基、アミノ基から選ばれる一種の反応性官能基を含有することを特徴とする請求項2に記載の有機TFT用ゲート絶縁膜。
- エポキシ基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物、フェノール基含有化合物がポリシロキサン系化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機TFT用ゲート絶縁膜。
- エポキシ基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物、フェノール基含有化合物が同一分子中にアルケニル基またはSiH基を有することを特徴とする請求項1〜4のいず
れか一項に記載の有機TFT用ゲート絶縁膜。 - エポキシ基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物、フェノール基含有化合物が下記一般式(I)
- アルカリ現像性を有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機TFT用ゲート絶縁膜。
- エポキシ基含有化合物、(メタ)アクリロイル基含有化合物が、下記式(X1)、(X2)で表される各構造と、カルボキシル基とからなる群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機TFT用ゲート絶縁膜。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のゲート絶縁膜を有する有機TFT素子。
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