JP2012209487A - 有機トランジスタの製造方法、有機トランジスタ、半導体装置の製造方法、半導体装置および電子機器 - Google Patents

有機トランジスタの製造方法、有機トランジスタ、半導体装置の製造方法、半導体装置および電子機器 Download PDF

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Abstract

【課題】十分に高いキャリア移動度を得ることができる有機トランジスタおよびその製造方法を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表される化合物で表される化合物と高分子とを含む溶液を基板11上に設けられたゲート電極12上に塗布することにより、上記の高分子からなるゲート絶縁膜13bとこのゲート絶縁膜13b上の、上記の化合物からなる有機半導体膜14とを一括して形成する。
【化1】

(ただし、Rは水素またはアルキル基)
【選択図】図1

Description

本開示は、有機トランジスタの製造方法、有機トランジスタ、半導体装置の製造方法、半導体装置および電子機器に関する。本開示は、より詳細には、ジオキサアンタントレン系化合物を用いた有機トランジスタの製造方法、有機トランジスタ、半導体装置の製造方法、半導体装置およびこれらの有機トランジスタまたは半導体装置を用いた電子機器に関する。
従来、電界効果トランジスタなどの半導体装置における活性層(半導体膜)としては、シリコンを代表とする無機系の半導体材料が用いられている。
しかしながら、シリコンなどの無機系の半導体材料からなる半導体膜を用いた半導体装置には、次のような欠点がある。第1に、真空プロセスや高温での熱処理などが必要であるため、多くのエネルギー消費を伴う。第2に、高温での熱処理が必要なため、使用できる基板種が限定される。第3に、製造のために高額な設備投資が必要である。第4に、無機系の半導体材料は硬く脆いため、曲げや引っ張り応力に対する耐久力が低い。
近年、有機半導体材料からなる半導体膜を備えた半導体装置が注目されている。この半導体装置は、無機系の半導体材料からなる半導体膜を用いた半導体装置と比較して、次のような利点を有する。第1に、半導体膜を低温で形成することができる。第2に、有機半導体材料は溶剤に可溶なため、半導体膜を塗布形成することが可能である。第3に、有機半導体材料は溶剤に可溶なため、半導体膜を印刷手法により形成することが可能である。第4に、半導体膜を塗布や印刷手法などにより容易に形成することができるため、半導体膜の大面積化に有利である。第5に、半導体膜を低温で形成することができるため、プラスチックなどの、耐熱性は低いが、フレキシブルな基板上に半導体膜を形成することが可能であり、ひいてはフレキシブルな半導体装置を製造することができる。第6に、有機半導体材料の置換基制御により、半導体膜の特性を制御することができるため、半導体装置の多機能化、高機能化を図ることができる。第7に、半導体装置の低コスト化を図ることができる。
これまで、塗布や印刷などに適した有機半導体材料としては、ペンタセン誘導体やポリ(アルキルチオフェン)などが用いられており、これらの有機半導体材料を用いたウェットプロセスにより電界効果トランジスタを製造する研究が行われている。しかしながら、この電界効果トランジスタのキャリア移動度は0.1cm2 -1-1以下であり、従来のアモルファスシリコンを用いた電界効果トランジスタ(薄膜トランジスタ)の移動度である1cm2 -1-1以上には至っていない。
また、有機半導体材料は、無機半導体材料と比較して、キャリアの注入に関して問題がある。すなわち、一般に、有機分子においては、浅いHOMO(最高被占分子軌道)を持つ分子は不安定であると言われている。実際、ポリアセン化合物において、環の長さが短いアントラセンの方が、長いペンタセンよりも深いHOMOを持つため、安定であると言われている。しかしながら、安定な、深いHOMOを持つ有機分子は、一般的な金属を電極材料として用いた場合、有機分子のHOMOと金属の仕事関数との間に大きなエネルギー差が生じるため、ショットキーバリアによって効果的なキャリアの注入が阻害されることが予想される。
また、有機半導体材料は、無機半導体材料と比較して、大気中や高温において不安定である。すなわち、上述のように電極に対してキャリアの注入を良好に行うことができる有機分子は、浅いHOMOを持つものであるが、この有機分子は大気中や高温において不安定になりやすい。また、有機半導体材料は、材料そのものが酸素との反応により分解することが知られている。これらの理由により、有機半導体材料からなる半導体膜を用いた半導体装置は特性劣化が生じることが知られている。
また、有機半導体材料を溶剤に溶かした溶液をスピンコートすることにより形成される半導体膜を用いた半導体装置は、面内で特性の均一性を得ることが困難である。これは、有機半導体材料を含む溶液をスピンコートする際の塗布むらが原因であると考えられる。
最近、有機半導体材料からなる半導体膜を用いる半導体装置が有する問題を解決するために、本発明者らにより、有機半導体材料として、6,12−ジオキサアンタントレン(いわゆるペリキサンテノキサンテン、6,12-dioxaanthanthreneであり、「PXX」と略称される場合もある。)などのジオキサアンタントレン系化合物を用いることが提案されている(非特許文献1および特許文献1参照。)。このジオキサアンタントレン系化合物によれば、有機半導体材料からなる半導体膜を用いる場合の上述の種々の問題を解決することが可能である。例えば、PXXは大気中において安定であり、耐熱性も優れている(非特許文献1参照。)。
特開2010−6794号公報
N. Kobayashi, M. Sasaki and K. Nomoto: Chem. Mater. 21(2009)552
しかしながら、上述のジオキサアンタントレン系化合物を用いて有機半導体膜を形成する場合には、ゲート絶縁膜を形成した後にその上に有機半導体膜を形成し、あるいは、ジオキサアンタントレン系化合物を用いて有機半導体膜を形成した後にその上にゲート絶縁膜を形成することから、良好な有機半導体膜−ゲート絶縁膜界面を形成することができない。このため、この有機トランジスタでは、十分に高いキャリア移動度を得ることができなかった。
そこで、本開示が解決しようとする課題は、十分に高いキャリア移動度を得ることができる有機トランジスタおよびその製造方法を提供することである。
本開示が解決しようとする他の課題は、十分に高いキャリア移動度を得ることができる有機トランジスタなどの半導体装置およびその製造方法を提供することである。
本開示が解決しようとするさらに他の課題は、上記の優れた有機トランジスタまたは半導体装置を用いた電子機器を提供することである。
上記課題および他の課題は、本明細書の以下の記述により明らかとなるであろう。
上記課題を解決するために、本開示は、
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上に塗布することにより、上記高分子からなるゲート絶縁膜とこのゲート絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを一括して形成する工程と、
上記有機半導体膜上にソース電極およびドレイン電極を形成する工程とを有する有機トランジスタの製造方法である。
(ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
(ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
(ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
(ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
(ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
(ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
(ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
(ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
また、本開示は、
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなるゲート絶縁膜とこのゲート絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有し、
上記有機半導体膜上にソース電極およびドレイン電極が設けられている有機トランジスタである。
また、本開示は、
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなるゲート絶縁膜とこのゲート絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有し、上記有機半導体膜上にソース電極およびドレイン電極が設けられている有機トランジスタを有する電子機器である。
また、本開示は、
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に塗布することにより、上記高分子からなる絶縁膜とこの絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを一括して形成する工程を有する半導体装置の製造方法である。
また、本開示は、
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなる絶縁膜とこの絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有する半導体装置である。
また、本開示は、
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなる絶縁膜とこの絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有する半導体装置を有する電子機器である。
上記の少なくとも一つの化合物は、好適には、下記の式(9)〜(17)で表されるいずれかの化合物であるが、これに限定されるものではない。
一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上あるいは基体上に塗布すると、この溶液を乾燥させる過程において自発的な相分離が発現し、上記の高分子からなるゲート絶縁膜あるいは絶縁膜とこのゲート絶縁膜あるいは絶縁膜上にこのゲート絶縁膜あるいは絶縁膜と連続的に形成された上記の少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とが得られる。ゲート電極上にゲート絶縁膜の一部を構成する有機絶縁膜を形成し、この有機絶縁膜上に上記の溶液を塗布することにより、ゲート絶縁膜および有機半導体膜を形成するようにしてもよい。
上記の有機トランジスタおよび半導体装置においては、高分子としては、絶縁膜を形成することができる絶縁性の高分子が用いられ、好適には、ポリ(α−メチルスチレン)およびシクロオレフィン・コポリマーのうちの少なくとも一つが用いられるが、これに限定されるものではない。
上記の溶液の溶媒としては、従来公知のものを用いることができ、必要に応じて選ばれるが、具体的には、例えば、キシレン、p−キシレン、メシチレン、トルエン、テトラリン、アニソール、ベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、シクロヘキサンおよびエチルシクロヘキサンのうちの少なくとも一つである。この溶液の乾燥条件(温度、時間など)は使用する溶媒などに応じて適宜選ばれる。
上記の半導体装置は、有機半導体膜と絶縁膜とが接して設けられた構造を有するものである限り、基本的にはどのようなものであってもよい。この半導体装置には、有機半導体膜とゲート絶縁膜とが接して設けられた構造を有する有機トランジスタが含まれるが、例えば、絶縁膜が有機半導体膜と他の導電膜(例えば、有機半導体膜や金属膜など)とにより挟まれた構造のキャパシタを有するものであってもよい。
上記の電子機器は、有機トランジスタあるいは半導体装置を用いる各種の電子機器であってよく、携帯型のものと据え置き型のものとの双方を含み、機能や用途も問わない。電子機器の具体例を挙げると、液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイなどのディスプレイ、携帯電話、モバイル機器、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、車載機器、家庭電気製品、工業製品などである。
上述の本開示においては、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を塗布することにより、上記の高分子からなるゲート絶縁膜あるいは絶縁膜とこのゲート絶縁膜あるいは絶縁膜上にこのゲート絶縁膜あるいは絶縁膜と連続的に形成された上記の少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とが得られることにより、良好な有機半導体膜−ゲート絶縁膜界面あるいは有機半導体膜−絶縁膜界面を簡単に得ることができる。
本開示によれば、良好な有機半導体膜−ゲート絶縁膜界面を得ることができることにより、有機半導体膜−ゲート絶縁膜界面におけるキャリア散乱がなく、十分に高いキャリア移動度を有する有機トランジスタを得ることができる。また、良好な有機半導体膜−絶縁膜界面を得ることができることにより、十分に高いキャリア移動度を有する有機トランジスタや良好な特性を有するキャパシタなどの半導体装置を得ることができる。加えて、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜を用いることによる種々の利点を得ることができる。そして、この優れた有機トランジスタあるいは半導体装置を用いることにより、高性能の電子機器を実現することができる。
第1の実施の形態による有機トランジスタを示す断面図である。 第1の実施の形態による有機トランジスタの製造方法を説明するための断面図である。 原料溶液からの相分離により形成された有機半導体膜および絶縁性高分子膜の積層構造の一例の断面透過型電子顕微鏡写真を示す図面代用写真である。 第2の実施の形態によるキャパシタを示す断面図である。 第2の実施の形態によるキャパシタの製造方法を説明するための断面図である。
以下、発明を実施するための形態(以下「実施の形態」とする)について説明する。なお、説明は以下の順序で行う。
1.第1の実施の形態(有機トランジスタおよびその製造方法)
2.第2の実施の形態(キャパシタおよびその製造方法)
〈1.第1の実施の形態〉
[有機トランジスタ]
図1は第1の実施の形態による有機トランジスタを示す。
図1に示すように、この有機トランジスタにおいては、基板11上にゲート電極12が設けられている。このゲート電極12を覆うようにゲート絶縁膜13が設けられている。このゲート絶縁膜13は、絶縁膜13aとその上の絶縁膜13bとの二層構造を有している。このゲート絶縁膜13上にチャネル領域となる有機半導体膜14が設けられている。そして、この有機半導体膜14上にソース電極15およびドレイン電極16が設けられている。これらのゲート電極12、有機半導体膜14、ソース電極15およびドレイン電極16により、絶縁ゲート型電界効果トランジスタの構成を有するトップコンタクト・ボトムゲート型の有機トランジスタが構成されている。
有機半導体膜14は、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物、好適には、式(9)〜(17)で表されるいずれかの化合物からなる。ゲート絶縁膜13のうちの下層の絶縁膜13aは、例えば、PVP−RSiCl3 、DAP、isoDAPなどの有機絶縁体からなる。また、ゲート絶縁膜13のうちの上層の絶縁膜13bは、例えば、既に挙げた高分子の中から必要に応じて選ばれる。この高分子としては、好適には、ポリ(α−メチルスチレン)およびシクロオレフィン・コポリマーのうちの少なくとも一つが用いられる。シクロオレフィン・コポリマーとしては、下記の構造式で表されるTOPAS(登録商標)(TOPAS ADVANCED POLYMERS GmbH製)を用いることができる。
この場合、この有機半導体膜14とゲート絶縁膜13のうちの上層の絶縁膜13bとは、それらの厚さ方向に連続的に形成されている。これらのゲート絶縁膜13および有機半導体膜14の厚さは、この有機トランジスタに要求される特性などに応じて適宜選ばれる。
基板11の材料は、従来公知の材料の中から必要に応じて選ばれ、可視光に対して透明な材料であっても不透明な材料であってもよい。また、基板11は、導電性であっても非導電性であってもよい。また、基板11は、フレキシブル(可撓性)であってもフレキシブルでなくてもよい。具体的には、基板11の材料としては、ポリメチルメタクリレート(ポリメタクリル酸メチル,PMMA)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリビニルフェノール(PVP)、ポリエーテルスルホン(PES)、ポリイミド、ポリカーボネ
ート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)などの各種のプラスチック(有機ポリマー)、雲母、各種のガラス基板、石英基板、シリコン基板、ステンレス鋼などの各種の合金、各種の金属などが挙げられる。基板11の材料としてプラスチックを用いることにより、基板11をフレキシブルにすることができ、ひいてはフレキシブルな有機トランジスタを得ることができる。
ゲート電極12、ソース電極15およびドレイン電極16を構成する材料としては、例えば、白金(Pt)、金(Au)、パラジウム(Pd)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、ニッケル(Ni)、アルミニウム(Al)、銀(Ag)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、銅(Cu)、チタン(Ti)、インジウム(In)、錫(Sn)などの金属、あるいは、これらの金属元素を含む合金、これらの金属からなる導電性粒子、これらの金属を含む合金の導電性粒子、不純物を含有したポリシリコンなどの各種の導電性物質が挙げられる。ゲート電極12、ソース電極15およびドレイン電極16を構成する材料としては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸[PEDOT/PSS]といった有機材料(導電性高分子)も挙げられる。ゲート電極12、ソース電極15およびドレイン電極16は、これらの物質からなる二種以上の層の積層構造とすることもできる。チャネル長方向のゲート電極12の幅(ゲート長)やソース電極15とドレイン電極16との間の距離(チャネル長)は、この有機トランジスタに要求される特性などに応じて適宜選ばれる。
[有機トランジスタの製造方法]
図2はこの有機トランジスタの製造方法を示す。
図2Aに示すように、まず、従来公知の方法により、基板11上にゲート電極12を形成し、その上に絶縁膜13aを形成する。
一方、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物、好適には、式(9)〜(17)で表されるいずれかの化合物と、既に挙げた絶縁性の高分子とを含む原料溶液を調製する。この原料溶液の溶媒は、既に挙げたものの中から適宜選ばれる。また、原料溶液における、上記の化合物と、絶縁性の高分子との混合割合(質量比あるいは重量比)は、必要に応じて選ばれる。
次に、図2Bに示すように、絶縁膜13a上に、こうして調製された原料溶液17を膜状に塗布または印刷する。原料溶液17の塗布の方法としては、スピンコート法などが挙げられる。原料溶液18の印刷の方法としては、例えば、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法、オフセット印刷法、反転オフセット印刷法、グラビア印刷法、マイクロコンタクト法などが挙げられる。原料溶液17の塗布または印刷の方法としては、エアドクタコーター法、ブレードコーター法、ロッドコーター法、ナイフコーター法、スクイズコーター法、リバースロールコーター法、トランスファーロールコーター法、グラビアコーター法、キスコーター法、キャストコーター法、スプレーコーター法、スリットオリフィスコーター法、カレンダーコーター法、浸漬法といった各種のコーティング法も挙げられる。
次に、膜状の原料溶液17を乾燥させる。この乾燥の過程で、原料溶液17に含まれる、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と、絶縁性の高分子とが、自発的にそれぞれ層状に相分離を起こす。この結果、乾燥後には、図2Bに示すように、絶縁性の高分子からなる絶縁膜13bとその上の上記の化合物からなる有機半導体膜14とが厚さ方向に連続的に形成される。
次に、必要に応じて、こうして形成された有機半導体膜14をエッチングなどにより所定形状にパターニングした後、この有機半導体膜14上に従来公知の方法によりソース電極16およびドレイン電極17を形成する。
以上により、目的とするトップコンタクト・ボトムゲート型有機トランジスタが製造される。
〈実施例1〉
式(9)で表される化合物(C2Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMSと略称)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液をゲート電極が形成された基板上にスピンコート法により塗布した。基板としては、架橋したポリビニルフェノール(PVP)を主成分とした有機絶縁膜により表面が被覆されたガラス基板を用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のC2Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。図3にこの試料の断面透過型電子顕微鏡写真を示す。図3から明らかなように、厚さ約15nmのポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上の厚さ約10nmのC2Ph−PXXからなる有機半導体膜とが明瞭な界面を形成して連続的に形成されている。
この後、C2Ph−PXXからなる有機半導体膜上に金(Au)からなるソース電極およびドレインを密着層としてのクロム(Cr)膜を介して形成した。こうして、ボトムゲート型の有機トランジスタを作製した。
〈実施例2〉
式(10)で表される化合物(C3Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のC3Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
この後、実施例1と同様にしてボトムゲート型の有機トランジスタを作製した。
〈実施例3〉
式(11)で表される化合物(C4Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のC4Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
この後、実施例1と同様にしてボトムゲート型の有機トランジスタを作製した。
〈実施例4〉
式(12)で表される化合物(C5Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のC5Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
この後、実施例1と同様にしてボトムゲート型の有機トランジスタを作製した。
〈実施例5〉
式(13)で表される化合物(C6Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のC6Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
この後、実施例1と同様にしてボトムゲート型の有機トランジスタを作製した。
〈実施例6〉
式(14)で表される化合物(C9Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のC9Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
〈実施例7〉
式(15)で表される化合物(iC4Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のiC4Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
〈実施例8〉
式(16)で表される化合物(iC5Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のiC5Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
〈実施例9〉
式(17)で表される化合物(iC6Ph−PXXと略称)と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上のiC6Ph−PXXからなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
〈比較例1〉
下記の式(19)で表される化合物と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上の式(19)で表される化合物からなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
〈比較例2〉
下記の式(20)で表される化合物と絶縁性高分子であるポリ(α−メチルスチレン)(p−αMS)とをメシチレンに均一に溶解して原料溶液を調製した。
こうして調製した原料溶液を基板上にスピンコート法により塗布した。基板は、実施例1と同様のものを用いた。
次に、こうして形成された塗布膜を窒素雰囲気中において60℃で1時間乾燥させた。これによって、塗布膜中において自発的に相分離が起こり、ポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜とその上の式(20)で表される化合物からなる有機半導体膜との積層構造が形成された。
実施例1〜9および比較例1、2の有機トランジスタのキャリア移動度を測定した。実施例1〜9の有機トランジスタのキャリア移動度の測定結果を表1に示す。一方、C2Ph−PXX、C3Ph−PXXおよび9Ph−PXXをそれぞれ真空蒸着して有機半導体膜を形成し、有機トランジスタを作製した。ただし、この有機半導体膜を形成する前にあらかじめポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜を形成しておいた。表1には、これらの有機トランジスタのキャリア移動度の測定結果も併せて示した。比較例1、2についても、式(19)または式(20)で表される化合物を真空蒸着して有機半導体膜を形成し、有機トランジスタを作製した。ただし、この有機半導体膜を形成する前にあらかじめポリ(α−メチルスチレン)からなるゲート絶縁膜を形成しておいた。これらの有機トランジスタについてもキャリア移動度の測定を行った。
表1に示すように、実施例1〜9のいずれの有機トランジスタも、C2Ph−PXX、C3Ph−PXXおよびC9Ph−PXXを真空蒸着することにより形成された有機半導体膜を用いた有機トランジスタに比べ、キャリア移動度が総じて大幅に向上している。このキャリア移動度は、アモルファスシリコンを用いた電界効果トランジスタのキャリア移動度に匹敵する。このようにキャリア移動度が大幅に向上する理由は、C2Ph−PXX、C3Ph−PXX、C4Ph−PXX、C5Ph−PXX、C6Ph−PXX、C9Ph−PXX、iC4Ph−PXX、iC5Ph−PXXあるいはiC6Ph−PXXと高分子であるポリ(α−メチルスチレン)とを含む均一な原料溶液を塗布し、この塗布膜の乾燥過程において自発的な相分離を発現させ、良好なゲート絶縁膜−有機半導体膜界面を形成しているためである。
比較例1、2の有機トランジスタおよび式(19)または式(20)で表される化合物を真空蒸着することにより形成された有機半導体膜を用いた有機トランジスタのキャリア移動度の測定を行ったところ、式(19)または式(20)で表される化合物に加えて高分子であるポリ(α−メチルスチレン)を加えた原料溶液を用いて有機半導体膜を形成することによるキャリア移動度の向上効果は得られなかった。
以上のように、この第1の実施の形態によれば、良好な有機半導体膜15−ゲート絶縁膜14界面を得ることができることにより、従来の有機トランジスタに比べて十分に高いキャリア移動度を有する高性能の有機トランジスタを実現することができる。また、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜14は、大気中における耐酸素性、耐光性、耐熱性、耐水性および耐溶媒性が高く安定であるため、高い安定性を有する有機トランジスタを実現することができる。また、この有機半導体膜14は耐プロセス性も高いため、有機トランジスタの製造プロセスの設計の自由度が高く、プロセスの幅を広げることができる。
〈2.第2の実施の形態〉
[キャパシタ]
図4は第2の実施の形態によるキャパシタを示す。
図4に示すように、このキャパシタにおいては、基板21上に絶縁膜22が設けられ、この絶縁膜22上に電極23、誘電体膜としての絶縁膜24および有機半導体膜25が順次積層されてキャパシタが形成されている。電極23はこのキャパシタの下部電極を構成し、有機半導体膜25はこのキャパシタの上部電極を構成する。
有機半導体膜25は、第1の実施の形態の有機半導体膜14と同様に、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物からなる。また、絶縁膜24は、第1の実施の形態のゲート絶縁膜13の絶縁膜13bと同様に、絶縁膜を形成することができる絶縁性の高分子からなり、この高分子は例えば既に挙げたものの中から必要に応じて選ばれる。この場合、この有機半導体膜25と絶縁膜24とは、互いに相分離により、それらの厚さ方向に連続的に形成されている。絶縁膜24の厚さは、このキャパシタに要求される特性などに応じて適宜選ばれる。電極23としては、有機半導体膜、金属膜、合金膜などを用いることができる。
基板21の材料は、第1の実施の形態の基板11と同様な材料を用いることができる。絶縁膜22の材料も、第1の実施の形態の絶縁膜12と同様な材料を用いることができる。
[キャパシタの製造方法]
図5はこのキャパシタの製造方法を示す。
図5Aに示すように、まず、従来公知の方法により、基板21の全面に絶縁膜22を形成し、その上に導電膜26を形成する。
一方、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と、既に挙げた絶縁性の高分子とを含む原料溶液を調製する。この原料溶液の溶媒は、既に挙げたものの中から適宜選ばれる。また、原料溶液における上記の化合物と、絶縁性の高分子との混合割合(質量比あるいは重量比)は、必要に応じて選ばれる。
次に、図5Bに示すように、導電膜26が形成された基板21上に、こうして調製された原料溶液27を膜状に塗布または印刷する。原料溶液27の塗布または印刷の方法としては、第1の実施の形態と同様な方法を用いることができる。
次に、膜状の原料溶液27を乾燥させる。この乾燥の過程で、原料溶液27に含まれる上記の化合物と、絶縁性の高分子とが、自発的にそれぞれ層状に相分離を起こす。この結果、乾燥後には、図5Bに示すように、絶縁性の高分子からなる絶縁膜24とその上の、上記の化合物からなる有機半導体膜25が厚さ方向に連続的に形成される。
次に、こうして形成された有機半導体膜25、絶縁膜24および導電膜26をエッチングなどにより所定形状にパターニングする。パターニングされた導電膜26により電極23が形成される。
以上により、目的とするキャパシタが製造される。
この第2の実施の形態によれば、良好な有機半導体膜25−絶縁膜24界面を得ることができることにより、電荷保持特性が良好なキャパシタを実現することができる。また、一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜25は、大気中における耐酸素性、耐光性、耐熱性、耐水性および耐溶媒性が高く安定であるため、高い安定性を有するキャパシタを実現することができる。
以上、実施の形態および実施例について具体的に説明したが、本技術は、上述の実施の形態および実施例に限定されるものではなく、各種の変形が可能である。
例えば、上述の実施の形態および実施例において挙げた数値、構造、構成、形状、材料などはあくまでも例に過ぎず、必要に応じてこれらと異なる数値、構造、構成、形状、材料などを用いてもよい。
11…基板、12…ゲート電極、13…ゲート絶縁膜、13a…絶縁膜、13b…絶縁膜、14…有機半導体膜、15…ソース電極、16…ドレイン電極、17…原料溶液、21…基板、22…絶縁膜、23…電極、24…絶縁膜、25…有機半導体膜、26…導電膜、27…原料溶液

Claims (12)

  1. 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上に塗布することにより、上記高分子からなるゲート絶縁膜とこのゲート絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを一括して形成する工程と、
    上記有機半導体膜上にソース電極およびドレイン電極を形成する工程とを有する有機トランジスタの製造方法。
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
    (ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
  2. 上記少なくとも一つの化合物は下記の式(9)〜(17)で表されるいずれかの化合物である請求項1記載の有機トランジスタの製造方法。
  3. 上記溶液の溶媒はキシレン、p−キシレン、トルエン、メシチレン、テトラリン、アニソール、ベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、シクロヘキサンおよびエチルシクロヘキサンのうちの少なくとも一つである請求項1記載の有機トランジスタの製造方法。
  4. 上記ゲート電極上にゲート絶縁膜の一部を構成する有機絶縁膜を形成し、この有機絶縁膜上に上記溶液を塗布することにより、上記ゲート絶縁膜および上記有機半導体膜を形成する請求項1記載の有機トランジスタの製造方法。
  5. 上記高分子はポリ(α−メチルスチレン)およびシクロオレフィン・コポリマーのうちの少なくとも一つである請求項1記載の有機トランジスタの製造方法。
  6. 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなるゲート絶縁膜とこのゲート絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有し、
    上記有機半導体膜上にソース電極およびドレイン電極が設けられている有機トランジスタ。
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
    (ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
  7. 上記ゲート電極上にゲート絶縁膜の一部を構成する有機絶縁膜が形成され、この有機絶縁膜上に上記溶液を塗布することにより、上記ゲート絶縁膜および上記有機半導体膜が形成された請求項6記載の有機トランジスタ。
  8. 上記高分子はポリ(α−メチルスチレン)およびシクロオレフィン・コポリマーのうちの少なくとも一つである請求項6記載の有機トランジスタ。
  9. 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に設けられたゲート電極上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなるゲート絶縁膜とこのゲート絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有し、上記有機半導体膜上にソース電極およびドレイン電極が設けられている有機トランジスタを有する電子機器。
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
    (ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
  10. 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に塗布することにより、上記高分子からなる絶縁膜とこの絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを一括して形成する工程を有する半導体装置の製造方法。
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
    (ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
  11. 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなる絶縁膜とこの絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有する半導体装置。
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
    (ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
  12. 一般式(1)で表される化合物、一般式(2)で表される化合物、一般式(3)で表される化合物、一般式(4)で表される化合物、一般式(4)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物、一般式(5)で表される化合物、一般式(6)で表される化合物、一般式(5)または(6)で表される構造を有し、Rがアルキル基以外の置換基である化合物および一般式(7)で表される化合物のうちの少なくとも一つの化合物と高分子とを含む溶液を基体上に塗布することにより一括して形成された、上記高分子からなる絶縁膜とこの絶縁膜上の、上記少なくとも一つの化合物からなる有機半導体膜とを有する半導体装置を有する電子機器。
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、直鎖、分岐は問わない)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は2〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、Rはアルキル基、Rの数は1〜5)
    (ただし、A1 、A2 は式(8)で表される)
    (ただし、Rはアルキル基または他の置換基、Rの数は1〜5)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015133376A1 (ja) * 2014-03-03 2015-09-11 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150108447A1 (en) * 2012-05-29 2015-04-23 Sony Corporation Dioxaanthanthrene compound and electronic device

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005243822A (ja) * 2004-02-25 2005-09-08 Seiko Epson Corp 薄膜トランジスタの製造方法、薄膜トランジスタ、薄膜トランジスタ回路、電子デバイスおよび電子機器
JP2008147225A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタの製造方法、及び該製造方法により製造した有機薄膜トランジスタ
JP2009029746A (ja) * 2007-07-27 2009-02-12 Sony Corp 有機材料および半導体装置
WO2009084584A1 (ja) * 2007-12-27 2009-07-09 Sony Corporation 半導体薄膜の形成方法および薄膜半導体装置の製造方法
JP2009544743A (ja) * 2006-07-28 2009-12-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
JP2010006794A (ja) * 2008-05-26 2010-01-14 Sony Corp ジオキサアンタントレン系化合物及び半導体装置
JP2010028005A (ja) * 2008-07-24 2010-02-04 Sony Corp 半導体複合膜、半導体複合膜の形成方法、薄膜トランジスタ、薄膜トランジスタの製造方法、および電子機器
JP2011012001A (ja) * 2009-07-01 2011-01-20 Sony Corp アンタントレン系化合物及び半導体装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5945084A (en) 1997-07-05 1999-08-31 Ocellus, Inc. Low density open cell organic foams, low density open cell carbon foams, and methods for preparing same
US7746418B2 (en) * 2003-10-30 2010-06-29 Panasonic Corporation Conductive thin film and thin film transistor
US7572939B2 (en) * 2006-02-10 2009-08-11 Academia Sinica Type of soluble pentacene precursor
KR100918362B1 (ko) * 2006-07-27 2009-09-22 주식회사 엘지화학 유기 박막 트랜지스터 및 이의 제조방법
CN101452995B (zh) * 2008-12-31 2011-03-30 清华大学 一种有机薄膜晶体管

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005243822A (ja) * 2004-02-25 2005-09-08 Seiko Epson Corp 薄膜トランジスタの製造方法、薄膜トランジスタ、薄膜トランジスタ回路、電子デバイスおよび電子機器
JP2009544743A (ja) * 2006-07-28 2009-12-17 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネセンス素子のための新規な材料
JP2008147225A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Konica Minolta Holdings Inc 有機薄膜トランジスタの製造方法、及び該製造方法により製造した有機薄膜トランジスタ
JP2009029746A (ja) * 2007-07-27 2009-02-12 Sony Corp 有機材料および半導体装置
WO2009084584A1 (ja) * 2007-12-27 2009-07-09 Sony Corporation 半導体薄膜の形成方法および薄膜半導体装置の製造方法
JP2010006794A (ja) * 2008-05-26 2010-01-14 Sony Corp ジオキサアンタントレン系化合物及び半導体装置
JP2010028005A (ja) * 2008-07-24 2010-02-04 Sony Corp 半導体複合膜、半導体複合膜の形成方法、薄膜トランジスタ、薄膜トランジスタの製造方法、および電子機器
JP2011012001A (ja) * 2009-07-01 2011-01-20 Sony Corp アンタントレン系化合物及び半導体装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NORIHITO KOBAYASHI, ET AL., CHEM.MATER., vol. 21, no. 3, JPN6011039421, 2009, pages 552 - 556, ISSN: 0003012739 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015133376A1 (ja) * 2014-03-03 2015-09-11 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法
JP2015167163A (ja) * 2014-03-03 2015-09-24 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法
US10008671B2 (en) 2014-03-03 2018-06-26 Fujifilm Corporation Organic thin-film transistor and method for manufacturing same

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