JP2012207218A - レジスト組成物用樹脂の製造方法 - Google Patents
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- 0 CCCCC(C1)CC(C)(*C)C(C2)CC11C2C(*)C1 Chemical compound CCCCC(C1)CC(C)(*C)C(C2)CC11C2C(*)C1 0.000 description 3
Abstract
【解決手段】溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を添加する工程、好ましくは、溶剤(2)、モノマー及び重合開始剤を混合してなる混合物を滴下する工程を有するレジスト組成物用樹脂の製造方法の提供。
【選択図】なし
Description
〔1〕溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、
アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を添加する工程を有するレジスト組成物用樹脂の製造方法。
〔2〕溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、
アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を含む溶液を滴下する工程を有するレジスト組成物用樹脂の製造方法。
〔3〕前記溶液(1)が、γ−ブチロラクトンである〔1〕又は〔2〕記載のレジスト組成物用樹脂の製造方法。
〔4〕前記モノマーが、酸不安定基を有するモノマーを含む〔1〕〜〔3〕のいずれか記載のレジスト組成物用樹脂の製造方法。
〔5〕前記酸不安定基を有するモノマーが、式(a1−1)又は式(a1−2)で表されるモノマーである〔4〕記載のレジスト組成物用樹脂の製造方法。
[式(a1−1)及び式(a1−2)中、
La1及びLa2は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)k1−CO−O−で表される基を表し、k1は1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜10の脂環式炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
n2は0〜3の整数を表す。]
溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、
アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を添加する工程を有するものであり、好ましくは、
溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、
アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を含む溶液を滴下する工程を有する。まず、これら溶剤(1)及び溶剤(2)について説明する。
溶解度パラメーターとは、下記算出式により算出される数値であり、その数値は、例えば「IUPAC Gold Book - solubility parameter, δ」や溶剤ハンドブック(1963年、産業図書株式会社発行、松田種光、箱島勝、鎌刈藤行著)などに記載されている。
δ=(ΔH−RT/V)1/2
[式中、δは溶解度パラメーターを表し、ΔHはモル蒸発熱を表し、Rは気体定数を表し、Tは温度を表し、Vはモル体積を表す。]
本製造方法においては、重合容器に予め、溶剤(1)を仕込み、この溶剤(1)を予め、所定の重合温度に保温した後、溶剤(2)、モノマー及び重合開始剤の一部又は全てを混合して、若しくはそれぞれを独立して添加する形式が好ましく、溶剤(2)、モノマー及び重合開始剤の添加は滴下により行われる、滴下重合法であると特に好ましい。滴下重合法により本製造方法を行うと、分子量分布がより狭くなることに加え、組成分布が狭い樹脂が得られやすいという利点がある。なお、当該滴下重合法においては、予め重合容器に仕込まれている溶剤(1)中に、溶剤(2)の一部、モノマーの一部、又は重合開始剤の一部を予め混合しておいてもよい。以下、重合容器に予め仕込まれている溶剤(1)等を場合により、「仕込み溶剤」という。「仕込み溶剤」の概念には、主として溶剤(1)を含む溶剤、あるいは、溶剤(2)の一部、モノマーの一部、又は重合開始剤の一部が含まれている溶剤(1)が包含される。仕込み溶剤に用いる溶剤(1)の量は、用いる重合容器に備えられた攪拌機により攪拌可能な量であると好ましい。
上述のように、滴下重合法において、溶剤(2)、モノマー及び重合開始剤の一部又は全てを混合して、若しくはそれぞれを独立して添加することができるが、より簡易な設備で本製造方法を実施できる点では、溶剤(2)、モノマー及び重合開始剤を予め混合して溶液以下、場合により「滴下溶液」という。)を調整しておき、この滴下溶液を、所定の重合温度に保温された仕込み溶剤中に滴下する。滴下溶液中のモノマー濃度は、該滴下溶液中でモノマーが相分離したり、モノマーが析出したりしないように、当該モノマーの種類に応じて、5〜70重量%の範囲から選ばれる。同様に、該滴下溶液中の重合開始剤濃度は、該滴下溶液中で重合開始剤が相分離したり、重合開始剤が析出したりしないように、当該重合開始剤の種類に応じて5〜60重量%の範囲から選ばれる。
La1及びLa2は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)k1−CO−O−を表し、k1は1〜7の整数を表し、*は−CO−との結合手を表す。
Ra4及びRa5は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra6及びRa7は、それぞれ独立に、炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数3〜10の脂環式炭化水素基を表す。
m1は0〜14の整数を表す。
n1は0〜10の整数を表す。
n2は0〜3の整数を表す。]
Ra4及びRa5は、好ましくはメチル基である。
Ra6及びRa7のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。Ra6及びRa7のアルキル基は、好ましくは炭素数6以下である。脂環式炭化水素基は、好ましくは炭素数8以下、より好ましくは6以下である。
m1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
n1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
[式(a1−a)及び式(a1−b)中、
Ra4〜Ra7、m1、n1及びn2は、式(a1−1)及び式(a1−2)におけるものと同じ意味を表す。]
式(a1−5)中、
R31は、ハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、−O−、−S−又は*−O−(CH2)k1−CO−O−で表される基を表す。ここで、k1は1〜7の整数を表し、*はカルボニル基(−CO−)との結合手である。
Z1は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基であり、該アルカンジイル基を構成するメチレン基は、酸素原子又はカルボニル基に置き換わっていてもよい。
s1及びs2は、それぞれ独立して、0〜4の整数を表す。
L1は、酸素原子が好ましい。
L2及びL3は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、L2及びL3は、一方が酸素原子、他方が硫黄原子であるとより好ましい。
Z1としては、単結合又は−CH2−CO−O−が好ましい。
s1は、1が好ましい。
s2は、0〜2の整数が好ましい。
[式(a2−0)中、
Ra30は、ハロゲン原子を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、水素原子又はハロゲン原子を表す。
Ra31は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数2〜4のアシルオキシ基、アクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
maは0〜4の整数を表す。maが2以上の整数である場合、複数のRa31は同一であっても異なってもよい。]
Ra31におけるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペントキシ基及びn−ヘキトキシ基等が挙げられ、好ましくは、炭素数1〜4のアルコキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基及びエトキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。
Ra31におけるアシル基としては、アセチル基及びプロポキシ基などである。このアシル基にさらに−O−が結合したものがアシルオキシ基に該当する。
maは、好ましくは、0〜2であり、より好ましくは、0又は1であり、特に好ましくは、0である。
[式(a2−1)中、
La3は、−O−又は*−O−(CH2)k2−CO−O−で表される基を表し、
k2は1〜7の整数を表す。*は−CO−との結合手を表す。
Ra14は、水素原子又はメチル基を表す。
Ra15及びRa16は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はヒドロキシ基を表す。
o1は、0〜10の整数を表す。]
Ra14は、好ましくはメチル基である。
Ra15は、好ましくは水素原子である。
Ra16は、好ましくは水素原子又はヒドロキシ基である。
o1は、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0又は1である。
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は*−O−(CH2)k3−CO−O−で表される基を表し、k3は1〜7の整数を表す。*は−CO−との結合手を表す。
Ra18〜Ra20は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
Ra21は、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
p1は0〜5の整数を表す。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、カルボキシ基、シアノ基又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。
q1及びr1は、それぞれ独立に0〜3の整数を表す。p1が2以上のとき、複数のRa21は、互いに同一でも異なってもよく、q1が2以上のとき、複数のRa23は、互いに同一でも異なってもよく、r1が2以上のとき、複数のRa23は、互いに同一でも異なってもよい。]
La4〜La6は、それぞれ独立に、−O−又は、k3が1〜4の範囲である*−O−(CH2)k3−CO−O−表される基であると好ましく、−O−又は、*−O−CH2−CO−O−であるとより好ましく、−O−であるとさらに好ましい。
Ra18〜Ra21は、好ましくはメチル基である。
Ra22及びRa23は、それぞれ独立に、好ましくはカルボキシ基、シアノ基又はメチル基である。
p1〜r1は、それぞれ独立に、好ましくは0〜2、より好ましくは0又は1である。
[式(a7−4)中、
La7は、−O−又は*−T−(CH2)k2−CO−O−を(k2は1〜7の整数を表す。Tは酸素原子又はNHである)表し、*は−CO−との結合手を表す。
Ra28は、水素原子又はメチル基を表す。
環W10は、置換基を有していてもよいスルトン環基を表す。]
置換基を有するスルトン環基とは、上記の化合物のうち、結合手に置き換わった水素原子以外の水素原子が置換基に置換されたものをいう。なお、ここでいう置換基としては、ヒドロキシ基、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のフッ化アルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜7のアルコキシカルボニル基、炭素数1〜7のアシル基及び炭素数1〜8のアシルオキシ基などである。
当該樹脂の(分子量)分散度は、1.0〜5.0の範囲、好ましくは1.0〜3.0の範囲、より好ましくは1.2〜2.5の範囲であり、これら狭い分散度の樹脂を容易に製造することを本製造方法は可能とする。
(1)レジスト組成物を基板上に塗布し、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成し、
(3)組成物層を露光し、
(4)露光後の組成物層を加熱し、
(5)加熱後の組成物層を現像する、
という操作からなる。
樹脂の構造単位組成の測定は13C−NMR(バリアンテクノロジーズ(株)製MR−400型FT−NMR、測定溶剤:重水素化クロロホルム、測定温度:35℃)より求めた。モノマーに由来する構造単位の導入率は、高速液体クロマトグラフィー(装置:島津社製LC−2010HT、カラム:YMC社製 YMC Pack C4(商品名))により、重合後の未反応量をモノマーごとに求め、樹脂製造に使用したモノマー量から引くことで、樹脂形成用に消費されたモノマー量を計算し、それらの比率から算出した。
モノマーA 25.00g、モノマーB 2.95g、モノマーC 2.73g、モノマーD 7.69g、アゾビスイソブチロニトリル0.24g、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル1.08g、及びジアセトンアルコール(溶剤(2))28.74gを混合して溶液(滴下溶液)を調製した。
滴下装置、温度計及び還流管を備えた4つ口フラスコにγ-ブチロラクトン(仕込み溶剤、溶剤(1))9.59gを仕込み、窒素ガスで30分間バブリングを行った。窒素シール下で73℃程度まで昇温した。続いて、4つ口フラスコ中の反応混合物が73℃程度を保つようにして、前記滴下装置により前記滴下溶液を、4つ口フラスコ内に一定速度で滴下した。滴下時間は1時間であった。滴下終了後の反応混合物を、その温度が73℃程度を保持したまま、5時間保温した。
反応混合物を室温程度まで冷却後、ジアセトンアルコール61.39gで希釈した。希釈後の反応混合物を、水及びメタノールの混合溶剤(水:メタノール(重量比)=2:8)536部中へ攪拌しながら注ぎ、析出した析出物を濾取した。濾取した析出物(樹脂)を、メタノール249部と混合して攪拌し、さらに樹脂を濾取することにより当該樹脂を洗浄した。この洗浄操作をさらに2回繰り返した。その後、減圧下40℃で12時間乾燥を行い28.9部の樹脂A1を得た。
収率:70.2%
Mw:8.3×103、Mw/Mn:1.70
樹脂A1中の構造単位組成比:A/B/C/D=56/9/10/25
溶剤(2)として、ジアセトンアルコールの代わりに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いた以外は、実施例1と同じ実験を行い、26.3gの樹脂A2を得た。
収率:68.5%
Mw:7.3×103、Mw/Mn:1.75
樹脂A2中の構造単位組成比:A/B/C/D=59/10/9/23
モノマーE 16.20g、モノマーF 4.85g、モノマーG 3.46g、モノマーH 9.23g、モノマーI 6.43g、アゾビスイソブチロニトリル0.28g、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル1.28g、及びジアセトンアルコール(溶剤(2))36.04gを混合して溶液(滴下溶液)を調製した。
滴下装置、温度計及び還流管を備えた4つ口フラスコにγ-ブチロラクトン(仕込み溶剤、溶剤(1))24.1gを仕込み、窒素ガスで30分間バブリングを行った。窒素シール下で75℃程度まで昇温した。続いて、4つ口フラスコ中の反応混合物が75℃程度を保つようにして、前記滴下装置により前記滴下溶液を、4つ口フラスコ内に一定速度で滴下した。滴下時間は1時間であった。滴下終了後の反応混合物を、その温度が75℃程度を保持したまま、5時間保温した。
反応混合物を室温程度まで冷却後、ジアセトンアルコール44.19gで希釈した。希釈後の反応混合物を、水及びメタノールの混合溶剤(水:メタノール(重量比)=2:8)532部中へ攪拌しながら注ぎ、析出した析出物を濾取した。濾取した析出物(樹脂)を、メタノール261部と混合して攪拌し、さらに樹脂を濾取することにより当該樹脂を洗浄した。この洗浄操作をさらに2回繰り返した。その後、減圧下40℃で12時間乾燥を行い29.1部の樹脂A3を得た。
収率:77.5%
Mw:9.3×103、Mw/Mn:1.64
樹脂A3中の構造単位組成比:E/F/G/H/I=35/16/7/18/23
(溶剤(1)及び溶剤(2)の組み合わせを用いない製造方法による樹脂B1の製造)
仕込み溶剤として用いたγ−ブチロラクトンの代わりに、乳酸エチルを用い、滴下溶液調製に用いた溶剤(溶剤(2))のジアセトンアルコールの代わりに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、それぞれ用いたこと以外は、実施例1と同じ実験を行い、24.1gの樹脂B1を得た。
収率:62.8%
Mw:7.3×103、Mw/Mn:1.82
樹脂B1中の構造単位組成比:A/B/C/D=53/9/13/24
(溶剤(1)及び溶剤(2)の組み合わせを用いない製造方法による樹脂B2の製造)
仕込み溶剤として用いたγ−ブチロラクトンの代わりに、乳酸エチルを用い、滴下溶液調製に用いた溶剤(溶剤(2))のジアセトンアルコールの代わりに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、それぞれ用いたこと以外は、実施例3と同じ実験を行い、25.8gの樹脂B2を得た。
収率:68.8%
Mw:8.3×103、Mw/Mn:1.75
樹脂B2中の構造単位組成比:E/F/G/H/I=32/16/9/19/24
GBL:γ−ブチロラクトン(12.8)
DAA:ジアセトンアルコール(10.8)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(8.73)
EL:乳酸エチル(11.6)
(括弧内の数値は、溶解度パラメーターの数値[cal/mol]1/2を表す。)
モノマーE 12.75g、モノマーJ 5.19g、モノマーD 7.41g、モノマーI 12.85g、アゾビスイソブチロニトリル0.248g、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル1.13g、及びジアセトンアルコール(溶剤(2))36.39gを混合して溶液(滴下溶液)を調製した。
滴下装置、温度計及び還流管を備えた4つ口フラスコにγ-ブチロラクトン(溶剤(1))24.26g及び(仕込み溶剤、溶剤(1))24.1g及びモノマーE 2.25部を仕込み(仕込み溶剤)、窒素ガスで30分間バブリングを行った。窒素シール下で70℃程度まで昇温した。続いて、4つ口フラスコ中の反応混合物が70℃程度を保つようにして、前記滴下装置により前記滴下溶液を、4つ口フラスコ内に一定速度で滴下した。滴下時間は1時間であった。滴下終了後の反応混合物を、その温度が70℃程度を保持したまま、5時間保温した。
反応混合物を室温程度まで冷却後、テトラヒドロフラン44.48gで希釈した。希釈後の反応混合物を、メタノール526部中へ攪拌しながら注ぎ、析出した析出物を濾取した。濾取した析出物(樹脂)を、メタノール263部と混合して攪拌し、さらに樹脂を濾取することにより当該樹脂を洗浄した。この洗浄操作をさらに2回繰り返した。その後、減圧下40℃で12時間乾燥を行い32.8部の樹脂A4を得た。
収率:81.1%
Mw:1.4×104、Mw/Mn:1.58
樹脂A4中の構造単位組成比:
E/J/D/I=29.3/13.7/14.7/42.3
(溶剤(1)及び溶剤(2)の組み合わせを用いない製造方法による樹脂B3の製造)
仕込み溶剤調製に用いたγ−ブチロラクトン(溶剤(1))の代わりに、乳酸エチルを用い、滴下溶液調製に用いた溶剤(溶剤(2))としてジアセトンアルコールの代わりに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを、それぞれ用いたこと以外は、実施例4と同じ実験を行い、31.6gの樹脂B3を得た。
収率:78.0%
Mw:1.1×104、Mw/Mn:1.63
樹脂B3中の構造単位組成比:
E/J/D/I=28.4/13.5/15.0/43.2
Claims (5)
- 溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、
アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を添加する工程を有するレジスト組成物用樹脂の製造方法。 - 溶解度パラメーターが11.8〜13.0[cal/mol]1/2の範囲内である溶剤(1)中に、
アセチル基含有溶剤である溶剤(2)[ただし溶剤(1)とは異なる。]、モノマー及び重合開始剤を含む溶液を滴下する工程を有するレジスト組成物用樹脂の製造方法。 - 前記溶液(1)が、γ−ブチロラクトンである請求項1又は2記載のレジスト組成物用樹脂の製造方法。
- 前記モノマーが、酸不安定基を有するモノマーを含む請求項1〜3のいずれか記載のレジスト組成物用樹脂の製造方法。
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