JP2012193321A - 放射線硬化型粘着剤組成物、それを用いたウェハ加工用粘着テープ、放射線硬化型粘着剤組成物の判定方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリル系ポリマーと、放射線硬化型化合物と、架橋剤と、光重合開始剤とを含有し、示差走査熱量測定(DSC)における最大発熱ピーク温度が140℃以上180℃未満であり、60℃で24時間の処理をした後のDSCにおける最大発熱ピーク温度のシフト量が30℃以内であることを特徴とする放射線硬化型粘着剤組成物である。
【選択図】図1
Description
また、本発明のほかの目的は、さらに、前述の放射線硬化型粘着剤組成物を用いたダイシング用粘着テープを提供することにある。
また、本発明のほかの目的は、放射線硬化型粘着剤組成物の架橋構造および放射線硬化型化合物の分散状態の判定方法を提供することにある。
(1)アクリル系ポリマーと、放射線硬化型化合物と、架橋剤と、光重合開始剤とを含有し、示差走査熱量測定(DSC)における最大発熱ピーク温度が140℃以上180℃未満であり、60℃で24時間の処理をした後のDSCにおける最大発熱ピーク温度のシフト量が30℃以下であることを特徴とする放射線硬化型粘着剤組成物。
(2)前記放射線硬化型化合物が前記アクリル系ポリマー100重量部に対して、50重量部から200重量部含有されていることを特徴とする(1)に記載の放射線硬化型粘着剤組成物。
(3)前記架橋剤が前記アクリル系ポリマー100重量部に対して、0.1〜10重量部含有されていることを特徴とする(1)または(2)に記載の放射線硬化型粘着剤組成物。
(4)(1)〜(3)のいずれかに記載の放射線硬化型粘着剤組成物を含む粘着剤層を有することを特徴とするウェハ加工用粘着テープ。
(5)アクリル系ポリマーと、放射線硬化型化合物と、架橋剤と、光重合開始剤とを含有する放射線硬化型粘着剤組成物を、60℃で24時間の処理をする前および前記処理をした後に、示差走査熱量測定(DSC)における最大発熱ピーク温度を測定する工程と、前記処理の前の最大発熱ピーク温度が140℃以上180℃未満であり、前記処理の前と後の最大発熱ピーク温度のシフト量が30℃以下であるか評価する工程と、を具備することを特徴とする放射線硬化型粘着剤組成物の判定方法。
DSCで測定される放射線硬化型粘着剤組成物の硬化発熱ピーク温度が140℃未満の場合、放射線硬化型化合物の分散状態が特性に影響を及ぼす状態となる。測定される放射線硬化型粘着剤組成物の硬化発熱ピーク位置が、180℃以上では、分散状態が良好ではない場合がある。
また、140℃から180℃以内かつ輸送環境の影響を考慮した劣化処理(60℃24時間)をした場合の最大発熱ピーク温度のシフト量が30℃を超えると、アクリル系ポリマーの架橋密度が低い状態であるため、ポリマー自身が移動してしまうなど温度の影響を受けやすい。
放射線硬化型粘着剤組成物としては、アクリル系ポリマー、放射線硬化型化合物、光重合開始剤、及び架橋剤を含有する組成物である。すなわち、放射線硬化型粘着剤組成物としては、アクリル系粘着剤におけるベースポリマーであるアクリル系ポリマー、放射線硬化型化合物、光重合開始剤及び架橋剤を構成成分として少なくとも有し、かつその放射線硬化型化合物を含有した状態で測定される発熱メインピークの位置が140℃から180℃未満であり、かつ60℃24時間加温した場合のピークシフト量が30℃以下となる架橋構造および放射線硬化型化合物の分散状態を有している限り、特に制限されないため、必要に応じて粘着付与剤等を添加することができる。以下各成分についてより具体的に説明する。
放射線硬化型粘着剤組成物が必須成分として含有するアクリル系ポリマーは、(メタ)アクリル酸エステルと主成分とする共重合体である。(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステルとメタクリル酸エステルの双方を含む意味である。
(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸ヘプチル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸2―エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ノニル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸ウンデシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸トリデシル、(メタ)アクリル酸テトラデシル、(メタ)アクリル酸ペンタデシル、(メタ)アクリル酸ヘキサデシル、(メタ)アクリル酸ブタデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル、他には(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル、(メタ)アクリル酸アリールエステルなどが挙げられる。(メタ)アクリル酸エステルは、単独、もしくは複数を組み合わせて用いることができる。
放射線硬化型化合物としては、炭素―炭素2重結合などの放射線重合性官能基を有する分子であれば、特に制限されず、モノマー成分、オリゴマー成分のいずれであっても良い。具体的には、例えば、2−プロペニル−ジ−3−ブテニルシアヌレートなどの炭素―炭素2重結合含有基を有しているイソシアヌレート系化合物、2−ヒドロキシエチルビス(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート、ビス(2−アクリロキシエチル)2−(5−アクリロキシ)ヘキシロキシエチルイソシアヌレート、トリス(1,3−ジアクリロキシ−2−プロピル−オキシカルボニルアミノ−n−ヘキシル)イソシアヌレート、トリス(1−アクリロキシエチル−3−メタクリロキシ−2−プロピル−オキシジカルボニルアミノ−n−ヘキシル)イソシアヌレート、トリス(4−アクリロキシ−n−ブチル)イソシアヌレートなどの炭素―炭素2重結合含有基を有しているイソシアヌレート系化合物などが挙げられる。放射線硬化型化合物としては、分子中に、炭素―炭素2重結合含有基を6個以上含んでいるものを好適に用いることができる。これらの分子は、単独または、2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明において、放射線硬化型粘着剤組成物には必須成分として光重合開始剤が含まれる。光重合開始剤は特に制限はなく、従来知られているものを使用することができる。例えば、ベンゾフェノン、4,4‘−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン類、アセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン等のアセトフェノン類、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン等のアントラキノン類、2−クロロチオキサントン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイニソプロピルエーテル、ベンジル、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体(ロフィン2量体)、アクリジン系化合物等を挙げることができ、これらは、単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。光重合開始剤の添加量としては、アクリル系ポリマー100重量部に対して0.1から10重量部とすることが好ましく、より好ましくは0.5から5重量部である。
また、架橋剤は、放射線硬化型粘着剤組成物に含有される必須の成分であり、硬化剤とも呼ばれ、凝集力を高めるために使用される。このような架橋剤としては、アクリル系ポリマーに含有される反応性の官能基に対して化学的な結合を形成する官能基を有している限り特に制限されず、例えばポリイソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、メラミン樹脂系架橋剤、尿素樹脂系架橋剤、酸無水物系架橋剤、カルボキシル系架橋剤、アジリジン系架橋剤などが挙げられる。例えば、アクリル系ポリマーが反応性を有する官能基としてヒドロキシル基を有する場合、架橋剤は、イソシアネート基を有するポリイソシアネート系架橋剤が好ましい。
アクリル系ポリマーの架橋構造を形成させる際に、金属触媒、アミン系触媒などを使用しても良い。
本発明の粘着テープは、放射線硬化型粘着剤組成物による粘着剤層を有している限り、特にその構成は制限されない。例えば、基材フィルムの片面または両面に粘着剤層が形成されている粘着テープや粘着剤層のみからなる粘着テープでもよい。また、その形状などは特に制限されない。
本発明の粘着テープの形態としては、例えば図1のような基材フィルムの一方に放射線硬化型粘着剤層が形成されているものが挙げられる。
本発明における基材フィルムは、通常、半導体加工用テープに使用されるものであれば特に限定されず、プラスチック、ゴムなどを好ましく用いることができるが、基材フィルム側から放射線照射した場合に粘着剤層が硬化して粘着力が低減するように、放射線透過性を考慮に入れて材料選択することが必要である。放射線のうち紫外線を選択し、その照射によって放射線硬化型粘着剤組成物を硬化させる場合には、この基材フィルムとして紫外線透過性のよいものを選択する必要がある。
ハロゲンを含むポリ塩化ビニル、塩化ビニル−エチレン共重合体、FEP、PFA等のポリマーは、遊離ハロゲンまたは遊離ハロゲン酸が、半導体チップに悪影響を及ぼすため好ましくないので、使用するにしても少量とするのが好ましい。
粘着剤層は、放射線硬化型粘着剤組成物を用いて、公知の粘着剤層の形成方法を利用して形成することができる。例えば、放射線硬化型粘着剤組成物を、基材フィルムの所定の面に塗布して形成する方法や、放射線硬化型粘着剤組成物を、セパレータ(例えば、離型剤が塗布されたプラスチック製フィルムなど)上に塗布して粘着剤層を形成した後、該粘着剤層を基材フィルムの所定の面に転写する方法により、基材フィルム上に粘着剤層を形成することができる。なお、上記方法を用いて基材フィルム上に粘着剤層を形成し、必要に応じて、セパレータを、粘着剤層上に粘着面とセパレータの剥離処理面が接する形態で積層させることにより、本発明の粘着テープを作製することができる。
セパレータ(剥離フィルム)としては、特に制限されず、公知のセパレータの中から適宜選択して用いることができる。セパレータの構成材料としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート等の合成樹脂による合成樹脂フィルムなどが挙げられる。また、セパレータの表面には、粘着剤層からの剥離性を高めるために、必要に応じて、シリコーン処理等の剥離処理(離型処理)が施されていてもよい。セパレータの厚みは、特に制限されず、通常、25〜100μmである。
(粘着剤A)
アクリル酸2−エチルヘキシルから導かれる構成単位が77重量%、2−ヒドロキシプロピルアクリレートから導かれる構成単位を23重量%含むアクリル系ポリマー(重量平均分子量30万)100重量部に対して、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを100重量部、硬化剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL)を2.5部、光開始剤としてα―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本チバガイギー社製、商品名イルガキュア184)を1重量部の配合比で、混合し放射線硬化型粘着剤を得た。
アクリル酸2−エチルヘキシルから導かれる構成単位が77重量%、2−ヒドロキシプロピルアクリレートから導かれる構成単位を23重量%含むアクリル系ポリマー(重量平均分子量115万)100重量部に対して、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを180重量部、硬化剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL)を2.5部、光開始剤としてα―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本チバガイギー社製、商品名イルガキュア184)を1重量部の配合比で、混合し放射線硬化型粘着剤を得た。
アクリル酸2−エチルヘキシルから導かれる構成単位が77重量%、2−ヒドロキシプロピルアクリレートから導かれる構成単位を23重量%含むアクリル系ポリマー(重量平均分子量30万)100重量部に対して、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを150重量部、硬化剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL)を2.5部、光開始剤としてα―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本チバガイギー社製、商品名イルガキュア184)を1重量部の配合比で、混合し放射線硬化型粘着剤を得た。
アクリル酸2−エチルヘキシルから導かれる構成単位が77重量%、2−ヒドロキシプロピルアクリレートから導かれる構成単位を23重量%含むアクリル系ポリマー(重量平均分子量30万)100重量部に対して、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを30重量部、硬化剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL)を2.5部、光開始剤としてα―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本チバガイギー社製、商品名イルガキュア184)を1重量部の配合比で、混合し放射線硬化型粘着剤を得た。
アクリル酸2−エチルヘキシルから導かれる構成単位が77重量%、2−ヒドロキシプロピルアクリレートから導かれる構成単位を23重量%含むアクリル系ポリマー(重量平均分子量30万)100重量部に対して、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを250重量部、硬化剤としてポリイソシアネート化合物(日本ポリウレタン社製、商品名コロネートL)を2.5部、光開始剤としてα―ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(日本チバガイギー社製、商品名イルガキュア184)を1重量部の配合比で、混合し放射線硬化型粘着剤を得た。
(実施例1)
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Aに乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度80℃60秒で乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルム上に貼合し、23℃50%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Aを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度110℃30秒で乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、23℃50%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Aを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度100℃60秒で乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、23℃50%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Bを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度100℃60秒で乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、23℃50%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Cを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度110℃30秒乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、23℃70%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Aを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度80℃60秒乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、25℃50%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Dを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度110℃30秒で乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、23℃50%で1月放置した。
厚さ25μmの離型処理のされたPETフィルムの表面に上記粘着剤Eを乾燥後の厚さが10μmになるように塗工し、乾燥温度80℃30秒で乾燥後、150μm厚さのエチレンーメタクリル酸共重合体(三井・デュポンポリケミカル社製、商品名ニュクレルN0200H)フィルムに貼合し、23℃50%で1月放置した。
(示差走査熱量測定)
島津製作所製示差走査熱量計を使用し、アルミパンに粘着剤組成物(6〜10mg)を封入し、昇温速度10℃/min、測定範囲40℃から200℃で測定を行った。劣化処理をした試料についても同様に測定を行い、劣化処理による発熱ピークのシフト量を測定した。劣化処理条件は、恒温層中にて60℃で24時間の条件で行う。それらの結果を表1に示す。
実施例および比較例の粘着テープに厚さ350μm、直径200mmのシリコンウエハを貼合した後、ダイシング装置(ディスコ社製、商品名:DFD6340)、ダイシングブレード(ディスコ社製、商品名:NBC―ZH205O−SE27HEDD)を使用し回転数30000rpm、カットスピード100mm/secで2mm×20mmにダイシングした。その後、ウェハ加工用粘着テープをウェハの裏面に貼合した状態で、ウェハの表面に剥離用のテープ(日東電工 No31B)を貼合し、200mJ/cm2のUVを照射した。インストロン(ロードセル 100N)を使用し、剥離角度180°、剥離速度300mm/minで剥離用テープを引っ張り、チップがウェハ加工用のテープからはがれる際の力(N/mm)を計測した。環境安定性を調べるために、劣化処理(60℃24時間)を施したものと未処理のものを使用して望目特性のS/N比の値の大小で評価を行った。チップ数は320とした。結果を表1に示す。S/N比ηの算出は、下記の式から算出した。
○:18db以上、△:15db以上18db未満、×:15db以下
×1:劣化処理前から剥離不良、×2:糊残り
11………基材フィルム
12………粘着剤層
13………セパレータ
Claims (5)
- アクリル系ポリマーと、放射線硬化型化合物と、架橋剤と、光重合開始剤とを含有し、
示差走査熱量測定(DSC)における最大発熱ピーク温度が140℃以上180℃未満であり、
60℃で24時間の処理をした後のDSCにおける最大発熱ピーク温度のシフト量が30℃以下であることを特徴とする放射線硬化型粘着剤組成物。 - 前記放射線硬化型化合物が前記アクリル系ポリマー100重量部に対して、50重量部から200重量部含有されていることを特徴とする請求項1に記載の放射線硬化型粘着剤組成物。
- 前記架橋剤が前記アクリル系ポリマー100重量部に対して、0.1〜10重量部含有されていることを特徴とする請求項1または2に記載の放射線硬化型粘着剤組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の放射線硬化型粘着剤組成物を含む粘着剤層を有することを特徴とするウェハ加工用粘着テープ。
- アクリル系ポリマーと、放射線硬化型化合物と、架橋剤と、光重合開始剤とを含有する放射線硬化型粘着剤組成物を、60℃で24時間の処理をする前および前記処理をした後に、示差走査熱量測定(DSC)における最大発熱ピーク温度を測定する工程と、
前記処理の前の最大発熱ピーク温度が140℃以上180℃未満であり、前記処理の前と後の最大発熱ピーク温度のシフト量が30℃以下であるか評価する工程と、
を具備することを特徴とする放射線硬化型粘着剤組成物の判定方法。
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