JP2012186437A - 有機ｅｌ素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】常圧程度の雰囲気中において比較的安定な新規な電子注入材料を用いて形成される有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】支持基板、陽極、発光層、電子注入層、および陰極が、この順で積層されて構成される有機ＥＬ素子であって、前記電子注入層は、イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって形成され、前記陰極は、当該陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する、または当該陰極となる導電性薄膜を転写することによって形成されている、有機ＥＬ素子。
【選択図】図１

Description

本発明は有機ＥＬ素子およびその製造方法に関する。
発光素子にはその構成や発光原理などを異にする種々のものがある。そのひとつとして現在、有機ＥＬ（Electro Luminescence）素子が実用化されつつある。
有機ＥＬ素子は、支持基板、陽極、有機物からなる発光層、および陰極がこの順で積層されて構成される。有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が注入されるとともに、陰極から電子が注入される。そして、各電極から注入された正孔と電子が発光層において結合することで発光が生じる。
上述の陽極、発光層、および陰極のみからなる構成の有機ＥＬ素子では、所期の発光特性を得ることが難しいため、通常は陽極と陰極との間に発光層以外の所定の層が設けられる。たとえば陽極と陰極との間には、所定の層として正孔注入層や電子注入層などが設けられる。正孔注入層は、陽極からの正孔注入を容易にするために、陽極と発光層との間に設けられる。また電子注入層は、陰極からの電子注入を容易にするために、陰極と発光層との間に設けられる。このような有機ＥＬ素子は、支持基板、陽極、正孔注入層、発光層、電子注入層、および陰極をこの順で積層することによって形成される。
電子注入層は一般に大気中において不安定な電子注入材料によって構成されている。たとえば電子注入層はＢａ、ＢａＯおよびＮａＦなどによって構成されており、通常は真空雰囲気において形成される。そして電子注入層上に設けられる陰極は、大気中で不安定な電子注入層の劣化を抑制するために、通常は真空雰囲気において形成される。
このように従来技術では電子注入層および陰極を形成するために、真空雰囲気を導入する必要があるが、真空雰囲気を作り出すためには、装置が大型化したり、工程が複雑化したりする。たとえば有機ＥＬ素子の作製を簡便にする方法のひとつとして考えられているロール・ツー・ロール法では、電子注入層および陰極を真空雰囲気で形成するために、可撓性フィルムを巻き取る装置を含めて装置全体を真空雰囲気に保つ必要があり、装置が大型化するという問題がある（たとえば特許文献１参照）。
そこで、真空雰囲気を導入することなく電子注入層を形成することを可能にするために、大気中において比較的安定であってかつ陰極からの電子注入を容易にする電子注入材料の開発が検討されている。このような電子注入材料として有機金属錯体が提案されており、従来の技術ではこの金属錯体を塗布成膜することによって電子注入層を形成している（たとえば特許文献２参照）。
特開２００７−１４９５８９号公報 特開２００５−１５８４８９号公報
しかしながら、常圧程度の雰囲気中において比較的安定であってかつ陰極からの電子注入を容易にする電子注入材料はその種類が限られており、現在のところ、有機ＥＬ素子として実用可能な種々の電子注入材料の開発が行われている。
したがって本発明の目的は、常圧程度の雰囲気中において比較的安定な新規な電子注入材料を用いて形成される有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明は、支持基板、陽極、発光層、電子注入層、および陰極が、この順で積層されて構成される有機ＥＬ素子であって、
前記電子注入層は、イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって形成され、
前記陰極は、当該陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する、または当該陰極となる導電性薄膜を転写することによって形成されている、有機ＥＬ素子に関する。
また本発明は、前記陰極が、導電性フィラーを含んで構成されている有機ＥＬ素子に関する。
また本発明は、支持基板上に、陽極、発光層、電子注入層、および陰極をこの順で積層する有機ＥＬ素子の製造方法であって、
イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって電子注入層を形成する工程と、
導電性薄膜を転写することによって電子注入層上に陰極を形成する、または陰極となる材料を含むインキを電子注入層上に塗布成膜することによって電子注入層上に陰極を形成する工程とを含む、有機ＥＬ素子の製造方法に関する。
また本発明は、電子注入層および陰極をロール・ツー・ロール法によって形成する、有機ＥＬ素子の製造方法に関する。
本発明によれば、塗布法によって有機ＥＬ素子の電子注入層を形成することができ、真空雰囲気を導入することなく、電子注入層を形成することができる。
有機ＥＬ素子を模式的に示す断面図である。 有機ＥＬ素子の製造方法を模式的に示す図である。
本発明は、支持基板、陽極、発光層、電子注入層、および陰極が、この順で積層されて構成される有機ＥＬ素子であって、前記電子注入層は、イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって形成され、前記陰極は、当該陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する、または当該陰極となる導電性薄膜を転写することによって形成されている。
有機ＥＬ素子は、たとえば照明装置の光源や、表示装置のバックライトとして使用することができる。以下、図１を参照して、本実施形態の有機ＥＬ素子について説明する。図１は本実施形態の有機ＥＬ素子を模式的に示す断面図である。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、支持基板上に、少なくとも陽極、発光層、電子注入層、および陰極が、この順で積層されて構成される。なお有機ＥＬ素子は陽極と陰極との間に、発光層および電子注入層に加えて、必要に応じて所定の層が設けられる。たとえば正孔注入層、正孔輸送層および電子輸送層などが、陽極と陰極との間に設けられる。図１では、一例として、支持基板２、陽極３、正孔注入層４、発光層５、電子注入層６、および陰極７がこの順で積層されて構成される有機ＥＬ素子１を示している。
有機ＥＬ素子は、各構成要素を順次積層することによって形成される。本発明では、電子注入層は、イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって形成される。また陰極は、当該陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する、または当該陰極となる導電性薄膜を転写することによって形成される。
後述するように、実験例において、イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜して電子注入層を大気中において形成し、この上にさらに陰極を形成することによって、発光する有機ＥＬ素子が得られることを確認した。すなわち大気中において電子注入層を形成したとしても、電子注入層として機能する層が得られることを確認した。なお従来技術のようにＢａ、ＢａＯおよびＮａＦなどからなる電子注入層を形成した後に、これを大気中に曝すと、電子注入層がたちどころに劣化するため、一度劣化した電子注入層上にたとえ陰極を形成したとしても、発光する有機ＥＬ素子が得られることは期待することができない。
本実施形態では陰極は、当該陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する、または当該陰極となる導電性薄膜を転写することによって形成される。この陰極の形成は大気中において行うこともできる。このように、電子注入層に加えて、陰極も真空雰囲気を導入することなく形成することができるため、有機ＥＬ素子の製造工程を簡便にすることが可能となる。なお後述の実験例では陰極の形成は真空雰囲気で行われているが、電子注入層を形成した後、陰極の形成を開始するまでの間、電子注入層は大気に曝されている。このようにたとえ電子注入層が大気中に曝されていたとしても、この電子注入層上に陰極を形成することによって、発光する有機ＥＬ素子が得られるため、この実験例の陰極の形成方法にかえて、大気中で陰極を形成することによって、発光する有機ＥＬ素子が得られる。
以下、図２を参照して、ロール・ツー・ロール法（以下、Ｒ２Ｒ法ということがある。
）によって有機ＥＬ素子を製造する方法について説明する。Ｒ２Ｒ法では、少なくとも一対の巻き芯１１，１２が配置される。一対の巻き芯１１，１２にはそれぞれ帯状の可撓性フィルムが巻き回されている。一方の巻き芯１１から他方の巻き芯１２への可撓性フィルムの巻き替えは、一方の巻き芯１１から送り出された可撓性フィルムが、他方の巻き芯１２に巻き取られることによって行われる。この可撓性フィルムの巻き替えの際に、有機ＥＬ素子の各構成要素がそれぞれ積層される。
本実施形態ではまず、その表面に予め陽極が形成された支持基板を用意し、この支持基板が巻き回された巻き芯１１を使用する。
一方の巻き芯１１から送り出される支持基板は、他方の巻き芯１２に向けて水平方向に移動する（図２では、右方に支持基板が移動する。）。
支持基板の移動中、正孔注入層となる材料を含むインキが陽極上に塗布成膜され、正孔注入層が形成される。正孔注入層となる材料を含むインキは塗布装置１３から供給される。
正孔注入層が形成されると、つぎに、発光層となる材料を含むインキが正孔注入層上に塗布成膜され、発光層が形成される。発光層となる材料を含むインキは塗布装置１４から供給される。
発光層が形成されると、つぎに、電子注入層となる材料を含むインキが発光層上に塗布成膜され、電子注入層が形成される。電子注入層となる材料を含むインキは塗布装置１５から供給される。
電子注入層が形成されると、つぎに、陰極となる材料を含むインキが電子注入層上に塗布成膜され、陰極が形成される。陰極となる材料を含むインキは塗布装置１６から供給される。
以上の工程によって有機ＥＬ素子が形成される。
陰極が形成されると、つぎに、支持基板は他方の巻き芯１２に巻き取られる。
以上の工程は大気中において行うことができる。たとえばクリーンルームにおいて有機ＥＬ素子を製造することができる。なお必要に応じて、不活性ガス雰囲気において以上の工程を行ってもよい。このように真空雰囲気を導入することなく、Ｒ２Ｒ法によって有機ＥＬ素子を形成することで、簡便に有機ＥＬ素子を形成することが可能となる。
上述の塗布装置１３、１４、１５、１６は、たとえばバーコート装置、キャピラリーコート装置、スリットコート装置、インクジェット装置、スプレーコート装置、ノズルコート装置および印刷装置などによって実現される。本実施形態では複数の塗布装置１３、１４、１５、１６が用いられるが、これらは全て同じ種類の装置であってもよく、またインキの種類に応じて適宜最適な塗布装置を個別に用いてもよい。
また図２では、支持基板の鉛直方向の上方から、支持基板上にインキを塗布成膜する形態を示しているが、他の実施形態として、支持基板の鉛直方向の下方から、支持基板上にインキを塗布成膜してもよい。
また図２では水平方向（図２では左右方向）に支持基板が送られる形態を示しているが、鉛直方向や、水平方向から鉛直方向に傾いた斜め方向に支持基板が送られてもよい。
また図２では塗布装置１３、１４、１５、１６のみを示しているが、必要に応じて、清掃装置や、乾燥装置、除電装置などが設けられる。
清掃装置は、一方の巻き芯１１から送り出される支持基板に最初にインキが塗布される前の工程において、支持基板の清掃を行い、たとえば支持基板の表面（すなわち陽極表面）を改質する。清掃装置はたとえば低圧水銀ランプ、エキシマランプおよびプラズマ洗浄装置などによって実現される。たとえば５ｍｍ〜１５ｍｍ程度離間して配置される波長１８４．２ｎｍの低圧水銀ランプを用いて、照射強度５〜２０ｍＷ／ｃｍ2の光を支持基板に照射することによって清掃を行うことができる。またプラズマ洗浄装置では、たとえば大気圧プラズマが好適に用いられ、酸素を１〜５体積％含有するアルゴンガスを用い、周波数１００ｋＨｚ〜１５０ＭＨｚ、電圧１０Ｖ〜１０ｋＶ、照射距離５〜２０ｍｍの条件で清掃を行うことができる。
また各塗布装置１３，１４，１５，１６，１７によってインキをそれぞれ塗布する前に、支持基板に除電処理を施すことが好ましい。このように除電処理を施すことによって、ごみの付着や絶縁破壊などを防ぐことができる。そのため除電装置は、インキを塗布する前の工程またはインキを塗布した後の工程において、支持基板の除電処理をする位置に配置される。除電装置は、たとえば空気イオンを生成する除電器によって実現される。除電装置によって生成した空気イオンは、帯電体に引き寄せられて反対極性の電荷を補う。これによって静電気を中和することができる。
また塗布成膜されたインキは、必要に応じて乾燥装置によって乾燥される。この乾燥装置は、インキを塗布した後の工程において、乾燥処理を施す位置に配置される。乾燥装置は、たとえば加熱装置や光照射装置によって実現される。なおインキが、エネルギーを加えることによって架橋する材料を含む場合、加熱装置や光照射装置を用いてエネルギーを加えることによって、薄膜を構成する材料の少なくとも一部が架橋した薄膜を得ることができる。
また各塗布装置１３，１４，１５，１６の間に、支持基板の移動速度を調整する速度調整手段を設けてもよい。この速度調整手段を設けることによって、各塗布装置１３，１４，１５，１６の塗布速度の相違を吸収することができる。速度調整手段はいわゆるアキュムレータによって実現される。
なお本実施形態では、陰極を塗布法によって形成する方法について説明したが、陰極は、当該陰極となる導電性薄膜を転写する方法によって形成してもよい。すなわち陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する塗布装置１６（図２参照）にかえて、いわゆるラミネート装置を配置し、ラミネート法によって陰極を形成してもよい。
また本実施形態ではＲ２Ｒ法によって有機ＥＬ素子を形成する方法について説明したが、たとえば枚葉方式で有機ＥＬ素子を形成してもよく、この場合、有機ＥＬ素子の各構成要素を、適宜公知の塗布法によって順次塗布成膜することによって有機ＥＬ素子を形成することができる。
つぎに有機ＥＬ素子の層構成および各層の構成材料をさらに詳しく説明する。
前述したように有機ＥＬ素子は種々の層構成をとりうる。有機ＥＬ素子は、一対の電極と、該電極間に設けられる複数の有機層とを含んで構成され、本実施形態では複数の有機層として少なくとも１層の発光層と電子注入層を有する。なお有機ＥＬ素子は、無機物と有機物とを含む層、および無機層などを含んでいてもよい。有機層を構成する有機物としては、低分子化合物でも高分子化合物でもよく、また低分子化合物と高分子化合物との混合物でもよい。有機層は、高分子化合物を含むことが好ましく、ポリスチレン換算の数平均分子量が１０３〜１０８である高分子化合物を含むことが好ましい。
陰極と発光層との間に設けられる層としては、電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層などを挙げることができる。陰極と発光層との間に電子注入層と電子輸送層との両方の層が設けられる場合、陰極に近い層を電子注入層といい、発光層に近い層を電子輸送層という。陽極と発光層との間に設けられる層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層などを挙げることができる。正孔注入層と正孔輸送層との両方の層が設けられる場合、陽極に近い層を正孔注入層といい、発光層に近い層を正孔輸送層という。
以下に本発明の有機ＥＬ素子に適用されうる有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す。
（ａ）支持基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極
（ｂ）支持基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（ｃ）支持基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（ｄ）支持基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（ここで、記号「／」は、記号「／」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。
）
＜支持基板＞
支持基板には光透過性を示すもの、または不透光性を示すものが用いられる。なお、いわゆるボトムエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、支持基板には光透過性を示すものが用いられる。またいわゆるトップエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、支持基板には、光透過性を示すものに限らず、不透光性を示すものも使用することができる。ここでボトムエミッション型の有機ＥＬ素子とは、発光層から放射される光が陽極、支持基板を順次透過して外界に出射する型の素子を意味する。またトップエミッション型の有機ＥＬ素子とは、発光層から放射される光が陰極を透過して外界に出射する型の素子を意味する。
支持基板には、可撓性を示すもの、または可撓性を示さないものが有機ＥＬ素子の用途や製法に応じて適宜選択して用いられる。たとえば上述したようにＲ２Ｒ法で有機ＥＬ素子を形成する場合、支持基板には可撓性を示すものが用いられる。
支持基板としては、ガラス板、金属板、プラスチック、高分子フィルム、およびシリコン板、並びにこれらを積層したものなどが用いられる。なおガラス板、および金属板は、その厚さを薄くすることによって、可撓性を示す基板として使用することもできる。
＜陽極＞
ボトムエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、陽極には光透過性を示す電極が用いられる。光透過性を示す電極としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、光透過率の高いものが好適に用いられる。たとえば酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、金、白金、銀、および銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもＩＴＯ、ＩＺＯ、または酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
とくに、陽極としては導電性フィラーを含む陽極とは異なる陽極が好ましく、たとえば当該陽極を構成する材料が当該陽極全体にわたって実質的に均一に成膜された、平坦な陽極が好ましく、たとえば上記の陽極の材料を、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法およびメッキ法などによって成膜した陽極、または導電性高分子を溶解または分散した塗布液を塗布法によって成膜した陽極が好ましい。このような導電性高分子としては、たとえばポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などをあげることができる。
なおトップエミッション型の有機ＥＬ素子の場合、陽極には、光を反射する材料を用いてもよく、このような材料としては、仕事関数３．０ｅＶ以上の金属、金属酸化物、金属硫化物が好ましい。
陽極の膜厚は、光の透過性および電気抵抗などを考慮して、適宜選択することができ、例えば１０ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは２０ｎｍ〜１μｍであり、さらに好ましくは５０ｎｍ〜５００ｎｍである。
＜正孔注入層＞
正孔注入層を構成する正孔注入材料としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、および酸化アルミニウムなどの酸化物や、フェニルアミン系、スターバースト型アミン系、フタロシアニン系、アモルファスカーボン、ポリアニリン、およびポリチオフェン誘導体などを挙げることができる。
正孔注入層の成膜方法としては、たとえば正孔注入材料を含む溶液からの成膜を挙げることができる。この溶液からの成膜に使用される溶液の溶媒としては、正孔注入材料を溶解させるものであれば特に制限はなく、たとえばクロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタンなどの塩素系溶媒、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテートなどのエステル系溶媒、および水を挙げることができる。
正孔注入層の膜厚は、電気的な特性や成膜の容易性などを勘案して適宜設定され、例えば１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
＜正孔輸送層＞
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）若しくはその誘導体、又はポリ（２，５−チエニレンビニレン）若しくはその誘導体などを挙げることができる。
これらの中で正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミン化合物基を有するポリシロキサン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）若しくはその誘導体、又はポリ（２，５−チエニレンビニレン）若しくはその誘導体などの高分子正孔輸送材料が好ましく、さらに好ましくはポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体である。低分子の正孔輸送材料の場合には、高分子バインダーに分散させて用いることが好ましい。
正孔輸送層の成膜方法としては、特に制限はないが、溶液からの成膜を挙げることができる。
溶液からの成膜に用いられる溶液の溶媒としては、正孔輸送材料を溶解させるものであれば特に制限はなく、正孔注入層を溶液から成膜する際に用いられる溶液の溶媒として例示したものを用いることができる。
混合する高分子バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収の弱いものが好適に用いられ、例えばポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンなどを挙げることができる。
正孔輸送層の膜厚としては、電気的な特性や成膜の容易性などを勘案して適宜設定され、例えば１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
＜発光層＞
発光層は通常、主として蛍光及び／又はりん光を発光する有機物、またはこの有機物とこれを補助するドーパントとから構成される。ドーパントは、例えば発光効率の向上や、発光波長を変化させるために加えられる。なお有機物は、低分子化合物でも高分子化合物でもよく、発光層は、ポリスチレン換算の数平均分子量が、１０３〜１０８である高分子化合物を含むことが好ましい。発光層を構成する発光材料としては、例えば以下の色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料、ドーパント材料を挙げることができる。
（色素系材料）
色素系材料としては、例えば、シクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体化合物、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体などを挙げることができる。
（金属錯体系材料）
金属錯体系材料としては、例えばＴｂ、Ｅｕ、Ｄｙなどの希土類金属、またはＡｌ、Ｚｎ、Ｂｅ、Ｉｒ、Ｐｔなどを中心金属に有し、オキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造などを配位子に有する金属錯体を挙げることができ、例えばイリジウム錯体、白金錯体などの三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミニウムキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、フェナントロリンユーロピウム錯体などを挙げることができる。
（高分子系材料）
高分子系材料としては、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素系材料や金属錯体系発光材料を高分子化したものなどを挙げることができる。
上記発光性材料のうち、青色に発光する材料としては、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体、およびそれらの重合体、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などを挙げることができる。なかでも高分子材料のポリビニルカルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘導体やポリフルオレン誘導体などが好ましい。
また緑色に発光する材料としては、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、およびそれらの重合体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などを挙げることができる。なかでも高分子材料のポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体などが好ましい。
また赤色に発光する材料としては、クマリン誘導体、チオフェン環化合物、およびそれらの重合体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリフルオレン誘導体などを挙げることができる。なかでも高分子材料のポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリフルオレン誘導体などが好ましい。
（ドーパント材料）
ドーパント材料としては、例えばペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾンなどを挙げることができる。なお、このような発光層の厚さは、通常約２ｎｍ〜２００ｎｍである。
発光材料の成膜方法としては、特に制限はないが、溶液からの成膜を挙げることができる。製膜装置として、上述したようにバーコート装置、キャリラリーコート装置、スリットコート装置、インクジェット装置、スプレーコート装置、ノズルコート装置および印刷装置などを用いることができる。
＜電子輸送層＞
電子輸送層を構成する電子輸送材料としては、公知のものを使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、又は８−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体などを挙げることができる。
これらのうち、電子輸送材料としては、オキサジアゾール誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、又は８−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体が好ましく、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾキノン、アントラキノン、トリス（８−キノリノール）アルミニウム、ポリキノリンがさらに好ましい。
電子輸送層の成膜法としては溶液からの成膜を挙げることができる。
電子輸送層の膜厚は、電気的な特性や成膜の容易性などを勘案して適宜設定され、例えば１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、さらに好ましくは５ｎｍ〜２００ｎｍである。
＜電子注入層＞
電子注入層はイオン性ポリマーを含んで構成される。電子注入層を構成するイオン性ポリマーとしては、例えば、下記式（１）で表される基及び下記式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基を含む構造単位を有する重合体が挙げられる。イオン性ポリマーの一形態としては、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基を含む構造単位を、全構造単位中、１５〜１００モル％有する重合体が挙げられる。
−（Ｑ1）n1−Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1 （１）
（式（１）中、Ｑ1は２価の有機基を表し、Ｙ1は、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 2-又は−Ｂ（Ｒａ）３ −を表し、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表し、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、ｎ１は０以上の整数を表し、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表し、ただし、ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒaは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｑ1、Ｍ１及びＺ１のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−（Ｑ2）n2−Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2 （２）
（式（２）中、
Ｑ2は２価の有機基を表し、
Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン又はスルホニルカチオン又はヨードニウムカチオンを表し、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表し、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は０以上の整数を表し、ただし、ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択され、Ｒbは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｑ2、Ｍ2及びＺ2のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
本発明で用いられるイオン性ポリマーの一形態としては、さらに下記式（３）で表される基を有する重合体が挙げられる。イオン性ポリマーが式（３）で表される基を有する場合、式（３）で表される基は、イオン性ポリマーの構造単位中に含まれていてもよく、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる一種以上の基を含む構造単位と同一の構造単位内に含まれていてもよいし、異なる他の構造単位内に含まれていてもよい。さらに、イオン性ポリマーの一形態としては、式（１）で表される基、式（２）で表される基、及び式（３）で表される基のうち少なくとも１種を含む構造単位を、全構造単位中、１５〜１００モル％有する重合体が挙げられる。
−（Ｑ３）n3−Ｙ3 （３）
（式（３）中、
Ｑ３は２価の有機基を表し、Ｙ3は−ＣＮ又は式（４）〜（１２）のいずれかで表される基を表し、ｎ３は０以上の整数を表す。
−Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a3−Ｒ’’ （４）
Figure 2012186437
 −Ｓ−（Ｒ’Ｓ）a4−Ｒ’’ （６）
−Ｃ（＝Ｏ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （７）
−Ｃ（＝Ｓ）−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｓ））a4−Ｒ’’ （８）
−Ｎ{（Ｒ’）a4Ｒ’’}2 （９）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ）a4−Ｒ’’ （１０）
−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−（Ｒ’Ｏ）a4−Ｒ’’ （１１）
−ＮＨＣ（＝Ｏ）−（Ｒ’ＮＨＣ（＝Ｏ））a4−Ｒ’’ （１２）
（式（４）〜（１２）中、Ｒ’は置換基を有し又は有さない２価の炭化水素基を表し、Ｒ’’は水素原子、置換基を有し若しくは有さない１価の炭化水素基、−ＣＯＯＨ、−ＳＯ3Ｈ、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲc 2、−ＣＮ又は−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲc 2を表し、Ｒ’’’は置換基を有し若しくは有さない３価の炭化水素基を表し、ａ３は１以上の整数を表し、ａ４は０以上の整数を表し、Ｒcは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表し、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ’’’のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）） イオン性ポリマーは、式（１３）で表される構造単位、式（１５）で表される構造単位、式（１７）で表される構造単位及び式（２０）で表される構造単位からなる群から選ばれる１種以上の構造単位を、全構造単位中、１５〜１００モル％含むことが好ましい。
Figure 2012186437
 （式（１３）中、Ｒ１は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表し、Ｒ1は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
Figure 2012186437
 （式（１４）中、Ｒ2は（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｑ3、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）)
Figure 2012186437
 （式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表し、Ｒ3は複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。
Figure 2012186437
 （式（１６）中、Ｒ4は（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ3、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。Ｑ2、Ｑ3、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）)
Figure 2012186437
 （式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ5及びＲ6のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。

−Ｒ7−{（Ｑ1）n１−Ｙ1(Ｍ1)a1(Ｚ1)b1}m５ （１８）
（式（１８）中、Ｒ7は直接結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１は前述と同じ意味を表し、ｍ５は１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、ｎ１、ａ１及びｂ１のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）

−Ｒ8−｛（Ｑ３）n3−Ｙ3｝m6 （１９）
（式（１９）中、Ｒ8は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表し、Ｑ３、Ｙ3及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
Figure 2012186437
 （式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ9及びＲ10のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。

−Ｒ11−{（Ｑ2）n2−Ｙ2(Ｍ2)a2(Ｚ2)b2}m7 （２１）
（式（２１）中、Ｒ11は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２は前述と同じ意味を表し、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表し、Ｑ2、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、ｎ２、ａ２及びｂ２のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
−Ｒ12−{（Ｑ３）n3−Ｙ3}m8 （２２）
（式（２２）中、Ｒ12は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、Ｙ3及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表し、Ｑ３、Ｙ3及びｎ３、のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。））
前記イオン性ポリマー中の構造単位は、式（１）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（２）で表される基を２種類以上含んでいてもよく、式（３）で表される基を２種類以上含んでいてもよい。
−式（１）で表される基−
式（１）中、Ｑ1で表される２価の有機基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，９−ノニレン基、１，１２−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０の２価の飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３−ブテニレン基、２−ブテニレン基、２−ペンテニレン基、２−ヘキセニレン基、２−ノネニレン基、２−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０の２価の不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数３〜５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、ビフェニル−４，４'−ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基；炭素原子を含む置換基を有するイミノ基；炭素原子を含む置換基を有するシリレン基が挙げられ、イオン性ポリマーの原料となるモノマー（以下、「原料モノマー」と言う。）の合成の容易さの観点からは、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
前記置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、１価の複素環基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、置換カルボキシル基、シアノ基及びニトロ基等が挙げられ、前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。これらのうち、アミノ基、シリル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基及びニトロ基以外の置換基は炭素原子を含む。
以下、置換基について説明する。なお、「Ｃｍ〜Ｃｎ」（ｍ、ｎはｍ＜ｎを満たす正の整数である）という用語は、この用語とともに記載された有機基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表す。例えば、Ｃｍ〜Ｃｎアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表し、Ｃｍ〜Ｃｎアルキルアリール基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表し、アリール−Ｃｍ〜Ｃｎアルキル基であれば、アルキル基の炭素原子数がｍ〜ｎであることを表す。
アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキル基でもよい。アルキル基の炭素原子数は通常１〜２０であり、１〜１０が好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等が挙げられる。前記アルキル基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基等が挙げられる。なお、Ｃ1〜Ｃ１２アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基が挙げられる。
アルコキシ基は、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルオキシ基であってもよく、置換基を有していてもよい。アルコキシ基の炭素原子数は通常１〜２０であり、１〜１０が好ましい。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ラウリルオキシ基等が挙げられる。
前記アルコキシ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等が挙げられる。また、該アルコキシ基には、メトキシメチルオキシ基、２−メトキシエチルオキシ基も含まれる。なお、Ｃ1〜Ｃ１２アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、シクロアルキルチオ基であってもよく、置換基を有していてもよい。アルキルチオ基の炭素原子数は通常１〜２０であり、１〜１０が好ましい。アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基等が挙げられる。前記アルキルチオ基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アルキルチオ基としては、トリフルオロメチルチオ基等が挙げられる。
アリール基は、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子１個を除いた残りの原子団であり、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基も含まれる。アリール基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、７〜４８であることが好ましい。アリール基としては、フェニル基、Ｃ1〜Ｃ１２アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ１２アルキルフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。アリール基の中では、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル基が好ましい。
前記アリール基のうち、Ｃ1〜Ｃ１２アルコキシフェニル基としては、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基等が挙げられる。
前記アリール基のうち、Ｃ1〜Ｃ１２アルキルフェニル基としては、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基等が挙げられる。
アリールオキシ基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、７〜４８であることが好ましい。アリールオキシ基としては、フェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基、Ｃ1〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等が挙げられる。アリールオキシ基の中では、Ｃ1〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基及びＣ1〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基が好ましい。
前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1〜Ｃ１２アルコキシフェノキシ基としては、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、ｓ−ブトキシフェノキシ基、ｔ−ブトキシフェノキシ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキシルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオキシフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキシ基、オクチルオキシフェノキシ基、２−エチルヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキシフェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、ラウリルオキシフェノキシ基等が挙げられる。
前記アリールオキシ基のうち、Ｃ1〜Ｃ１２アルキルフェノキシ基としては、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、１，３，５−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、ｓ−ブチルフェノキシ基、ｔ−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基等が挙げられる。
アリールチオ基は、例えば、前述のアリール基に硫黄元素が結合した基である。アリールチオ基は、前記アリール基の芳香環上に置換基を有していてもよい。アリールチオ基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、６〜３０であることが好ましい。アリールチオ基としては、フェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基等が挙げられる。
アリールアルキル基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキル基が結合した基である。アリールアルキル基は、置換基を有していてもよい。アリールアルキル基は、炭素原子数が通常７〜６０であり、７〜３０であることが好ましい。アリールアルキル基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル基等が挙げられる。
アリールアルコキシ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルコキシ基が結合した基である。アリールアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールアルコキシ基は、炭素原子数が通常７〜６０であり、７〜３０であることが好ましい。アリールアルコキシ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基等が挙げられる。
アリールアルキルチオ基は、例えば、前述のアリール基に前述のアルキルチオ基が結合した基である。アリールアルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。アリールアルキルチオ基は、炭素原子数が通常７〜６０であり、７〜３０であることが好ましい。アリールアルキルチオ基としては、フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオ基等が挙げられる。
アリールアルケニル基は、例えば、前述のアリール基にアルケニル基が結合した基である。アリールアルケニル基は、炭素原子数が通常８〜６０であり、８〜３０であることが好ましい。アリールアルケニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基が好ましい。なお、Ｃ2〜Ｃ12アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、１−オクテニル基が挙げられる。
アリールアルキニル基は、例えば、前述のアリール基にアルキニル基が結合した基である。アリールアルキニル基は、炭素原子数が通常８〜６０であり、８〜３０であることが好ましい。アリールアルキニル基としては、フェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、１−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、２−ナフチル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基等が挙げられ、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基が好ましい。なお、Ｃ2〜Ｃ12アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基、１−オクチニル基が挙げられる。
置換アミノ基としては、アミノ基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１又は２個の基によって置換されたアミノ基が好ましい。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換アミノ基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１〜６０であり、２〜４８が好ましい。置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基等が挙げられる。
置換シリル基としては、シリル基の中の少なくとも１個の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及び１価の複素環基からなる群から選択される１〜３個の基によって置換されたシリル基が挙げられる。該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は置換基を有していてもよい。置換シリル基の炭素原子数は、該アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数を含めないで通常１〜６０であり、３〜４８が好ましい。なお、置換シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
アシル基は、炭素原子数が通常２〜２０であり、２〜１８であることが好ましい。アシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル基、ペンタフルオロベンゾイル基等が挙げられる。
アシルオキシ基は、炭素原子数が通常２〜２０であり、２〜１８であることが好ましい。アシルオキシ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセチルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
イミン残基は、式：Ｈ−Ｎ＝Ｃ＜及び式：−Ｎ＝ＣＨ−の少なくとも一方で表される構造を有するイミン化合物から、この構造中の水素原子１個を除いた残基を意味する。このようなイミン化合物としては、例えば、アルジミン、ケチミン及びアルジミン中の窒素原子に結合した水素原子がアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等で置換された化合物が挙げられる。イミン残基の炭素原子数は、通常２〜２０であり、２〜１８が好ましい。イミン残基としては、例えば、一般式：−ＣＲβ＝Ｎ−Ｒγ又は一般式：−Ｎ＝Ｃ（Ｒγ）２（式中、Ｒβは水素原子、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、Ｒγは独立に、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、又はアリールアルキニル基を表し、ただし、Ｒγが２個存在する場合、２個のＲγは相互に結合し一体となって２価の基、例えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の炭素原子数２〜１８のアルキレン基として環を形成してもよい。）で表される基が挙げられる。イミン残基としては、以下の基が挙げられる。
Figure 2012186437
 （式中、Ｍｅはメチル基を示し、以下、同様である。）
アミド基は、炭素原子数が通常１〜２０であり、２〜１８であることが好ましい。アミド基としては、ホルムアミド基、アセトアミド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基、ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミド基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホルムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピオアミド基、ジブチロアミド基、ジベンズアミド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジペンタフルオロベンズアミド基等が挙げられる。
酸イミド基は、酸イミドからその窒素原子に結合した水素原子を除いて得られる残基であり、炭素原子数が通常４〜２０であり、４〜１８であることが好ましい。酸イミド基としては、以下の基が挙げられる。
Figure 2012186437
１価の複素環基とは、複素環式化合物から水素原子１個を除いた残りの原子団をいう。
ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。１価の複素環基は置換基を有していてもよい。１価の複素環基は、炭素原子数が通常３〜６０であり、３〜２０が好ましい。なお、１価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基が挙げられ、中でも、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピリジル基及びＣ1〜Ｃ12アルキルピリジル基が好ましい。なお、１価の複素環基としては、１価の芳香族複素環基が好ましい。
置換カルボキシル基とは、カルボキシル基中の水素原子が、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基で置換された基、すなわち、式：−C(=O)OR*（式中、Ｒ＊はアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基）で表される基である。置換オキシカルボニル基は、炭素原子数が通常２〜６０であり、２〜４８であることが好ましい。前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。なお、上記炭素原子数には、前記アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又は１価の複素環基が有していてもよい置換基の炭素原子数は含まないものとする。置換カルボキシル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシロキシカルボニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、パーフルオロブトキシカルボニル基、パーフルオロヘキシルオキシカルボニル基、パーフルオロオクチルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキシカルボニル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｙ1は、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 -、又は−Ｂ（Ｒａ）３ −等の１価の基を表し、Ｙ1としては、イオン性ポリマーの酸性度の観点からは−ＣＯ2 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 -が好ましく、−ＣＯ2 -がより好ましく、イオン性ポリマーの安定性の観点からは、−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -又は−ＰＯ3 -が好ましい。
式（１）中、Ｍ1は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等のイオンが挙げられ、Li+、Na+、K+、Cs+、Ag+、Mg2+、Ca2+が好ましい。また、アンモニウムイオンが有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素原子数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
式（１）中、Ｚ1はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
式（１）中、ｎ１は０以上の整数を表し、原料モノマーの合成の観点から、好ましくは０から８の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
式（１）中、ａ１は１以上の整数を表し、ｂ１は０以上の整数を表す。
ａ１及びｂ１は、式（１）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｙ１が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 -、又は−Ｂ（Ｒａ）３ −であり、Ｍ１が１価の金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンであり、Ｚ１がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ａ１＝ｂ１＋１を満たすように選択される。Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 -、又は−Ｂ（Ｒａ）３ −-であり、Ｍ1が２価の金属カチオンであり、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝２×ａ１−１を満たすように選択される。Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 -、又は−Ｂ（Ｒａ）３ −であり、Ｍ1が３価の金属カチオンであり
、Ｚ1がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲaＳＯ3 -、ＲaＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合は、ｂ１＝３×ａ１−１を満たすように選択される。Ｙ1が−ＣＯ2 -、−ＳＯ
3 -、−ＳＯ2 -、−ＰＯ3 -、又は−Ｂ（Ｒａ）３ −であり、Ｍ1が１価の金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンであり、Ｚ1がＳＯ4 ２−又はＨＰＯ4 ２−である場合には、ａ１＝２×ｂ１＋１を満たすように選択される。ａ１とｂ１との関係を表す上記のいずれの数式においても、a１は好ましくは1から５の整数であり、より好ましくは1又は２である。
Ｒaは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表すが、これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒaとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
前記式（１）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure 2012186437
−式（２）で表される基−
式（２）中、Ｑ2で表される２価の有機基としては、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
前記Ｑ2で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２）中、Ｙ2はカルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン、スルホニルカチオン、又はヨードニウムカチオンを表す。
カルボカチオンとしては、例えば、
−Ｃ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
アンモニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｎ＋Ｒ３
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
ホスホニルカチオンとしては、例えば、
−Ｐ＋Ｒ３
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
スルホニルカチオンとしては、例えば、
−Ｓ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
ヨードニウムカチオンとしては、例えば、
−Ｉ＋Ｒ２
（式中、Ｒは、同一又は相異なり、アルキル基又はアリール基を表す。）で表される基が挙げられる。
式（２）中、Ｙ2は、原料モノマーの合成の容易さ並びに原料モノマー及びイオン性ポリマーの空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、カルボカチオン、アンモニウムカチオン、ホスホニルカチオン、スルホニルカチオンが好ましく、アンモニウムカチオンがより好ましい。
式（２）中、Ｚ2は金属カチオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムカチオンを表す。金属カチオンとしては、１価、２価又は３価のイオンが好ましく、Li、Na、K、Cs、Be、Mg、Ca、Ba、Ag、Al、Bi、Cu、Fe、Ga、Mn、Pb、Sn、Ti、V、W、Y、Yb、Zn、Zr等のイオンが挙げられる。また、アンモニウムカチオンが有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素原子数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
式（２）中、Ｍ2はＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＳＯ4 2-、ＨＳＯ4 -、ＰＯ4 3-、ＨＰＯ4 2-、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -を表す。
式（２）中、ｎ２は０以上の整数を表し、好ましくは０から６の整数であり、より好ましくは０から２の整数である。
式（２）中、ａ２は１以上の整数を表し、ｂ２は、０以上の整数を表す。
ａ２及びｂ２は、式（２）で表される基の電荷が０となるように選択される。例えば、Ｍ2がＦ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-、ＯＨ-、ＲbＳＯ3 -、ＲbＣＯＯ-、ＣｌＯ-、ＣｌＯ2 -、ＣｌＯ3 -、ＣｌＯ4 -、ＳＣＮ-、ＣＮ-、ＮＯ3 -、ＨＳＯ4 -、Ｈ2ＰＯ4 -、ＢＦ4 -又はＰＦ6 -である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムイオンであれば、ａ２＝ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が２価の金属イオンであれば、ａ２＝２×ｂ２＋１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、ａ２＝３×ｂ２＋１を満たすように選択される。Ｍ2がＳＯ4 ２-、ＨＰＯ4 2-である場合、Ｚ2が１価の金属イオン又は置換基を有し若しくは有さないアンモニウムイオンであれば、ｂ２＝２×ａ２−１を満たすように選択され、Ｚ2が３価の金属イオンであれば、２×ａ２＝３×ｂ２＋１の関係を満たすように選択される。ａ２とｂ２との関係を表す上記のいずれの数式においても、a２は好ましくは１から３の整数であり、より好ましくは１又は２である。
Ｒbは置換基を有し若しくは有さない炭素原子数１〜３０のアルキル基又は置換基を有し若しくは有さない炭素原子数６〜５０のアリール基を表すが、これらの基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。Ｒbとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
前記式（２）で表される基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
−式（３）で表される基−
式（３）中、Ｑ３で表される２価の有機基としては、前述のＱ１で表される２価の有機基について例示したものと同様の基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、２価の飽和炭化水素基、アリーレン基、アルキレンオキシ基が好ましい。
前記Ｑ３で表される２価の有機基の例として挙げた基は置換基を有していてもよく、当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ｑ３で表される２価の有機基としては、−（ＣＨ２）−で表される基であることが好ましい。
ｎ３は０以上の整数を表し、好ましくは０から２０の整数であり、より好ましくは０から８の整数である。
式（３）中、Ｙ3は−ＣＮ又は式（４）〜（１２）のいずれかで表される基を表す。
式（４）〜（１２）中、Ｒ’で表される２価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、１，２−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，４−ブチレン基、１，５−ペンチレン基、１，６−ヘキシレン基、１，９−ノニレン基、１，１２−ドデシレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０の２価の飽和炭化水素基；エテニレン基、プロペニレン基、３−ブテニレン基、２−ブテニレン基、２−ペンテニレン基、２−ヘキセニレン基、２−ノネニレン基、２−ドデセニレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０のアルケニレン基、及び、エチニレン基を含む、置換基を有し又は有さない炭素原子数２〜５０の２価の不飽和炭化水素基；シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数３〜５０の２価の環状飽和炭化水素基；１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、ビフェニル−４，４’−ジイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜５０のアリーレン基；メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、ブチレンオキシ基、ペンチレンオキシ基、ヘキシレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレンオキシ基等が挙げられる。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（４）〜（１２）中、Ｒ’’で表される１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（５）中、Ｒ’’’で表される３価の炭化水素基としては、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，３−プロパントリイル基、１，２，４−ブタントリイル基、１，２，５−ペンタントリイル基、１，３，５−ペンタントリイル基、１，２，６−ヘキサントリイル基、１，３，６−ヘキサントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキルトリイル基；１，２，３−ベンゼントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、１，３，５−ベンゼントリイル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられる。イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メタントリイル基、エタントリイル基、１，２，４−ベンゼントリイル基、１，３，５−ベンゼントリイル基が好ましい。前記置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（４）〜（１２）中、Ｒcとしては、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、メチル基、エチル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が好ましい
式（４）及び式（５）中、ａ３は１以上の整数を表し、３〜１０の整数が好ましい。式（６）〜（１２）中、ａ４は０以上の整数を表す。式（６）においては、ａ４は、０〜３０の整数が好ましく、３〜２０の整数がより好ましい。式（７）〜（１０）においては、ａ４は、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましい。式（１１）においては、ａ４は、０〜２０の整数が好ましく、３〜２０の整数がより好ましい。式（１２）においては、ａ４は、０〜２０の整数が好ましく、０〜１０の整数がより好ましい。
Ｙ3としては、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、−ＣＮ、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１０）で表される基、式（１１）で表される基が好ましく、式（４）で表される基、式（６）で表される基、式（１１）で表される基がより好ましく、以下の基が特に好ましい。
Figure 2012186437
−イオン性ポリマー中の構造単位−
本発明に用いられるイオン性ポリマーは、前記式（１３）で表される構造単位、前記式（１５）で表される構造単位、前記式（１７）で表される構造単位、前記式（２０）で表される構造単位を有することが好ましく、前記構造単位を全構造単位中、１５〜１００モル％有するイオン性ポリマーであることがより好ましい。
・式（１３）で表される構造単位
式（１３）中、Ｒ1は式（１４）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ1はＲ1以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ４）価の芳香族基を表し、ｎ４は１以上の整数を表す。
式（１４）で表される基は、Ａｒ１に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のオキシアルキレン基；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；置換基を有し又は有さないメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ１に結合していてもよい。
前記Ａｒ１はＲ1以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ1が有するＲ1以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（１３）中、ｎ４は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１３）中のＡｒ1で表される（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、（２＋ｎ４）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ４）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ４）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた（２＋ｎ４）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
前記（２＋ｎ４）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基が好ましく、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ４）個除いた基がさらに好ましい。
式（１４）中、Ｒ2で表される（１＋ｍ１＋ｍ２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１＋ｍ２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
・式（１５）で表される構造単位
式（１５）中、Ｒ3は式（１６）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ５）価の芳香族基を表し、ｎ５は１以上の整数を表す。
式（１６）で表される基は、Ａｒ2に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のオキシアルキレン基；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；置換基を有し又は有さないメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ2に結合していてもよい。
前記Ａｒ2はＲ3以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ2が有するＲ3以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（１５）中、ｎ５は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１５）中のＡｒ2で表される（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、（２＋ｎ５）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ５）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ５）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた（２＋ｎ５）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１〜１２で表される環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３〜２７で表される環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８〜３６で表される環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７〜４４で表される環が挙げられる。
前記（２＋ｎ５）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基が好ましく、式１〜６、８、１３、２６、２７、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ５）個除いた基がさらに好ましい。
式（１６）中、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（１６）中、Ｒ4で表される（１＋ｍ３＋ｍ４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ３＋ｍ４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
・式（１７）で表される構造単位
式（１７）中、Ｒ5は式（１８）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ6は式（１９）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基を表し、ｎ６及びｎ７はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（１８）で表される基及び式（１９）で表される基は、Ａｒ3に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のオキシアルキレン基；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；置換基を有し又は有さないメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ3に結合していてもよい。
前記Ａｒ3はＲ5及びＲ6以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ3が有するＲ5及びＲ6以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（１７）中、ｎ６は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１７）中、ｎ７は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（１７）中のＡｒ3で表される（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた（２＋ｎ６＋ｎ７）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１〜５、式７〜１０で表される環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３〜２７で表される環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８〜３６で表される環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７〜４４で表される環が挙げられる。
前記（２＋ｎ６＋ｎ７）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜５、７〜１０、１３、１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基が好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がより好ましく、式１、３８又は４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ６＋ｎ７）個除いた基がさらに好ましい。
式（１８）中、Ｒ７は単結合又は（１＋ｍ５）価の有機基を表し、（１＋ｍ５）価の有機基であることが好ましい。
式（１８）中、Ｒ7で表される（１＋ｍ５）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ５個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ５個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ５個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ５個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ５個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ５個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（１８）中、ｍ５は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ7が単結合のときｍ５は１を表す。
式（１９）中、Ｒ８は単結合又は（１＋ｍ６）価の有機基を表し、（１＋ｍ６）価の有機基であることが好ましい。
式（１９）中、Ｒ8で表される（１＋ｍ６）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ６個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ６個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ６個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ６個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ６個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ６個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（１９）中、ｍ６は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ8が単結合のときｍ６は１を表す。
・式（２０）で表される構造単位
式（２０）中、Ｒ9は式（２１）で表される基を含む１価の基であり、Ｒ10は式（２２）で表される基を含む１価の基であり、Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有し又は有さない（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基を表し、ｎ８及びｎ９はそれぞれ独立に１以上の整数を表す。
式（２１）で表される基及び式（２２）で表される基は、Ａｒ4に直接結合していてもよく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基、ドデシレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロノニレン基、シクロドデシレン基、ノルボニレン基、アダマンチレン基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルキレン基；オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシペンチレン基、オキシヘキシレン基、オキシノニレン基、オキシドデシレン基、シクロプロピレンオキシ基、シクロブチレンオキシ基、シクロペンチレンオキシ基、シクロへキシレンオキシ基、シクロノニレンオキシ基、シクロドデシレンオキシ基、ノルボニレンオキシ基、アダマンチレンオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のオキシアルキレン基；置換基を有し又は有さないイミノ基；置換基を有し又は有さないシリレン基；置換基を有し又は有さないエテニレン基；エチニレン基；置換基を有し又は有さないメタントリイル基；酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を介してＡｒ4に結合していてもよい。
前記Ａｒ4はＲ9及びＲ10以外の置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記Ａｒ4が有するＲ9及びＲ10以外の置換基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、カルボキシル基又は置換カルボキシル基であることが好ましい。
式（２０）中、ｎ８は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（２０）中、ｎ９は１以上の整数を表し、好ましくは１から４の整数であり、より好ましくは１から３の整数である。
式（２０）中のＡｒ4で表される（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族炭化水素基、（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族複素環基が挙げられ、炭素原子のみ、又は、炭素原子と、水素原子、窒素原子及び酸素原子からなる群から選ばれる１つ以上の原子とからなる（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基が好ましい。該（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環等の単環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上の環が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる二つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた（２＋ｎ８＋ｎ９）価の基等が挙げられる。
単環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１〜５、式７〜１０で表される環が挙げられる。
縮合多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式１３〜２７で表される環が挙げられる。
芳香環集合としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式２８〜３６で表される環が挙げられる。
有橋多環式芳香環としては、例えば、式（１３）で表される構造単位に関する説明中で例示した式３７〜４４で表される環が挙げられる。
前記（２＋ｎ８＋ｎ９）価の芳香族基としては、原料モノマーの合成の容易さの観点から、式１〜５、７〜１０、１３、１４、２６〜２９、３７〜３９又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基が好ましく、式１〜６、８、１４、２７、２８、３８又は４２で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がより好ましく、式１、３７又は４１で表される環から水素原子を（２＋ｎ８＋ｎ９）個除いた基がさらに好ましい。
式（２１）中、Ｒ１１は単結合又は（１＋ｍ７）価の有機基を表し、（１＋ｍ７）価の有機基であることが好ましい。
式（２１）中、Ｒ11で表される（１＋ｍ７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ７個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ７個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ７個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ７個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ７個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ７個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２１）中、ｍ７は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ11が単結合のときｍ７は１を表す。
式（２２）中、Ｒ１２は単結合又は（１＋ｍ８）価の有機基を表し、（１＋ｍ８）価の有機基であることが好ましい。
式（２２）中、Ｒ12で表される（１＋ｍ８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基からｍ８個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基からｍ８個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基からｍ８個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基からｍ８個の水素原子を除いた基、アリール基からｍ８個の水素原子を除いた基、アルコキシ基からｍ８個の水素原子を除いた基が好ましい。
前記置換基としては、前述のＱ１に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。前記置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（２２）中、ｍ８は１以上の整数を表し、ただし、Ｒ12が単結合のときｍ８は１を表す。
式（１３）で表される構造単位の例
式（１３）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２３)で表される構造単位、式（２４）で表される構造単位が好ましく、式（２４）で表される構造単位がより好ましい。
Figure 2012186437
 （式（２３）中、Ｒ1３は（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基を表し、Ｒ１４は１価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ９及びｍ１０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２３）中、Ｒ１３で表される（１＋ｍ９＋ｍ１０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ９＋ｍ１０）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２３）中、Ｒ1４で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から１個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から１個の水素原子を除いた基、アリール基から１個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から１個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２３）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
 （式（２４）中、Ｒ1３は（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１１及びｍ１２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ1３、ｍ１１、ｍ１２、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２４）中、Ｒ１３で表される（１＋ｍ１１＋ｍ１２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１１＋ｍ１２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２４）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
式（１３）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(２５)で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
 （式（２５）中、Ｒ1５は（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１３、ｍ１４及びｍ１５はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１５、ｍ１３、ｍ１４、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２５）中、Ｒ１５で表される（１＋ｍ１３＋ｍ１４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１３＋ｍ１４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２５）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
式（１５）で表される構造単位の例
式（１５）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２６)で表される構造単位、式（２７）で表される構造単位が好ましく、式（２７）で表される構造単位がより好ましい。
Figure 2012186437
 （式（２６）中、Ｒ１６は（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基を表し、Ｒ１７は１価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１６及び、ｍ１７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２６）中、Ｒ１６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２６）中、Ｒ１７で表される１価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から１個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から１個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から１個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から１個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から１個の水素原子を除いた基、アリール基から１個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から１個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２６）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
 （式（２７）中、Ｒ１６は（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１６及び、ｍ１７はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１６、ｍ１６、ｍ１７、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２７）中、Ｒ1６で表される（１＋ｍ１６＋ｍ１７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１６＋ｍ１７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２７）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
式（１５）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(２８)で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
 （式（２８）中、Ｒ1８は（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ１８、ｍ１９及びｍ２０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、Ｒ１８、ｍ１８、ｍ１９、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２８）中、Ｒ１８で表される（１＋ｍ１８＋ｍ１９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ１８＋ｍ１９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２８）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
式（１７）で表される構造単位の例
式（１７）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの電子輸送性の観点からは、式(２９)で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
 （式（２９）中、Ｒ１９は単結合又は（１＋ｍ２１）価の有機基を表し、Ｒ２０は単結合又は（１＋ｍ２２）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２１及びｍ２２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ１９が単結合のときｍ２１は１を表し、Ｒ２０が単結合のときｍ２２は１を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（２９）中、Ｒ１９で表される（１＋ｍ２１）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２１）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２９）中、Ｒ２０で表される（１＋ｍ２２）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２２）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（２９）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
式（１７）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(３０)で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
 （式（３０）中、Ｒ２１は単結合又は（１＋ｍ２３）価の有機基を表し、Ｒ２２は単結合又は（１＋ｍ２４）価の有機基を表し、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２３及びｍ２４はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ２１が単結合のときｍ２３は１を表し、Ｒ２２が単結合のときｍ２４は１を表し、ｍ２５及びｍ２６はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ｍ２３、ｍ２４、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｑ1、Ｑ３、Ｙ１、Ｍ1、Ｚ1、Ｙ３、ｎ１、ａ１、ｂ１及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（３０）中、Ｒ２１で表される（１＋ｍ２３）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２３）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（３０）中、Ｒ２２で表される（１＋ｍ２４）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２４）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（３０）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
式（２０）で表される構造単位の例
式（２０）で表される構造単位としては、得られる電子輸送性の観点からは、式(３１)で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
 （式（３１）中、Ｒ２３は単結合又は（１＋ｍ２７）価の有機基を表し、Ｒ２４は単結合又は（１＋ｍ２８）価の有機基を表し、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２７及びｍ２８はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ２３が単結合のときｍ２７は１を表し、Ｒ２４が単結合のときｍ２８は１を表し、Ｑ２、Ｑ３、Ｙ２、Ｍ２、Ｚ２、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（３１）中、Ｒ２３で表される（１＋ｍ２７）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２７）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（３１）中、Ｒ２４で表される（１＋ｍ２８）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２８）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（３１）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
式（２０）で表される構造単位としては、得られるイオン性ポリマーの耐久性の観点からは、式(３２)で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
 （式（３２）中、Ｒ２５は単結合又は（１＋ｍ２９）価の有機基を表し、Ｒ２６は単結合又は（１＋ｍ３０）価の有機基を表し、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３は前述と同じ意味を表し、ｍ２９及びｍ３０はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ただし、Ｒ２５が単結合のときｍ２９は１を表し、Ｒ２６が単結合のときｍ３０は１を表し、ｍ３１及びｍ３２はそれぞれ独立に１以上の整数を表し、ｍ２９、ｍ３０、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｑ2、Ｑ３、Ｙ2、Ｍ2、Ｚ2、Ｙ３、ｎ２、ａ２、ｂ２及びｎ３のおのおのは複数個ある場合、同一でも異なっていてもよい。）
式（３２）中、Ｒ２５で表される（１＋ｍ２９）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ２９）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（３２）中、Ｒ２６で表される（１＋ｍ３０）価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜２０のアルキル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数６〜３０のアリール基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロへキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、ノルボニルオキシ基、アダマンチルオキシ基、これらの基の中の少なくとも１個の水素原子を置換基で置換した基等の、置換基を有し又は有さない炭素原子数１〜５０のアルコキシ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するアミノ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基；炭素原子を含む置換基を有するシリル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基が挙げられ、原料モノマーの合成の容易さの観点からは、アルキル基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基、アリール基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基、アルコキシ基から（ｍ３０）個の水素原子を除いた基が好ましい。
式（３２）で表される構造単位としては、以下の構造単位が挙げられる。
Figure 2012186437
・その他の構造単位
本発明に用いられるイオン性ポリマーは、さらに式（３３）で表される1種以上の構造単位を有していてもよい。
Figure 2012186437
 （式（３３）中、Ａｒ5は置換基を有し若しくは有さない２価の芳香族基又は置換基を有し若しくは有さない２価の芳香族アミン残基を表し、Ｘ’は置換基を有し若しくは有さないイミノ基、置換基を有し若しくは有さないシリレン基、置換基を有し若しくは有さないエテニレン基又はエチニレン基を表し、ｍ３３及びｍ３４はそれぞれ独立に０又は１を表し、ｍ３３及びｍ３４の少なくとも１つは１である。）
式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族基としては、２価の芳香族炭化水素基、２価の芳香族複素環基が挙げられる。該２価の芳香族基としては、ベンゼン環、ピリジン環、１，２−ジアジン環、１，３−ジアジン環、１，４−ジアジン環、１，３，５−トリアジン環、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、アザジアゾール環等の単環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環からなる群から選ばれる二つ以上が縮合した縮合多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基；該単環式芳香環及び該縮合多環式芳香環からなる群より選ばれる２つ以上の芳香環を、単結合、エテニレン基又はエチニレン基で連結してなる芳香環集合から水素原子を２個除いた２価の基；該縮合多環式芳香環又は該芳香環集合の隣り合う２つの芳香環をメチレン基、エチレン基、カルボニル基、イミノ基等の２価の基で橋かけした架橋を有する有橋多環式芳香環から水素原子を２個除いた２価の基等が挙げられる。
前記縮合多環式芳香環において、縮合する単環式芳香環の数は、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、２〜４が好ましく、２〜３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記芳香環集合において、連結される芳香環の数は、溶解性の観点からは、２〜４が好ましく、２〜３がより好ましく、２がさらに好ましい。前記有橋多環式芳香環において、橋かけされる芳香環の数は、イオン性ポリマーの溶解性の観点からは、２〜４が好ましく、２〜３がより好ましく、２がさらに好ましい。
前記単環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
前記縮合多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
前記芳香環集合としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
前記有橋多環式芳香環としては、例えば、以下の環が挙げられる。
Figure 2012186437
前記イオン性ポリマーの電子受容性及び正孔受容性のいずれか一方又は両方の観点からは、Ａｒ5で表される２価の芳香族基は式４５〜６０、６１〜７１、７７〜８０、９１、９２、９３又は９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基が好ましく、式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２又は９６で表される環から水素原子を２個除いた２価の基がより好ましい。
上記の２価の芳香族基は、置換基を有していてもよい。当該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。
式（３３）中のＡｒ5で表される２価の芳香族アミン残基としては、式(３４)で表される基が挙げられる。
Figure 2012186437
 （式（３４）中、Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8及びＡｒ9は、それぞれ独立に、置換基を有し若しくは有さないアリーレン基又は置換基を有し若しくは有さない２価の複素環基を表し、Ａｒ10、Ａｒ11及びＡｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有し若しくは有さないアリール基又は置換基を有し若しくは有さない１価の複素環基を表し、ｎ１０及びｍ３５は、それぞれ独立に、０又は１を表す。）
前記アリーレン基、アリール基、２価の複素環基、１価の複素環基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、１価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基及びカルボキシル基等が挙げられる。該置換基は、ビニル基、アセチレン基、ブテニル基、アクリル基、アクリレート基、アクリルアミド基、メタクリル基、メタクリレート基、メタクリルアミド基、ビニルエーテル基、ビニルアミノ基、シラノール基、小員環（シクロプロピル基、シクロブチル基、エポキシ基、オキセタン基、ジケテン基、エピスルフィド基等）を有する基、ラクトン基、ラクタム基、又はシロキサン誘導体の構造を含有する基等の架橋基であってもよい。
ｎ１０が０の場合、Ａｒ6中の炭素原子とＡｒ8中の炭素原子とが直接結合してもよく、−Ｏ−、−Ｓ−等の２価の基を介して結合していてもよい。
Ａｒ10、Ａｒ11、Ａｒ12で表されるアリール基、１価の複素環基としては、前記で置換基として説明し例示したアリール基、１価の複素環基と同様である。
Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表されるアリーレン基としては、芳香族炭化水素から芳香環を構成する炭素原子に結合した水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられ、ベンゼン環を持つ基、縮合環を持つ基、独立したベンゼン環又は縮合環２個以上が単結合又は２価の有機基、例えば、ビニレン基等のアルケニレン基を介して結合した基などが挙げられる。アリーレン基は、炭素原子数が通常６〜６０であり、７〜４８であることが好ましい。アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ17アルコキシフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ17アルキルフェニレン基、１−ナフチレン基、２−ナフチレン基、１−アントラセニレン基、２−アントラセニレン基、９−アントラセニレン基が挙げられる。前記アリール基中の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。該当するフッ素原子置換アリール基としては、テトラフルオロフェニレン基等が挙げられる。アリール基の中では、フェニレン基、ビフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニレン基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニレン基が好ましい。
Ａｒ6、Ａｒ7、Ａｒ8、Ａｒ9で表される２価の複素環基としては、複素環式化合物から水素原子２個を除いた残りの原子団が挙げられる。ここで、複素環式化合物とは、環式構造をもつ有機化合物のうち、環を構成する元素として、炭素原子だけでなく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、リン原子、ホウ素原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子、ヒ素原子等のヘテロ原子を含む有機化合物をいう。２価の複素環基は置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、炭素原子数が通常４〜６０であり、４〜２０が好ましい。なお、２価の複素環基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まないものとする。このような２価の複素環基としては、例えば、チオフェンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピロールジイル基、フランジイル基、ピリジンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジンジイル基、ピリダジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、ピロリジンジイル基、ピペリジンジイル基、キノリンジイル基、イソキノリンジイル基が挙げられ、中でも、チオフェンジイル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチオフェンジイル基、ピリジンジイル基及びＣ1〜Ｃ12アルキルピリジンジイル基がより好ましい。
構造単位として２価の芳香族アミン残基を含むイオン性ポリマーは、さらに他の構造単位を有していてもよい。他の構造単位としては、フェニレン基、フルオレンジイル基等のアリーレン基等が挙げられる。なお、これらのイオン性ポリマーの中では、架橋基を含んでいるものが好ましい。
また、式（３４）で表される２価の芳香族アミン残基としては、下記式１０１〜１１０で表される芳香族アミンから水素原子を２個除いた基が例示される。
Figure 2012186437
式１０１〜１１０で表される芳香族アミンは２価の芳香族アミン残基を生成しうる範囲で置換基を有していてもよく、該置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
式（３３）中、Ｘ’は置換基を有し若しくは有さないイミノ基、置換基を有し若しくは有さないシリレン基、置換基を有し若しくは有さないエテニレン基又はエチニレン基を表す。イミノ基、シリル基若しくはエテニレン基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、ラウリル基等の炭素原子数１〜２０のアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基等の炭素原子数６〜３０のアリール基等が挙げられ、置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
前記イオン性ポリマーの空気、湿気又は熱に対する安定性の観点からは、Ｘ’はイミノ基、エテニレン基、エチニレン基が好ましい。
前記イオン性ポリマーの電子受容性、正孔受容性の観点からは、ｍ３３が１であり、ｍ３４が０であることが好ましい。
式（３３）で表される構造単位としては、前記イオン性ポリマーの電子受容性の観点からは、式（３５）で表される構造単位が好ましい。
Figure 2012186437
（式（３５）中、Ａｒ13は、置換基を有し若しくは有さないピリジンジイル基、置換基を有し若しくは有さないピラジンジイル基、置換基を有し若しくは有さないピリミジンジイル基、置換基を有し若しくは有さないピリダジンジイル基又は置換基を有し若しくは有さないトリアジンジイル基を表す。）
ピリジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピラジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピリミジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
ピリダジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
トリアジンジイル基が有していてもよい置換基としては、前述のＱ1に関する説明中で例示した置換基と同様の置換基が挙げられる。置換基が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
・構造単位の割合
本発明に用いられるイオン性ポリマーに含まれる式（１３）で表される構造単位、式（１５）で表される構造単位、式（１７）で表される構造単位、及び式（２０）で表される構造単位の合計の割合は、有機ＥＬ素子の発光効率の観点からは、末端の構造単位を除く該イオン性ポリマーに含まれる全構造単位中、３０〜１００モル％であることがより好ましい。
・末端の構造単位
なお、本発明に用いられるイオン性ポリマーの末端の構造単位（末端基）としては、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ラウリルチオ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオキシフェニル基、イソプロピルオキシフェニル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、ｓ−ブトキシフェニル基、ｔ−ブトキシフェニル基、ペンチルオキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプチルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−エチルヘキシルオキシフェニル基、ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフェニル基、３，７−ジメチルオクチルオキシフェニル基、ラウリルオキシフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、３，７−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ジトリフルオロメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル）アミノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジニルアミノ基、トリアジニルアミノ基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）アミノ基、１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキルアミノ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、イソプロピルジエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、２−エチルヘキシルジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、３，７−ジメチルオクチルジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルコキシフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（Ｃ1〜Ｃ12アルキルフェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（１−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（２−ナフチル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）シリル基、（フェニル−Ｃ1〜Ｃ12アルキル）ジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ（ｐ−キシリル）シリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、チエニル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、Ｃ1〜Ｃ12アルキルピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ピロリジル基、ピペリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。前記末端の構造単位が複数個存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
−イオン性ポリマーの特性−
本発明で用いられるイオン性ポリマーは、好ましくは共役化合物である。本発明で用いられるイオン性ポリマーが共役化合物であるとは、該イオン性ポリマーが主鎖中に、多重結合（例えば、二重結合、三重結合）又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域を含むことを意味する。該イオン性ポリマーは、共役化合物である場合、共役化合物の電子輸送性の観点から、
｛（多重結合又は窒素原子、酸素原子等が有する非共有電子対が１つの単結合を挟んで連なっている領域に含まれる主鎖上の原子の数）／（主鎖上の全原子の数）｝×１００％で計算される比が５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることがより好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることがさらに好ましい。
また、本発明で用いられるイオン性ポリマーは、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは共役高分子化合物である。ここで、高分子化合物とは、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3以上である化合物をいう。また、本発明で用いられるイオン性ポリマーが共役高分子化合物であるとは、該イオン性ポリマーが共役化合物かつ高分子化合物であることを意味する。
本発明に用いられるイオン性ポリマーの塗布による成膜性の観点から、該イオン性ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０3〜１×１０8であることが好ましく、２×１０3〜１×１０7であることがより好ましく、３×１０3〜１×１０7であることがより好ましく、５×１０3〜１×１０7であることがさらに好ましい。また、イオン性ポリマーの純度の観点から、ポリスチレン換算の重量平均分子量が１×１０3〜５×１０7であることが好ましく、１×１０3〜１×１０7であることがより好ましく、１×１０3〜５×１０6であることがさらに好ましい。また、イオン性ポリマーの溶解性の観点から、ポリスチレン換算の数平均分子量は１×１０3〜５×１０５であることが好ましく、１×１０3〜５×１０４であることがより好ましく、１×１０3〜３×１０３であることがさらに好ましい。本発明に用いられるイオン性ポリマーのポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて、求めることができる。
本発明に用いられるイオン性ポリマーの純度の観点から、末端構造単位を除く該イオン性ポリマー中に含まれる全構造単位の数（即ち、重合度）は１以上２０以下であることが好ましく、１以上１０以下であることがより好ましく、１以上５以下であることがさらに好ましい。
本発明に用いられるイオン性ポリマーの電子受容性、正孔受容性の観点からは、該イオン性ポリマーの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーが、−５．０ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下であることが好ましく、−４．５ｅＶ以上−２．０ｅＶ以下がより好ましい。また、同様の観点から、該イオン性ポリマーの最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーが、−６．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下であることが好ましく、−５．５ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下がより好ましい。ただし、ＨＯＭＯの軌道エネルギーはＬＵＭＯの軌道エネルギーよりも低い。なお、イオン性ポリマーの最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、イオン性ポリマーのイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求める。一方、イオン性ポリマーの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求める。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置を用いる。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計を用いてイオン性ポリマーの吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求める。
なお、本発明に用いられる重合体は、電界発光素子で用いられた場合、実質的に非発光性であることが好ましい。ここで、ある重合体が実質的に非発光性であるとは、以下のとおりの意味である。まず、ある重合体を含む層を有する電界発光素子Ａを作製する。一方、重合体を含む層を有さない電界発光素子２を作製する。電界発光素子Ａは重合体を含む層を有するが、電界発光素子２は重合体を含む層を有さない点でのみ、電界発光素子Ａと電界発光素子２とは異なる。次に、電界発光素子Ａ及び電界発光素子２に１０Ｖの順方向電圧を印加して発光スペクトルを測定する。電界発光素子２について得られた発光スペクトルにおいて最大ピークを与える波長λを求める。波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子２について得られた発光スペクトルを規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓ0を計算する。一方、波長λにおける発光強度を１として、電界発光素子Ａについて得られた発光スペクトルも規格化し、波長について積分して規格化発光量Ｓを計算する。（Ｓ−Ｓ0）／Ｓ0×１００％で計算される値が３０％以下である場合、即ち、重合体を含む層を有さない電界発光素子２の規格化発光量に比べ、重合体を含む層を有する電界発光素子Ａの規格化発光量の増加分が３０％以下である場合に、用いた重合体は実質的に非発光性であるものとし、（Ｓ−Ｓ0）／Ｓ0×１００で計算される値が１５％以下であることが好ましく、１０％以下であることがより好ましい。
前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、式（２３）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２３）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２４）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２４）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２５）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２５）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２９）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２９）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３０）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（３０）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマーが挙げられる。
前記式（１）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の構造単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００−ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
（式中、ｐは１５〜１００の数を表す。）
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、式（２６）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２６）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２７）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２７）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（２８）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（２８）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３１）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（３１）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマー、式（３２）で表される基のみからなるイオン性ポリマー、式（３２）で表される基および式４５〜５０、５９、６０、７７、８０、９１、９２、９６、１０１〜１１０で表される基から水素原子を２個除いた基からなる群から選ばれる1種以上の基からなるイオン性ポリマーが挙げられる。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基を含むイオン性ポリマーとしては、以下の高分子化合物が挙げられる。これらのうち、２種の構造単位がスラッシュ「／」で区切られている式で表される高分子化合物では、左側の構造単位の割合がｐモル％、右側の構造単位の割合が（１００−ｐ）モル％であり、これらの構造単位はランダムに配列している。なお、以下の式中、ｎは重合度を表す。
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
Figure 2012186437
 （式中、ｐは１５〜１００の数を表す。）
−イオン性ポリマーの製造方法−
次に、本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する方法について説明する。本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造するための好適な方法としては、例えば、下記一般式（３６）で表される化合物を原料の１つとして選択して用い、中でも、該一般式（３６）中の−Ａa−が式（１３）で表される構造単位である化合物、該−Ａa−が式（１５）で表される構造単位である化合物、該−Ａa−が式（１７）で表される構造単位である化合物及び該−Ａa−が式（２０）で表される構造単位である化合物の少なくとも１種を必須の原料として含有させて、これを縮合重合させる方法を挙げることができる。

Ｙ4−Ａa−Ｙ5 （３６）
（式（３６）中、Ａaは式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位を表し、Ｙ４及びＹ５は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。）
また、本発明に用いられるイオン性ポリマー中に上記式（３６）中の−Ａa−で表される構造単位とともに、前記−Ａa−以外の他の構造単位を含有させる場合には、前記−Ａa−以外の他の構造単位となる、２個の縮合重合に関与する置換基を有する化合物を用い、これを前記式（３６）で表される化合物とともに共存させて縮合重合させればよい。
このような他の構造単位を含有させるために用いられる２個の縮合重合可能な置換基を有する化合物としては、式（３７）で表される化合物が例示される。このようにして、前記Ｙ4−Ａa−Ｙ5で表される化合物に加えて、式（３７）で表される化合物を縮合重合させることで、−Ａb−で表される構造単位を更に有する本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造することができる。

Ｙ6−Ａb−Ｙ7 （３７）
（式（３７）中、Ａbは前記一般式（３３）で表される構造単位又は一般式（３５）で表される構造単位であり、Ｙ6及びＹ7は、それぞれ独立に、縮合重合に関与する基を示す。
）
このような縮合重合に関与する基（Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6及びＹ7）としては、水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、ホウ酸エステル残基、スルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化メチル基、−Ｂ（ＯＨ）2、ホルミル基、シアノ基、ビニル基等が挙げられる。
このような縮合重合に関与する基として選択され得るハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るアルキルスルホネート基としては、メタンスルホネート基、エタンスルホネート基、トリフルオロメタンスルホネート基が例示され、アリールスルホネート基としては、ベンゼンスルホネート基、ｐ−トルエンスルホネート基が例示される。
前記縮合重合に関与する基として選択され得るアリールアルキルスルホネート基としては、ベンジルスルホネート基が例示される。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホウ酸エステル残基としては、下記式で表される基が例示される。
Figure 2012186437
さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るスルホニウムメチル基としては、下記式：
−ＣＨ2Ｓ+Ｍｅ2Ｅ-、又は、−ＣＨ2Ｓ+Ｐｈ2Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、以下、同じである。）で表される基が例示される。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホニウムメチル基としては、下記式：
−ＣＨ2Ｐ+Ｐｈ3Ｅ-
（式中、Ｅはハロゲン原子を示す。）で表される基が例示される。
また、前記縮合重合に関与する基として選択され得るホスホネートメチル基としては、下記式：
−ＣＨ2ＰＯ（ＯＲd）2
（式中、Ｒdはアルキル基、アリール基、又はアリールアルキル基を示す。）で表される基が例示される。
さらに、前記縮合重合に関与する基として選択され得るモノハロゲン化メチル基としては、フッ化メチル基、塩化メチル基、臭化メチル基、ヨウ化メチル基が例示される。
さらに、縮合重合に関与する基として好適な基は、重合反応の種類によって異なるが、例えば、Ｙａｍａｍｏｔｏカップリング反応等の０価ニッケル錯体を用いる場合には、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基が挙げられる。また、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等のニッケル触媒又はパラジウム触媒を用いる場合には、アルキルスルホネート基、ハロゲン原子、ホウ酸エステル残基、−Ｂ（ＯＨ）2等が挙げられ、酸化剤又は電気化学的に酸化重合する場合には、水素原子が挙げられる。
本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する際には、例えば、縮合重合に関与する基を複数有する前記一般式（３６）又は（３７）で表される化合物（モノマー）を、必要に応じて有機溶媒に溶解し、アルカリや適当な触媒を用いて、有機溶媒の融点以上沸点以下の温度で反応させる重合方法を採用してもよい。このような重合方法としては、例えば、”オルガニック リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）”，第１４巻，２７０−４９０頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９６５年、”オルガニック シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）”，コレクティブ第６巻（Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ ＶＩ），４０７−４１１頁，ジョンワイリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９８８年、ケミカル レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第９５巻，２４５７頁（１９９５年）、ジャーナル オブ オルガノメタリック ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．），第５７６巻，１４７頁（１９９９年）、マクロモレキュラー ケミストリー マクロモレキュラー シンポジウム（Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｓｙｍｐ．），第１２巻，２２９頁（１９８７年）に記載の公知の方法を採用することができる。
また、本発明に用いられるイオン性ポリマーを製造する際には、縮合重合に関与する基に応じて、既知の縮合重合反応を採用してもよい。このような重合方法としては、該当するモノマーを、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、Ｎｉ（０）錯体により重合する方法、ＦｅＣｌ3等の酸化剤により重合する方法、電気化学的に酸化重合する方法、適当な脱離基を有する中間体高分子の分解による方法等が挙げられる。このような重合反応の中でも、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応により重合する方法、Ｇｒｉｇｎａｒｄ反応により重合する方法、及びニッケルゼロ価錯体により重合する方法が、得られるイオン性ポリマーの構造制御がし易いので好ましい。
本発明に用いられるイオン性ポリマーの好ましい製造方法の１つの態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基からなる群から選択される基を有する原料モノマーを用いて、ニッケルゼロ価錯体の存在下で縮合重合して、イオン性ポリマーを製造する方法である。このような方法に使用する原料モノマーとしては、例えば、ジハロゲン化化合物、ビス（アルキルスルホネート）化合物、ビス（アリールスルホネート）化合物、ビス（アリールアルキルスルホネート）化合物、ハロゲン−アルキルスルホネート化合物、ハロゲン−アリールスルホネート化合物、ハロゲン−アリールアルキルスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールスルホネート化合物、アルキルスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物及びアリールスルホネート−アリールアルキルスルホネート化合物が挙げられる。
前記イオン性ポリマーの好ましい製造方法の他の態様は、縮合重合に関与する基として、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基、アリールアルキルスルホネート基、−Ｂ（ＯＨ）2、及びホウ酸エステル残基からなる群から選ばれる基を有し、全原料モノマーが有する、ハロゲン原子、アルキルスルホネート基、アリールスルホネート基及びアリールアルキルスルホネート基のモル数の合計（Ｊ）と、−Ｂ（ＯＨ）2及びホウ酸エステル残基のモル数の合計（Ｋ）の比が実質的に１（通常 Ｋ／Ｊ は０．７〜１．２の範囲）である原料モノマーを用いて、ニッケル触媒又はパラジウム触媒の存在下で縮合重合して、イオン性ポリマーを製造する方法である。
前記有機溶媒としては、用いる化合物や反応によっても異なるが、一般に副反応を抑制するために十分に脱酸素処理を施した有機溶媒を用いることが好ましい。イオン性ポリマーを製造する際には、このような有機溶媒を用いて不活性雰囲気下で反応を進行させることが好ましい。また、前記有機溶媒においては、前記脱酸素処理と同様に脱水処理を行うことが好ましい。但し、Ｓｕｚｕｋｉカップリング反応等の水との２相系での反応の場合にはその限りではない。
このような有機溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭化水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の不飽和炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサン等のハロゲン化飽和炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブチルアルコール等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等のエーテル類、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチルモルホリンオキシド等のアミド類が例示される。これらの有機溶媒は１種を単独で、又は２種以上を混合して用いてもよい。また、このような有機溶媒の中でも、反応性の観点からはエーテル類がより好ましく、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルが更に好ましく、反応速度の観点からはトルエン、キシレンが好ましい。
前記イオン性ポリマーを製造する際においては、原料モノマーを反応させるために、アルカリや適当な触媒を添加することが好ましい。このようなアルカリ又は触媒は、採用する重合方法等に応じて選択すればよい。このようなアルカリ又は触媒としては、反応に用いる溶媒に十分に溶解するものが好ましい。また、前記アルカリ又は触媒を混合する方法としては、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲気下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は触媒の溶液を添加するか、アルカリ又は触媒の溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が例示される。
本発明に用いられるイオン性ポリマーにおいては、末端基に重合活性基がそのまま残っていると得られる発光素子の発光特性や寿命特性が低下する可能性があるため、末端基が安定な基で保護されていてもよい。このように安定な基で末端基が保護されている場合、本発明に用いられるイオン性ポリマーが共役化合物であるときには、該イオン性ポリマーの主鎖の共役構造と連続した共役結合を有していることが好ましく、その構造としては、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は複素環基と結合している構造が挙げられる。このような末端基を保護する安定な基としては、特開平９−４５４７８号公報において化１０の構造式で示される１価の芳香族化合物基等の置換基が挙げられる。
式（１）で表される構造単位を含むイオン性ポリマーを製造する他の好ましい方法としては、第１工程でカチオンを有さないイオン性ポリマーを重合し、第２工程で該イオン性ポリマーからカチオンを含有するイオン性ポリマーを製造する方法が挙げられる。第１工程のカチオンを有さないイオン性ポリマーを重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、金属水酸化物、アルキルアンモニウムヒドロキシド等による加水分解反応等が挙げられる。
式（２）で表される基を含むイオン性ポリマーを製造する他の好ましい方法としては、第１工程でイオンを有さないイオン性ポリマーを重合し、第２工程で該イオン性ポリマーからイオンを含有するイオン性ポリマーを製造する方法が挙げられる。第１工程のイオンを有さないイオン性ポリマーを重合する方法としては、前述の縮合重合反応が挙げられる。第２工程の反応としては、ハロゲン化アルキルを用いたアミンの４級アンモニウム塩化反応、ＳｂＦ5によるハロゲン引き抜き反応等が挙げられる。
本発明に用いられるイオン性ポリマーは電荷の注入性や輸送性に優れるため、高輝度で発光する素子が得られる。
イオン性ポリマーを含む層を形成する方法としては、例えば、イオン性ポリマーを含有する溶液を用いて成膜する方法が挙げられる。
このような溶液からの成膜に用いる溶媒としては、水を除くアルコール類、エーテル類、エステル類、二トリル化合物類、ニトロ化合物類、ハロゲン化アルキル類、ハロゲン化アリール類、チオール類、スルフィド類、スルホキシド類、チオケトン類、アミド類、カルボン酸類等の溶媒のうち、溶解度パラメーターが９．３以上の溶媒が好ましい。該溶媒の例（各括弧内の値は、各溶媒の溶解度パラメーターの値を表す）としては、メタノール（１２．９）、エタノール（１１．２）、２−プロパノール（１１．５）、１−ブタノール（９．９）、ｔ−ブチルアルコール（１０．５）、アセトニトリル（１１．８）、１，２−エタンジオール（１４．７）、N,N-ジメチルホルムアミド（１１．５）、ジメチルスルホキシド（１２．８）、酢酸（１２．４）、ニトロベンゼン（１１．１）、ニトロメタン（１１．０）、１，２−ジクロロエタン（９．７）、ジクロロメタン（９．６）、クロロベンゼン（９．６）、ブロモベンゼン（９．９）、ジオキサン（９．８）、炭酸プロピレン（１３．３）、ピリジン（１０．４）、二硫化炭素（１０．０）、及びこれらの溶媒の混合溶媒が挙げられる。ここで、２種の溶媒（溶媒１、溶媒２とする）を混合してなる混合溶媒について説明すると、該混合溶媒の溶解度パラメーター(δm)は、δm=δ1×φ1+δ2×φ2により求めることとする（δ1は溶媒１の溶解度パラメーター、φ1は溶媒１の体積分率、δ2は溶媒２の溶解度パラメーター、φ2は溶媒２の体積分率である。）
電子注入層の膜厚としては、用いるイオン性ポリマーによって最適値が異なるため、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよく、ピンホールが発生しない厚さが必要である。素子の駆動電圧を低くする観点からは、該膜厚は、１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、２ｎｍ〜５００ｎｍであることがより好ましく、２ｎｍ〜２００ｎｍであることがさらに好ましい。発光層を保護する観点からは、該膜厚は、５ｎｍ〜１μｍであることが好ましい。
＜陰極＞
陰極は、たとえば導電性樹脂からなる薄膜、樹脂と導電性フィラーとからなる薄膜などによって構成される。導電性樹脂としては３，４−ポリエチレンジオキシチオフェン／ポリスチレンスルフォン酸を挙げることができる。
樹脂と導電性フィラーとからなる薄膜の場合、樹脂には導電性樹脂を使用することができる。また導電性フィラーとしては、金属微粒子や導電性ワイヤーなどを使用することができる。導電性フィラーとしてはＡｕやＡｇ、Ａｌ、Ｃｕ、Ｃなどを使用することができる。陰極は、導電性フィラーおよび樹脂を分散媒に分散させたインキを塗布成膜することによって形成される。なお陰極は必要に応じて加熱焼成される。具体的にはタツタ電線社製の導電性同ペースト（TH9910）やタムラ製作所社製のカーボン導電性ペースト（MRX-713J-A）などを使用することができる。
以下、実施例、実験例及び比較例などに基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例および実験例に限定されるものではない。
重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）（東ソー株式会社製：ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ）を用いて、ポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量として求めた。また、測定する試料は、約０．５重量％の濃度になるようにテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣに５０μＬ注入した。更に、ＧＰＣの移動相としてはテトラヒドロフランを用い、０．５ｍＬ／分の流速で流した。重合体の構造分析はVarian社製３００ＭＨｚＮＭＲスペクトロメータ−を用いた、1H-NMR解析によって行った。また、測定は、20 mg/mLの濃度になるように試料を可溶な重溶媒（溶媒分子中の水素原子が重水素原子で置換された溶媒）に溶解させて行った。重合体の最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）の軌道エネルギーは、重合体のイオン化ポテンシャルを測定し、得られたイオン化ポテンシャルを該軌道エネルギーとすることにより求めた。一方、重合体の最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）の軌道エネルギーは、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとのエネルギー差を求め、その値と前記で測定したイオン化ポテンシャルとの和を該軌道エネルギーとすることにより求めた。イオン化ポテンシャルの測定には光電子分光装置（理研計器株式会社製：ＡＣ−２）を用いた。また、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのエネルギー差は紫外・可視・近赤外分光光度計（Varian社製：Ｃａｒｙ５Ｅ）を用いて重合体の吸収スペクトルを測定し、その吸収末端より求めた。
［参考例１］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ａ)の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（５２．５ｇ）、サリチル酸エチル（１５４．８ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した（以下、フラスコ内の雰囲気を窒素で置換することを単に「窒素置換した」と記載することがある。）。そこに、メタンスルホン酸（６３０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（６２．７ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]−ｐ−トルエンスルホネート（８６．３ｇ）、炭酸カリウム（６２．６ｇ）、及び１８−クラウン−６（７．２ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（６７０ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で終夜撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮することで、２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ａ)（５１．２ｇ）を得た。
Figure 2012186437
化合物Ａ
［参考例２］
２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル-１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（化合物Ｂ）の合成
窒素雰囲気下、化合物Ａ（１５ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（８．９ｇ）、[１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウム（II）ジクロロメタン錯体（０．８ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．５ｇ）、酢酸カリウム（９．４ｇ）、ジオキサン（４００ｍL）を混合し、１１０℃に加熱し、１０時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。反応混合物をメタノールで３回洗浄した。沈殿物をトルエンに溶解させ、溶液に活性炭を加えて攪拌した。その後、ろ過を行い、ろ液を減圧濃縮することで、２，７−ビス（４，４，５，５−テトラメチル-１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（化合物Ｂ）（１１．７ｇ）を得た。
Figure 2012186437
化合物Ｂ
［参考例３］
ポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液に４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られたポリ[９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−ビス[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン]（重合体Ａ（BSAFEGP））の収量は５２０ｍｇであった。
重合体Ａのポリスチレン換算の数平均分子量は５．２×１０4であった。重合体Ａは、式（Ａ）で表される繰り返し単位からなる。
Figure 2012186437
［実験例１］
重合体Ａセシウム塩の合成
重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びエタノール（２０ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、５５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのセシウム塩を共役高分子化合物１と呼ぶ。共役高分子化合物１は式（Ｂ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．７ｅＶであった。
Figure 2012186437
［実験例２］
重合体Ａカリウム塩の合成
重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化カリウム（４００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３１ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのカリウム塩を共役高分子化合物２と呼ぶ。共役高分子化合物２は式（Ｃ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．７ｅＶであった。
Figure 2012186437
［実験例３］
重合体Ａナトリウム塩の合成
重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合し、混合溶液に、水酸化ナトリウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。
反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１２３ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ａのナトリウム塩を共役高分子化合物３と呼ぶ。共役高分子化合物３は式（Ｄ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
Figure 2012186437
［実験例４］
重合体Ａアンモニウム塩の合成
重合体Ａ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を混合し、混合溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。反応溶液にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド（５０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ａ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが９０％消失していることを確認した。得られた重合体Ａのアンモニウム塩を共役高分子化合物４と呼ぶ。共役高分子化合物４は式（Ｅ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例４］
２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｂ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５２ｇ）、２，７−ビス（１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９，９−ジオクチルフルオレン（１．２９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．００８７ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、トルエン（１０ｍＬ）、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を３．５時間反応させた。その後、そこに、パラブロモトルエン（０．６８ｇ）を加えて、更に２．５時間反応させた。反応後、反応液を室温まで冷却し、酢酸エチル５０ｍｌ／蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した。再び蒸留水５０ｍｌを加えて水層を除去した後、乾燥剤として硫酸マグネシウムを加えて、不溶物をろ過して、有機溶媒を除去した。その後、得られた残渣を再びＴＨＦ１０ｍＬに溶かして、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水２ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。アルミナカラム（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１、ｖ/ｖ）を通して精製を行い、析出した沈殿をろ過して１２時間減圧乾燥させたところ、２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｂ）が５２４ｍｇ得られた。
重合体Ｂのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０３であっ
た。なお、重合体Ｂは、式（Ｆ）で表される。
Figure 2012186437
［実験例５］
重合体Ｂセシウム塩の合成
重合体Ｂ（２６２ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（１５ｍL）を添加し、混合物を５５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（３４１ｍｇ）を水（１ｍL）に溶かした水溶液を添加し、５５℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、エチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｂセシウム塩を共役高分子化合物５と呼ぶ。共役高分子化合物５は、式（Ｇ）で表される（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例５］
重合体Ｃの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．４０ｇ）、化合物Ｂ（０．４９ｇ）、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミン（３５ｍｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（８ｍｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、８時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．０１ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｃの収量は５２６ｍｇであった。
重合体Ｃのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｃは、式（Ｈ）で表される繰り返し単位からなる。
なお、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミンは、例えば特開２００８−７４９１７号公報に記載されている方法で合成することができる。
Figure 2012186437
［実験例６］
重合体Ｃセシウム塩の合成
重合体Ｃ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（２０ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール３０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１５０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、 重合体Ｃ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた 重合体Ｃのセシウム塩を共役高分子化合物６と呼ぶ。共役高分子化合物６は式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９５モル％である。）。共役高分子化合物６のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例６］
重合体Ｄの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．５５ｇ）、化合物Ｂ（０．６７ｇ）、N,N’-ビス（４−ブロモフェニル）−N,N’−ビス（４−ｔ−ブチル-２，６−ジメチルフェニル）１，４−フェニレンジアミン（０．０３８ｇ）、３，７−ジブロモ−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）フェノキサジン（０．００９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、２時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００４ｇ）を加え、６時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｄの収量は５９０ｍｇであった。
重合体Ｄのポリスチレン換算の数平均分子量は２．７×１０4であった。重合体Ｄは、式（Ｊ）で表される繰り返し単位からなる。
なお、３，７−ジブロモ−Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）フェノキサジンは、特開２００７−７０６２０号に記載の方法に基づいて（あるいは特開２００４−１３７４５６号公報に記載の方法を参考にして）合成した。
Figure 2012186437
［実験例７］
重合体Ｄセシウム塩の合成
重合体Ｄ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（３６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で３時間撹拌した。
反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（２１０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、 重合体Ｄ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた 重合体Ｄのセシウム塩を共役高分子化合物７と呼ぶ。共役高分子化合物７は式（Ｋ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、９０モル％である。）。共役高分子化合物７のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．３ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．４ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例７］
重合体Ｅの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．３７ｇ）、化合物Ｂ（０．８２ｇ）、１，３−ジブロモベンゼン（０．０９ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、７時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、１０時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｅの収量は２９３ｍｇであった。
重合体Ｅのポリスチレン換算の数平均分子量は１．８×１０4であった。重合体Ｅは、式（Ｌ）で表される繰り返し単位からなる。
Figure 2012186437
［実験例８］
重合体Ｅセシウム塩の合成
重合体Ｅ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２００ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１７０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、 重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた 重合体Ｅのセシウム塩を共役高分子化合物８と呼ぶ。共役高分子化合物８は式（Ｍ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物８のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例８］
重合体Ｆの合成
不活性雰囲気下、化合物Ｂ（１．０１ｇ）、１，４−ジブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンゼン（０．３０ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０２ｇ）、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（０．２０ｇ）、及びトルエン（１０ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（６ｍＬ）を滴下し、４時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（０．００２ｇ）を加え、４時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。混合溶液をメタノール３００ｍＬ中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して２時間減圧乾燥させ、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。得られた溶液をメタノール１２０ｍｌ、３重量％酢酸水溶液５０ｍLの混合溶媒中に滴下して１時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、テトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させた。こうして得られた溶液をメタノール２００ｍｌに滴下して３０分攪拌した後、析出した沈殿をろ過して固体を得た。得られた固体をテトラヒドロフラン／酢酸エチル（１／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムから回収したテトラヒドロフラン溶液を濃縮した後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下し、析出した固体をろ過し、乾燥させた。得られた重合体Ｅの収量は３４３ｍｇであった。
重合体Ｆのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｆは、式（Ｎ）で表される繰り返し単位からなる。
Figure 2012186437
［実験例９］
重合体Ｆセシウム塩の合成
重合体Ｆ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１０ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（２６０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で２時間撹拌した。反応溶液にメタノール１０ｍＬを加え、さらに６５℃で５時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１３０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、 重合体Ｅ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた 重合体Ｆのセシウム塩を共役高分子化合物９と呼ぶ。共役高分子化合物９は式（Ｏ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、７５モル％である。）。共役高分子化合物９のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．９ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
Figure 2012186437
[参考例９]
不活性雰囲気下、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]−ｐ−トルエンスルホネート（１１．０ｇ）、トリエチレングリコール（３０．０ｇ）、水酸化カリウム（３．３ｇ）を混合し、１００℃で１８時間過熱攪拌した。放冷後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮した溶液を、クーゲルロワー蒸留（１０ｍｍＴｏｒｒ、１８０℃）することで、２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エタノール（６．１ｇ）を得た。
[参考例１０]
不活性雰囲気下、２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エタノール（８．０ｇ）、水酸化ナトリウム（１．４ｇ）、蒸留水（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を混合し、氷冷した。混合溶液に、ｐ−トシルクロリド（５．５ｇ）のテトラヒドロフラン（６．４ｍＬ）溶液を３０分かけて滴下し、滴下後反応溶液を室温に上げて１５時間攪拌した。反応溶液に蒸留水（５０ｍＬ）を加え、６Ｍ硫酸で反応溶液を中和した後、クロロホルムで分液抽出を行った。溶液を濃縮することで、２−（２−(２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）ｐ−トルエンスルホネート（１１．８ｇ）を得た。
［参考例１１］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ｃ)の合成
２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（１２７．２ｇ）、サリチル酸エチル（３７５．２ｇ）、及びメルカプト酢酸（３．５ｇ）を３００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。
そこに、メタンスルホン酸（１４２０ｍＬ）を添加し、混合物を７５℃で終夜撹拌した。
混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別し固体（１６７．８ｇ）を得た。得られた固体（５ｇ）、２−（２−(２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）ｐ−トルエンスルホネート（１０．４ｇ）、炭酸カリウム（５．３ｇ）、及び１８−クラウン−６（０．６ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１００ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１０５℃で４時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液にクロロホルム（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮した。濃縮物を酢酸エチルに溶解させ、アルミナのカラムに通液し、溶液を濃縮することで、２，７−ジブロモ−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−（２−（２−（２−（２−（２−メトキシエトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）−エトキシ）エトキシ]フェニル]−フルオレン(化合物Ｃ)（４．５ｇ）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｃ
[参考例１２]
重合体Ｇの合成
不活性雰囲気下、化合物Ｃ（１．０ｇ）、４−ｔ−ブチルフェニルブロミド（０．９ｍｇ）、２，２‘−ビピリジン（０．３ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（５０ｍL）を２００ｍLフラスコに入れ混合した。混合物を５５℃に昇温した後、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０．６ｇ）を添加し、５５℃で５時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶液をメタノール（２００ｍL）、１Ｎ希塩酸（２００ｍL）の混合液に滴下した。生じた沈殿物をろ過により収集した後、テトラヒドロフランに再溶解させた。メタノール（２００ｍL）、１５％アンモニア水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。沈殿物をテトラヒドロフランに再溶解させ、メタノール（２００ｍL）、水（１００ｍL）の混合液に滴下し、生じた沈殿物をろ過により収集した。収集した沈殿物を減圧乾燥することで重合体Ｇ（３６０ｍｇ）を得た。
重合体Ｇのポリスチレン換算の数平均分子量は６．０×１０4であった。重合体Ｇは、式（Ｐ）で表される繰り返し単位からなる。
Figure 2012186437
［実験例１０］
重合体Ｇセシウム塩の合成
重合体Ｇ（１５０ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１５ｍL）、及びメタノール（５ｍL）を混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（１７０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で６時間撹拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（９５）ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｇ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
得られた 重合体Ｇのセシウム塩を共役高分子化合物１０と呼ぶ。共役高分子化合物１０は式（Ｑ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１０のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．７ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．９ｅＶであった。
Figure 2012186437
[参考例１３]
１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼンの合成
不活性雰囲気下、３，５−ジブロモサリチル酸（２０ｇ）、エタノール（１７ｍＬ）、濃硫酸（１．５ｍＬ）、トルエン（７ｍＬ）を混合し、１３０℃で２０時間過熱攪拌した。
放冷後、反応溶液を氷水（１００ｍＬ）に加え、クロロホルムで分液抽出を行い、溶液を濃縮した。得られた固体を、イソプロパノールに溶解し、溶液を蒸留水に滴下した。得られた析出物をろ別することにより、固体（１８ｇ）を得た。不活性雰囲気下、得られた固体（１ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]−ｐ−トルエンスルホネート（１．５ｇ）、炭酸カリウム（０．７ｇ）、ＤＭＦ（１５ｍＬ）を混合し、１００℃で４時間過熱攪拌した。放冷後、クロロホルムを加えて分液抽出し、溶液を濃縮した。濃縮物をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムに通液することにより精製した。溶液を濃縮することにより、１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（１．０ｇ）を得た。
［参考例１４］
重合体Ｈの合成
不活性雰囲気下、化合物Ａ（０．２ｇ）、化合物Ｂ（０．５ｇ）、１，３−ジブロモ−５−エトキシカルボニル−６−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]ベンゼン（０．１ｇ）、トリフェニルホスフィンパラジウム（３０ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（４ｍｇ）、及びトルエン（１９ｍＬ）を混合し、１０５℃に加熱した。この反応液に２Ｍ 炭酸ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。反応液にフェニルボロン酸（６ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。次いで、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、濃度：０．０５ｇ／ｍＬ）を加え、２時間撹拌した。水層を除去して有機層を蒸留水で洗浄し、濃縮して得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムからの溶出液を濃縮して乾燥させた。得られた重合体Ｈの収量は０．４４ｇであった。
重合体Ｈのポリスチレン換算の数平均分子量は３．６×１０4であった。重合体Ｈは、式（Ｒ）で表される繰り返し単位からなる。
Figure 2012186437
［実験例１１］
重合体Ｈセシウム塩の合成
重合体Ｈ（２００ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、窒素置換した。テトラヒドロフラン（１４ｍL）、及びメタノール（７ｍL）を添加し混合した。混合溶液に、水酸化セシウム（９０ｍｇ）を水（１ｍL）に溶解させた水溶液を添加し、６５℃で１時間撹拌した。反応溶液にメタノール５ｍＬを加え、さらに６５℃で４時間攪拌した。混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、重合体Ｈ内のエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｈのセシウム塩を共役高分子化合物１１と呼ぶ。共役高分子化合物１１は式（Ｓ）で表される繰り返し単位からなる（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、１００モル％である。）。共役高分子化合物１１のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例１５］
２，７−ジブロモ−９，９−ビス［３，４−ビス［２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]−５−メトキシカルボニルフェニル]フルオレン (化合物Ｄ)の合成 ２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（３４．１ｇ）、２，３-ジヒドロキシ安息香酸メチル（１０１．３ｇ）、及びメルカプト酢酸（１．４ｇ）を５００ｍＬフラスコに入れ、窒素置換した。そこに、メタンスルホン酸（３５０ｍＬ）を添加し、混合物を９０℃で１９時間撹拌した。混合物を放冷し、氷水に添加して１時間撹拌した。生じた固体をろ別し、加熱したアセトニトリルで洗浄した。洗浄済みの該固体をアセトンに溶解させ、得られたアセトン溶液から固体を再結晶させ、ろ別した。得られた固体（１６．３ｇ）、２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]−ｐ−トルエンスルホネート（６０．３ｇ）、炭酸カリウム（４８．６ｇ）、及び１８−クラウン−６（２．４ｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５００ ｍL）に溶解させ、溶液をフラスコへ移して１１０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷し、氷水へ加え、１時間撹拌した。反応液に酢酸エチル（３００ｍＬ）を加えて分液抽出を行い、溶液を濃縮し、クロロホルム／メタノール（５０／１（体積比））の混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。カラムに通液した溶液を濃縮することで、2,7−ジブロモ−9,9−ビス［3,4−ビス［2−［2−（2−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]−5−メトキシカルボニルフェニル]フルオレン (化合物Ｄ)（２０．５ｇ）を得た。
［参考例１６］
２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[５−メトキシカルボニル−３，４−ビス[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｉ）の合成
不活性雰囲気下、化合物Ｄ（０．７０ｇ）、２−(４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボラン−２−イル)−９，９−ジオクチルフルオレン (０．６２ｇ) 、トリフェニルホスフィンパラジウム（０．０１９ｇ）、ジオキサン（４０ｍＬ）、水（６ｍＬ）及び炭酸カリウム水溶液（１．３８ｇ）を混合し、８０℃に加熱した。反応液を１時間反応させた。反応後、飽和ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム水５ｍＬを添加して、３０分間撹拌した後、有機溶媒を除去した。得られた固体をアルミナカラム（展開溶媒 ヘキサン：酢酸エチル＝１：１（体積比））を通して精製を行い、溶液を濃縮することで、２，７−ビス[７−（４−メチルフェニル）−９，９−ジオクチルフルオレン−２−イル]−９，９−ビス[３−エトキシカルボニル−４−[２−[２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ]エトキシ]フェニル]−フルオレン（重合体Ｉ）を６６０ｍｇ得た。
重合体Ｉのポリスチレン換算の数平均分子量は、２．０×１０３であった。重合体Ｉは、式（Ｔ）で表される。なお、２−(４，４，５，５−テトラメチル−１，２，３−ジオキサボラン−２−イル)−９，９−ジオクチルフルオレンは、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｂ ２０００， １０４，９１１８−９１２５に記載されている方法で合成することができる。
Figure 2012186437
［実験例１２］
重合体Ｉセシウム塩の合成
重合体Ｉ（２３６ｍｇ）を１００ｍLフラスコに入れ、アルゴン置換した。そこに、テトラヒドロフラン（２０ｍL）、及びメタノール（１０ｍL）を添加し、混合物を６５℃に昇温した。そこに、水酸化セシウム（２４０ｍｇ）を水（２ｍL）に溶かした水溶液を添加し、６５℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、反応溶媒を減圧留去した。生じた固体を水で洗浄し、減圧乾燥させることで薄黄色の固体（１９０ｍｇ）を得た。NMRスペクトルにより、エチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。得られた重合体Ｉセシウム塩を共役高分子化合物１２と呼ぶ。共役高分子化合物１２は、式（Ｕ）で表される（「全繰り返し単位中の、式（１）で表される基及び式（２）で表される基からなる群から選ばれる１種以上の基と式（３）で表される１種以上の基とを含む繰り返し単位の割合」及び「全繰り返し単位中の、式（１３）、（１５）、（１７）、（２０）で表される繰り返し単位の割合」は、小数第二位で四捨五入して、３３．３モル％である。）。共役高分子化合物１２のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．６ｅＶであり、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．８ｅＶであった。
Figure 2012186437
［参考例１７］
化合物Ｅの合成
窒素雰囲気下、２，７−ジブロモ−９−フルオレノン（９２．０ｇ、２７２ｍｍｏｌ）、及びジエチルエーテル（３．７Ｌ）を混合して０℃に冷却し、１ｍｏｌ／Ｌヨウ化メチルマグネシウム−ジエチルエーテル溶液（０．５Ｌ、５４５ｍｍｏｌ）を滴下して３時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｅ（９２．８１ｇ、２６２ｍｍｏｌ、収率９６％）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｅ
化合物Ｆの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｅ（８３．０ｇ、２３４ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（４．４９ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、及びクロロホルム（２．５Ｌ）を１時間還流し、反応混合物に塩化アンモニウム水溶液を加えて水層を除去した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮して、下記式で表される化合物Ｆ（７３．６ｇ、２１９ｍｍｏｌ、収率９３％）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｆ
化合物Ｇの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｆ（７０．０ｇ、２０８ｍｍｏｌ）、サリチル酸エチル（１０４ｇ、６２５ｍｍｏｌ）、メルカプト酢酸（４．２０ｇ、４５．６ｍｍｏｌ）、及びメタンスルホン酸（１２１４ｇ）を７０℃で８時間撹拌し、反応混合物を氷水に滴下して析出した固体をろ過して回収し、メタノールで洗浄した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｇ（５２．１４ｇ、１０４ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｇ
化合物Ｈの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｇ（４１．２ｇ、８２．０ｍｍｏｌ）、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−エチル−ｐ−トルエンスルホネート（７５．８ｇ、２３８ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（２１４ｇ）、炭酸カリウム（５４．４ｇ、３９４ｍｍｏｌ）、及び１８−クラウン−６（４．６８ｇ、１８ｍｍｏｌ）を１０５℃で２時間撹拌し、反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｈ（４０．２ｇ、６２．０ｍｍｏｌ、収率７６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ） １．３７（３Ｈ），１．８４（３Ｈ），３．３６（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．５８−３．７９（６Ｈ），３．７３（２Ｈ），４．１２（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．８０（１Ｈ），６．９０（１Ｈ），７．２８（２Ｈ），７．４８（２Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７０（１Ｈ）．
Figure 2012186437
 化合物Ｈ
化合物Ｉの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｈ（２８．４ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２４．３０ｇ、９５．７ｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（０．３５ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２４ｇ、０．４ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５．６０ｇ、２６０ｍｍｏｌ）、及び１，４−ジオキサン（４８０ｍＬ）を１２０℃で１７時間撹拌し、反応混合物をろ過して酢酸エチルで洗浄した。ろ液を減圧濃縮してシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｉ（１８．２２ｇ、２４．５ｍｍｏｌ、収率５６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ） １．３０−１．４７（２７Ｈ），１．８８（３Ｈ），３．３５（３Ｈ），３．５３（２Ｈ），３．６０−３．６９（４Ｈ），３．７３（２Ｈ），３．８４（２Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．３４（２Ｈ），６．７４（１Ｈ），６．８７（１Ｈ），７．５８（２Ｈ），７．７２−７．８９（５Ｈ）．
Figure 2012186437
 化合物Ｉ
重合体Ｊの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｈ（０．４７ｇ）、化合物Ｉ（０．４８ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６ｍｇ）、トルエン（６ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（２ｍＬ）を１０５℃で６時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３５ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．６５ｇ）と水（１３ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させ、重合体Ｊ（０．５７ｇ）を得た。
重合体Ｊのポリスチレン換算の数平均分子量は２．０×１０4であった。重合体Ｊは、式（Ｖ）で表される構造単位からなる。
Figure 2012186437
 （Ｖ）
［実験例２９］
重合体Ｊセシウム塩の合成
アルゴン雰囲気下、重合体Ｊ（０．２０ｇ）、ＴＨＦ（１８ｍＬ）、メタノール（９ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（９７ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（５２ｍＬ）を加え６５℃で６時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、得られた固体にメタノールを加えてろ過した。ろ液をイソプロパノールに滴下し、固体をろ過により回収して乾燥させることにより、重合体Ｊのセシウム塩（０．２０ｇ）を得た。得られた重合体Ｊのセシウム塩を共役高分子化合物１３と呼ぶ。共役高分子化合物１３は、式（Ｗ）で表される構造単位からなる。
Figure 2012186437
 （Ｗ）
共役高分子化合物１３のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５１ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６４ｅＶであった。
［参考例１８］
化合物Ｊの合成
窒素気流下、２，７−ジブロモ−９，９−ビス（３，４−ジヒドロキシ）−フルオレン（１３８．４ｇ）、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−エチル−ｐ−トルエンスルホネート（４０８．６ｇ）、炭酸カリウム（３５８．５ｇ）及びアセトニトリル（２．５Ｌ）を混合し、３時間加熱還流した。放冷後、反応混合物をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｊ（１０９．４ｇ）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｊ
化合物Ｋの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｊ（１０１．２ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（５３．１ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（３．７ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（５．４ｇ）、酢酸カリウム（９０．６ｇ）及びジオキサン（９００ｍＬ）を混合し、１１０℃に加熱し、８時間加熱還流させた。放冷後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｋ（５１．４ｇ）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｋ
重合体Ｋの合成
化合物Ｋ（０．７１５ｇ）、化合物Ｊ（０．４２６ｇ）、ａｌｉｑｕｏｔ３３６（６．６０ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロロパラジウム（０．４６０ｍｇ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）及びトルエン（２０ｍＬ）を１０５℃で５時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（３２ｍｇ）を加え１０５℃で６時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．７２ｇ）と水（１４ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶出液を濃縮し乾燥させ、濃縮物をトルエンに溶解させた。得られた溶液をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させることにより、重合体Ｋ（０．５５ｇ）を得た。
重合体Ｋのポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０4であった。重合体Ｋは、式（Ｘ）で表される構造単位からなる。
Figure 2012186437
 （Ｘ）
［実験例３０］
重合体Ｋセシウム塩の合成
アルゴン雰囲気下、重合体Ｋ（０．１５ｇ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）、メタノール（１０ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（１０３ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で２時間撹拌し、次いでメタノール（２０ｍＬ）を加え６５℃で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して乾燥し、得られた固体にメタノールを加えてろ過した。ろ液を濃縮して乾燥し、得られた固体を水で洗浄した後、乾燥させることにより、重合体Ｋのセシウム塩（０．１４ｇ）を得た。得られた重合体Ｋのセシウム塩を共役高分子化合物１４と呼ぶ。共役高分子化合物１４は、式（Ｙ）で表される構造単位からなる。
Figure 2012186437
 （Ｙ）
共役高分子化合物１４のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５６ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６７ｅＶであった。
［参考例１９］
化合物Ｌの合成
窒素雰囲気下、５−ブロモ−２−ヒドロキシ安息香酸（９２．８５ｇ）、エタノール（１１４０ｍＬ）、及び濃硫酸（４５ｍＬ）を４８時間還流し、減圧濃縮した後に酢酸エチル（１０００ｍＬ）を加え、水及び１０重量％炭酸ナトリウム水溶液で有機層を洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｌ（９５．３８ｇ、収率９１％）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｌ
化合物Ｍの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｌ（９５．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１０８．５ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドのジクロロメタン付加物（３．３ｇ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２．２ｇ）、酢酸カリウム（１１７．２ｇ）、及び１，４−ジオキサン（１．３Ｌ）を１０５℃で２２時間撹拌し、反応混合物をろ過してジオキサン及びトルエンで洗浄した。ろ液を減圧濃縮して酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｍ（９０．１ｇ、３０８ｍｍｏｌ）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｍ
化合物Ｎの合成
窒素雰囲気下、１，５−ジヒドロキシナフタレン（１５．０ｇ）、トリエチルアミン（２８．５ｇ）、及びクロロホルム（１５０ｍＬ）を混合して０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（６８．７ｇ）を滴下して１時間撹拌した。反応混合物に水、及びクロロホルムを加えて、水層を除去し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた固体を再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｎ（３１．４６ｇ）を得た。下記式中、Ｔｆはトリフルオロメチルスルホニル基を示す。
Figure 2012186437
 化合物Ｎ
化合物Ｏの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｎ（１６．９０ｇ）、化合物Ｍ（２３．３０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（４．６０ｇ）、リン酸カリウム（４２．３０ｇ）、及び１，２−ジメトキシエタン（３４０ｍＬ）を８０℃で１４時間撹拌し、反応混合物をろ過してクロロホルム及びメタノールで洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｏ（８．８５ｇ）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｏ
化合物Ｐの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｏ（８．８０ｇ）、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−エチル−ｐ−トルエンスルホネート（１２．５２ｇ）、ジメチルホルムアミド（３８０ｍＬ）、炭酸カリウム（１３．３２ｇ）、及び１８−クラウン−６（１．０２ｇ）を１００℃で２３時間撹拌し、反応混合物を水に加え酢酸エチルで抽出した。有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、下記式で表される化合物Ｐ（７．３８ｇ）を得た。
Figure 2012186437
 化合物Ｐ
化合物Ｑの合成
窒素雰囲気下、化合物Ｐ（５．５３ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１１．２５ｇ）、（１，５−シクロオクタジエン）（メトキシ）イリジウム（Ｉ）二量体（０．１５ｇ、シグマアルドリッチ社製）、４，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２，２’−ジピリジル（０．１２ｇ、シグマアルドリッチ社製）、及び１，４−ジオキサン（３００ｍＬ）を１１０℃で１９時間撹拌し、反応混合物を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、次いで再結晶して精製することにより、下記式で表される化合物Ｑ（５．８１ｇ）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ｒｔ）
δ（ｐｐｍ） １．２７−１．４１（３０Ｈ），３．３９（６Ｈ），３．５７（４Ｈ），３．６６−３．７５（８Ｈ），３．８３（４Ｈ），３．９９（４Ｈ），４．２７−４．４２（８Ｈ），７．１３（２Ｈ），７．６０（２Ｈ），７．７６（２Ｈ），７．９３（２Ｈ），８．３０（２Ｈ）．
Figure 2012186437
 化合物Ｑ
重合体Ｌの合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｊ（０．５３ｇ）、化合物Ｑ（０．４３ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３ｍｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ３３６（５ｍｇ、シグマアルドリッチ社製）、トルエン（１２ｍＬ）、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ）を１０５℃で９時間撹拌し、次いでフェニルボロン酸（２３ｍｇ）を加え１０５℃で１４時間撹拌した。反応混合物にジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム三水和物（０．４０ｇ）と水（８ｍＬ）を加えて８０℃で２時間撹拌し、混合物をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体をクロロホルムに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィー、及びシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。溶出液をメタノールに滴下し、析出物をろ過により回収して乾燥させることにより、重合体Ｌ（０．５６ｇ）を得た。
重合体Ｌのポリスチレン換算の数平均分子量は３．４×１０4であった。重合体Ｌは、式（Ｚ）で表される構造単位からなる。
Figure 2012186437
 （Ｚ）
［実験例３１］
重合体Ｌセシウム塩の合成
アルゴン雰囲気下、重合体Ｌ（０．２５ｇ）、ＴＨＦ（１３ｍＬ）、メタノール（６ｍＬ）、水酸化セシウム一水和物（６９ｍｇ）、及び水（１ｍＬ）を６５℃で６時間撹拌し、反応混合物を濃縮してイソプロパノールに滴下し、固体をろ過により回収して乾燥させた。得られた固体にメタノールを加えてろ過し、ろ液をイソプロパノールに滴下し、固体をろ過により回収して乾燥させることにより、重合体Ｌのセシウム塩（０．１９ｇ）を得た。得られた重合体Ｌのセシウム塩を共役高分子化合物１５と呼ぶ。共役高分子化合物１５は、式（ＡＡ）で表される構造単位からなる。
Figure 2012186437
 （ＡＡ）
共役高分子化合物１５のＨＯＭＯの軌道エネルギーは−５．５０ｅＶ、ＬＵＭＯの軌道エネルギーは−２．６５ｅＶであった。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
［実施例１］
ＩＴＯ薄膜が片面に形成されたガラス基板を用意した。ＩＴＯ薄膜は有機ＥＬ素子の陽極に相当し、その厚さは４５ｎｍである。なおＩＴＯ薄膜はガラス基板上において、発光エリアに対応する形状および電極の取出しのための配線形状にあらかじめパターニングされている。このＩＴＯ薄膜が形成されたガラス基板をアセトンに浸漬させ、超音波振動により洗浄した。ガラス基板をアセトンから取り出し、常温でアセトンを乾燥させた。つづいて、ＩＴＯ薄膜の表面にＵＶ照射によるオゾン洗浄をほどこした。
つぎに大気雰囲気中において、ＩＴＯ薄膜上に、正孔注入層用の塗布材料をスピンコート法により塗布成膜し、厚みが６０ｎｍの正孔注入層用の塗布膜を形成した。正孔注入層用の塗布材料には、スタルクヴイテック（株）製のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４‐エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸（製品名：「Ｂａｙｔｒｏｎ」）を用いた。つづいて大気雰囲気中において、正孔注入層用の塗布膜をホットプレート上で２００℃、１０分間乾燥し、正孔注入層を形成した。
つぎに高分子化合物ａを混合溶媒（重量比が１：１のアニソールとシクロヘキシルベンゼンとからなる溶媒）に溶解し、高分子化合物ａの濃度が０．５重量％の正孔輸送層用の塗布材料をえた。この塗布材料を、大気中においてスピンコート法によって正孔注入層上に塗布し、つづいて、真空雰囲気中において混合溶媒を乾燥することにより、膜厚が２０ｎｍの正孔輸送層をえた。さらに窒素雰囲気中において、ガラス基板をホットプレート上で１８０℃、３０分の条件で加熱し、混合溶媒を除去した。
つぎに高分子化合物ｂを混合溶媒（重量比が１：１のアニソールとシクロヘキシルベンゼンとからなる溶媒）に溶解し、高分子化合物ｂの濃度が１．０重量％の発光層用の塗布材料をえた。この塗布材料を、大気中においてスピンコート法によって正孔輸送層上に塗布し、つづいて、真空雰囲気中において混合溶媒を乾燥することにより、膜厚が６５ｎｍの発光層をえた。さらに窒素雰囲気中において、ガラス基板をホットプレート上で１８０℃、３０分の条件で加熱し、混合溶媒を除去した。
つぎに上記で合成した共役高分子化合物１を０．２重量％の濃度でメタノールに溶解し、電子注入層用の塗布材料をえた。この塗布材料を、大気中においてスピンコート法によって発光層上に塗布し、膜厚が１０ｎｍの電子注入層用の塗布膜を形成した。つづいて、大気雰囲気中において、ガラス基板をホットプレート上で１３０℃、１０分の条件で加熱し、電子注入層をえた。
つぎに金属製のへらを用いて導電性塗布型材料（藤倉化成（株）製、ドータイト：Ｄ−５５０）を電子注入層上に塗布成膜した。その後、塗布膜に含まれる溶媒を除去するために、大気雰囲気中において、ガラス基板をホットプレート上で９０℃、１０分の条件で加熱し、銀のフィラーとアクリル樹脂とからなる陰極をえた。陰極のシート抵抗は２Ω／ｓｑであった。このようにしてガラス基板上に積層構造体を作製した。
この積層構造体が形成されたガラス基板と封止材つきガラス基板とを、封止材を挟み込むようにして圧着し、有機ＥＬ素子を作製した。
えられた有機ＥＬ素子の陽極と陰極間に１５Ｖの電圧を印加すると、有機ＥＬ素子が発光することを確認した。
［実験例１３］
＜有機ＥＬ素子の作製＞
ガラス基板表面に成膜パターニングされたＩＴＯ陽極（膜厚：４５ｎｍ）上に、正孔注入材料溶液を塗布し、スピンコート法によって膜厚が６０ｎｍになるように正孔注入層を成膜した。正孔注入層が成膜されたガラス基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、２００℃で１０分加熱して正孔注入層を不溶化させ、基板を室温まで自然冷却させ、正孔注入層が形成された基板を得た。
ここで正孔注入材料溶液には、スタルクヴイテック（株）製ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（ポリ（３，４‐エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸、製品名：「Ｂａｙｔｒｏｎ」）を用いた。
次に、正孔輸送性高分子材料とキシレンとを混合し、０．７重量％の正孔輸送性高分子材料を含む正孔輸送層形成用組成物を得た。
ここで、正孔輸送高分子材料は、以下の方法で合成した。
還流冷却器及びオーバーヘッドスターラを装備した１リットルの三つ口丸底フラスコに、２，７−ビス（１，３，２−ジオキシボロール）−９，９−ジ（１−オクチル）フルオレン（３．８６３ｇ、７．２８３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−ブロモフェニル）−Ｎ−（４−（ブタン−２−イル）フェニル）アミン（３．１７７ｇ、６．９１９ｍｍｏｌ）及びジ（４−ブロモフェニル）ベンゾシクロブタンアミン（１５６．３ｍｇ、０．３６４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド（アルドリッチ製、商品名Ａｌｉｑｕａｔ３３６（登録商標））（２．２９ｇ）、続いてトルエン５０ｍＬを添加した。ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（４．９ｍｇ）を添加した後、混合物を、１０５℃の油浴中で１５分間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液（２．０Ｍ、１４ｍＬ）を添加し、得られた混合物を１０５℃の油浴中、１６．５時間撹拌した。次いで、フェニルボロン酸（０．５ｇ）を添加し、得られた混合物を７時間撹拌した。水層を除去し、有機層を水５０ｍＬで洗浄した。有機層を反応フラスコに戻し、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム０．７５ｇ及び水５０ｍＬを添加した。得られた混合物を８５℃の油浴中、１６時間撹拌した。水層を除去し、有機層を１００ｍＬの水で３回洗浄し、次いでシリカゲル及び塩基性アルミナのカラムに通した。溶離剤としてトルエンを用い、溶出してきたポリマーを含むトルエン溶液を回収した。次いで、回収した前記トルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを沈殿させた。沈殿したポリマーを再度トルエンに溶解させ、得られたトルエン溶液をメタノールに注いでポリマーを再び沈殿させた。沈殿したポリマーを６０℃で真空乾燥し、正孔輸送性高分子材料４．２ｇを得た。ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによれば、得られた正孔輸送性高分子材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２４×１０5であり、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．８であった。
上記で得た正孔注入層が形成された基板の正孔注入層の上に、正孔輸送層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚２０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１９０℃で２０分間加熱し、塗膜を不溶化させた後、室温まで自然冷却させ、正孔輸送層が形成された基板を得た。
次に、発光高分子材料（サメイション（株）製「Ｌｕｍａｔｉｏｎ ＢＰ３６１」）とキシレンとを混合し、１．４重量％の発光高分子材料を含む発光層形成用組成物を得た。
上記で得た正孔輸送層が形成された基板の正孔輸送層の上に、発光層形成用組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚８０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１５分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、発光層が形成された基板を得た。
メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得た。上記で得た発光層が形成された基板の発光層の上に、前記組成物をスピンコート法により塗布し、膜厚１０ｎｍの塗膜を得た。この塗膜を設けた基板を常圧の不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）、１３０℃で１０分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、室温まで自然冷却させ、共役高分子化合物１を含む電子注入層が形成された基板を得た。
上記で得た共役高分子化合物１を含む層が形成された基板を真空装置内に挿入し、真空蒸着法によって該層の上にＡｌを８０nm成膜し、陰極を形成させて、積層構造体１を製造した。
上記で得た積層構造体１を真空装置より取り出し、不活性雰囲気下（窒素雰囲気下）で、封止ガラスと２液混合型エポキシ樹脂にて封止し、有機ＥＬ素子１を得た。
［実験例１４］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物２を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子２を得た。
［実験例１５］
実験例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、水および共役高分子化合物３を混合し（メタノール／水の体積比＝２０／１）、０．２重量％の共役高分子化合物３を含む組成物を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子３を得た。
［実験例１６］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物４を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子４を得た。
［実験例１７］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物５を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子５を得た。
［実験例１８］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物６を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子６を得た。
［実験例１９］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物７を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子７を得た。
［実験例２０］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物８を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子８を得た。
［実験例２１］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物９を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子９を得た。
［実験例２２］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１０を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子１０を得た。
［実験例２３］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１１を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子１１を得た。
［実験例２４］
実験例１３において、共役高分子化合物１の代わりに共役高分子化合物１２を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子１２を得た。
［実験例２５］
実験例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、共役高分子化合物１、ＡｌドープＺｎＯナノ粒子（アルドリッチ製）を混合した組成物を用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子１３を得た。
［実験例２６］
実験例１３において、メタノールと共役高分子化合物１とを混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１を含む組成物を得る代わりにメタノール、共役高分子化合物１、低分子化合物（アルドリッチ製、３，５−ビス（４−ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）を混合し、０．２重量％の共役高分子化合物１および０．２重量％の該低分子化合物を含む組成物を得た以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子１４を得た。
［実験例２７］
実験例１３において、Ａｌの代わりにＡｇを用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、有機ＥＬ素子１５を得た。
［実験例２８］
実験例１３において、Ａｌの代わりにＡｕを用いた以外は、実験例１３と同様に操作し、電界発光素子１６を得た。
［測定］
上記で得られた有機ＥＬ素子１〜１６に１０Ｖの順方向電圧を印加し、発光輝度と発光効率を測定した。結果を表１に示す。
Figure 2012186437
１ 有機ＥＬ素子
２ 支持基板
３ 陽極
４ 正孔注入層
５ 発光層
６ 電子注入層
７ 陰極
１１，１２ 巻き芯
１３，１４，１５，１６ 塗布装置

Claims (4)

  1. 支持基板、陽極、発光層、電子注入層、および陰極が、この順で積層されて構成される有機ＥＬ素子であって、
    前記電子注入層は、イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって形成され、
    前記陰極は、当該陰極となる材料を含むインキを塗布成膜する、または当該陰極となる導電性薄膜を転写することによって形成されている、有機ＥＬ素子。
  2. 前記陰極が、導電性フィラーを含んで構成されている請求項１記載の有機ＥＬ素子。
  3. 支持基板上に、陽極、発光層、電子注入層、および陰極をこの順で積層する有機ＥＬ素子の製造方法であって、
    イオン性ポリマーを含むインキを塗布成膜することによって電子注入層を形成する工程と、
    電子注入層上に導電性薄膜を転写することによって陰極を形成する、または陰極となる材料を含むインキを電子注入層上に塗布成膜することによって陰極を形成する工程とを含む、有機ＥＬ素子の製造方法。
  4. 電子注入層および陰極をロールツーロール法によって形成する、請求項３記載の有機ＥＬ素子の製造方法。
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