JP2012163769A - 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合性単量体(C)と、アシルフォスフィンオキサイド系有機化合物またはオキシムエステル系有機化合物を含む光重合開始剤(D)と、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、およびベンゾフェノン系有機化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である紫外線吸収剤(E)とを含むことを特徴とする感光性着色組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
この2枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになった。そして近年、カラー液晶表示装置の高画質、低消費電力が求められておりカラーフィルタに対しても高画質、低消費電力を達成する設計が求められている。
一般式(1)
また、本発明は、紫外線吸収剤(E)が、式(2)で表される化合物であることを特徴とする前記感光性着色組成物に関する。
式(2)
また、本発明は、基材が、薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の駆動用基板であることを特徴とするカラーフィルタに関する。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合性単量体(C)と、光重合開始剤(D)と、紫外線吸収剤(E)とを含有し、
光重合開始剤(D)が、アシルフォスフィンオキサイド系有機化合物またはオキシムエステル系有機化合物を含み、
紫外線吸収剤(E)が、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、およびベンゾフェノン系有機化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である。
本発明の感光性着色組成物は、着色剤(A)を含有しており、カラーフィルタを構成する各色のフィルタセグメントを形成できる。
着色剤(A)としては、有機または無機の顔料および染料を、単独または2種類以上混合して用いることができる。着色剤は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い物が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。
また、有機顔料は、ソルトミリング、アシッドペースティング等により微細化したものであってもよく、カラーフィルタのコントラスト適性においてより好ましい。
赤色フィルタセグメントを形成する赤色感光性着色組成物に用いる着色剤(A)は、C.I.ピグメント レッド 7、14、41、48:1、48:2、48:3、48:4、57:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、122、146、168、169、177、178、184、185、187、200、202、208、210、242、246、254、255、264、270、272、273、274、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、又は287等の赤色顔料が用いられる。また赤色を呈する塩基性染料、酸性染料やそれら染料の造塩化合物を使用することもできる。
また緑色感光性着色組成物には、黄色顔料を併用することができる。併用可能な黄色顔料としては、C.I.ピグメント イエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、126、127、128、129、138、139、147、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、198、199、213、214、218、219、220、又は221等の黄色顔料を挙げることができる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料やそれら染料の造塩化合物を併用することもできる。
樹脂(B)は、着色剤(A)を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
樹脂(B)としては、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において分光透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有する感光性樹脂を用いることもできる。
樹脂(B)は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤(A)100重量部に対し、30重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、500重量部以下の量で用いることが好ましい。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
感光性樹脂は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂であれば、制限されないが、特に主鎖が直鎖状であることが好ましく、アルカリ現像性を付与するためにアルカリ可溶性を付与した樹脂であることがより好ましい。特に、特定構造を有する樹脂(B−1)が、基材や下地などとの密着性が良好となり、誘電率と誘電正接が低く良好な電気特性を持つ塗膜を得る事ができる。
感光性樹脂のなかでも、下記(b1)、(b2)及び(b3)を共重合させて共重合体(b6)を得て、得られた共重合体(b6)と不飽和1塩基酸(b4)とを反応させて共重合体(b7)を得て、更に得られた共重合体(b7)と多塩基酸無水物(b5)とを反応させて得られる感光性樹脂(B−1)を含むことにより、基材や下地などとの密着性が良好となり、誘電率と誘電正接が低く良好な電気特性を持つ塗膜を得る事ができる。
(b1);1分子中に脂環式骨格とエチレン性不飽和結合とを有する化合物
(b2);1分子中にエポキシ基とエチレン性不飽和結合とを有する化合物
(b3);(a1)及び(a2)以外の、エチレン性不飽和結合を有する化合物
(b4);不飽和1塩基酸
(b5);多塩基酸無水物
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレートのような不飽和カルボン酸の芳香環を含むエステル化合物;
スチレン、α―メチルスチレン、α−フェニルスチレンおよびビニルトルエンのような芳香族ビニル化合物;
酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニルのようなカルボン酸ビニルエステル;
(メタ)アクリロニトリルおよびα−クロロアクリロニトリルのようなシアン化ビニル化合物;
N―シクロヘキシルマレイミドやN−フェニルマレイミド、N―ベンジルマレイミドのようなN−置換マレイミド化合物などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で、または組み合わせて用いることが可能である。
感光性樹脂(B−1)は、(b1)、(b2)及び(b3)を共重合させて共重合体(b6)を得て、得られた共重合体(b6)と不飽和1塩基酸(b4)とを反応させて共重合体(b7)を得て、更に得られた共重合体(b7)と多塩基酸無水物(b5)とを反応させて得られる共重合体である。
共重合体(b7)と(b5)の反応は、例えば、特開2001−89533号公報に記載の条件で行われることができる。具体的には、反応触媒として、例えば、トリエチルアミンを(b1)〜(b4)の合計量に対して、質量基準で、0.01〜5%をフラスコ内に入れて、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、前記の共重合体(b7)と(b5)とを反応させることができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等などを考慮し、仕込み方法や反応温度を適宜調整してもよい。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物に含まれる光重合性単量体(C)は、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーで、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
光重合性単量体(C)の含有量は、該着色組成物の固形分の合計100重量%中、10〜50重量%であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から20〜40重量%であることがより好ましい。
本発明の感光性着色組成物は、紫外線照射により硬化し、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する為、光重合開始剤(D)等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整する。
光重合開始剤(D)としては、アシルフォスフィンオキサイド系有機化合物またはオキシムエステル系有機化合物を含み、必要に応じて任意の比率で2種以上を混合して用いることもできる。これら光重合開始剤(D)の含有量は、感光性着色組成物の固形分を基準(100重量%)として、密着性および解像性の観点から1〜16重量%であることが好ましく、2〜13重量%であることがより好ましい。
式(3)
これらの光重合開始剤は1種または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の感光性着色組成物には、光重合開始剤の反応をより一層高める為、増感剤を併用してもかまわない。増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。増感剤の含有量は、光重合開始剤(D)100重量部に対して、0.1〜60重量部が好ましい。
本発明における紫外線吸収剤(E)とは、紫外線吸収機能を有する有機化合物であり、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、及びベンゾフェノン系有機化合物からなる群から選ばれた少なくとも1種である。
紫外線吸収剤(E)の含有量が、上記より少ない場合、紫外線吸収剤の効果が小さく、解像性が確保できず、上記より多い場合には、感度が低くなり画素はがれやホール径が設計値より大きくなってしまうといった不具合が発生することがある。
特に、光重合開始剤(D)としてアシルフォスフィン系光重合開始剤を含む場合には、紫外線吸収剤(E)の含有量が、好ましくは5〜50重量%であり、より好ましくは10〜40重量%であり、オキシムエステル系光重合開始剤を含む場合には、好ましくは20〜70重量%であり、より好ましくは30〜60重量%である。
特に、光重合開始剤(D)としてアシルフォスフィン系光重合開始剤を含む場合には、、光重合開始剤(D)と紫外線吸収剤(E)の合計含有量が、好ましくは5〜20重量%であり、より好ましくは8〜16重量%であり、オキシムエステル系光重合開始剤を含む場合には、好ましくは1〜10重量%であり、より好ましくは2〜8重量%である。
一般式(1)
本発明の感光性着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が1〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
本発明の感光性着色組成物は、樹脂(B)および溶剤を含む着色剤担体中に、着色剤(A)を三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター、ペイントコンデショナー等の各種分散手段を用いて微細に分散して顔料分散体を製造し、これに光重合性単量体(C)、光重合開始剤(D)、紫外線吸収剤(E)をディスパー等で混合して製造することができる。
着色剤(A)を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
中でも顔料誘導体が好ましく、その構造は、下記一般式(4)で示される化合物である。
P−Ln 一般式(4)
(ただし、
P:有機顔料残基、アントラキノン残基、アクリドン残基またはトリアジン残基
L:塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基
n:1〜4の整数である)
Pの有機顔料残基を構成する有機顔料としては、例えば、ジケトピロロピロール系顔料;アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料;銅フタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料;キナクリドン系顔料;ジオキサジン系顔料;ペリノン系顔料;ペリレン系顔料;チオインジゴ系顔料;イソインドリン系顔料;イソインドリノン系顔料;キノフタロン系顔料;スレン系顔料;金属錯体系顔料等が挙げられる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤(A)100重量部に対し、好ましくは0.5重量%以上、さらに好ましくは1重量%以上、最も好ましくは3重量%以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤(A)100重量部に対し、好ましくは40重量%以下、最も好ましくは35重量%以下である。
(多官能チオール)
本発明の感光性着色組成物には、さらに、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有させることができる。多官能チオールは、チオール基を2 個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4 −ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2− (N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジンなどが挙げられる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
多官能チオールの含有量は、着色剤(A)100重量部に対して、0.05〜100重量部が好ましく、より好ましくは0.1〜60重量部である。
本発明の感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性着色組成物の全重量を基準(100重量%)として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
本発明の感光性着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、感光性着色組成物に含まれる着色剤(A)100重量部に対し、0.1〜10重量部の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、感光性着色組成物に含まれる着色剤(A)100重量部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0.05〜5重量部の量で用いることができる。
次に、本発明の感光性着色組成物を用いて形成された画素カラーフィルタ、およびカラーフィルタの製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備する。前記フィルタセグメントは、スピンコート方式あるいはダイコート方式によって本発明の感光性着色組成物を塗布することにより、基材上に形成される。
また、特に本発明の感光性着色組成物をCOA方式に用いる場合には、ゲート電極/透明電極間で起こるクロストークを防止するために絶縁性が要求され、厚膜であることが好ましく、そのため乾燥膜厚1〜5μm、より好ましくは3〜4μmといった膜厚で用いることが好ましい。
(樹脂溶液(B1)の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B1)を得た。
反応容器にシクロヘキサノン560部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度で滴下管よりメタクリル酸34.0部、メチルメタクリレート23.0部、n−ブチルメタクリレート45.0部、グリセロールモノメタクリレート47.0部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル4.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン55部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、共重合体溶液を得た。
次に、得られた共重合体溶液338部に対して、2−メタクロイルエチルイソシアネート 32.0部、ラウリン酸ジブチル錫 0.4部、シクロヘキサノン120.0部の混合物を70℃で3時間かけて滴下した。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加して樹脂溶液(B2)を得た。得られた感光性樹脂の重量平均分子量は12000であった。
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下して重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12000の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が40%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(B3)溶液を調製した。
(微細化顔料製造例1)
ジケトピロロピロール系赤色顔料PR254(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、粉砕した食塩1000部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で8時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、100部の微細化顔料(PR−1)を得た。
アントラキノン系赤色顔料PR177(BASF社製「クロモフタルレッドA2B」)100部、粉砕した食塩800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で5時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、100部の微細化顔料(PR−2)を得た。
ハロゲン化銅フタロシアニン系緑色顔料PG36(東洋インキ製造社製「リオノールグリーン6YK」)120部、粉砕した食塩1500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、60℃で15時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、117部の微細化顔料(PG−1)を得た。
金属錯体系黄色顔料PY150(ランクセス社「E4GN」)100部、粉砕した食塩1500部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、100℃で6時間混練した。この混練物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、95部の微細化顔料(PY−1)を得た。
銅フタロシアニン系青色顔料PB15:6(東洋インキ製造社製「リオノールブルーES」)100部、色素誘導体(化合物2)5部、粉砕した食塩1000部、及びジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、50℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、98部の微細化顔料(PB−1)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料PV23(東洋インキ製造社製「リオノゲンバイオレットRL」)300部を96%硫酸3000部に投入し、1時間撹拌後、5℃の水に注入した。1時間撹拌後、濾過、温水で洗浄液が中性になるまで洗浄し、70℃で乾燥した。得られた
アシッドペースティング処理顔料120部、粉砕した食塩1500部、及びジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で20時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、115部の微細化顔料(PV−1)を得た。
表1に示す組成(重量部)の混合物を均一に攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで2時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し顔料分散体(DR−1、2、DG−1、DY−1、DB−1、DV−1)を作製した。
<感光性着色組成物の調製>
表2〜表4に示す組成(重量部)の混合物を均一に攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過し実施例1〜7および比較例1〜3の赤色感光性着色組成物、実施例8〜14および比較例4〜6の緑色感光性着色組成物、実施例15〜20および比較例7〜9の青色感光性着色組成物を作製した。
紫外線吸収剤(E)の含有量/光重合開始剤(D)と紫外線吸収剤(E)との合計量
(*2)光重合開始剤(D)+紫外線吸収剤(E)含有量(%):
光重合開始剤(D)と紫外線吸収剤(E)との合計含有量
/感光性着色組成物の固形分重量
ここで感光性着色組成物が増感剤を含む場合には、光重合開始剤(D)の含有量に増感剤の含有量を含むものとして計算する。
<光重合性単量体(C)>
モノマー:
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−402」)
<光重合開始剤>
光重合開始剤a:
(アシルフォスフィンオキサイド系有機化合物)ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製「IRGACURE 819」)
光重合開始剤b:
(オキシムエステル系有機化合物)エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)
(BASF社製「IRGACURE OXE 02」)
光重合開始剤c:
(チタノセン系有機化合物)ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム
(BASF社製「IRGACURE 784」)
<増感剤>
増感剤a:2,4−ジエチルチオキサンソン(日本化薬社製「カヤキュアDETX−S」)
紫外線吸収剤a:
(ベンゾトリアゾール系有機化合物)2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノール
(BASF社製「TINUVIN 900」)
紫外線吸収剤b:
(ベンゾトリアゾール系有機化合物)
5% 2−メトキシ−1−メチルエチルアセテート
95% ベンゼンプロパン酸,3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ,C7−9側鎖及び直鎖アルキルエステル
(BASF社製「TINUVIN 384−2」)
紫外線吸収剤c:
(トリアジン系有機化合物)2‐[4,6‐ビス(2,4‐ジメチルフェニル)‐1,3,5‐トリアジン‐2‐イル]‐5‐[3‐(ドデシルオキシ)‐2‐ヒドロキシプロポキシ]フェノール(BASF社製「TINUVIN 400」)
紫外線吸収剤d:
(ベンゾフェノン系有機化合物)2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベンゾフェノン
(ケミプロ化成社製「KEMISORB 12」)
紫外線吸収剤e:
(ベンゾエート系有機化合物)2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート
(ケミプロ化成社製「KEMISORB 112」)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[密着性評価]
得られた感光性着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板(基板1)上、及びTFT方式液晶駆動用基板の表面に窒化ケイ素膜を形成した基板(基板2)上に、スピンコーターを用いて加熱乾燥後の膜厚が3μmになる回転数で塗布した。
減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用い、直径30μmの正六角形ホールと50μmの細線を含むフォトマスクを介して積算光量50mJ、照度30mWで紫外線露光を行った。
その後、0.2重量%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として用い、塗膜の未露光部分がなくなった所からさらに15秒間現像し、パターンを形成させた。
その後、230℃で赤:60分、緑:40分、青:20分加熱乾燥し評価基板を作成した。
この塗膜の密着性について、目視により下記の基準で3段階評価した。
○ : パターンハガレが全く認められない
△ : パターンハガレがわずかに認められる
× : パターンハガレが認められる
密着性評価用作製評価に用いた基板について、光学顕微鏡を用いた解析ソフト((株)プラネトロン製Image−Pro)でマスクホール径30μmで露光され形成されたホール径を測定し、下記の基準で3段階評価した。
○ : 25μm以上〜31μm未満のホールが形成できる
△ : 15μm以上〜25μm未満のホールが形成できる
× : 15μm未満または、31μm以上のホールになってしまう
密着性評価用作製評価に用いた基板について、パターンの細線部分を走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて下記の基準で3段階評価した。
○ : 順テーパー形状(断面が台形で露光面が小さい)
△ : ノンテーパー形状(露光面と基板面が同じ)
× : 逆テーパー形状(断面が台形で露光面が大きい)または、形状が不揃い
以下、評価結果を表5に示す。
Claims (7)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、光重合性単量体(C)と、アシルフォスフィンオキサイド系有機化合物またはオキシムエステル系有機化合物を含む光重合開始剤(D)と、ベンゾトリアゾール系有機化合物、トリアジン系有機化合物、およびベンゾフェノン系有機化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である紫外線吸収剤(E)とを含むことを特徴とする感光性着色組成物。
- 樹脂(B)が、感光性樹脂を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 基材上に、請求項1ないし5いずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 基材が、薄膜トランジスター(TFT)方式カラー液晶表示装置の駆動用基板であることを特徴とする請求項6に記載のカラーフィルタ。
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