JP2012158708A - 新規リン原子含有エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、フレキシブル配線基板用樹脂組成物、半導体封止材料用樹脂組成物、及びビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物 - Google Patents
新規リン原子含有エポキシ樹脂、その製造方法、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板用樹脂組成物、プリント配線基板、フレキシブル配線基板用樹脂組成物、半導体封止材料用樹脂組成物、及びビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物 Download PDFInfo
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- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N O=Cc1ccccc1 Chemical compound O=Cc1ccccc1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を多官能型フェノール化合物(a3)と反応させてリン原子含有フェノール化合物(α)を得、次いで、これを多官能型エポキシ樹脂(β)と反応させてリン原子含有エポキシ樹脂とする。
【選択図】なし
Description
また、エポキシ樹脂組成物をプリント配線板材料とする場合には、難燃性を付与するために臭素等のハロゲン系難燃剤がアンチモン化合物とともに配合されている。しかし、近年の環境・安全への取り組みのなかで、ダイオキシン発生が懸念されるハロゲン系難燃剤を用いず、且つ発ガン性が疑われているアンチモン化合物を用いない環境・安全対応型の難燃化方法の開発が強く要求されている。またプリント配線板材料の非ハロゲン化は高温放置信頼性の改良にも大きく貢献する技術と期待されている。
(上記構造式z1〜z4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される部分構造から選択される構造部位を芳香核上の置換基として有する多官能型フェノール樹脂(1)と多官能型エポキシ樹脂(2)とを反応させて得られる樹脂構造を有することを特徴とする新規リン原子含有エポキシ樹脂に関する。
本発明の新規リン原子含有エポキシ樹脂は、下記構造式z1〜z4
(上記構造式z1〜z4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される部分構造から選択される構造部位を芳香核上の置換基として有する多官能型フェノール化合物(α)と多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させて得られる樹脂構造を有することを特徴としている。
<GPC測定条件>
3)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
(式中、R5は水素原子又は炭素原子1〜3のアルキル基であり、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
で表される化合物(a1−1)、或いは、下記構造式(A1−b)
(上記、構造式(A2−a)又は構造式(A2−b)中、Xaは水素原子又は水酸基であり、R1、R2、R3、R4はそれぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表す。)で表される化合物が挙げられる。ここで、R1、R2、R3、R4を構成する炭素原子数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−ペンチル基が挙げられる。
(上記構造式x1〜x4中、R1、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基、塩素原子、臭素原子、フェニル基、アラルキル基を表し、R5は水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、Rは炭素原子1〜4のアルキル基を表し、nは芳香核上の置換基ORの数であり1〜3である。)
が挙げられる。
カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン等の2価フェノール;
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等のビスフェノール化合物;
フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ビスフェノールSノボラック樹脂、α−ナフトールノボラック樹脂、β−ナフトールノボラック樹脂、ジヒドロキシナフタレンノボラック樹脂、その他下記構造式(A3−a)
1)GPC:測定条件は以下の通り。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折径)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
2)180℃における溶融粘度:ASTM D4287に準拠
3)軟化点測定法:JIS K7234
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを216部(1.0モル)、p−アニスアルデヒド136部(1.0モル)、フェノールノボラック樹脂(平均核体2.03)211質量部(2.11モル)を仕込み、90℃下、窒素を吹き込みながら撹拌した。その後、140℃に昇温し4時間攪拌した後、160℃に昇温し4時間、更に180度に加熱し2時間撹拌した。その後、水を加熱減圧下で除去してフェノール樹脂(A−1)を527重量部得た。得られたフェノール樹脂の水酸基当量は258グラム/当量、軟化点140℃、180℃での溶融粘度は360dPa・s、リン含有量は5.5質量%であった。
合成例1において、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドを274.3部(1.27モル)、p−アニスアルデヒド172.7部(1.27モル)に変えた以外は実施例1と同様にして、下記構造単位A及び構造単位B
を繰り返し単位とするフェノール樹脂(A−2)616gを得た。これの軟化点は154℃(B&R法)、溶融粘度(測定法:ICI粘度計法、測定温度:180℃)は400dPa・s以上、水酸基当量は301g/eq.リン含有量6.0質量%であった。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール樹脂(A−1)258重量部(1.0モル)とビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC(株)製「830−S」、エポキシ当量169g/eq.)354.9重量部(2.1モル)を仕込み、撹拌しながら150℃に加熱した。トリフェニルホスフィン0.3重量部を加え、更に5時間反応して、エポキシ樹脂(E−1)580重量部を得た。得られたエポキシ樹脂(E−1)の軟化点は100℃(B&R法)、エポキシ当量は557g/eq.であった。また、得られたエポキシ樹脂(E−1)のGPCチャートを図1に示す。
実施例1において、1,6−ジグリシジルオキシナフタレン 317.1重量部(2.1モル)に変えた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂(E−2)重量部を得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は108℃(B&R法)、エポキシ当量は523g/eq.であった。また、得られたエポキシ樹脂(E−2)のGPCチャートを図2に示す。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、HCA216g(1.0モル)とトルエン216gを仕込み、110℃まで昇温して加熱溶解させる。次いで、p−ヒドロキシベンズアルデヒド122g(1.0モル)とクレゾール108g(1.0モル)を仕込み、180℃まで昇温し180℃で8時間反応させた後、ろ過、乾燥を経て、下記構造式
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(DIC(株)製「エピクロン850S」、エポキシ当量188g/当量)108.5質量部、HCA−HQ 66.5質量部、テトラメチルアンモニウムクロライド0.5質量部を仕込み、150℃で5時間反応させて、エポキシ当量1,030g/当量の燐含有エポキシ樹脂(E−4)を得た。得られたエポキシ樹脂の軟化点は、100℃であった。
下記、表1記載の配合に従い、エポキシ樹脂として、前記(E−1)〜(E−4)、フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製「N-770」、エポキシ当量:185g/eq)、リン原子含有エポキシ樹脂(フェノールノボラック型エポキシ樹脂と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドとの反応生成物)、硬化剤として、DIC(株)製「TD−2090」を配合し、更に硬化触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)を加え、最終的に各組成物の不揮発分(N.V.)が58質量%となるようにメチルエチルケトンを配合して調整した。
基材:100μm 日東紡績株式会社製 プリント配線基板用ガラスクロス「2116」
プライ数:6
銅箔:18μm 日鉱金属株式会社製 TCR箔
プリプレグ化条件:160℃/2分
硬化条件:200℃、2.9MPa、2.0時間
成形後板厚:0.8mm、樹脂量40%
上記条件で作成した硬化物を試験片として用い、以下の各種の評価を行った。結果を表1に示す。
ガラス転移温度:試験片をDMA法にて測定。昇温スピード3℃/分
「E−1」:実施例1で得られたエポキシ樹脂(E−1)
「E−2」:実施例2で得られたエポキシ樹脂(E−2)
「E−3」:比較合成例1で得られたエポキシ樹脂(E−3)
「E−4」:比較合成例2で得られたエポキシ樹脂(E−4)
「TD−2090」:フェノールノボラック樹脂(DIC製「TD−2090」水酸基当量:105g/eq)、
「N−770」:フェノールノボラック型エポキシ樹脂(DIC製「N−770」、エポキシ当量185g/eq)、
「リン変性エポキシ樹脂」:フェノールノボラック型エポキシ樹脂と9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイドとの反応生成物であるリン変性エポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、リン含有量3.0質量%)
Claims (22)
- 前記多官能型フェノール樹脂(1)が、前記構造式z1〜z4で表される部分構造から選択される構造部位を芳香核上の置換基として有するノボラック樹脂である請求項1記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- 前記構造式z1〜z4で表される部分構造から選択される構造部位を芳香核上の置換基として有するノボラック樹脂が、平均核体数2.01〜2.50のものである請求項2記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- 前記多官能型エポキシ樹脂が、ビスフェノール型エポキシ樹脂である請求項3記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- 前記多官能型エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂である請求項3記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- エポキシ当量が200〜800g/eq.の範囲にある請求項1〜5の何れか1つに記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- リン原子含有率が1.0〜5.0質量%の範囲にある請求項1〜5の何れか1つに記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂。
- アルコキシ基を芳香核上の置換基として有する芳香族アルデヒド(a1)、及び、P−H基又はP−OH基を分子構造中に有する有機リン化合物(a2)を反応させ、次いで、得られた反応生成物を多官能型フェノール化合物(a3)と反応させてリン原子含有フェノール化合物(α)を得、次いで、得られたリン原子含有フェノール化合物(α)と、多官能型エポキシ樹脂(β)とを反応させることを特徴とする新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記多官能型フェノール化合物(a3)が、ノボラック樹脂である請求項9記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記多官能型エポキシ樹脂が、ビスフェノール型エポキシ樹脂である請求項9記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- 前記多官能型エポキシ樹脂が、ナフタレン骨格含有エポキシ樹脂である請求項9記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂の製造方法。
- エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)とを必須成分とする硬化性樹脂組成物であって、前記エポキシ樹脂(A)が、請求項1〜7の何れか1つに記載の新規リン原子含有エポキシ樹脂であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記硬化剤(B)が、活性水素又は酸無水物基を有するものであって、かつ、エポキシ樹脂(A)と硬化剤(B)と、前記との配合比率が、エポキシ樹脂(A)のエポキシ基の合計1当量に対して、硬化剤(B)中の活性水素又は酸無水物基が0.7〜1.5当量となる割合である請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)及び前記硬化剤(B)に加え、更に硬化促進剤(C)を配合する請求項13記載の硬化性樹脂組成物。
- (A)成分〜(C)成分に加え、更に、有機溶剤(D)を含有する請求項15記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項13記載の硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項16記載の組成物からなるプリント配線基板用樹脂組成物。
- 請求項16記載の組成物からなるフレキシブル配線基板用樹脂組成物。
- 請求項16記載の組成物をガラス基材に含浸、次いで硬化させてなるプリント配線基板。
- 請求項14記載の組成物に加え、更に無機充填剤を含有する半導体封止材料用樹脂組成物。
- 請求項14記載の組成物からなるビルドアップ基板用層間絶縁材料用樹脂組成物。
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JP2004143444A (ja) * | 2002-10-21 | 2004-05-20 | Chang Chun Plastics Ltd | 難燃性樹脂組成物 |
WO2010106698A1 (ja) * | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Dic株式会社 | リン原子含有フェノール類の製造方法、新規リン原子含有フェノール類、硬化性樹脂組成物、その硬化物、プリント配線基板、及び半導体封止材料 |
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