JP2012131897A - ポリアルキレングリコールの製造方法 - Google Patents
ポリアルキレングリコールの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012131897A JP2012131897A JP2010284630A JP2010284630A JP2012131897A JP 2012131897 A JP2012131897 A JP 2012131897A JP 2010284630 A JP2010284630 A JP 2010284630A JP 2010284630 A JP2010284630 A JP 2010284630A JP 2012131897 A JP2012131897 A JP 2012131897A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyalkylene glycol
- acid
- weight
- imino group
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
Abstract
【解決手段】 少なくとも、下記の(A)〜(C)工程を経てなるポリアルキレングリコールの製造方法。
(A)工程;イミノ基含有ホスファゼニウム塩と活性水素化合物によりポリアルキレングリコール製造用活性種を調製した後、ポリアルキレングリコール(I)を製造する工程。(B)工程;ポリアルキレングリコール(I)100重量部に対して3〜12重量部の水存在下で、イミノ含有ホスファゼニウム塩1モルに対して、無機酸及び有機酸から選ばれた少なくとも1種の酸を1.5モルを超え3.5モル以下の割合で混合し、ポリアルキレングリコール(II)とする工程。(C)工程;ポリアルキレングリコール(II)に対して、固体酸:固体塩基=2:1〜8:1からなる吸着剤を接触した後、イミノ基含有ホスファゼニウム塩及び吸着剤を除去し、ポリアルキレングリコールとする工程。
【選択図】 なし
Description
(A)工程;下記一般式(1)に示されるイミノ基含有ホスファゼニウム塩と活性水素化合物によりポリアルキレングリコール製造用活性種を調製した後、アルキレンオキシドの重合反応を行い、ポリアルキレングリコール(I)を製造する工程。
(B)工程;(A)工程により製造したポリアルキレングリコール(I)100重量部に対して3〜12重量部の水存在下で、該(A)工程において用いた該上記一般式(1)で示されるイミノ含有ホスファゼニウム塩1モルに対して、無機酸及び有機酸から選ばれた少なくとも1種の酸を1.5モルを超え3.5モル以下の割合で混合し、ポリアルキレングリコール(II)とする工程。
(C)工程;(B)工程により得られたポリアルキレングリコール(II)に対して、固体酸:固体塩基=2:1〜8:1からなる吸着剤を接触した後、減圧処理により水の除去を行い、その後、イミノ基含有ホスファゼニウム塩及び吸着剤を除去し、イミノ基含有ホスファゼニウム塩の残存量50ppm以下、pH5.5〜8.0のポリアルキレングリコールとする工程。
そして、該イミノ基含有ホスファゼニウム塩としては、例えばテトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムメトキシド、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムエトキシド、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムカルボキシド、テトラキス(テトラエチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド、テトラキス(テトラエチルグアニジノ)ホスファゼニウムメトキシド、テトラキス(テトラエチルグアニジノ)ホスファゼニウムエトキシド、テトラキス(テトラエチルグアニジノ)ホスファゼニウムカルボキシド等を例示でき、その中でも特に容易に効率的にポリアルキレングリコールを製造する方法となることから、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシドであることが好ましい。
得られたポリアルキレングリコールをメスフラスコに秤量し、シクロヘキサノンを用いて希釈し、次いで微量全窒素分析装置(三菱化学製、(商品名)TN−100)を用い、ヒーター温度T1:600℃、T2:800℃、ガス流量O2:500ml/min、O3:200ml/minの条件でイミノ基含有ホスファゼニウム塩溶液の窒素濃度(cとする。)を測定した。この窒素濃度から、下記の式により水溶液中のイミノ基含有ホスファゼニウム塩の濃度を算出した。
〜ポリアルキレングリコールのpH測定〜
ポリアルキレングリコールのpHは、pH計(飽和カロメル電極はスリープ形)を用い、室温における2−プロパノール溶液での見掛けのpHを測定した。
JIS K 1557記載の測定法を準拠し測定した。
〜イミノ基含有ホスファゼニウム塩化物塩の合成〜
攪拌翼を付した500mlの4つ口フラスコを窒素雰囲気とし、五塩化リン11.5g(55mmol)とトルエン225mlを加え、−20℃で攪拌した。フラスコ内を−20℃に維持したまま、テトラメチルグアニジン65g(550mmol)を滴下し、−20℃で1時間攪拌を継続した。さらに、110℃に昇温し15時間攪拌を行った。得られた白色懸濁液を濾過し、濾物として白色固体を得た。この白色固体をアセトンに溶解し、濾過を行い、無色透明の濾液を得た。得られた濾液を濃縮し、目的とするテトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムクロリドの粗生成物を白色固体として得た。
磁気回転子を備えた300mlのシュレンクフラスコにテトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムクロリド21g(40mmol)を加え、フラスコ内を窒素雰囲気下とした。そこへ水酸化カリウム2.2g(40mmol)、エタノール80mlを加え、室温中で1時間撹拌した。反応終了後に得られる白色固体を含む懸濁液を濾紙を付した漏斗を用い、減圧下にて濾過を行った。濾液側に目的とするテトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド(一般式(1)におけるR1がメチル基、R2がメチル基、X−がヒドロキシアニオンに相当するイミノ基含有ホスファゼニウム塩)のエタノール溶液が得られ、濾物側に副生塩である塩化カリウムが得られた。
(A工程)
撹拌翼を備えた2リットルのオートクレーブに、合成例1により得られたイミノ基含有ホスファゼニウム塩水溶液(50重量%;テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド)4.0gおよび活性化水素化合物として3官能のポリアルキレングリコール(三洋化成工業製、(商品名)サンニックスGP−1000;水酸基価160mgKOH/g)175g(175mmol)を加え、オートクレーブ内を窒素雰囲気下とし、内温を80℃とし、0.2kPaの減圧下で溶媒及び副生水の除去を行い、ポリアルキレングリコール製造用活性種の調製を行った。
窒素雰囲気下、得られたポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(I)に対して4重量%に相当するイオン交換水、用いたテトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して2.5molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)を添加し(その際の水分量はポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(I)100重量部に対して7重量部であった。)、85℃で3時間の中和反応を行い、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)を得た。
ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)に対して750ppmに相当する2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(酸化防止剤)と共に、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し、固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)し、85℃で1時間撹拌した。その後、昇温及び減圧をしながら脱水を開始し、最終的に105℃、0.5kPaの条件で3時間減圧脱水操作を行った。そして、ろ過助剤としてケイソウ土を添加し、加圧ろ過器によるろ過操作により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Aとイミノ基含有ホスファゼニウム塩、吸着剤との分離操作を行い、それぞれの回収を行った。
B工程における、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して2.5molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)の代わりに、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して3.0molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)とした以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Bの製造を行った。
B工程における、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して2.5molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)の代わりに、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して2.1molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)とした以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Cの製造を行った。
B工程における、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して2.5molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)の代わりに、テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド1molに対して1.5molに相当する硫酸(2重量%の水溶液の形態)とした以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Dの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.6重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=6:1;0.7重量部)した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Eの製造を行った。
B工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(I)100重量部に対して水分量7重量部の代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対して水分量10重量部とした以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Fの製造を行った。
B工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(I)100重量部に対して水分量7重量部の代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対して水分量2.8重量部とした以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Gの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.6重量部のみを添加した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Hの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.3重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.3重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=1:1;0.6重量部)した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Iの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.6重量部のみを添加した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Jの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.8重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.16重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.96重量部)した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Kの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1:0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.4重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.08重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.48重量部)した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Lの製造を行った。
C工程における、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(II)100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.55重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.06重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=9:1;0.6重量部)した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリプロピレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体Mの製造を行った。
A工程における、プロピレンオキシド880g、その後エチレンオキシド210gを供給しポリプロプレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(I)とした代わりに、プロピレンオキシド415gのみを供給しポリプロピレングリコールとした以外は、実施例1と同様の方法によりポリプロピレングリコールNを得た。
C工程における、ポリプロピレングリコール100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.30重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.3重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=1:1;0.6重量部)した以外は、実施例8と同様の方法により、ポリプロピレングリコールOの製造を行った。
A工程における、合成例1により得られたイミノ基含有ホスファゼニウム塩水溶液(50重量%;テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド)4.0gおよび活性化水素化合物として3官能のポリアルキレングリコール(三洋化成工業製、(商品名)サンニックスGP−1000;水酸基価160mgKOH/g)175g(175mmol)を加え、プロピレンオキシド880g、その後エチレンオキシド210gを供給しポリプロプレングリコール−ポリエチレングリコールブロック共重合体(I)とした代わりに、合成例1により得られたイミノ基含有ホスファゼニウム塩水溶液(50重量%;テトラキス(テトラメチルグアニジノ)ホスファゼニウムヒドロキシド)2.0gおよび活性化水素化合物として3官能のポリアルキレングリコール(三洋化成工業製、(商品名)サンニックスGP−1000;水酸基価160mgKOH/g)85.5g(175mmol)を加え、プロピレンオキシド855gとした以外は、実施例1と同様の方法によりポリプロピレングリコールPを得た。
C工程における、ポリプロピレングリコール100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.5重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.1重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=5:1;0.6重量部)した代わりに、ポリプロピレングリコール100重量部に対し固体酸として合成ケイ酸アルミニウム((商品名)KW−700PEL:協和化学工業(株)製)0.30重量部及び固体塩基としてハイドロタルサイド((商品名)KW−500SN;協和化学工業(株)製)0.3重量部を添加(吸着剤としては固体酸:固体塩基=1:1;0.6重量部)した以外は、実施例9と同様の方法により、ポリプロピレングリコールQの製造を行った。
Claims (6)
- 少なくとも、下記の(A)〜(C)工程を経てなることを特徴とするポリアルキレングリコールの製造方法。
(A)工程;下記一般式(1)に示されるイミノ基含有ホスファゼニウム塩と活性水素化合物によりポリアルキレングリコール製造用活性種を調製した後、アルキレンオキシドの重合反応を行い、ポリアルキレングリコール(I)を製造する工程。
(ここで、R1、R2は、各々独立して、水素原子又は炭素数1〜20の炭化水素基を表す。R1とR2が互いに結合して環構造を形成していても良いし、R1同士又はR2同士が互いに結合して環構造を形成していても良い。X−は、ヒドロキシアニオン、アルコキシアニオン、炭素数1〜4のアルコキシアニオン、カルボキシアニオン、炭素数2〜5のアルキルカルボキシアニオン、又は炭化水素アニオンを表す。)
(B)工程;(A)工程により製造したポリアルキレングリコール(I)100重量部に対して3〜12重量部の水存在下で、該(A)工程において用いた該上記一般式(1)で示されるイミノ含有ホスファゼニウム塩1モルに対して、無機酸及び有機酸から選ばれた少なくとも1種の酸を1.5モルを超え3.5モル以下の割合で混合し、ポリアルキレングリコール(II)とする工程。
(C)工程;(B)工程により得られたポリアルキレングリコール(II)に対して、固体酸:固体塩基=2:1〜8:1からなる吸着剤を接触した後、減圧処理により水の除去を行い、その後、イミノ基含有ホスファゼニウム塩及び吸着剤を除去し、イミノ基含有ホスファゼニウム塩の残存量50ppm以下、pH5.5〜8.0のポリアルキレングリコールとする工程。 - (A)工程におけるアルキレンオキシドの重合反応が、プロピレンオキシドの重合反応後、エチレンオキシドをさらに付加重合する重合反応であることを特徴とする請求項1に記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
- (B)工程における酸が、リン酸、ピロリン酸、シュウ酸、塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、コハク酸、酢酸、マレイン酸、安息香酸及びこれらの溶液からなる群より選択される少なくとも1種以上の酸であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
- (C)工程における固体酸が合成ケイ酸アルミニウム、合成ケイ酸マグネシウムから選ばれた少なくとも1種の複合金属酸化物であり、固体塩基が合成酸化アルミニウム・マグネシウムである複合金属酸化物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
- (C)工程において、ポリアルキレングリコール(II)100重量部に対して、吸着剤0.3〜2重量部を接触することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
- (C)工程により得られるポリアルキレングリコールが、水酸基価10〜100mgKOH/g、総不飽和度0.05meq/g以下のポリアルキレングリコールであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のポリアルキレングリコールの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010284630A JP5716382B2 (ja) | 2010-12-21 | 2010-12-21 | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010284630A JP5716382B2 (ja) | 2010-12-21 | 2010-12-21 | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012131897A true JP2012131897A (ja) | 2012-07-12 |
JP5716382B2 JP5716382B2 (ja) | 2015-05-13 |
Family
ID=46647875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010284630A Active JP5716382B2 (ja) | 2010-12-21 | 2010-12-21 | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5716382B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013082791A (ja) * | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
JP2014118424A (ja) * | 2012-12-13 | 2014-06-30 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
JP2014185301A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
WO2016024577A1 (ja) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 東ソー株式会社 | アルキレンオキシド重合触媒及びそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 |
JP2016037560A (ja) * | 2014-08-08 | 2016-03-22 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
JP2016040357A (ja) * | 2014-08-13 | 2016-03-24 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレングリコール製造触媒 |
JP2016040346A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | 東ソー株式会社 | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造法 |
JP2016040345A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | 東ソー株式会社 | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 |
JP2016056219A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 東ソー株式会社 | 保存安定性に優れるポリアルキレンオキシド及びその製造方法 |
WO2023112776A1 (ja) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレンオキシド及びその製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7119434B2 (ja) * | 2018-03-07 | 2022-08-17 | 東ソー株式会社 | 2価のイミノホスファゼニウム塩およびその製造方法 |
JP7119472B2 (ja) * | 2018-03-07 | 2022-08-17 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレンオキシド組成物およびその製造方法、並びに該ポリアルキレンオキシド組成物を含むポリウレタン形成性組成物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03195728A (ja) * | 1989-12-25 | 1991-08-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの精製法 |
JPH1160721A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオール、軟質ポリウレタンフォーム及び非発泡ポリウレタンの製造方法 |
JPH1160722A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
JPH11106500A (ja) * | 1997-05-28 | 1999-04-20 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオール及びその誘導体、並びに、該ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
JP2005154752A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエーテルの精製法 |
JP2005314617A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエーテルの精製方法 |
WO2008026657A1 (fr) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Asahi Glass Company, Limited | Procédé de purification d'un composé polyéther |
JP2010150514A (ja) * | 2008-10-02 | 2010-07-08 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコール製造触媒、及びその製造方法、並びにそれを用いたポリアルキレングリコールの製造方法 |
-
2010
- 2010-12-21 JP JP2010284630A patent/JP5716382B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03195728A (ja) * | 1989-12-25 | 1991-08-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの精製法 |
JPH11106500A (ja) * | 1997-05-28 | 1999-04-20 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオール及びその誘導体、並びに、該ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
JPH1160721A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオール、軟質ポリウレタンフォーム及び非発泡ポリウレタンの製造方法 |
JPH1160722A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-05 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
JP2005154752A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエーテルの精製法 |
JP2005314617A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエーテルの精製方法 |
WO2008026657A1 (fr) * | 2006-08-31 | 2008-03-06 | Asahi Glass Company, Limited | Procédé de purification d'un composé polyéther |
JP2010150514A (ja) * | 2008-10-02 | 2010-07-08 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコール製造触媒、及びその製造方法、並びにそれを用いたポリアルキレングリコールの製造方法 |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013082791A (ja) * | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
JP2014118424A (ja) * | 2012-12-13 | 2014-06-30 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
JP2014185301A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Tosoh Corp | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
JP2016037560A (ja) * | 2014-08-08 | 2016-03-22 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレングリコールの製造方法 |
WO2016024577A1 (ja) * | 2014-08-12 | 2016-02-18 | 東ソー株式会社 | アルキレンオキシド重合触媒及びそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 |
JP2016040346A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | 東ソー株式会社 | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造法 |
JP2016040345A (ja) * | 2014-08-12 | 2016-03-24 | 東ソー株式会社 | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 |
KR20170039674A (ko) * | 2014-08-12 | 2017-04-11 | 토소가부시키가이샤 | 알킬렌 옥사이드 중합 촉매 및 이것을 이용한 폴리알킬렌 옥사이드의 제조 방법 |
KR102391669B1 (ko) | 2014-08-12 | 2022-04-27 | 토소가부시키가이샤 | 알킬렌 옥사이드 중합 촉매 및 이것을 이용한 폴리알킬렌 옥사이드의 제조 방법 |
JP2016040357A (ja) * | 2014-08-13 | 2016-03-24 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレングリコール製造触媒 |
JP2016056219A (ja) * | 2014-09-05 | 2016-04-21 | 東ソー株式会社 | 保存安定性に優れるポリアルキレンオキシド及びその製造方法 |
WO2023112776A1 (ja) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | 東ソー株式会社 | ポリアルキレンオキシド及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5716382B2 (ja) | 2015-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5716382B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP5825028B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP5663856B2 (ja) | ポリアルキレングリコール製造触媒、及びその製造方法、並びにそれを用いたポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP2017171708A (ja) | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 | |
JP6834252B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP5609354B2 (ja) | ポリアルキレングリコール製造用触媒溶液及びそれを用いたポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP2011132179A (ja) | イミノホスファゼニウム塩含有触媒水溶液及びそれを用いるポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP6083283B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP2013082790A (ja) | ポリアルキレングリコールの製造法 | |
JP3739178B2 (ja) | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 | |
JP6492468B2 (ja) | 保存安定性に優れるポリアルキレンオキシド及びその製造方法 | |
KR101684640B1 (ko) | 글리세롤을 이용한 글리시돌의 제조방법 및 이에 따라 제조된 글리시돌 | |
JP6520012B2 (ja) | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 | |
JPH10158388A (ja) | 変性ポリエーテルポリオールおよびポリウレタン樹脂の製造方法 | |
JP6658027B2 (ja) | アルキレンオキシド重合触媒及びそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 | |
JP5874285B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP3739175B2 (ja) | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 | |
JP6520013B2 (ja) | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造法 | |
JP2000154245A (ja) | ポリオキシアルキレンポリオールの精製方法 | |
JP6083226B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP6350095B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP6079164B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP6365114B2 (ja) | アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法 | |
JP2013119606A (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
JP2022029149A (ja) | 塩基性イミノホスファゼニウム塩含有組成物及びそれを用いるポリアルキレングリコールの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140708 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140819 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150302 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5716382 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |