JP2012126654A - Method for producing beomycesic acid containing extract - Google Patents

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彰子 川崎
Takashi Oba
剛史 大場
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a beomycesic acid containing extract, and to provide a beomycesic acid containing extract.SOLUTION: The invention relates to: the method for producing the beomycesic acid using Anthemis nobilis L. upon producing the beomycesic acid containing extract from a raw material containing the beomycesic acid; the method for producing the beomycesic acid containing extract using 1,3-butanediol as an extractant and Thamnolia vermicularis as the raw material containing the beomycesic acid; the beomycesic acid containing extract obtained from the methods; and a whitening agent comprising the beomycesic acid containing extract.

Description

本発明は、ベオミセス酸含有抽出物の製造方法に関する。また、本発明は当該方法により得られるベオミセス酸含有抽出物、並びに該抽出物を含有する美白剤及び美白用組成物に関する。さらに、本発明はベオミセス酸の溶解性を向上させる方法に関する。   The present invention relates to a method for producing an extract containing beomices acid. The present invention also relates to a beomesic acid-containing extract obtained by the method, and a whitening agent and a whitening composition containing the extract. Furthermore, the present invention relates to a method for improving the solubility of beomices acid.

一般に、紫外線による皮膚の黒化、シミ・ソバカス等の色素沈着は、メラノサイトが日光曝露による刺激やホルモンの異常又は遺伝的要素により活性化され、その結果、メラノサイトで合成されたメラニン色素が皮膚内に異常沈着することにより発生する。これを防止又は改善するため、化粧料等にアスコルビン酸、ハイドロキノン誘導体、コウジ酸、胎盤抽出物等のメラニン生成抑制作用を有する美白成分を配合することが行われている。
しかしながら、これらの物質の奏する美白作用は、効果の点で未だ充分に満足のいくものとはいえず、より高い美白効果を持つ素材の探索が進められている。例えば、植物等の抽出物から美白作用を有するとされるエキスが種々報告されている。ローマカミツレの抽出物(特許文献1)及びムシゴケの抽出物(特許文献2)は、メラニン生成抑制作用を有するとの報告がある。
In general, skin darkening due to ultraviolet rays and pigmentation such as spots and freckles are caused by melanocytes activated by exposure to sunlight, hormonal abnormalities, or genetic factors. As a result, melanin synthesized in melanocytes is absorbed in the skin. It is caused by abnormal deposition. In order to prevent or improve this, whitening ingredients having an inhibitory action on melanin production, such as ascorbic acid, hydroquinone derivatives, kojic acid, and placenta extract, have been added to cosmetics and the like.
However, the whitening effect produced by these substances is not yet satisfactory in terms of effect, and the search for materials having a higher whitening effect has been underway. For example, various extracts having a whitening effect from extracts of plants and the like have been reported. There is a report that an extract of Roman chamomile (Patent Document 1) and an extract of Musgogoke (Patent Document 2) have a melanin production inhibitory action.

特開2006−117613号公報JP 2006-117613 A 特開2006−182731号公報JP 2006-182731 A

本発明は、新規な美白成分であるベオミセス酸を含有する抽出物の製造方法を提供することを課題とする。また、本発明は、当該製造方法によって得られるベオミセス酸含有抽出物を提供することを課題とする。さらに本発明は、当該ベオミセス酸含有抽出物を含有する美白剤及び美白用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明はベオミセス酸の溶解性を向上させる方法を提供することを課題とする。
An object of the present invention is to provide a method for producing an extract containing beometic acid which is a novel whitening component. Moreover, this invention makes it a subject to provide the beomices acid containing extract obtained by the said manufacturing method. Furthermore, this invention makes it a subject to provide the whitening agent and the composition for whitening containing the said beomices acid containing extract.
Another object of the present invention is to provide a method for improving the solubility of beomices acid.

本発明者らは上記課題に鑑み、植物等の抽出物からの新規美白成分の探求と、当該成分を高濃度に含有しうる抽出方法について鋭意検討を行った。その結果、ムシゴケ抽出物に含まれる成分の1つであるベオミセス酸が、メラニン生成を効果的に抑制しうることを見出し、新規の美白成分として有用であるとの知見を得た。さらに、ムシゴケをローマカミツレと共に抽出して得られた抽出物では、ムシゴケの単独抽出で得られる抽出物と比べてベオミセス酸の含有量が有意に増大していること、及び保存後においてもベオミセス酸の溶解性が高いことを見出した。本発明はこれらの知見に基づいて完成するに至ったものである。   In view of the above problems, the present inventors have intensively studied for a new whitening component from an extract of a plant or the like and an extraction method capable of containing the component at a high concentration. As a result, it was found that beomices acid, which is one of the components contained in the extract of Musgogoke, can effectively suppress melanin production, and the knowledge that it is useful as a novel whitening component was obtained. Furthermore, in the extract obtained by extracting Musgomoke with roman chamomile, the content of beomices acid is significantly increased compared to the extract obtained by single extraction of Musgogoke, and after the preservation, Was found to have high solubility. The present invention has been completed based on these findings.

すなわち、本発明は、ベオミセス酸を含有する原料からベオミセス酸含有抽出物を製造するにあたり、ローマカミツレを用いることを特徴とするベオミセス酸含有抽出物の製造方法に関する。
また、本発明は、当該方法により得られるベオミセス酸含有抽出物に関する。
また、本発明は、当該ベオミセス酸含有抽出物からなる美白剤及びそれを有効成分として含有する美白用組成物に関する。
さらに、本発明は、ローマカミツレを用いてベオミセス酸の溶媒への溶解性を向上させる方法に関する。
That is, the present invention relates to a method for producing a beomesic acid-containing extract, characterized by using roman chamomile in producing a beomesic acid-containing extract from a raw material containing beomisic acid.
The present invention also relates to an extract containing beomices acid obtained by the method.
The present invention also relates to a whitening agent comprising the beomices acid-containing extract and a whitening composition containing it as an active ingredient.
Furthermore, this invention relates to the method of improving the solubility to the solvent of beomices acid using Roman chamomile.

本発明の製造方法によれば、新規の美白成分であるベオミセス酸を高濃度に含有する抽出物を製造することができる。当該方法によって得られる本発明のベオミセス酸含有抽出物は、メラニン生成抑制作用を有し、美白剤又は美白用組成物の有効成分として有用である。したがって、本発明は当該ベオミセス酸含有抽出物を含有する美白剤及び美白用組成物を提供することができる。
また、本発明の方法によれば、ベオミセス酸の溶解性を向上させることができる。
According to the production method of the present invention, it is possible to produce an extract containing a novel whitening component, beomices acid, at a high concentration. The beomices acid-containing extract of the present invention obtained by this method has a melanin production inhibitory action and is useful as an active ingredient of a whitening agent or a whitening composition. Therefore, the present invention can provide a whitening agent and a whitening composition containing the beomices acid-containing extract.
Further, according to the method of the present invention, the solubility of beomices acid can be improved.

試験例2において、ベオミセス酸を添加し培養した皮膚シートの写真である。In Experiment 2, it is a photograph of the skin sheet which added and cultivated beomices acid. 試験例2において、ベオミセス酸を添加した皮膚シート中のメラニン量(相対値%)を示す図である。In Experiment 2, it is a figure which shows the melanin amount (relative value%) in the skin sheet which added the beomices acid.

本発明のベオミセス酸含有抽出物の製造方法は、ベオミセス酸を含有する原料からベオミセス酸含有抽出物を製造するに際して、ローマカミツレを用いることを特徴とする。ベオミセス酸含有原料とともにローマカミツレを用いることで、当該原料を単独で用いた場合と比べて抽出物中のベオミセス酸含有量が増大する。
以下、本発明を詳細に説明する。
The method for producing a beomices acid-containing extract of the present invention is characterized by using Roman chamomile when producing a beomices acid-containing extract from a raw material containing beomices acid. By using Roman chamomile together with the raw material containing beomices acid, the content of beomices acid in the extract is increased as compared with the case where the raw material is used alone.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

ベオミセス酸とは下記式(1)で表される化合物で、ムシゴケ抽出物等に含まれる成分の1つである。   Veomices acid is a compound represented by the following formula (1), and is one of the components contained in the extract of Musioke.

1.ベオミセス酸含有抽出物の製造方法
[原料]
本発明に使用する抽出原料はベオミセス酸を含有していればよく、ベオミセス酸を含有する植物、地衣類等を用いることができる。ベオミセス酸を含有する地衣類としては、例えば、ムシゴケ、センニンゴケが挙げられる。特に、本発明では抽出原料としてムシゴケを用いることが好ましい。ムシゴケとして、学名Thamnolia vermicularis(和名はセッチャ、別名はムシゴケ)であるムシゴケ科ムシゴケ属の地衣類、又は、学名Thamnolia Subuliformis(和名はトキワムシゴケ)であるムシゴケ科ムシゴケ属の地衣類を用いることができる。好ましくは、セッチャ(Thamnolia vermicularis)を用いる。
本発明においては、上記ベオミセス酸含有原料を二種以上混合して用いてもよく、単独で用いてもよい。
本発明では、上記ベオミセス酸含有原料とともにローマカミツレを用いる。本発明で用いるローマカミツレとは、キク科の植物で、学名はAnthemis nobilis L.である。
これらの植物や地衣類は市販品を使用することもできる。また、本発明では上記植物や地衣類の類縁種を用いることもできる。
1. Process for producing extract containing beomices acid [raw material]
The extraction raw material used for this invention should just contain the beomices acid, and the plant, lichen, etc. containing a beomices acid can be used. Examples of lichens containing beomices acid include mussels and senningokes. In particular, in the present invention, it is preferable to use mushroom as an extraction raw material. As the moss, use the lichen belonging to the genus Musgomaceae, which has the scientific name Thamnolia vermicularis (Japanese name is Setcha, also known as Musgoke), or the lichen belonging to the genus Musgogoceae, which has the scientific name Thamnolia Subuliformis (Japanese name is Tokiwashigoke). Can do. Preferably, a setcha ( Thamnolia vermicularis ) is used.
In the present invention, two or more kinds of the above-mentioned beomices acid-containing raw materials may be mixed and used alone.
In the present invention, roman chamomile is used together with the above-mentioned beomices acid-containing raw material. The Roman chamomile used in the present invention is a plant belonging to the family Asteraceae, and its scientific name is Anthemis nobilis L.
A commercial item can also be used for these plants and lichens. In the present invention, the above-mentioned plant and lichen related species can also be used.

ベオミセス酸含有原料としてムシゴケを使用する場合、ムシゴケの任意の部位(全体、全草、地衣体、枝状体、葉状体、子実体等)を用いることができ、各部位を複数組み合わせて用いてもよい。好ましくは、地衣体、枝状体を用いる。
ローマカミツレについても任意の部位(全木、全草、根、根茎、幹、枝、茎、葉、樹皮、樹液、樹脂、花、果実、種子、果皮、莢、芽、花穂、心材等)を用いることができ、各部位を複数組み合わせて用いてもよい。好ましくは、花を用いる。
抽出に用いるムシゴケ等のベオミセス酸含有原料、ローマカミツレは生のままでもよく、抽出効率を高めるために、乾燥、細断、粉砕などの処理を施したものであってもよい。
In the case of using Musgoske as a raw material containing beomisic acid, any part of Mussokeke (whole, whole grass, lichen, branch, leaf, fruiting body, etc.) can be used, and each part can be used in combination. Also good. Preferably, a lichen body and a branch body are used.
Any part of Roman chamomile (whole tree, whole grass, root, rhizome, stem, branch, stem, leaf, bark, sap, resin, flower, fruit, seed, peel, bud, bud, spike, heartwood, etc.) It may be used, and each part may be used in combination. Preferably flowers are used.
The raw material containing romomis such as mushrooms and roman chamomile used for extraction may be raw, and may be subjected to treatments such as drying, shredding, and pulverization in order to increase extraction efficiency.

ベオミセス酸含有原料とローマカミツレとの使用比率は、ベオミセス酸高含有の抽出物が得られるのであればよく特に限定されない。好ましくは、ベオミセス酸含有原料:ローマカミツレが質量比で、1:0.5〜1:100であり、より好ましくは1:1〜1:10である。   The use ratio of the raw material containing beomisic acid and roman chamomile is not particularly limited as long as an extract containing high beomisic acid is obtained. Preferably, the mass ratio of beomices acid-containing raw material: Roman chamomile is 1: 0.5 to 1: 100, more preferably 1: 1 to 1:10.

本発明の好ましい態様としては、ベオミセス酸含有原料とローマカミツレとを溶媒で抽出し、ベオミセス酸含有抽出物を得る方法が挙げられる。抽出は、あらかじめベオミセス酸含有原料とローマカミツレとを抽出槽に入れ、溶媒で抽出する方法、ローマカミツレエキスを用いてベオミセス酸含有原料を抽出処理する方法、ベオミセス酸含有抽出物を調製中にローマカミツレエキスを加える方法などが挙げられる。好ましくは、ベオミセス酸含有原料とローマカミツレとを同一溶媒(例えば後述の溶媒など)で抽出する方法であり、より好ましくは、ベオミセス酸含有原料とローマカミツレとを同じ抽出槽に入れ、同一溶媒中で抽出する方法である。   As a preferred embodiment of the present invention, a method of extracting a beomices acid-containing raw material and roman chamomile with a solvent to obtain a beomices acid-containing extract can be mentioned. For extraction, a method in which a beomesic acid-containing raw material and roman chamomile are previously placed in an extraction tank and extracted with a solvent, a method in which the veomises acid-containing raw material is extracted using a roman chamomile extract, and a beomesic acid-containing extract is prepared during preparation. For example, a method of adding chamomile extract. Preferably, it is a method of extracting the beomices acid-containing raw material and roman chamomile with the same solvent (for example, a solvent described later), more preferably, the beomices acid-containing raw material and roman chamomile are placed in the same extraction tank. It is a method to extract by.

[抽出溶媒]
抽出溶媒としては、ベオミセス酸含有原料に含まれるベオミセス酸を抽出しうるものであればよく、例えば、水;メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類;エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ブチレングリコール等の多価アルコール類等が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
特に、ベオミセス酸は含水1,3−ブチレングリコール(1,3−ブタンジオール)への溶解性が低いため、抽出溶媒として1,3−ブチレングリコールを使用することで本発明の効果がより発揮され、好ましい。また、1,3−ブチレングリコールは、低刺激性であり、使用感もよいため化粧品等の皮膚外用剤用の溶媒として好ましく用いられるものである。本発明のベオミセス酸含有抽出物は、後述のように美白作用を有しており、化粧料等に美白剤として配合しうる。そのため、1,3−ブチレングリコールを抽出溶媒として得られたベオミセス酸含有抽出物は、化粧品等の用途に直接利用可能で、かつ少量で優れた美白作用を奏しうるものである。
[Extraction solvent]
The extraction solvent may be any solvent that can extract beomices acid contained in the raw material containing beomices acid, such as water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol; ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, butylene glycol. Polyhydric alcohols, etc. are mentioned, These can be used individually or in combination of 2 or more types.
In particular, since beomices acid has low solubility in water-containing 1,3-butylene glycol (1,3-butanediol), the use of 1,3-butylene glycol as an extraction solvent can further enhance the effects of the present invention. ,preferable. In addition, 1,3-butylene glycol is preferably used as a solvent for external preparations for skin such as cosmetics because it is hypoallergenic and has a good feeling on use. The beomices acid-containing extract of the present invention has a whitening effect as described later, and can be blended as a whitening agent in cosmetics and the like. Therefore, the beomices acid-containing extract obtained using 1,3-butylene glycol as an extraction solvent can be used directly for applications such as cosmetics, and can exhibit an excellent whitening effect in a small amount.

抽出溶媒の濃度及び使用量は特に限定されず、抽出原料の使用量や乾燥状態等により適宜選択することができる。美白効果の点からは、抽出物中のベオミセス酸濃度が1ppm〜1000ppm程度であることが好ましく、これを満たすように溶媒の濃度及び使用量を選択することが好ましい。具体的には、ベオミセス酸含有原料に対し1〜400倍量(質量比)の溶媒を使用することが好ましく、10〜400倍量がより好ましく、50〜200倍量がさらに好ましい。
ブチレングリコールを用いる場合、濃度が40%〜60%のものを用いることが好ましい。また、使用量はベオミセス酸含有原料1gに対して10〜400mL程度が好ましく、50〜200mL程度が好ましい。
なお、本発明においてppmは、特に限定がない限り質量基準である。また、本発明において溶媒濃度は特に限定がない限り容量(v/v)基準である。
The concentration and amount of the extraction solvent are not particularly limited and can be appropriately selected depending on the amount of the extraction raw material used, the dry state, and the like. From the point of whitening effect, the concentration of beomices acid in the extract is preferably about 1 ppm to 1000 ppm, and the concentration and amount of the solvent are preferably selected so as to satisfy this. Specifically, it is preferable to use 1 to 400 times (mass ratio) of the solvent relative to the beomices acid-containing raw material, more preferably 10 to 400 times, and even more preferably 50 to 200 times.
When using butylene glycol, it is preferable to use one having a concentration of 40% to 60%. Moreover, about 10-400 mL is preferable with respect to 1 g of beomices acid containing raw materials, and the usage-amount is about 50-200 mL.
In the present invention, ppm is based on mass unless otherwise specified. In the present invention, the solvent concentration is based on volume (v / v) unless otherwise specified.

[抽出方法]
上記抽出溶媒で、ベオミセス酸含有原料とローマカミツレとを抽出する。抽出条件としては、地衣類や植物の抽出に用いられる通常の条件を適応することができ、特に制限はない。具体的には、抽出温度0〜100℃程度、好ましくは3〜100℃、より好ましくは20〜80℃、さらに好ましくは20〜40℃で、数分間〜数週間程度、好ましくは1時間〜数週間、より好ましくは1日〜30日間程度で浸漬又は加熱還流することが挙げられる。また、抽出効率を上げる為、併せて攪拌を行ったり、溶媒中でホモジナイズ処理を行ってもよい。
上記抽出工程のあと、必要に応じて、さらに適当な分離手段、例えばゲル濾過、クロマトグラフィー、精密蒸留等により活性の高い画分を分画してもよい。
本発明の製造方法により得られる抽出物には、このようにして得られた各種抽出物、その希釈液、その濃縮液、その精製物又はそれらの乾燥末等が包含される。
[Extraction method]
With the extraction solvent, the raw material containing beomices acid and roman chamomile are extracted. As extraction conditions, normal conditions used for lichen and plant extraction can be applied, and there is no particular limitation. Specifically, the extraction temperature is about 0 to 100 ° C., preferably 3 to 100 ° C., more preferably 20 to 80 ° C., further preferably 20 to 40 ° C., for several minutes to several weeks, preferably 1 hour to several. It may be immersed or heated to reflux for a week, more preferably about 1 to 30 days. Moreover, in order to raise extraction efficiency, you may stir together or may perform a homogenization process in a solvent.
After the extraction step, if necessary, a fraction having a high activity may be fractionated by an appropriate separation means such as gel filtration, chromatography, precision distillation and the like.
The extract obtained by the production method of the present invention includes the various extracts thus obtained, a diluted solution thereof, a concentrated solution thereof, a purified product thereof or a dry powder thereof.

2.ベオミセス酸含有抽出物
上述の方法により得られる抽出物はベオミセス酸を含有する。ベオミセス酸はメラニン生成抑制作用を有し、これを含有する本発明の抽出物は優れた美白作用を奏する。本発明の抽出物に含まれるベオミセス酸は、ベオミセス酸含有原料由来の成分である。ベオミセス酸がメラニン生成抑制作用を奏することは従来知られておらず、本発明者らにより得られた新しい知見である。
さらに、本発明の抽出物は、ムシゴケ等のベオミセス酸含有原料を単独で抽出して得られる抽出物とは組成が異なり、抽出物中のベオミセス酸含有量が有意に増大している。本発明のベオミセス酸含有抽出物は、同じ抽出条件で同量のベオミセス酸含有原料を単独で抽出した場合と比べて、抽出物中のベオミセス酸濃度が高い抽出物である。ベオミセス酸含有量の高い本発明の抽出物は、ベオミセス酸含有原料の単独抽出物と比べて一段と高い美白効果を奏する。
また、本発明の抽出物は低温下での溶解性(保存性)にも優れる。ベオミセス酸含有原料を単独で抽出した場合、成分の変性等を防止するために低温保存すると、ベオミセス酸の溶解性が低下して析出が見られた。これに対し、本発明の抽出物は、抽出後に低温下で長期間保存しても、ベオミセス酸の溶解性が低下しにくく、高い含有量を保つことができる。実際的な化粧品用途等への使用を考慮すると、製造適性や効率面で利点となる。
なお、本発明において「美白(作用、効果)」とは、メラニン色素の生成を抑え、余分なメラニンのない本来の透明な肌色に戻すこと、または皮膚の黒化若しくはシミ・ソバカス等の色素沈着を防止、抑制することを意味する。
2. Veomices acid-containing extract The extract obtained by the above-mentioned method contains beomices acid. Veomices acid has a melanin production inhibitory action, and the extract of the present invention containing the same exhibits an excellent whitening action. Veomisic acid contained in the extract of the present invention is a component derived from a raw material containing beomisic acid. It has not been conventionally known that beomices acid exerts an inhibitory action on melanin production, which is a new finding obtained by the present inventors.
Furthermore, the extract of the present invention has a composition different from that of an extract obtained by extracting a beomices acid-containing raw material such as mussoke alone, and the beomices acid content in the extract is significantly increased. The beomices acid-containing extract of the present invention is an extract having a higher beomices acid concentration in the extract compared to the case where the same amount of the beomices acid-containing raw material is extracted alone under the same extraction conditions. The extract of the present invention having a high content of beomices acid exhibits a whitening effect that is much higher than that of a single extract of a raw material containing beomices acid.
The extract of the present invention is also excellent in solubility (preservability) at low temperatures. When the beomesic acid-containing raw material was extracted alone, when it was stored at a low temperature in order to prevent modification of the components, the solubility of beomisic acid was reduced and precipitation was observed. On the other hand, even if the extract of the present invention is stored at a low temperature for a long time after extraction, the solubility of beomices acid is unlikely to decrease, and a high content can be maintained. In consideration of practical use for cosmetics and the like, it is advantageous in terms of manufacturing suitability and efficiency.
In the present invention, “whitening (action, effect)” refers to suppressing the production of melanin pigments, returning to the original transparent skin color without excess melanin, or pigmentation such as skin blackening or spots / sobacus It means to prevent and suppress.

本発明の抽出物中のベオミセス酸濃度は特に限定されないが、美白作用を効果的に得るためには、濃度が1ppm以上であることが好ましく、1〜1000ppm程度であることがより好ましい。   The concentration of beomices acid in the extract of the present invention is not particularly limited, but in order to effectively obtain a whitening effect, the concentration is preferably 1 ppm or more, more preferably about 1 to 1000 ppm.

3.美白剤・美白用組成物
本発明のベオミセス酸含有抽出物は、そのまま美白剤として用いることができる。或いは、該抽出物を有効成分として配合し美白用組成物とすることもできる。
組成物とする場合、当該抽出物に、例えば酸化チタン、炭酸カルシウム、蒸留水、乳糖、デンプン等の適当な液体または固体の賦形剤または増量剤などを添加することができる。また、他の薬効成分を加えてもよい。例えば、本発明の抽出物以外の美白剤、保湿剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、増粘剤、色材種等を加えることができる。組成物中に含有されるベオミセス酸含有抽出物の量は特に制限されないが、当該抽出物が0.0001〜20質量%含まれることが好ましく、0.001〜10質量%含まれることがより好ましく、0.05〜5質量%含まれることが特に好ましい。
3. Whitening Agent / Whitening Composition The extract of beomises acid-containing composition of the present invention can be used as a whitening agent as it is. Alternatively, the extract can be blended as an active ingredient to obtain a whitening composition.
In the case of a composition, an appropriate liquid or solid excipient or extender such as titanium oxide, calcium carbonate, distilled water, lactose or starch can be added to the extract. Moreover, you may add another medicinal ingredient. For example, whitening agents other than the extract of the present invention, moisturizing agents, antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants, thickeners, colorant types and the like can be added. The amount of the beomices acid-containing extract contained in the composition is not particularly limited, but the extract is preferably contained in an amount of 0.0001 to 20% by mass, more preferably 0.001 to 10% by mass. , 0.05 to 5% by mass is particularly preferable.

本発明の美白用組成物は、皮膚外用剤の形態で使用することが好ましい。「皮膚外用剤」とは、皮膚化粧料、外用医薬品、外用医薬部外品等として皮膚に適用されるものを意味し、その剤型も水溶液系、可溶化系、乳化系、粉末系、ゲル系、軟膏系、クリーム、水−油2層系、水−油−粉末3層系など、幅広い形態をとり得る。例えば、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、エッセンス(美容液)、パック、マスク、ファンデーション、軟膏、シート状製品等の形態が挙げられる。
皮膚外用剤の形態で使用する場合には、本発明のベオミセス酸含有抽出物の他、通常の皮膚外用剤に用いられる成分、例えば界面活性剤、油性物質、高分子化合物、防腐剤、前記以外の薬効成分、紛体、紫外線吸収剤、色素、香料、乳化安定剤、pH調整剤等を適宜配合できる。ベオミセス酸含有抽出物を含有する皮膚外用剤の使用量は、有効成分の含有量により異なるが、例えばクリーム状、軟膏状の場合、皮膚面1cm当たり
0.1〜5μg、液状製剤の場合、同じく0.1〜10μg使用するのが好ましい。
The whitening composition of the present invention is preferably used in the form of a skin external preparation. “Skin external preparation” means those applied to the skin as skin cosmetics, external pharmaceuticals, quasi-drugs, etc., and their dosage forms are aqueous solutions, solubilization systems, emulsification systems, powder systems, gels It can take a wide variety of forms such as a system, an ointment system, a cream, a water-oil two-layer system, and a water-oil-powder three-layer system. Examples thereof include face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, essence (beauty serum), pack, mask, foundation, ointment, sheet-like product, and the like.
When used in the form of a skin external preparation, in addition to the beomesic acid-containing extract of the present invention, components used in normal skin external preparations, for example, surfactants, oily substances, polymer compounds, preservatives, other than the above The medicinal components, powders, ultraviolet absorbers, dyes, fragrances, emulsion stabilizers, pH adjusters and the like can be appropriately blended. The amount of the external preparation for skin containing the extract containing beomices acid varies depending on the content of the active ingredient. For example, in the case of a cream or ointment, 0.1 to 5 μg per cm 2 of the skin surface, Similarly, it is preferable to use 0.1 to 10 μg.

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下の試験例及び実施例等では、ベオミセス酸含有原料としてセッチャ(Thamnolia vermicularis)を用いた。 EXAMPLES Hereinafter, although this invention is demonstrated further in detail based on an Example, this invention is not limited to this. In the following test examples and examples, setcha ( Thamnolia vermicularis ) was used as a raw material containing beomices acid.

試験例1.セッチャ抽出物からの成分の単離
(1)ベオミセス酸
セッチャ(新和物産社製)41.6gに95%エタノール水溶液1Lを加え、30℃で30日間抽出後、ろ過し、ろ紙上のセッチャを95%エタノール水溶液200mLで洗浄し、最初のろ液に加え、セッチャ抽出物1100mL(固形分2.98g)を得た。この抽出物56mL(固形分151.7mg)をHPLCで分画し、ベオミセス酸28.00mg(収率18.5%)を得た。
単離成分の構造解析は、NMRにより行った。単離成分のNMRスペクトルデータが文献で報告されているベオミセス酸(日本食品化学学会誌(日食化誌)Vol.14(2),2007参照)のスペクトルデータとほぼ一致したことから、単離された成分はベオミセス酸であると同定した。NMRによる構造解析の結果を表1に示す。なお、表中のMeはメチル基を表す。
Test Example 1 Isolation of components from the setcha extract (1) Beomices acid 11.6 L of 95% ethanol aqueous solution was added to 41.6 g of setcha (manufactured by Shinwa Bussan Co., Ltd.), extracted at 30 ° C for 30 days, filtered, and setcha on the filter paper It was washed with 200 mL of 95% aqueous ethanol solution and added to the first filtrate to obtain 1100 mL of setcha extract (solid content 2.98 g). 56 mL of this extract (solid content: 151.7 mg) was fractionated by HPLC to obtain 28.00 mg of beomices acid (yield 18.5%).
The structural analysis of the isolated component was performed by NMR. The NMR spectrum data of the isolated component was in good agreement with the spectrum data of beomices acid reported in the literature (Japanese Journal of Food Chemistry (Eclipse Chemical Journal) Vol.14 (2), 2007). The identified component was identified as beomices acid. The results of structural analysis by NMR are shown in Table 1. In the table, Me represents a methyl group.

(2)スクァマト酸
上記(1)で得られたセッチャ抽出物24mL(固形分65.04mg)をHPLCで分画したところ、スクァマト酸5.6mg(収率8.61%)が得られた。単離成分の構造解析は、NMRにより行った。単離成分のNMRスペクトルデータが文献で報告されているスクァマト酸(Yunnan Zhiwu Yanjiu,24(4),525-530(2002))のスペクトルデータとほぼ一致したことから、単離された成分はスクァマト酸であると同定した。NMRによる構造解析の結果を表2に示す。なお、表中のMeはメチル基を表す。
(2) Squamatoic acid 24 mL (solid content 65.04 mg) of the Setcha extract obtained in (1) above was fractionated by HPLC to obtain 5.6 mg (yield: 8.61%) of squamatoic acid. The structural analysis of the isolated component was performed by NMR. Since the NMR spectral data of the isolated component was almost consistent with the spectral data of squamatoic acid (Yunnan Zhiwu Yanjiu, 24 (4), 525-530 (2002)) reported in the literature, the isolated component was Identified as acid. The results of structural analysis by NMR are shown in Table 2. In the table, Me represents a methyl group.

試験例2.セッチャ由来成分のメラニン産生抑制作用の検証
試験例1で単離したベオミセス酸を用いて、皮膚におけるメラニン産生の抑制作用について検証した。
メラノサイトを含む3次元培養皮膚モデル(MEL300A;クラボウ社)を、メラノサイト活性化因子であるエンドセリン−1(ET-1)とSCF(幹細胞増殖因子)とを終濃度10nMで添加したEPI-100-NMM113培地を用いて、37℃、5%CO条件下にて培養した。培養初日より、ベオミセス酸を終濃度50μMで添加した(N=2)。培地交換は3日に一度行った。14日後に、皮膚モデルをPBSにて洗浄し、写真撮影を行った。結果を図1に示す。その後、アラマーブルー試薬を用いて細胞呼吸活性を測定し、上記終濃度が細胞毒性を示さない濃度であることを確認した(結果は図示せず)。
続いて皮膚モデルカップをPBSで洗浄し、ピンセットで皮膚シートを剥離してチューブに移し、PBSで3回洗浄した。50%エタノールで3回、100%エタノールで2回洗浄した後、室温で一晩放置し、完全に乾燥させた。2M NaOHを200μL加えた後100℃で溶解させ、遠心分離によって得られた上清について405nmの測定波長で吸光度を測定し、メラニン量を算出した。結果を図2に示す。メラニン量は、コントロールのメラニン量を100とした場合の相対値(%)で示した。なお、コントロールとして、エタノール又は10〜95v/v%の含水エタノール溶液を終濃度0.1〜0.5v/v%で添加したものを用いた。
Test Example 2 Verification of melanin production inhibitory action of setcha-derived component Using the beomices acid isolated in Test Example 1, the inhibitory action of melanin production in the skin was verified.
EPI-100-NMM113 in which a three-dimensional cultured skin model containing melanocytes (MEL300A; Kurabo Industries Co., Ltd.) was added with endothelin-1 (ET-1) and SCF (stem cell growth factor) which are melanocyte activators at a final concentration of 10 nM. Using the medium, the cells were cultured under the conditions of 37 ° C. and 5% CO 2 . From the first day of culture, beomices acid was added at a final concentration of 50 μM (N = 2). The medium was changed once every 3 days. After 14 days, the skin model was washed with PBS and photographed. The results are shown in FIG. Thereafter, cell respiration activity was measured using Alamar Blue reagent, and it was confirmed that the final concentration was a concentration that did not show cytotoxicity (results not shown).
Subsequently, the skin model cup was washed with PBS, the skin sheet was peeled off with tweezers, transferred to a tube, and washed with PBS three times. After washing three times with 50% ethanol and twice with 100% ethanol, the mixture was allowed to stand overnight at room temperature and dried completely. 200 μL of 2M NaOH was added and dissolved at 100 ° C., and the absorbance of the supernatant obtained by centrifugation was measured at a measurement wavelength of 405 nm to calculate the amount of melanin. The results are shown in FIG. The amount of melanin was expressed as a relative value (%) when the amount of control melanin was 100. As a control, ethanol or a 10-95 v / v% aqueous ethanol solution added at a final concentration of 0.1-0.5 v / v% was used.

図1から明らかなように、ベオミセス酸を添加した系では、コントロールの系に比べて皮膚の色が明るく、メラニン産生による皮膚の黒化が抑えられていた。また、図2に示すように、ベオミセス酸を添加した系では、細胞毒性を示さない添加濃度において、コントロールの系に比べて皮膚組織中のメラニン量が45%以上も低下していた。   As is clear from FIG. 1, in the system to which beomices acid was added, the skin color was brighter than in the control system, and the skin blackening due to melanin production was suppressed. In addition, as shown in FIG. 2, in the system to which beomices acid was added, the amount of melanin in the skin tissue was reduced by 45% or more compared to the control system at an added concentration that did not show cytotoxicity.

続いて、試験例1で単離したスクァマト酸を用いて、上記と同様にメラニン産生抑制作用について検証した。スクァマト酸を添加した系では、ベオミセス酸のような有意なメラニン量の低下は見られなかった。   Subsequently, using the squamatoic acid isolated in Test Example 1, the melanin production inhibitory action was verified in the same manner as described above. In the system to which squamatoic acid was added, there was no significant decrease in the amount of melanin like beomices acid.

実施例1.ベオミセス酸含有抽出物の製造
表3に示す比率でセッチャ(新和物産社製)とローマカミツレ(新和物産社製)とを混合した混合物に、60%又は40%1,3−ブタンジオール400mLをそれぞれ加えて、40℃で4日間静置し、セッチャ‐ローマカミツレ混合抽出エキスを得た。
次いで、これらのエキス中のベオミセス酸含有量を、HPLCを用いて下記の条件で分析した。結果を表3に示す。表中のベオミセス酸含有比は、60%又は40%1,3−ブタンジオールを用いた抽出それぞれにおいて、セッチャ単独抽出物のベオミセス酸濃度を1として各エキスのベオミセス酸含有量を相対値で示したものである。
[ベオミセス酸分析条件]
・使用カラム:Inertsil ODS-3(3*150mm)
・移動相:A)0.1%TFA H2O
B)0.1%TFA MeOH
70% B液isocratic
・検出波長:254nm
・流速:0.6mL/min
上記条件で、ベオミセス酸の保持時間11分
Example 1. Production of extract containing beomisic acid 60% or 40% 1,3-butanediol 400 mL in a mixture of Setcha (manufactured by Shinwa Bussan Co., Ltd.) and Roman chamomile (manufactured by Shinwa Bussan Co., Ltd.) at the ratio shown in Table 3 Each was added, and it left still at 40 degreeC for 4 days, and setcha-roman chamomile mixed extract was obtained.
Subsequently, the content of beomices acid in these extracts was analyzed under the following conditions using HPLC. The results are shown in Table 3. The ratio of beomices acid in the table is 60% or 40% for each extraction using 1,3-butanediol, and the beomeces acid content of each extract is shown as a relative value with the beomices acid concentration of the single extract of Setcha as 1. It is a thing.
[Beomyces acid analysis conditions]
-Column used: Inertsil ODS-3 (3 * 150mm)
-Mobile phase: A) 0.1% TFA H 2 O
B) 0.1% TFA MeOH
70% B liquid isocratic
・ Detection wavelength: 254nm
・ Flow rate: 0.6mL / min
Under the above conditions, the retention time of beomices acid is 11 minutes

表3から明らかなように、セッチャを単独抽出して得られた抽出物(試料1及び6)と比較して、セッチャとローマカミツレとの混合抽出による抽出物(試料2〜5及び7)ではベオミセス酸濃度が大幅に高くなっていることがわかった。   As is clear from Table 3, in the extract (samples 2 to 5 and 7) by the mixed extraction of the setcha and roman chamomile compared to the extract (samples 1 and 6) obtained by extracting the setcher alone. It was found that the concentration of beomices acid was significantly increased.

実施例2.ベオミセス酸含有抽出物の低温保存後の溶解性の検証
表4に示す比率でセッチャ(新和物産社製)とローマカミツレ(新和物産社製)とを混合した混合物に、60%1,3−ブタンジオール400mLを加えて、40℃で4日間静置し、セッチャ‐ローマカミツレ混合抽出エキスを得た。
得られたエキス中のベオミセス酸含有量を、HPLCを用いて上記実施例1と同様の条件にて分析した。次いで、得られたエキスを−5℃で2週間保存後、メンブランフィルターによりろ過を行った。得られたろ液中のベオミセス酸含有量を、HPLCを用いて同様に分析した。
Example 2 Verification of solubility of low-temperature preservation of extract containing beomisic acid 60% 1, 3 in a mixture in which Setcha (manufactured by Shinwa Bussan) and Roman chamomile (manufactured by Shinwa Bussan) were mixed at the ratio shown in Table 4 -Butanediol 400mL was added, and it left still at 40 degreeC for 4 days, and setcha-roman chamomile mixed extract was obtained.
The content of beomices acid in the obtained extract was analyzed under the same conditions as in Example 1 using HPLC. Subsequently, the obtained extract was stored at −5 ° C. for 2 weeks, and then filtered through a membrane filter. The content of beomices acid in the obtained filtrate was similarly analyzed using HPLC.

表4から明らかなように、セッチャを単独抽出して得られた抽出物(試料1及び3)では、低温保存後のベオミセス酸濃度がほぼ1/2と大幅に低下していた。また、低温保存後の抽出物には白濁又は析出が見られた。このことから、単独抽出の抽出物では、低温下においてベオミセス酸の溶解性が大きく低下すると考えられる。これに対し、セッチャとローマカミツレとの混合抽出による抽出物(試料2及び4)では、低温保存後のベオミセス酸濃度が相対的に高かった。また、抽出物に白濁又は析出は見られなかった。
なお、試料5及び6では低温保存後のベオミセス酸濃度が同程度であるが、これはセッチャの量に対して溶媒量が多いため、単独抽出時と混合抽出時とのベオミセス酸の溶解性に差が出ないためと考えられる。
As is clear from Table 4, in the extracts (samples 1 and 3) obtained by extracting the setcha alone, the concentration of beomices acid after low-temperature storage was substantially reduced to approximately ½. Moreover, white turbidity or precipitation was seen in the extract after low-temperature storage. From this, it is considered that the solubility of beomices acid is greatly lowered at a low temperature in the extract of single extraction. On the other hand, the extract (samples 2 and 4) obtained by the mixed extraction of the setcha and roman chamomile had a relatively high concentration of beomices acid after low-temperature storage. Further, no cloudiness or precipitation was observed in the extract.
In samples 5 and 6, the concentration of beomices acid after low-temperature storage is about the same. However, since the amount of solvent is larger than the amount of setcha, the solubility of beomices acid during single extraction and mixed extraction is high. This is probably because there is no difference.

参考例1.ローマカミツレ由来成分の含有量分析
下記の表5に示す比率でセッチャ(新和物産社製)とローマカミツレ(新和物産社製)とを混合した生薬混合物に、60%又は40%1,3−ブタンジオール400mLをそれぞれ加えて40℃で4日間静置し、セッチャ−ローマカミツレ混合抽出エキスを得た。次いで、抽出物中のアピゲニン含有量をHPLCを用いて下記の条件にて分析した。
なお、アピゲニンはローマカミツレに含まれるフラボノイド成分の1つである。
Reference Example 1 Content analysis of components derived from roman chamomile 60% or 40% 1, 3 in a herbal medicine mixture of Setcha (manufactured by Shinwa Bussan Co., Ltd.) and roman chamomile (manufactured by Shinwa Bussan Co., Ltd.) at the ratio shown in Table 5 below -Butanediol 400mL was added respectively, and it left still at 40 degreeC for 4 days, and setcha-roman chamomile mixed extract was obtained. Subsequently, the apigenin content in the extract was analyzed under the following conditions using HPLC.
Apigenin is one of the flavonoid components contained in Roman chamomile.

[アピゲニン分析条件]
・使用カラム:Inertsil ODS-3(3*150mm)
・移動相:A)0.1%TFA H2O
B)0.1%TFA MeOH
50% B液isocratic
・検出波長:340nm
・流速:0.5mL/min
上記条件で、アピゲニンの保持時間14分
[Apigenin analysis conditions]
-Column used: Inertsil ODS-3 (3 * 150mm)
-Mobile phase: A) 0.1% TFA H 2 O
B) 0.1% TFA MeOH
50% B liquid isocratic
・ Detection wavelength: 340nm
・ Flow rate: 0.5mL / min
Under the above conditions, the retention time of apigenin is 14 minutes

表5から明らかなように、ローマカミツレを単独抽出して得られた抽出物(試料1,3,5,7及び9)と、セッチャとローマカミツレとの混合抽出による抽出物(試料2,4,6,8及び10)との間でアピゲニン濃度に有意な差異は認められなかった。   As is clear from Table 5, the extract (samples 1, 3, 5, 7 and 9) obtained by single extraction of roman chamomile and the extract (samples 2, 4) obtained by mixed extraction of setcha and roman chamomile , 6, 8 and 10), there was no significant difference in apigenin concentration.

実施例2.ベオミセス酸含有抽出物の美白作用(メラニン生成抑制作用)の検証
セッチャ‐ローマカミツレ混合抽出物の美白作用を、下記のドーパオキシダーゼ活性評価系によって検証した。ドーパオキシダーゼ活性は、チロシナーゼ酵素活性阻害作用をもつメラニン産生抑制素材を評価する際にその指標として用いられているものである(Wrathall JR.et al.,JCB 1973 57:406-423参照)。この手法によれば、メラノサイト内のドーパオキシダーゼ活性を抑制することで、最終的な生合成産物であるメラニンの産出を抑制する物質を評価することができる。
Example 2 Verification of whitening action (melanin production inhibitory action) of beomises acid-containing extract The whitening action of the Setcha-Roma chamomile mixed extract was verified by the following dopa oxidase activity evaluation system. The dopa oxidase activity is used as an index when evaluating a melanin production-suppressing material having an inhibitory action on tyrosinase enzyme activity (see Wrathall JR. Et al., JCB 1973 57: 406-423). According to this method, a substance that suppresses the production of melanin, which is the final biosynthetic product, can be evaluated by suppressing dopa oxidase activity in melanocytes.

ドーパオキシダーゼ活性の測定
96穴プレートにヒト新生児包皮由来のメラノサイト100μlを1×10cell/wellの細胞密度となるように各穴に播種した。培地はMedium254にPMAを除くHMGS(Human Melanocyte Growth Supplement)(いずれもCascade Biologics社製)を添加したものを用いた。
24時間の培養後、メラノサイト活性化因子エンドセリン−1(ET−1)、幹細胞増殖因子(SCF)、αメラノサイト刺激ホルモン(α−MSH)、ヒスタミンおよびプロスタグランジンE2(PGE2)を、それぞれ培地中終濃度で10×10-7mol/m3になるように添加した。
また、実施例1の試料2で得られたベオミセス酸高含有抽出物(セッチャ‐ローマカミツレ混合抽出物)の2倍希釈品を終濃度0.50質量%となるように添加した(ベオミセス酸濃度:0.32ppm)。最終的に培地量は200μl/wellで、37℃、5%CO2の条件下で3日間培養を行った。
Measurement of dopa oxidase activity In a 96-well plate, 100 μl of melanocytes derived from human neonatal foreskin were seeded in each well so as to have a cell density of 1 × 10 4 cells / well. The medium used was medium 254 supplemented with HMGS (Human Melanocyte Growth Supplement) excluding PMA (both manufactured by Cascade Biologics).
After culturing for 24 hours, melanocyte activator endothelin-1 (ET-1), stem cell growth factor (SCF), α melanocyte stimulating hormone (α-MSH), histamine and prostaglandin E 2 (PGE 2 ), respectively, The final concentration in the medium was 10 × 10 −7 mol / m 3 .
Further, a 2-fold diluted product of the extract containing a high amount of beomisic acid (setcha-roma chamomile extract) obtained in Sample 2 of Example 1 was added to a final concentration of 0.50% by mass (concentration of beomesic acid). : 0.32 ppm). Finally, the amount of the medium was 200 μl / well, and the cells were cultured for 3 days under conditions of 37 ° C. and 5% CO 2 .

なお、培地には、以下の添加物も添加されている。
bFGF(塩基性線維芽細胞成長因子) 3ng/ml
BPE(ウシ脳下垂体抽出液) 0.2体積%
FBS(ウシ胎児血清) 0.5体積%
ハイドロコーチゾン 5×10-4mol/m3
インスリン 5μg/ml
トランスフェリン 5μg/ml
ヘパリン 5μg/ml
培養終了後、メラノサイトをCa2+およびMg2+を除去したPhosphate−buffered saline(PBS)で洗浄し、抽出バッファー(0.1M Tris−HCL(pH7.2)、1%Nonidet P−40、0.01%SDS、100μM PMSF(フェニルメチルスルホニルフルオライド)、1μg/mlアプロチニン)を20μl/well、Assay buffer(4%ジメチルホルムアミドを含有する100mM Sodium phosphate−buffered(pH7.1))を20μL/well添加し、4℃、3時間で細胞を可溶化し、ドーパオキシターゼ活性の測定を行った。ドーパオキシダーゼ活性測定は、MBTH法(例えば、Winder A.J.,Harris H.,Eur.J.Biochem.,198,317-326,1991参照)を参考に、以下のように行った。
In addition, the following additives are also added to the medium.
bFGF (basic fibroblast growth factor) 3 ng / ml
BPE (bovine pituitary extract) 0.2% by volume
FBS (fetal bovine serum) 0.5% by volume
Hydrocortisone 5 × 10 -4 mol / m 3
Insulin 5 μg / ml
Transferrin 5 μg / ml
Heparin 5μg / ml
After completion of the culture, the melanocytes were washed with Phosphate-buffered saline (PBS) from which Ca 2+ and Mg 2+ were removed, and extracted buffer (0.1 M Tris-HCL (pH 7.2), 1% Nonidet P-40, 0 0.01% SDS, 100 μM PMSF (phenylmethylsulfonyl fluoride), 1 μg / ml aprotinin) at 20 μl / well, Assay buffer (100 mM Sodium phosphate-buffered (pH 7.1) containing 4% dimethylformamide) at 20 μL / well After addition, the cells were solubilized at 4 ° C. for 3 hours, and the dopa oxidase activity was measured. The dopa oxidase activity was measured as follows with reference to the MBTH method (see, for example, Winder AJ, Harris H., Eur. J Biochem., 198, 317-326, 1991).

可溶化した細胞溶液の各wellに、Assay bufferを80μL/well、20.7mM MBTH(3−メチル−2−ベンゾチアゾリノン ヒドラゾン)溶液を60μL、基質として5mM L−ドーパ(L−ジヒドロキシフェニルアラニン)溶液を40μl、それぞれ加え、37℃で30〜60分反応させた後、その呈色反応を490nmの吸光度で測定した。
結果を表6に示す。なお、ドーパオキシダーゼ活性の値は、試料を添加しなかった場合の吸光度に対する相対値で示している。
In each well of the solubilized cell solution, Assay buffer is 80 μL / well, 20.7 mM MBTH (3-methyl-2-benzothiazolinone hydrazone) solution is 60 μL, and 5 mM L-dopa (L-dihydroxyphenylalanine) is used as a substrate. After adding 40 μl of each solution and reacting at 37 ° C. for 30 to 60 minutes, the color reaction was measured by absorbance at 490 nm.
The results are shown in Table 6. In addition, the value of dopa oxidase activity is shown by the relative value with respect to the light absorbency when a sample is not added.

表6の結果から明らかなように、セッチャとローマカミツレとの混合抽出エキスを添加した系では、添加しなかった系と比べてドーパオキシダーゼ活性が大きく低下することがわかった。前述のように、ドーパオキシダーゼ活性はメラニン生合成に関するチロシナーゼの酵素活性の指標として用いられろ。すなわち、本発明のベオミセス酸含有抽出物は、ドーパオキシダーゼ活性を効果的に阻害することでメラニン産生を抑制でき、美白成分として有用であることがわかる。   As is clear from the results in Table 6, it was found that the dopa oxidase activity was greatly reduced in the system to which the mixed extract of setcha and roman chamomile was added compared to the system to which no extract was added. As mentioned above, dopa oxidase activity should be used as an indicator of tyrosinase enzyme activity for melanin biosynthesis. That is, it can be seen that the beomices acid-containing extract of the present invention can suppress melanin production by effectively inhibiting dopa oxidase activity and is useful as a whitening component.

処方例
前記実施例1で得られたベオミセス酸含有抽出物を有効成分として、下記に示す組成のローション、乳液、美容液、クリーム、パックを常法により各々調製した。
Formulation Example Using the beomices acid-containing extract obtained in Example 1 as an active ingredient, lotions, emulsions, serums, creams and packs having the compositions shown below were prepared by conventional methods.

1.ローションの調製
(組成) (配合:質量%)
1,3−ブチレングリコール 8.0
グリセリン 5.0
エタノール 3.0
ベオミセス酸含有抽出物(実施例1の試料2) 3.0
ローマカミツレエキス 3.0
キキョウエキス 1.0
チョウジエキス 1.0
キサンタンガム 0.1
ヒアルロン酸 0.1
リン酸二ナトリウム 0.1
リン酸二水素ナトリウム 0.1
アスコルビン酸2−グルコシド 2.0
精製水 残部
香料 適量
防腐剤 適量
1. Preparation of lotion (composition) (Formulation: mass%)
1,3-butylene glycol 8.0
Glycerin 5.0
Ethanol 3.0
Veomices acid-containing extract (Sample 2 of Example 1) 3.0
Roman chamomile extract 3.0
Kyokyo Extract 1.0
Clove extract 1.0
Xanthan gum 0.1
Hyaluronic acid 0.1
Disodium phosphate 0.1
Sodium dihydrogen phosphate 0.1
Ascorbic acid 2-glucoside 2.0
Purified water balance Perfume appropriate amount Preservative appropriate amount

2.乳液の調製
(組成) (配合:質量%)
ベオミセス酸含有抽出物(実施例1の試料2) 5.0
ローマカミツレエキス 1.0
キキョウエキス 1.0
アルテアエキス 2.0
スクワラン 3.0
オリブ油 3.0
グリセリン 5.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(エチレンオキサイドの付加モル数:40) 1.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.1
キサンタンガム 0.2
エデト酸二ナトリウム 0.02
精製水 残部
防腐剤 適量
2. Preparation of milky lotion (composition) (formulation: mass%)
Veomices acid-containing extract (Sample 2 of Example 1) 5.0
Roman chamomile extract 1.0
Kyokyo Extract 1.0
Altea extract 2.0
Squalane 3.0
Olive oil 3.0
Glycerin 5.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (number of moles of ethylene oxide added: 40) 1.0
Carboxyvinyl polymer 0.2
Potassium hydroxide 0.1
Xanthan gum 0.2
Edetate disodium 0.02
Purified water balance Preservative

3.美容液の調製
(組成) (配合:質量%)
ベオミセス酸含有抽出物(実施例1の試料2) 1.0
ローマカミツレエキス 1.0
キキョウエキス 1.0
チョウジエキス 1.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.2
水酸化カリウム 0.2
キサンタンガム 0.1
ヒアルロン酸 0.2
クエン酸ナトリウム 0.15
クエン酸 0.03
グリセリン 10.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
エデト酸二ナトリム 0.05
精製水 残部
防腐剤 適量
香料 適量
3. Preparation of serum (composition) (Composition: mass%)
Veomices acid-containing extract (Sample 2 of Example 1) 1.0
Roman chamomile extract 1.0
Kyokyo Extract 1.0
Clove extract 1.0
Carboxyvinyl polymer 0.2
Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.2
Potassium hydroxide 0.2
Xanthan gum 0.1
Hyaluronic acid 0.2
Sodium citrate 0.15
Citric acid 0.03
Glycerin 10.0
1,3-butylene glycol 5.0
Edetate dinatrim 0.05
Purified water balance Preservatives proper amount Fragrance proper amount

4.クリームの調製
(組成) (配合:質量%)
ベオミセス酸含有抽出物(実施例1の試料2) 3.0
ローマカミツレエキス 2.0
キキョウエキス 2.0
チョウジエキス 2.0
メチルポリシロキサン 3.0
スクワラン 2.0
ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 3.0
ステアリルアルコール 1.5
セタノール 1.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(エチレンオキサイドの付加モル数:60) 0.5
アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体 0.3
水酸化カリウム 0.15
キサンタンガム 0.1
エデト酸二ナトリウム 0.05
精製水 残部
防腐剤 適量
香料 適量
4). Preparation (composition) of cream (formulation: mass%)
Veomices acid-containing extract (Sample 2 of Example 1) 3.0
Roman chamomile extract 2.0
Kyokyo Extract 2.0
Clove extract 2.0
Methylpolysiloxane 3.0
Squalane 2.0
Neopentyl glycol dicaprate 3.0
Stearyl alcohol 1.5
Cetanol 1.0
Polyoxyethylene hydrogenated castor oil (number of moles of ethylene oxide added: 60) 0.5
Acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer 0.3
Potassium hydroxide 0.15
Xanthan gum 0.1
Edetate disodium 0.05
Purified water balance Preservatives proper amount Fragrance proper amount

5.パックの調製
(組成) (配合:質量%)
ベオミセス酸含有抽出物(実施例1の試料2) 3.0
ローマカミツレエキス 2.0
キキョウエキス 1.0
ジプロピレングリコール 3.0
ポリエチレングリコール(平均分子量1500) 2.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
グリセリン 5.0
クエン酸ナトリウム 0.5
ポリビニルアルコール 10.0
乳酸 0.3
ポリオキシエチレンデシルテトレデシルエーテル 0.5
精製水 残部
防腐剤 適量
香料 適量
5. Preparation of pack (composition) (Formulation: mass%)
Veomices acid-containing extract (Sample 2 of Example 1) 3.0
Roman chamomile extract 2.0
Kyokyo Extract 1.0
Dipropylene glycol 3.0
Polyethylene glycol (average molecular weight 1500) 2.0
1,3-butylene glycol 5.0
Glycerin 5.0
Sodium citrate 0.5
Polyvinyl alcohol 10.0
Lactic acid 0.3
Polyoxyethylene decyl tetredecyl ether 0.5
Purified water balance Preservatives proper amount Fragrance proper amount

Claims (10)

ベオミセス酸を含有する原料からベオミセス酸含有抽出物を製造するにあたり、ローマカミツレを用いることを特徴とするベオミセス酸含有抽出物の製造方法。   A method for producing an extract containing beomices acid, comprising using roman chamomile in producing an extract containing beomices acid from a raw material containing beomices acid. 前記ベオミセス酸含有原料とローマカミツレとを同一溶媒で抽出することを特徴とする、請求項1記載のベオミセス酸含有抽出物の製造方法。   The method for producing a beomesic acid-containing extract according to claim 1, wherein the beomices acid-containing raw material and roman chamomile are extracted with the same solvent. 1,3−ブタンジオールを抽出溶媒として用いることを特徴とする、請求項1又は2記載のベオミセス酸含有抽出物の製造方法。   The method for producing an extract containing beomices acid according to claim 1 or 2, wherein 1,3-butanediol is used as an extraction solvent. 前記ベオミセス酸含有原料がムシゴケであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のベオミセス酸含有抽出物の製造方法。   The method for producing a beomesic acid-containing extract according to any one of claims 1 to 3, wherein the beomesic acid-containing raw material is Mussoke. 前記ムシゴケがセッチャ(Thamnolia vermicularis)であることを特徴とする、請求項4記載のベオミセス酸含有抽出物の製造方法。 The method for producing an extract containing beomices acid according to claim 4, wherein the moss moss is sethama ( Thamnolia vermicularis ). 請求項1〜5のいずれか1項に記載の製造方法により得られるベオミセス酸含有抽出物。   The baomises acid-containing extract obtained by the manufacturing method of any one of Claims 1-5. 請求項6記載のベオミセス酸含有抽出物からなる美白剤。   A whitening agent comprising the beomesic acid-containing extract according to claim 6. 請求項7記載の美白剤を有効成分として含有する美白用組成物。   A whitening composition comprising the whitening agent according to claim 7 as an active ingredient. ローマカミツレを用いてベオミセス酸の溶媒への溶解性を向上させる方法。   A method for improving the solubility of beomices acid in a solvent using roman chamomile. 前記溶媒が1,3−ブタンジオールであることを特徴とする、請求項9記載の方法。   The method according to claim 9, wherein the solvent is 1,3-butanediol.
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WO2019098352A1 (en) * 2017-11-17 2019-05-23 ロート製薬株式会社 Cosmetic composition, screening method, and cosmetic method
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