KR20210134589A - Composition for improving skin comprising an extract of Pueraria thomsonii or a compound derived therefrom - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a cosmetic composition, a food composition, or a quasi-drug composition comprising Pueraria thomsonii Benth or Pueraria thomsonii flower extracts, or a compound derived therefrom as an active ingredient. The composition of the present invention is highly effective in melanin reduction, anti-inflammatory activity, collagen synthesis promotion, and anti-glycosylation activity, thereby being effectively used for skin whitening, skin trouble alleviation, skin elasticity enhancement or wrinkle alleviation, antioxidant activity, and skin moisturizing. Therefore, the composition of the present invention can be used as a cosmetic composition, a food composition, and a quasi-drug composition, that are safe for the skin and highly effective in improving skin condition.

Description

분갈 추출물 또는 이로부터 유래된 화합물을 포함하는 피부 개선용 조성물 {Composition for improving skin comprising an extract of Pueraria thomsonii or a compound derived therefrom}Composition for improving skin comprising an extract of Pueraria thomsonii or a compound derived therefrom

본 발명은 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물, 식품 조성물 또는 의약외품 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a pulverized or pulverized extract; Or a compound derived from the extract; relates to a cosmetic composition, food composition or quasi-drug composition comprising as an active ingredient.

구체적으로, 상기 물질을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 또는 피부 보습용 조성물에 관한 것이다. Specifically, for skin whitening containing the substance as an active ingredient; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; Or it relates to a composition for moisturizing the skin.

사람의 피부색은 멜라노사이트(melanocyte)의 활동성, 혈관의 분포, 피부의 두께, 인체 내외의 색소 함유 유무 등 여러 요인들에 의해 결정되며, 특히 멜라노사이트에서 타이로시나제(tyrosinase) 등의 효소가 작용하여 생성되는 멜라닌이라는 흑색 색소가 중요하다. 멜라닌은 피부에 존재하여 자외선 등으로부터 신체를 보호하는 중요한 기능을 하지만, 과잉생산될 경우 색소침착 및 피부노화를 촉진하고 피부암 유발에도 주요한 작용을 하는 것으로 알려져 있다.Human skin color is determined by several factors such as melanocyte activity, blood vessel distribution, skin thickness, and the presence or absence of pigments inside and outside the human body. In particular, enzymes such as tyrosinase are The black pigment called melanin, which is produced by action, is important. Melanin exists in the skin and has an important function of protecting the body from ultraviolet rays, but when it is overproduced, it is known that it promotes pigmentation and skin aging and plays a major role in inducing skin cancer.

과도한 멜라닌 색소 침착을 치료 또는 경감시켜주기 위해서, 이전부터 아스코르빈산(ascorbic acid), 코지산, 알부틴(arbutin), 하이드로퀴논(hudroquinone), 글루타치온(glutathione), 타이로시나제 저해활성을 가진 물질들을 화장료나 의약품에 배합하여 사용하였다. 그러나, 이들은 불충분한 미백 효과, 피부에 대한 안전성 문제, 화장료에 배합시 안정성 문제 등으로 인해 그 사용이 제한되고 있다.In order to treat or reduce excessive melanin pigmentation, ascorbic acid, kojic acid, arbutin, hydroquinone, glutathione, substances with tyrosinase inhibitory activity from before These were used in combination with cosmetics or pharmaceuticals. However, their use is limited due to insufficient whitening effect, safety problem for skin, stability problem when formulated in cosmetics, and the like.

또한, 최근 환경오염으로 인한 자외선 양의 증가, 서구화된 생활습관, 스트레스 등 피부건강을 위협하는 요인들이 증가하고 있다. 이들은 피부 오염, 건조, 트러블, 피부면역체계 이상 등을 유발하며, 결국 피부염, 거칠음, 급격한 노화 등을 야기한다. In addition, factors that threaten skin health such as an increase in the amount of ultraviolet rays due to environmental pollution, a westernized lifestyle, and stress are increasing recently. These cause skin contamination, dryness, troubles, and abnormal skin immune system, and eventually cause dermatitis, roughness, rapid aging, and the like.

특히, 체내 활성 산소종의 농도를 증가시키고, 이러한 활성 산소종은 세포구성 성분들인 지질, 단백질, 당 및 DNA 등을 공격하여 과산화 반응을 일으킴으로써 피부의 노화를 촉진하는 문제가 있다. 이에 따라, 활성 산소종의 생성을 억제하는 항산화 효과, 이를 통한 항노화(피부 노화 방지) 효과를 가지는 화장료 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.In particular, there is a problem in that the concentration of reactive oxygen species in the body is increased, and these reactive oxygen species attack lipids, proteins, sugars, DNA, etc., which are cellular components, and cause a peroxidation reaction, thereby promoting skin aging. Accordingly, there is a need for development of a cosmetic composition having an antioxidant effect that inhibits the generation of reactive oxygen species and an anti-aging (skin aging prevention) effect through this.

한편, 피부 보호를 위해 화장품을 사용하게 되는데, 계면활성제, 방부제, 향료, 자외선 차단제, 색소 등 다양한 성분들이 피부에 염증이나 뾰루지, 부종 등 각종 트러블을 발생시키는 것으로 알려져 있다(Maibach. H. I., Contact Dermatitis, 6. 369-404, 1980). 또한, 태양으로부터 나오는 자외선에 의해서도 피부 염증이 유발되는 것으로 알려져 있으며, 체내로부터 배출되는 피지, 땀, 화장품 성분 중의 지방산, 단백질 등이 피부에 존재하는 피부 상재균에 의해 독성이 강한 물질로 분해됨으로써 피부 염증이 유발될 수도 있다. On the other hand, cosmetics are used to protect the skin, and various ingredients such as surfactants, preservatives, fragrances, sunscreens, and pigments are known to cause various troubles such as inflammation, pimples, and edema on the skin (Maibach. HI, Contact Dermatitis). , 6. 369-404, 1980). In addition, it is known that skin inflammation is also caused by ultraviolet rays from the sun, and sebum, sweat, fatty acids in cosmetics, proteins, etc. discharged from the body are decomposed into highly toxic substances by the skin flora present on the skin. It may cause inflammation.

염증 반응은 세균과 같은 외부 물질의 침입과 기계적 손상으로부터 생체를 보호하려는 생리적인 반응으로서, 붉어짐, 따끔거림, 화끈거림, 팽윤, 조직의 변화 등의 현상을 유발하여, 인접한 조직 세포와 비세포 성분들에 해로운 손상을 일으키기도 한다. 따라서, 염증 유발 요인이 없어지지 않을 경우, 결과적으로 만성 염증이 일어나게 되어 더욱더 심각한 조직의 손상을 가져온다. 이에 따라, 항염증 효과를 통해 피부 트러블을 초기에 억제할 수 있는 화장료 조성물의 개발이 절실하다.Inflammatory reaction is a physiological reaction to protect the living body from invasion of foreign substances such as bacteria and mechanical damage. It can also cause harmful damage to fields. Therefore, if the inflammatory factors are not eliminated, chronic inflammation occurs as a result, resulting in more serious tissue damage. Accordingly, there is an urgent need to develop a cosmetic composition capable of initially suppressing skin troubles through an anti-inflammatory effect.

콜라겐은 피부의 섬유아세포(fibroblast)에서 생성되는 주요 기질 단백질로서, 피부의 기계적 견고성과 조직의 결합력을 유지하고, 세포접착의 지탱, 세포 분화의 유도 등의 기능을 한다. 연령 증가 및 자외선 조사에 의한 광노화에 의해 콜라겐은 감소하며, 콜라겐을 분해하는 콜라게나제 효소 활성으로 콜라겐 감소가 촉진된다. 이는 피부의 주름 형성과도 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다. 또한, 콜라겐 및 엘라스틴 섬유는 진피층 내의 수분 보유에 중요한 역할을 하며, 피부 보습을 통해 피부의 탄력을 유지하는데 관여한다고 알려져 있다.Collagen is a major matrix protein produced in fibroblasts of the skin, and functions such as maintaining the mechanical firmness of the skin and tissue bonding, supporting cell adhesion, and inducing cell differentiation. Collagen decreases due to age increase and photoaging by UV irradiation, and collagen reduction is promoted by the activity of collagenase enzyme that decomposes collagen. This is known to be closely related to the formation of wrinkles on the skin. In addition, collagen and elastin fibers play an important role in retaining moisture in the dermal layer, and are known to be involved in maintaining skin elasticity through skin moisturizing.

현재, 피부 탄력 증진 및 주름 개선 화장료로는 레티놀, 아데노신, 클로렐라 추출물 등이 알려져 있다. 레티놀은 콜라겐 합성을 촉진하며 엘라스타제 효소를 저해하는 물질이지만, 불안정하고 피부 적용시 자극, 발진 등의 안전성 문제로 사용량의 제한이 있으며, 클로렐라 추출물 등은 보습 효과가 미미하여 실질적으로 피부 탄력 증진 및 주름 개선 효과를 기대하기가 어렵다고 알려져 있다.Currently, retinol, adenosine, chlorella extract and the like are known as skin elasticity enhancement and wrinkle improvement cosmetics. Retinol promotes collagen synthesis and inhibits the elastase enzyme, but it is unstable and has limited usage due to safety issues such as irritation and rash when applied to the skin. It is known that it is difficult to expect a wrinkle improvement effect.

또한, 신체 내부에서는 단백질이 가지는 단백질 또는 지방에 포도당 또는 과당과 같은 단순당이 공유결합을 형성하는 비효소적 반응이 발생하며, 이를 당화(glycation)라고 한다. 당화된 콜라겐은 진피층의 세포 외 기질에서 콜라겐이 적절한 구조를 형성하지 못하도록 함으로써 피부의 탄력을 잃게 하고 주름 생성을 촉진한다. 또한 당화로 인해 생성된 최종당화산물(Advanced glycation endproducts; AGEs)은 갈색 빛을 띠는 물질로써 피부 노화가 진행됨에 따라 진피층 상부에 쌓이고 피부에서 반사되는 반사 빛이 줄어들게 된다. 이에, 최종당화산물은 피부 노화가 진행됨에 따라 그 양이 늘어나게 되고 점차 얼굴빛이 노랗고 칙칙하게 만드는 물질 중 하나로 꼽히고 있다(Hiroshi, O. et al, Skin Research and Technology, 15, p. 496, 2009). In addition, in the body, a non-enzymatic reaction in which a simple sugar such as glucose or fructose forms a covalent bond with a protein or fat of a protein occurs, which is called glycation. Glycosylated collagen prevents the collagen from forming an appropriate structure in the extracellular matrix of the dermal layer, thereby causing the skin to lose its elasticity and promote wrinkle formation. In addition, advanced glycation endproducts (AGEs) generated by glycation are brownish substances, and as skin aging progresses, they accumulate on the upper dermis layer and the reflected light reflected from the skin is reduced. Therefore, the amount of final glycation products increases as skin aging progresses, and it is considered as one of the substances that gradually make the face look yellow and dull (Hiroshi, O. et al, Skin Research and Technology, 15, p. 496, 2009). .

당화를 억제하는 물질로 아미노구아니딘(Aminoguanidine), 피리독사민(Pyridoxamine), 아스피린(Aspirin) 등이 알려져 있으나, 이들 물질은 피부에 대한 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 효과가 미미하여 실질적으로 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다. Aminoguanidine, Pyridoxamine, Aspirin, etc. are known as substances that inhibit glycation. However, these substances have a limited amount of use due to safety concerns on the skin or are practically effective due to insignificant effects. There is a problem that cannot be expected.

상기와 같은 배경 하에, 본 발명자들은 천연에 존재하는 천연 자원들 중 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화, 및 피부 보습 효과가 우수한 물질에 관하여 연구를 수행하였으며, 분갈 또는 분갈화 추출물, 또는 이로부터 유래된 화합물을 포함하는 조성물이 멜라닌 감소, 항염증, 콜라겐 합성 촉진, 항당화 효과가 있음을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.Under the above background, the present inventors have conducted research on substances having excellent skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant, and skin moisturizing effects among natural resources existing in nature, powder or powder The present invention was completed by confirming that a composition comprising a brown algae extract, or a compound derived therefrom, has the effect of reducing melanin, anti-inflammatory, promoting collagen synthesis, and anti-glycosylation.

본 발명의 목적은 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is a pulverized or pulverized extract; Or a compound derived from the extract; to provide a cosmetic composition comprising as an active ingredient.

구체적으로, 상기 물질을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 또는 피부 보습용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.Specifically, for skin whitening containing the substance as an active ingredient; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; Or to provide a cosmetic composition for moisturizing the skin.

본 발명의 다른 목적은 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 유효성분으로 포함하는 식품 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is a pulverized or pulverized extract; Or a compound derived from the extract; to provide a food composition comprising as an active ingredient.

본 발명의 또 다른 목적은 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 유효성분으로 포함하는 의약외품 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is a pulverized or pulverized extract; Or a compound derived from the extract; to provide a quasi-drug composition comprising as an active ingredient.

본 발명의 하나의 양태는 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.One aspect of the present invention is a pulverized or pulverized extract; Or a compound derived from the extract; provides a cosmetic composition comprising as an active ingredient.

본 발명에 있어서, "분갈(粉葛)"은 감갈등(Pueraria thomsonii, 甘葛藤)을 의미하며, 구체적으로 감갈등의 덩이 뿌리를 의미한다. 원기둥 모양, 네모뿔 모양 또는 반원기둥 모양이며 길이 12~15cm, 지름 4~8cm이다. 바깥면은 황백색 또는 엷은 갈색이며 외피를 제거하지 않은 것은 회갈색이며, 단면은 흰색이다. 무겁고 단단하며 자른 면은 분상(粉狀)이고, 종단면은 섬유로 이루어진 세로줄 무늬가 여러줄 있다. 한방에서는 소화불량, 두통, 빈혈, 이질, 복통, 술독, 감기, 구토와 하혈 등의 치료에 쓰이고 있다.In the present invention, "bungal (粉葛)" refers to Gamgaldeung ( Pueraria thomsonii,甘葛藤), specifically, the tuberous root of Gamgaldeung. It is cylindrical, quadrangular, or semi-cylindrical, and has a length of 12-15 cm and a diameter of 4-8 cm. The outer surface is yellowish white or light brown, and the uncoated ones are grayish brown, and the cross section is white. It is heavy and hard, and the cut side is powdery, and the longitudinal cross section has several vertical stripes made of fibers. In oriental medicine, it is used to treat indigestion, headache, anemia, dysentery, abdominal pain, alcohol poisoning, cold, vomiting and bleeding.

본 발명에 있어서, "분갈화(粉葛花)"는 분갈의 꽃 부위를 의미하며, 구체적으로 꽃봉오리 또는 막 피기 시작한 꽃을 의미한다. 한방에서는 주로 하혈 치료에 쓰여왔으며, 독특한 단맛이 있어 술독을 풀어 주고 장을 튼튼하게 한다. In the present invention, "Bungalhwa (粉葛花)" refers to a flower part of a branch, specifically, a flower bud or a flower just starting to bloom. In oriental medicine, it has been mainly used to treat bleeding, and has a unique sweet taste that relieves alcohol poisoning and strengthens the intestines.

본 발명에서 분갈 또는 분갈화는 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용하거나, 자연에서 채취 또는 재배된 것을 사용할 수 있다.In the present invention, pulverization or pulverization may be purchased and used commercially sold, or harvested or cultivated in nature may be used.

본 발명에 있어서, "추출물"은 분갈 또는 분갈화의 추출처리에 의하여 얻어지는 추출액, 상기 추출액의 희석액이나 농축액, 상기 추출액을 건조하여 얻어지는 건조물, 상기 추출액의 조정제물이나 정제물, 또는 이들의 혼합물 등 추출액 자체 및 추출액을 이용하여 형성 가능한 모든 제형의 추출물을 포함한다. 상기 추출물은 분갈 또는 분갈화의 천연, 잡종 또는 변종 식물로부터 추출될 수 있고, 식물 조직 배양물로부터도 추출이 가능하다.In the present invention, "extract" is an extract obtained by pulverization or pulverization extraction treatment, a diluted or concentrated solution of the extract, a dried product obtained by drying the extract, a prepared or purified product of the extract, or a mixture thereof, etc. It includes extracts of all formulations that can be formed using the extract itself and the extract. The extract may be extracted from pulverized or pricked natural, hybrid or varietal plants, and may also be extracted from plant tissue cultures.

본 발명에서 분갈 또는 분갈화 추출물을 추출하는 방법은 특별히 제한되지 아니하며, 당해 기술분야에서 통상적으로 사용하는 방법에 따라 추출할 수 있다. 열수 추출법, 초음파 추출법, 여과법, 환류 추출법 등을 포함하며, 이들을 단독으로 수행하거나 2종 이상의 방법을 병용하여 수행할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The method of extracting the pulverized or pulverized extract in the present invention is not particularly limited, and may be extracted according to a method commonly used in the art. It includes hot water extraction method, ultrasonic extraction method, filtration method, reflux extraction method, and the like, and may be performed alone or in combination of two or more methods, but is not limited thereto.

본 발명에서 추출에 사용되는 추출 용매의 종류는 특별히 제한되지 아니하며, 당해 기술분야에서 공지된 임의의 용매를 사용할 수 있다. 추출 용매로는 물(또는 증류수); 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 부틸알코올 등의 탄소수 1 내지 4의 저급 알코올; 글리세린, 부틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 다가 알코올; 및 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 아세톤, 벤젠, 헥산, 디에틸에테르, 디클로로메탄 등의 탄화수소계 용매; 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 상기 용매를 사용하여 분갈 또는 분갈화를 1회 이상 추출하여 용매 추출물을 제조할 수 있고, 상기 용매 추출물을 감압 증류한 후 동결건조 또는 분무 건조하여 얻은 건조 추출물을 제조할 수 있다. The type of extraction solvent used for extraction in the present invention is not particularly limited, and any solvent known in the art may be used. As the extraction solvent, water (or distilled water); lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms, such as methanol, ethanol, propyl alcohol, and butyl alcohol; polyhydric alcohols such as glycerin, butylene glycol and propylene glycol; and hydrocarbon solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, acetone, benzene, hexane, diethyl ether, and dichloromethane; Or a mixture thereof may be used, but is not limited thereto. In addition, a solvent extract may be prepared by extracting pulverization or pulverization one or more times using the solvent, and a dry extract obtained by distilling the solvent extract under reduced pressure and then freeze-drying or spray-drying may be prepared.

본 발명의 일 실시예에서는 물(또는 증류수)을 사용하여 분갈 및 분갈화 추출물을 제조한 후 이의 피부 개선 효능을 확인하였다.In an embodiment of the present invention, the skin improvement effect was confirmed after preparing a powdered powder and a powdered extract using water (or distilled water).

본 발명에서 분갈 또는 분갈화 추출물은 이의 분획물, 이의 가공물, 이를 포함하는 동·식물, 이의 추출물의 형태로 포함될 수 있다.In the present invention, the pulverized or pulverized extract may be included in the form of a fraction thereof, a processed product thereof, animals/plants containing the same, and an extract thereof.

본 발명에 있어서, "분획물"은 여러 다양한 구성 성분들을 포함하는 혼합물로부터 특정 성분 또는 특정 성분 그룹을 분리하기 위하여 분획을 수행하여 얻어진 결과물을 의미한다. In the present invention, "fraction" refers to a result obtained by performing fractionation in order to separate a specific component or a specific component group from a mixture containing various components.

본 발명에서 분획물을 얻는 분획 방법은 특별히 제한되지 아니하며, 당해 기술분야에서 통상적으로 사용하는 방법에 따라 수행될 수 있다. 상기 분획 방법의 비제한적인 예로는, 분갈 또는 분갈화를 추출하여 얻은 추출물에 소정의 용매를 처리하여 상기 추출물로부터 분획물을 얻는 방법이 있으나, 이에 제한되지 않는다. The fractionation method for obtaining the fraction in the present invention is not particularly limited, and may be performed according to a method commonly used in the art. Non-limiting examples of the fractionation method include, but are not limited to, a method of obtaining a fraction from the extract by treating an extract obtained by extracting pulverization or pulverization with a predetermined solvent.

상기 분획에 사용되는 용매의 종류는 특별히 제한되지 아니하며, 당해 기술분야에서 공지된 임의의 용매를 사용할 수 있다. 상기 분획 용매로는 물, 알코올 등의 극성 용매; 헥산(Hexane), 에틸아세테이트(Ethyl acetate), 클로로포름(Chloroform), 디클로로메탄(Dichloromethane) 등의 비극성 용매를 사용할 수 있고, 이들을 단독으로 사용하거나 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. The kind of solvent used for the fraction is not particularly limited, and any solvent known in the art may be used. Examples of the fractionation solvent include polar solvents such as water and alcohol; A non-polar solvent such as hexane, ethyl acetate, chloroform, and dichloromethane may be used, and these may be used alone or in combination of two or more, but is not limited thereto.

구체적으로, 본 발명에서 분갈 또는 분갈화 추출물로부터 유래된 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 1종일 수 있다. Specifically, in the present invention, the compound derived from the pulverized or pulverized extract may be one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
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[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
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[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00003
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화학식 1로 표시되는 화합물은 텍토리게닌 7-O-자일로실글루코사이드(tectorigenin 7-O-xylosylglucoside)로서, 분자식이 C27H30O15이고 분자량이 594.5인 화합물이다. 화학식 2로 표시되는 화합물은 텍토리딘(tectoridin)으로서, 분자식이 C22H22O11이고 분자량이 462.4인 화합물이다. 화학식 3으로 표시되는 화합물은 텍토리게닌(tectorigenin)으로서, 분자식이 C16H12O6이고 분자량이 300.26인 화합물이다.The compound represented by Formula 1 is tectorigenin 7-O-xylosylglucoside, a compound having a molecular formula of C 27 H 30 O 15 and a molecular weight of 594.5. The compound represented by Formula 2 is tectoridin, a compound having a molecular formula of C 22 H 22 O 11 and a molecular weight of 462.4. The compound represented by Formula 3 is tectorigenin, a compound having a molecular formula of C 16 H 12 O 6 and a molecular weight of 300.26.

상기 화합물 3종은 이소플라보노이드계 화합물의 일종으로서, 분갈 또는 분갈화 추출물로부터 수득할 수 있음이 알려져 있다. It is known that the three kinds of compounds are a kind of isoflavonoid-based compounds, and can be obtained from pulverized or pulverized extracts.

본 발명에서 상기 화합물의 수득 경로는 특별히 제한되지 않으며, 해당 기술분야에 공지된 방법으로 화학적으로 합성하거나, 분갈 또는 분갈화 추출물, 또는 다른 종류의 천연물로부터 분리하거나, 시판되는 물질을 구입하여 사용할 수 있다. In the present invention, the route of obtaining the compound is not particularly limited, and it can be chemically synthesized by a method known in the art, separated from a pulverized or pulverized extract, or other kinds of natural products, or commercially available materials can be purchased and used. have.

구체적으로, 본 발명의 화장료 조성물은 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 또는 피부 보습용일 수 있다. Specifically, the cosmetic composition of the present invention is for skin whitening; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; Or it may be for skin moisturizing.

본 발명에 있어서, "피부 미백"이란 멜라닌 색소의 합성을 저해함으로써 피부톤을 밝히고, 자외선, 호르몬 또는 유전에 기인한 기미나 주근깨 등의 피부 과색소 침착을 개선하는 것을 의미한다. 이러한 미백 효과는 예를 들어, 멜라닌 색소 총량을 감소시킴으로써 달성될 수 있으나, 본 발명이 이러한 작용 기전에 제한되는 것은 아니다.In the present invention, "skin whitening" means to lighten skin tone by inhibiting the synthesis of melanin pigment, and to improve skin hyperpigmentation such as spots or freckles caused by ultraviolet rays, hormones, or heredity. Such a whitening effect may be achieved, for example, by reducing the total amount of melanin pigment, but the present invention is not limited to this mechanism of action.

본 발명에 있어서, "피부 트러블 개선"이란 피부에 트러블이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 트러블을 완화시키는 것을 의미하며, 항염증에 의해 달성될 수 있으나, 본 발명이 이러한 작용 기전에 제한되는 것은 아니다.In the present invention, "improving skin troubles" means inhibiting or inhibiting the generation of troubles on the skin, or alleviating troubles that have already been generated, and can be achieved by anti-inflammatory, but the present invention is based on this mechanism of action. It is not limited.

상기 피부 트러블은 대식세포에서의 과도한 일산화질소 생성으로 인하여 유발된 염증에 의해 발생할 수 있는 피부질환을 의미한다. 염증과 관련된 피부질환이면 그 종류에 관계없이 모두 포함되며, 상기 염증과 관련된 피부질환은 아토피 피부염, 건선, 방사선, 화학물질, 화상 등에 의해 촉발되는 홍반성 질환, 산 화상, 수포성 피부병, 태선 모양 종류 질환, 알레르기에 기한 가려움증, 지루성 습진, 장미 여드름, 심상성 천포창, 다형 삼출성 홍반, 결절 홍반, 귀두염, 음문염, 원형 탈모증과 같은 염증성 모발 손실, 피부 T-세포 림프종 등을 포함하며, 구체적으로, 피부발진, 여드름, 뾰루지, 주사(빨간 코)일 수 있으나 이에 제한되지 않는다. The skin trouble refers to a skin disease that may be caused by inflammation caused by excessive nitric oxide production in macrophages. All skin diseases related to inflammation are included regardless of the type, and the skin diseases related to inflammation include atopic dermatitis, psoriasis, erythematous disease triggered by radiation, chemicals, burns, acid burns, bullous dermatosis, lichenoid form. type disease, allergic itch, seborrheic eczema, rose acne, pemphigus vulgaris, erythema multiforme, erythema nodosum, balanitis, vulvitis, inflammatory hair loss such as alopecia areata, skin T-cell lymphoma, etc. , skin rash, acne, pimples, rosacea (red nose), but is not limited thereto.

상기 항염증은 피부에서 발병된 염증을 억제하는 것을 의미하며, 이는 과도한 나이트릭 옥사이드(nitric oxide; NO) 생성을 억제함으로써 달성될 수 있다. 특히 본 발명의 조성물은 항염증 효과를 통해서 여드름과 같은 피부 트러블을 개선하는 효과를 가질 수 있다.The anti-inflammatory means suppressing inflammation caused in the skin, which can be achieved by suppressing excessive nitric oxide (NO) production. In particular, the composition of the present invention may have an effect of improving skin troubles such as acne through an anti-inflammatory effect.

본 발명에 있어서, "피부 탄력 증진"이란 피부가 쳐지거나 늘어지는 정도를 완화시켜주는 것을 의미한다. 또한, "주름 개선"이란 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 의미한다. In the present invention, "promoting skin elasticity" means It means to relieve the degree of sagging or sagging skin. In addition, "wrinkle improvement" means suppressing or inhibiting the generation of wrinkles on the skin, or alleviating the wrinkles already formed.

본 발명에 있어서, "항산화"란 세포 내 대사 또는 자외선의 영향으로 인한 산화적 스트레스에 따라 반응성이 높은 자유 라디칼(free radical) 또는 활성산소종(reactive oxygen species)에 의한 세포 산화를 억제하는 것을 의미하며, 자유 라디칼 또는 활성산소종을 제거하여 이로 인한 세포 손상이 감소하는 것을 포함한다.In the present invention, "antioxidation" means inhibiting cellular oxidation by highly reactive free radicals or reactive oxygen species depending on intracellular metabolism or oxidative stress caused by the influence of ultraviolet rays. and removing free radicals or reactive oxygen species, thereby reducing cell damage.

본 발명에 있어서, "피부 보습"이란 피부에 수분감을 증가시켜주고, 촉촉한 상태를 유지시키는 것을 의미한다. 피부 보습 효과를 높일 경우 피부의 주름 개선, 탄력도 증가에도 이로운 영향을 미칠 수 있다.In the present invention, "moisturizing the skin" means to increase the feeling of moisture in the skin and to maintain a moist state. If you increase the skin moisturizing effect, it can have a beneficial effect on improving wrinkles and increasing elasticity of the skin.

구체적으로, 본 발명의 조성물은 멜라닌 감소 효과, 항염증 효과, 콜라겐 합성 촉진 효과, 항당화 효과를 가지는 것일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서는 분갈 추출물, 분갈화 추출물, 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물이 각각 멜라닌 생성을 억제하고, NO 생성을 억제하며, 제1형 콜라겐(type Ⅰ collagen) 합성을 촉진시키고, 항산화 효과 및 항당화 효과가 있어(표 1 내지 표 5), 본 발명의 조성물이 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화 및/또는 피부 보습 용도로 유용하게 사용될 수 있음을 확인하였다.Specifically, the composition of the present invention may have a melanin reduction effect, an anti-inflammatory effect, a collagen synthesis promoting effect, and an anti-glycosylation effect. In an embodiment of the present invention, the powdered extract, the powdered extract, and the compounds represented by Formulas 1 to 3, respectively, inhibit melanin production, inhibit NO production, and promote the synthesis of type I collagen, , there is an antioxidant effect and anti-glycosylation effect (Tables 1 to 5), the composition of the present invention can be usefully used for skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant and / or skin moisturizing purpose Confirmed.

본 발명의 화장료 조성물은 용액, 외용연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제조할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. The cosmetic composition of the present invention is a solution, external ointment, cream, foam, nutrient lotion, softening lotion, pack, soft water, emulsion, makeup base, essence, soap, liquid detergent, bath agent, sunscreen cream, sun oil, suspension, emulsion It can be prepared in a formulation selected from the group consisting of liquid, paste, gel, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation, patch, and spray, but is not limited thereto. .

또한, 본 발명의 화장료 조성물은 일반 피부 화장료에 배합되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 추가로 포함할 수 있으며, 통상의 성분으로 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알콜, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체는 제형에 따라 다양하다.In addition, the cosmetic composition of the present invention may further include one or more cosmetically acceptable carriers to be formulated in general skin cosmetics, and conventional ingredients include, for example, oil, water, surfactant, humectant, lower alcohol, Thickeners, chelating agents, colorants, preservatives, fragrances and the like may be appropriately mixed, but the present invention is not limited thereto. The cosmetically acceptable carrier included in the cosmetic composition of the present invention varies depending on the formulation.

본 발명의 제형이 연고, 페이스트, 크림 또는 젤인 경우에는, 담체 성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.When the formulation of the present invention is an ointment, paste, cream or gel, animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc, zinc oxide or Mixtures thereof may be used, but are not limited thereto.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate, polyamide powder, or a mixture thereof may be used as a carrier component. In particular, in the case of a spray, additional chlorophyll propellants such as, but not limited to, fluorohydrocarbons, propane/butane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용되며, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알콜, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일이 이용될 수 있으며, 특히, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브오일, 피마자 오일 및 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 이용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solubilizer or emulsifier is used as a carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3-butylglycol oil may be used, and in particular, cottonseed oil, peanut oil, corn germ oil, olive oil, castor oil and sesame oil, glycerol fatty ester, fatty acid ester of polyethylene glycol or sorbitan may be used. However, it is not limited thereto.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알콜, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.When the formulation of the present invention is a suspension, as a carrier component a liquid diluent such as water, ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters; Crystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracanth may be used, but is not limited thereto.

본 발명의 제형이 비누인 경우에는 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속 염, 지방산 헤미에스테르 염, 지방산 단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알콜, 식물성 유, 글리세롤, 당 등이 이용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.When the formulation of the present invention is a soap, alkali metal salts of fatty acids, fatty acid hemiester salts, fatty acid protein hydrolysates, isethionate, lanolin derivatives, aliphatic alcohols, vegetable oils, glycerol, sugar, etc. may be used as carrier components. can, but is not limited thereto.

본 발명의 다른 양태는 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 유효성분으로 포함하는 식품 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention is a pulverized or pulverized extract; Or a compound derived from the extract; provides a food composition comprising as an active ingredient.

구체적으로, 본 발명에서 분갈 또는 분갈화 추출물로부터 유래된 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 1종일 수 있다. Specifically, in the present invention, the compound derived from the pulverized or pulverized extract may be one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00004
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[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00005
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[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00006
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구체적으로, 본 발명의 식품 조성물은 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 또는 피부 보습용일 수 있다. Specifically, the food composition of the present invention is for skin whitening; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; Or it may be for skin moisturizing.

분갈, 분갈화, 화학식 1 내지 화학식 3, 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화, 피부 보습은 상기에서 설명한 바와 같다.Powdering, powdering, Formulas 1 to 3, skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant, and skin moisturizing are the same as described above.

상기 식품 조성물은 건강기능식품의 형태로 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한 본 발명의 식품 조성물은 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물; 이외에 식품학적으로 허용 가능한 식품보조첨가제를 포함할 수 있다.The food composition may be used in the form of health functional food, but is not limited thereto. In addition, the food composition of the present invention is a powdered or powdered extract; or a compound derived from said extract; In addition, it may include food supplementary additives that are acceptable for food.

본 발명에 있어서, "식품보조첨가제"란 식품에 보조적으로 첨가될 수 있는 구성요소를 의미하며, 각 제형의 건강기능식품을 제조하는데 첨가되는 것으로서 통상의 기술자가 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 식품보조첨가제의 예로는 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 충진제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등이 포함되지만, 이에 제한되지 않는다.In the present invention, "food supplement additive" means a component that can be added auxiliary to food, it is added to the manufacture of health functional food of each formulation, and can be appropriately selected and used by those skilled in the art. Examples of food supplement additives include various nutrients, vitamins, minerals (electrolytes), synthetic flavoring agents and flavoring agents such as natural flavoring agents, coloring agents and fillers, pectic acid and salts thereof, alginic acid and salts thereof, organic acids, protective colloidal thickeners , pH adjusters, stabilizers, preservatives, glycerin, alcohols, carbonating agents used in carbonated beverages, and the like.

본 발명의 식품 조성물에는 건강기능식품이 포함될 수 있다. 상기 건강식품이란 인체에 유용한 기능성을 가진 원료나 성분을 사용하여 정제, 캅셀, 분말, 과립, 액상 및 환 등의 형태로 제조 및 가공한 식품을 의미한다. 여기서 기능성이라 함은 인체의 구조 및 기능에 대하여 영양소를 조절하거나 생리학적 작용 등과 같은 보건용도에 유용한 효과를 얻는 것을 의미한다. 본 발명의 건강기능식품은 당업계에서 통상적으로 사용되는 방법에 의하여 제조 가능하며, 상기 제조시에는 당업계에서 통상적으로 첨가하는 원료 및 성분을 첨가하여 제조할 수 있다. 또한 상기 건강기능식품의 제형 또한 건강기능식품으로 인정되는 제형이면 제한 없이 제조될 수 있다. 본 발명의 식품 조성물은 다양한 형태의 제형으로 제조될 수 있으며, 일반 약품과는 달리 식품을 원료로 하여 약품의 장기 복용 시 발생할 수 있는 부작용 등이 없는 장점이 있고, 휴대성이 뛰어나, 본 발명의 건강기능식품은 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화, 피부 보습 효과를 증진시키기 위한 보조제로 섭취가 가능하다.The food composition of the present invention may include a health functional food. The health food refers to food manufactured and processed in the form of tablets, capsules, powders, granules, liquids, and pills using raw materials or ingredients useful for the human body. Here, the term "functionality" refers to obtaining useful effects for health purposes, such as regulating nutrients or physiological effects with respect to the structure and function of the human body. The health functional food of the present invention can be prepared by a method commonly used in the art, and at the time of manufacture, it can be prepared by adding raw materials and components commonly added in the art. In addition, if the formulation of the health functional food is also recognized as a health functional food, it may be manufactured without limitation. The food composition of the present invention can be prepared in various forms, and unlike general drugs, it has the advantage that there are no side effects that may occur during long-term administration of the drug using food as a raw material, and has excellent portability, Health functional food can be taken as a supplement for skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity improvement or wrinkle improvement, antioxidant, and skin moisturizing effect.

본 발명의 건강기능식품이 취할 수 있는 형태에는 제한이 없으며, 통상적인 의미의 식품을 모두 포함할 수 있고, 기능성 식품 등 당업계에 알려진 용어와 혼용 가능하다. 아울러 본 발명의 건강기능식품은 당업자의 선택에 따라 식품에 포함될 수 있는 적절한 기타 보조성분과 공지의 첨가제를 혼합하여 제조할 수 있다. 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스낵류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 본 발명에 따른 추출물을 주성분으로 하여 제조한 즙, 차, 젤리 및 주스 등에 첨가하여 제조할 수 있다. 또한 동물을 위한 사료로 이용되는 식품도 포함한다.There is no limitation in the form that the health functional food of the present invention can take, and it may include any food in a conventional sense, and may be used interchangeably with terms known in the art, such as functional food. In addition, the health functional food of the present invention can be prepared by mixing known additives with other suitable auxiliary ingredients that may be included in the food according to the selection of those skilled in the art. Examples of foods that can be added include meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, dairy products including ice cream, various soups, beverages, tea, drinks, alcoholic beverages and There are vitamin complexes and the like, and it can be prepared by adding the extract according to the present invention as a main component to juice, tea, jelly, juice, and the like. It also includes food used as feed for animals.

본 발명의 또 다른 양태는 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염;을 유효성분으로 포함하는 의약외품 조성물을 제공한다.Another aspect of the present invention is a powdered or crushed extract; Or a compound derived from the extract or a pharmaceutically acceptable salt thereof; provides a quasi-drug composition comprising as an active ingredient.

구체적으로, 본 발명에서 분갈 또는 분갈화 추출물로부터 유래된 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 1종일 수 있다. Specifically, in the present invention, the compound derived from the pulverized or pulverized extract may be one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00007
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[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00008
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[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00009
Figure pat00009

구체적으로, 본 발명의 의약외품 조성물은 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 또는 피부 보습용일 수 있다. Specifically, the quasi-drug composition of the present invention is for skin whitening; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; Or it may be for skin moisturizing.

분갈, 분갈화, 화학식 1 내지 화학식 3, 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화, 피부 보습은 상기에서 설명한 바와 같다.Powdering, powdering, Formulas 1 to 3, skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant, and skin moisturizing are the same as described above.

본 발명의 의약외품 조성물에는 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물; 이외에 필요에 따라 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제를 더욱 포함할 수 있다. 상기 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제는 본 발명의 효과를 해하지 않는 한 제한되지 않으며, 예를 들어 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제, 윤활제, 감미제, 방향제, 보존제 등을 포함할 수 있다. The quasi-drug composition of the present invention includes powdered or powdered extract; or a compound derived from said extract; In addition, if necessary, it may further include a pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent. The pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent is not limited as long as it does not impair the effects of the present invention, and includes, for example, fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, surfactants, lubricants, sweeteners, fragrances, preservatives, etc. may include

본 발명의 약학적으로 허용 가능한 담체, 부형제 또는 희석제의 대표적인 예로는, 락토즈, 덱스트로스, 슈크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 말티톨, 전분, 젤라틴, 글리세린, 아카시아 고무, 알지네이트, 칼슘포스페이트, 칼슘카보네이트, 칼슘실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로즈, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트, 광물유, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 식물성 오일, 주사가능한 에스테르, 위텝솔, 마크로골, 트윈 61, 카카오지, 라우리지 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. Representative examples of the pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent of the present invention include lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, xylitol, maltitol, starch, gelatin, glycerin, acacia gum, alginate, calcium phosphate, calcium Carbonate, calcium silicate, cellulose, methyl cellulose, microcrystalline cellulose, polyvinyl pyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate, mineral oil, propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oil , injectable esters, Witepsol, Macrogol, Tween 61, cacao butter, laurage, and the like, but are not limited thereto.

본 발명의 의약외품 조성물은 소독 청결제, 샤워폼, 연고액, 물티슈, 코팅제 등을 예시할 수 있으나 이에 제한되는 것이 아니며, 의약외품의 제제화 방법, 용량, 이용방법, 구성성분 등은 기술분야에 공지된 통상의 기술로부터 적절히 선택될 수 있다.The quasi-drug composition of the present invention may include, but is not limited to, disinfectant cleaner, shower foam, ointment, wet tissue, coating agent, etc. It may be appropriately selected from the techniques of

또한, 본 발명의 조성물에 포함되는 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물은, 화장품학적, 식품학적 또는 약학적으로 허용 가능한 염의 형태로 포함될 수 있다. 이는 양이온과 음이온이 정전기적 인력에 의해 결합하고 있는 물질인 염 중에서도 화장품학적, 식품학적 또는 약학적으로 사용될 수 있는 형태의 염을 의미하는데, 사용자에게 비교적 비독성이고 무해한 유효작용을 갖는 농도로서 이 염에 기인한 부작용이 화합물의 이로운 효능을 저하시키지 않는 임의의 모든 유기 또는 무기부가염을 의미한다. 이러한 염으로는 유리산(free acid)에 의해 형성되는 산부가염 또는 염기에 의해 형성되는 금속염이 있다.In addition, the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 included in the composition of the present invention may be included in the form of a cosmetically, food, or pharmaceutically acceptable salt. This refers to a salt in a form that can be used cosmetically, food or pharmaceutical among salts, which are substances in which cations and anions are combined by electrostatic attraction. Any and all organic or inorganic addition salts in which the side effects attributable to the salt do not diminish the beneficial efficacy of the compound. Such salts include acid addition salts formed with free acids or metal salts formed with bases.

유리산으로는 유기산과 무기산을 사용할 수 있으며, 유기산으로는 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 말레산(maleic acid), 숙신산, 옥살산, 벤조산, 타르타르산, 푸마르산(fumaric acid), 만데르산, 프로피온산(propionic acid), 구연산(citric acid), 젖산(lactic acid), 글리콜산(glycollic acid), 글루콘산(gluconic acid), 갈락투론산, 글루탐산, 글루타르산(glutaric acid), 글루쿠론산(glucuronic acid), 아스파르트산, 아스코르브산, 카본산, 바닐릭산, 요오드화수소산(hydroiodic acid) 등을 사용할 수 있고, 무기산으로는 염산, 인산, 황산, 질산, 주석산 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Organic acids and inorganic acids can be used as free acids, and organic acids include methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, maleic acid, succinic acid, oxalic acid, benzoic acid, tartaric acid, and fumaric acid. , manderic acid, propionic acid, citric acid, lactic acid, glycolic acid, gluconic acid, galacturonic acid, glutamic acid, glutaric acid , glucuronic acid, aspartic acid, ascorbic acid, carbonic acid, vanillic acid, hydroiodic acid, etc. can be used, and as the inorganic acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, sulfuric acid, nitric acid, tartaric acid, etc. can be used. , but not limited thereto.

또한, 염기를 사용하여 화장품학적 또는 약학적으로 허용 가능한 금속염을 만들 수 있다. 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속 염은, 예를 들어 화합물을 과량의 알칼리 금속 수산화물 또는 알칼리 토금속 수산화물 용액 중에 용해시키고, 비용해 화합물 염을 여과한 후 여액을 증발, 건조시켜 얻는다. 이때, 금속염으로는 특히 나트륨, 칼륨, 또는 칼슘염을 제조하는 것이 화장품학상 적합하나, 이에 제한되지 않는다. 또한 이에 대응하는 은염은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염을 적당한 은염(예, 질산은)과 반응시켜 얻을 수 있다.In addition, a base may be used to prepare a cosmetically or pharmaceutically acceptable metal salt. The alkali metal salt or alkaline earth metal salt is obtained, for example, by dissolving the compound in an excess alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide solution, filtering the undissolved compound salt, and then evaporating and drying the filtrate. In this case, as the metal salt, it is cosmetically suitable to prepare a sodium, potassium, or calcium salt in particular, but is not limited thereto. Also, the corresponding silver salt can be obtained by reacting an alkali metal or alkaline earth metal salt with a suitable silver salt (eg, silver nitrate).

본 발명의 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 이의 염은 수화물, 에탄올화물 등의 형태를 포함하는 용매화된 형태뿐만 아니라 비-용매화된(unsolvated) 형태로 존재할 수도 있다. 또한, 본 발명의 화학식 1 내지 화학식 3으로 표시되는 화합물 또는 이의 염은 결정형 또는 무정형 형태로 존재할 수 있으며, 이러한 모든 물리적 형태는 본 발명의 범위에 포함된다.The compounds represented by Formulas 1 to 3 or a salt thereof of the present invention may exist in unsolvated as well as solvated forms including hydrates and ethanolates. In addition, the compound represented by Formulas 1 to 3 or a salt thereof of the present invention may exist in a crystalline or amorphous form, and all such physical forms are included in the scope of the present invention.

본 발명의 화장료 조성물, 식품 조성물, 의약외품 조성물은 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 추가로 함유할 수 있다. 예컨대, 본 발명이 속한 기술분야에서 공지된 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화 및/또는 피부 보습 성분을 포함할 수 있을 것이다. 상기 추가 성분으로 인해, 본 발명의 조성물의 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화 및/또는 피부 보습 효과는 더욱 증진될 수 있을 것이다. 추가 성분의 함량 범위는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성 등을 고려하여 통상의 기술자가 적절히 조절할 수 있다.The cosmetic composition, food composition, and quasi-drug composition of the present invention may additionally contain one or more active ingredients exhibiting the same or similar functions. For example, it may include skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant and/or skin moisturizing ingredients known in the art to which the present invention pertains. Due to the additional ingredients, the skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant and/or skin moisturizing effect of the composition of the present invention may be further enhanced. The content range of the additional component may be appropriately adjusted by those skilled in the art in consideration of skin safety, ease of formulation, and stability of active ingredients according to combined use.

나아가, 본 발명은 분갈 또는 분갈화 추출물; 또는 상기 추출물로부터 유래된 화합물;을 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부 미백; 피부 트러블 개선; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선; 항산화; 또는 피부 보습 방법을 제공한다. 상기 개체는 쥐, 가축, 인간 등을 포함하는 포유동물을 제한 없이 포함할 수 있다.Furthermore, the present invention relates to a pulverized or pulverized extract; or a compound derived from the extract; skin whitening, including applying to the skin of an individual; improvement of skin troubles; increase skin elasticity or improve wrinkles; antioxidant; or a method of moisturizing the skin. The subject may include, without limitation, mammals including rats, livestock, and humans.

본 발명의 조성물은 멜라닌 감소, 항염증, 콜라겐 합성 촉진, 항당화 효과가 우수하여, 피부 미백, 피부 트러블 개선, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 항산화, 피부 보습 용도로 유용하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 조성물은 피부에 안전하면서도 피부 상태 개선 효과가 우수한 화장료 조성물, 식품 조성물, 의약외품 조성물로 이용될 수 있다.The composition of the present invention has excellent melanin reduction, anti-inflammatory, collagen synthesis promotion, and anti-glycosylation effects, and thus can be usefully used for skin whitening, skin trouble improvement, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, antioxidant, and skin moisturizing. Therefore, the composition of the present invention can be used as a cosmetic composition, a food composition, and a quasi-drug composition that is safe for the skin and has an excellent skin condition improvement effect.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. These examples are for explaining the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited to these examples.

실시예 1: 분갈 추출물의 제조Example 1: Preparation of powdered extract

분갈을 잘 건조하여 세절한 후, 건조 중량 100g을 플라스크에 넣고 추출 용매(증류수) 1000g으로 3일간 냉침하여 추출하였다. 냉침된 추출물을 0.2㎛의 기공 크기를 가진 필터로 여과하여 분갈 추출물을 제조하였다.After the powder was dried well and chopped, 100 g of dry weight was placed in a flask, and extracted by cooling with 1000 g of an extraction solvent (distilled water) for 3 days. The chilled extract was filtered through a filter having a pore size of 0.2 μm to prepare a powdered extract.

실시예 2: 분갈화 추출물의 제조Example 2: Preparation of pulverized extract

분갈의 꽃과 꽃봉오리를 잘 건조하여 세절한 후, 건조 중량 100g을 플라스크에 넣고 추출 용매(증류수) 1000g으로 3일간 냉침하여 추출하였다. 냉침된 추출물을 0.2㎛의 기공 크기를 가진 필터로 여과하여 분갈화 추출물을 제조하였다.After the flowers and buds of Bungal were well dried and chopped, 100 g of dry weight was placed in a flask, and extracted by cooling with 1000 g of an extraction solvent (distilled water) for 3 days. The chilled extract was filtered through a filter having a pore size of 0.2 μm to prepare a pulverized extract.

실시예 3: 화합물의 준비Example 3: Preparation of compounds

화합물 1 내지 3의 입수 경로는 특별히 제한되지 않으며, 당업계에 공지된 방법으로 화학적으로 합성하거나 시판되는 물질을 사용하여 실험에 사용할 수 있다.The route of obtaining compounds 1 to 3 is not particularly limited, and may be chemically synthesized by a method known in the art or used in an experiment using commercially available materials.

실험예 1: 멜라닌 생성 억제에 따른 미백 효과Experimental Example 1: Whitening effect according to the inhibition of melanin production

실시예 1 및 실시예 2, 화합물 1 내지 3을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 멜라닌 총량을 측정함으로써 미백 효과를 확인하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 실험 전 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 독성을 평가하여 독성이 없는 농도를 선정하여 미백평가를 수행하였다.Examples 1 and 2, compounds 1 to 3 were added to the culture medium of B-16 mouse melanoma cells, and the whitening effect was confirmed by measuring the total amount of melanin at the cell level (Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). Before the experiment, toxicity was evaluated for melanoma cells in mice, and a non-toxic concentration was selected for whitening evaluation.

배양액에 최종 농도가 10 ppm 또는 100 ppm이 되도록 하였으며, 대조군인 알부틴은 100 ppm이 되도록 배지에 첨가하여 각각 B-16 멜라노마 세포에 처리하여 3일간 배양하였다. 이후, 세포들을 트립신(trypsin) 처리하여 배양용기로부터 떼어내 원심분리한 후, 멜라닌을 추출하였다. 떼어낸 세포는 수산화나트륨 용액(1N 농도) 1 mL를 첨가하고 10분 동안 끓여 멜라닌을 녹인 후, 분광 광도계를 이용하여 400 nm에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 측정하였다.The final concentration of the culture medium was 10 ppm or 100 ppm, and arbutin, a control, was added to the medium to 100 ppm, treated with B-16 melanoma cells, respectively, and cultured for 3 days. Thereafter, the cells were treated with trypsin, removed from the culture vessel, centrifuged, and then melanin was extracted. To the detached cells, 1 mL of sodium hydroxide solution (1N concentration) was added and boiled for 10 minutes to dissolve melanin, and then the amount of generated melanin was measured by measuring the absorbance at 400 nm using a spectrophotometer.

멜라닌 양은 단위 세포수(1×106 cell)의 흡광도를 나타내는 방법으로 측정하였으며, 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 총량을 저해율(%)로 계산하고 결과를 표 1에 정리하였다.The amount of melanin was measured by a method indicating the absorbance of the unit cell number (1×10 6 cells), the total amount of melanin relative to the control was calculated as the inhibition rate (%), and the results are summarized in Table 1.

시료sample 멜라닌 총량 저해율(%)Melanin total inhibition rate (%) 대조군control -- 양성대조군(알부틴, 100ppm)Positive control (arbutin, 100ppm) 47.7647.76 실시예 1(100ppm)Example 1 (100 ppm) 50.4150.41 실시예 2(100ppm)Example 2 (100 ppm) 52.7852.78 화합물 1(10ppm)Compound 1 (10 ppm) 48.3148.31 화합물 2(10ppm)Compound 2 (10 ppm) 63.0863.08 화합물 3(10ppm)Compound 3 (10 ppm) 32.7232.72

상기 표 1의 결과에서 알 수 있듯이, 분갈 추출물(실시예 1) 및 분갈화 추출물(실시예 2), 화합물 1 내지 3은 모두 저농도에서도 우수한 멜라닌 감소 효과를 나타내어, 피부 미백 용도로 사용할 수 있음을 확인하였다.As can be seen from the results in Table 1, the powdered extract (Example 1), the powdered extract (Example 2), and compounds 1 to 3 all showed excellent melanin reduction effects even at low concentrations, indicating that they could be used for skin whitening purposes. Confirmed.

실험예 2 : NO 생성 억제에 따른 항염증 효과Experimental Example 2: Anti-inflammatory effect according to inhibition of NO production

실시예 1 및 실시예 2, 화합물 1 내지 3의 항염증 효과 및 피부 트러블 개선 효과를 확인하기 위하여, RAW264.7 세포주(ATCC number: CRL-2278)를 이용한 GRIESS 법으로 나이트릭 옥사이드(nitric oxid: NO) 형성 억제력 실험을 실시하였다.In order to confirm the anti-inflammatory effect and skin trouble improvement effect of Examples 1 and 2 and Compounds 1 to 3, nitric oxide (nitric oxid: NO) formation inhibition test was conducted.

구체적으로, 생쥐의 대식세포인 RAW264.7 세포를 수차례 계대 배양하고, 24-웰 프레이트에 3×105개씩 넣은 후, 24시간 동안 배양시켰다. 이어서, 최종농도 10 또는 100 ppm의 농도로 희석한 세포 배지로 교체하였다. 이 때, NO 생성 억제 물질인 L-NMMA(L-NG-monomethylarginine)을 양성대조군으로 함께 처리하여 30분 동안 배양하였고, 자극원으로 LPS(lipopolysaccharide)를 1 μg씩 처리하여 24시간 동안 배양하였다. 상층액을 100 μl씩 취해 96-웰 플레이트에 옮기고, GRIESS 용액을 100 μL씩 첨가하여 상온에서 10분간 반응시켰다. 540 nm에서의 흡광도를 측정함으로써 NO 생성 저해율(%)을 계산하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.Specifically, RAW264.7 cells, which are macrophages of mice, were subcultured several times, and then put into a 24-well plate 3×10 5 each, and cultured for 24 hours. Then, it was replaced with a cell medium diluted to a final concentration of 10 or 100 ppm. At this time, the NO production inhibitory substance L-NMMA (L-NG-monomethylarginine) was treated together as a positive control and incubated for 30 minutes, and 1 μg of LPS (lipopolysaccharide) was treated as a stimulus and cultured for 24 hours. 100 μl of the supernatant was taken and transferred to a 96-well plate, 100 μL of GRIESS solution was added and reacted at room temperature for 10 minutes. The NO production inhibition rate (%) was calculated by measuring the absorbance at 540 nm, and the results are shown in Table 2 below.

시료sample NO 생성 저해율(%)NO production inhibition rate (%) 대조군(DMSO, 10ppm)Control (DMSO, 10 ppm) -- 양성대조군(L-NMMA, 10ppm)Positive control (L-NMMA, 10ppm) 30.5830.58 실시예 1(100ppm)Example 1 (100 ppm) 24.4124.41 실시예 2(100ppm)Example 2 (100 ppm) 26.8626.86 화합물 1(100ppm)Compound 1 (100 ppm) 99.5199.51 화합물 2(100ppm)Compound 2 (100 ppm) 99.5299.52 화합물 3(10ppm)Compound 3 (10 ppm) 51.9451.94

상기 표 2의 결과에서 알 수 있듯이, 분갈 추출물(실시예 1) 및 분갈화 추출물(실시예 2), 화합물 1 내지 3은 모두 우수한 NO 생성 저해 효과를 나타내어 피부 트러블 개선 용도로 사용할 수 있음을 확인하였다. 또한, 다른 항염 물질과 함께 사용시 상승 효과를 나타낼 것임을 기대할 수 있다.As can be seen from the results of Table 2, it was confirmed that the powdered extract (Example 1), the powdered extract (Example 2), and compounds 1 to 3 all showed excellent NO production inhibitory effects, so that they could be used for improving skin troubles. did. In addition, it can be expected to exhibit a synergistic effect when used together with other anti-inflammatory substances.

실험예 3: 인체 유래의 섬유아세포에서 제1형 콜라겐(type Ⅰ collagen) 합성 촉진 효과Experimental Example 3: Effect of promoting the synthesis of type I collagen in human-derived fibroblasts

실시예 1 및 실시예 2, 화합물 1 내지 3을 인간 유래 섬유 아세포의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서 제1형 콜라겐 합성 촉진 효과를 확인하였다. 합성된 콜라겐의 측정은 PICP EIA kit(Procollagen Type Ⅰ C-Peptide Enzyme Immuno Assay KIT)를 이용하여 정량하였다. 콜라겐 합성량을 측정하기 위해 실시예 1 및 실시예 2, 화합물 1 내지 3을 섬유 아세포의 배양 배지(DMEM 배지)에 첨가하여 48시간 배양한 후, 배양액을 취하여 PICP EIA 키트로 저농도에서 제1형 콜라겐 합성 정도를 분광 광도계를 이용하여 450 nm에서 측정하였다. 효과의 비교를 위하여 시료를 처리하지 않은 섬유 아세포의 배양 배지(음성대조군)와 비타민 C(양성대조군)를 최종농도 52.85 μg/mL가 되도록 첨가한 시료에 대하여 동일한 방법으로 콜라겐 합성 정도를 측정하였다. 콜라겐 생성 증가율(%)은 대조군에 대한 상대적인 콜라겐 생성량의 비율로 계산하고 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Examples 1 and 2, and compounds 1 to 3 were added to the culture medium of human-derived fibroblasts to confirm the effect of promoting the synthesis of type 1 collagen at the cellular level. The measurement of synthesized collagen was quantified using the PICP EIA kit (Procollagen Type I C-Peptide Enzyme Immuno Assay KIT). In order to measure the amount of collagen synthesis, Examples 1 and 2, and compounds 1 to 3 were added to the fibroblast culture medium (DMEM medium) and cultured for 48 hours. The degree of collagen synthesis was measured at 450 nm using a spectrophotometer. For comparison of the effect, the collagen synthesis level was measured in the same way for the sample in which the untreated fibroblast culture medium (negative control group) and vitamin C (positive control group) were added to a final concentration of 52.85 μg/mL. The collagen production increase rate (%) was calculated as the ratio of the relative collagen production to the control, and the results are shown in Table 3 below.

시료sample 제1형 콜라겐 생성량(ng/ml)Type 1 collagen production (ng/ml) 콜라겐 생성 증가율(%)Collagen production increase rate (%) 음성대조군negative control 150.2150.2 -- 양성대조군(비타민C, 50ppm)Positive control group (vitamin C, 50ppm) 210.9210.9 40.440.4 실시예 1(100ppm)Example 1 (100 ppm) 179.6179.6 19.5719.57 실시예 2(100ppm)Example 2 (100 ppm) 187.4187.4 24.7724.77 화합물 1(10ppm)Compound 1 (10 ppm) 202.3202.3 34.734.7 화합물 2(10ppm)Compound 2 (10 ppm) 221.9221.9 47.747.7 화합물 3(10ppm)Compound 3 (10 ppm) 208.1208.1 38.538.5

상기 표 3의 결과에서 알 수 있듯이, 분갈 추출물(실시예 1) 및 분갈화 추출물(실시예 2), 화합물 1 내지 3은 모두 콜라겐 합성을 촉진시켰으며, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 피부 보습 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다. 특히, 화합물 1 내지 3의 경우 양성대조군보다 낮은 농도로 사용하였음에도 불구하고 유사하거나 더욱 우수한 콜라겐 합성 효과를 나타낸다는 것을 확인하였다. As can be seen from the results in Table 3, the powdered extract (Example 1), the powdered extract (Example 2), and compounds 1 to 3 all promoted collagen synthesis, and used to enhance skin elasticity or improve wrinkles, and for skin moisturizing found that it can be used as In particular, it was confirmed that compounds 1 to 3 exhibited similar or superior collagen synthesis effects despite being used at a lower concentration than the positive control group.

실험예 4: 자유라디칼 소거에 따른 항산화 효과Experimental Example 4: Antioxidant effect according to free radical scavenging

실시예 1 및 실시예 2, 화합물 1 내지 3의 항산화 작용을 확인하기 위해 자유라디칼 소거 활성을 측정하였다. 자유라디칼 소거 활성은 DPPH를 이용하여 측정하였다. DPPH는 시그마사(Sigma Co., Ltd, 미국)에서 구입하여 사용하였다. 먼저, 1.5 mM(0.06 ㎎/mL)의 표준 DPPH 에탄올 용액을 만들었다. 그리고, 3차 증류수를 이용하여 1000 μg/mL 비타민 C 용액을 만든 다음 1/2씩 연속적으로 희석하여 1000, 500, 250, 125, 62.5, 31.25, 15.625, 7.8125, 3.90625, 1.953125, 0.9765625, 0.48828125 μg/mL 농도의 비타민 C 시료를 만들었다. 또한 실시예 1 및 2는 1000000 μg/mL 농도부터, 화학식 1 내지 3은 비타민 C와 동일한 농도로 화합물의 희석액을 준비하였다. 그 다음, 상기 시료와 표준 DPPH 용액을 같은 비율로 첨가하여 잘 교반한 후, 37℃에서 30분간 반응시키고 520 ㎚에서 흡광도를 측정하였다. 자유 라디칼 소거능은 무첨가 대조군의 자유 라디칼을 50% 제거하는데 필요한 비타민 C 및 화학식 1의 화합물의 농도인 IC50을 구하여 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.In order to confirm the antioxidant activity of Examples 1 and 2, and Compounds 1 to 3, free radical scavenging activity was measured. Free radical scavenging activity was measured using DPPH. DPPH was purchased from Sigma Co., Ltd. (USA) and used. First, a standard DPPH ethanol solution of 1.5 mM (0.06 mg/mL) was prepared. Then, make a 1000 μg/mL vitamin C solution using tertiary distilled water, and then serially dilute by 1/2 to 1000, 500, 250, 125, 62.5, 31.25, 15.625, 7.8125, 3.90625, 1.953125, 0.9765625, 0.48828125 μg A sample of vitamin C at a concentration of /mL was prepared. In Examples 1 and 2, dilution solutions of the compounds were prepared from 1000000 μg/mL concentrations, and in Formulas 1 to 3, at the same concentration as vitamin C. Then, the sample and the standard DPPH solution were added in the same ratio, stirred well, reacted at 37° C. for 30 minutes, and absorbance was measured at 520 nm. The free radical scavenging ability was obtained by obtaining IC 50 , which is the concentration of vitamin C and the compound of Formula 1 required to remove 50% of free radicals of the non-additive control group, and the results are shown in Table 5 below.

시료sample IC50(%w/v)IC 50 (%w/v) 양성대조군(비타민C)Positive control group (vitamin C) 0.00050.0005 실시예 1Example 1 0.00400.0040 실시예 2Example 2 0.00420.0042 화합물 1compound 1 0.00150.0015 화합물 2compound 2 0.00240.0024 화합물 3compound 3 0.00120.0012

상기 표 4의 결과에서 알 수 있듯이, 분갈 추출물(실시예 1) 및 분갈화 추출물(실시예 2), 화합물 1 내지 3 모두 우수한 자유라디칼 소거 활성을 나타내어 항산화 용도로 사용할 수 있음을 확인하였다. 또한, 피부 미백, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 피부 보습 용도에 있어서도 다른 물질과 함께 상승 효과를 나타낼 것임을 기대할 수 있다.As can be seen from the results of Table 4, it was confirmed that the powdered extract (Example 1) and the powdered extract (Example 2), and compounds 1 to 3 all exhibit excellent free radical scavenging activity, and thus can be used for antioxidant purposes. In addition, it can be expected that it will exhibit a synergistic effect together with other substances in skin whitening, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, and skin moisturizing use.

실험예 5 : 항당화(anti-glycation) 효과Experimental Example 5: Anti-glycation effect

당화 저해 효능을 확인하기 위하여, L-arginine과 포도당을 이용하여 당화 저해 활성을 측정하였다. In order to confirm the glycation inhibitory effect, the glycation inhibitory activity was measured using L-arginine and glucose.

먼저, 1M 인산 완충액(pH 7.4)을 이용하여 1M L-아르기닌(arginine), 1M 포도당을 녹여 준비하고 1M 인산 완충액을 이용하여 시료를 50 ppm, 100 ppm이 되도록 희석해서 준비하였다. 1M L-아르기닌과 1M 인산 완충액을 1 : 4의 비율로 혼합한 다음 96-웰 플레이트에 80 μl씩 분주하였다. 여기에 각각 10 ppm, 100 ppm으로 희석한 시료와 양성대조군으로 사용될 0.01M 아미노구아니딘(aminoguanidin)을 100 μL씩 첨가하였다. 이 시료들을 잘 섞어준 다음, 마지막으로 포도당의 최종 농도가 0.1M이 되도록 1M 인산 완충액으로 희석한 포도당을 첨가하였다. 70℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 96-웰 플레이트를 분광 광도계를 이용하여 420 nm에서 흡광도를 측정하여 당화 정도를 측정하였다.First, 1M L-arginine and 1M glucose were dissolved in 1M phosphate buffer (pH 7.4) and prepared by diluting the sample to 50 ppm and 100 ppm using 1M phosphate buffer. 1M L-arginine and 1M phosphate buffer were mixed in a ratio of 1:4, and then 80 μl of each was dispensed to a 96-well plate. Here, 100 μL of a sample diluted to 10 ppm and 100 ppm, respectively, and 0.01 M aminoguanidin to be used as a positive control were added. After mixing these samples well, finally, glucose diluted with 1M phosphate buffer was added so that the final concentration of glucose was 0.1M. The reaction was carried out at 70° C. for 4 hours. The degree of glycosylation was measured by measuring the absorbance at 420 nm of the 96-well plate using a spectrophotometer.

하기 식의 Glycation 실험군은 1M L-아르기닌과 1M 포도당을 넣어 당화를 유발시킨 실험군이며, 시료 자체의 흡광도를 측정하기 위해서 포도당을 넣지 않고 1M L-아르기닌과 시료만을 넣어 420 nm에서 흡광도를 측정하였다. 하기 식으로 당화 저해율(%)을 계산하고 그 결과를 표 5에 나타내었다.The glycation experimental group of the following formula was an experimental group in which glycation was induced by adding 1M L-arginine and 1M glucose, and in order to measure the absorbance of the sample itself, only 1M L-arginine and the sample were added and the absorbance was measured at 420 nm without adding glucose. The glycation inhibition rate (%) was calculated by the following formula, and the results are shown in Table 5.

Figure pat00010
Figure pat00010

시료sample 당화 저해율(%)Glycosylation inhibition rate (%) 대조군(DMSO, 50ppm)Control (DMSO, 50 ppm) -- 양성대조군(Aminoguanidine, 55ppm)Positive control (Aminoguanidine, 55ppm) 48.1248.12 실시예 1(100ppm)Example 1 (100 ppm) 41.2841.28 실시예 2(100ppm)Example 2 (100 ppm) 40.0840.08 화합물 1(10ppm)Compound 1 (10 ppm) 41.6741.67 화합물 2(10ppm)Compound 2 (10 ppm) 38.9538.95 화합물 3(10ppm)Compound 3 (10 ppm) 34.7534.75

상기 표 5의 결과에서 알 수 있듯이, 분갈 추출물(실시예 1) 및 분갈화 추출물(실시예 2), 화합물 1 내지 3 모두 우수한 항당화 효과를 나타냄을 확인하였다. 또한, 피부 미백, 피부 탄력 증진 또는 주름 개선, 피부 보습 용도에 있어서도 다른 물질과 함께 상승 효과를 나타낼 것임을 기대할 수 있다.As can be seen from the results of Table 5 above, it was confirmed that the powdered extract (Example 1) and the powdered extract (Example 2), and compounds 1 to 3 all exhibit excellent anti-glycosylation effects. In addition, it can be expected that it will exhibit a synergistic effect together with other substances in skin whitening, skin elasticity enhancement or wrinkle improvement, and skin moisturizing use.

이상의 설명으로부터, 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 이와 관련하여, 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해해야만 한다. 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.From the above description, those skilled in the art to which the present invention pertains will understand that the present invention may be embodied in other specific forms without changing the technical spirit or essential characteristics thereof. In this regard, it should be understood that the embodiments described above are illustrative in all respects and not restrictive. The scope of the present invention should be construed as being included in the scope of the present invention, rather than the above detailed description, all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims described below and their equivalents.

Claims (9)

분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 화장료 조성물.A cosmetic composition for skin whitening comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 트러블 개선용 화장료 조성물.A cosmetic composition for improving skin troubles comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용 화장료 조성물.A cosmetic composition for enhancing skin elasticity or improving wrinkles, comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화용 화장료 조성물.A cosmetic composition for antioxidants comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 보습용 화장료 조성물.A cosmetic composition for moisturizing the skin comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 항당화용 화장료 조성물.A cosmetic composition for anti-saccharification comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 조성물은 용액, 외용연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형을 갖는 것인, 화장료 조성물.The composition according to any one of claims 1 to 6, wherein the composition is a solution, an external ointment, a cream, a foam, a nourishing lotion, a softening lotion, a pack, a softening water, an emulsion, a makeup base, an essence, a soap, a liquid detergent, a bathing agent , sunscreen cream, sun oil, suspension, emulsion, paste, gel, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation, patch and spray Having a formulation, a cosmetic composition. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 피부 보습용; 또는 항당화용인, 식품 조성물.For skin whitening comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; for moisturizing the skin; Or for anti-glycosylation, a food composition. 분갈(Pueraria thomsonii)의 꽃 추출물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용; 피부 트러블 개선용; 피부 탄력 증진 또는 주름 개선용; 항산화용; 피부 보습용; 또는 항당화용인, 의약외품 조성물.For skin whitening comprising a flower extract of Pueraria thomsonii as an active ingredient; for improving skin troubles; For improving skin elasticity or improving wrinkles; for antioxidant; for moisturizing the skin; Or for anti-glycosylation, quasi-drug composition.
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