JP2012116974A - 感光性樹脂組成物およびタッチパネル用絶縁膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)を含む樹脂(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、光カチオン重合開始剤(C)、エチレン性不飽和単量体(D)、エポキシ化合物(E)、及びオキセタン化合物(F)を含み、エチレン性不飽和単量体(D)の重量をMet、エポキシ化合物(E)の重量をMce、オキセタン化合物(F)の重量をMcoとしたとき、(Mce+Mco)/(Met+Mce+Mco)が、0.4以上0.9以下であることを特徴とする感光性樹脂組成物により解決される。
【選択図】なし
Description
液晶などの表示装置上に配置されるタッチパネルとしての具体例としては、抵抗膜方式や静電容量方式があり、抵抗膜方式は押圧された位置を電圧によって検知する方式であり、静電容量方式は押圧することによって起きる静電容量の変化を捉えて位置を検出するものである。
静電容量方式は、特許文献1〜3などが開示され、接触した位置の誤認識を防ぐ為にその積層構造の中に絶縁膜や保護膜を設けることが行なわれている。
すなわち、本発明は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)を含む樹脂(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、光カチオン重合開始剤(C)、エチレン性不飽和単量体(D)、エポキシ化合物(E)、及びオキセタン化合物(F)を含み、エチレン性不飽和単量体(D)の重量をMet、エポキシ化合物(E)の重量をMce、オキセタン化合物(F)の重量をMcoとしたとき、(Mce+Mco)/(Met+Mce+Mco)が、0.4以上0.9以下であることを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
(a1);1分子中に脂環式骨格と、不飽和結合とを有する化合物
(a2);1分子中にエポキシ基と不飽和結合とを有する化合物
(a3);(a1)及び(a2)以外の不飽和結合を有する化合物
(a4);不飽和1塩基酸
(a5);多塩基酸無水物
また、本発明は、感光性樹脂組成物の固形分重量をNV、光ラジカル重合開始剤(B)の重量をIr、光カチオン重合開始剤(C)の重量をIcとしたとき、(Ir+Ic)/NVが、0.01以上0.15以下であることを特徴とする前記感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、光ラジカル重合開始剤(B)の重量をIr、光カチオン重合開始剤(C)の重量をIcとしたとき、Ic/(Ir+Ic)が、0.2以上0.5以下であることを特徴とする前記感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、光ラジカル重合開始剤(B)が、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オンまたは1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]であることを特徴とする前記感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、さらに、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムよりなる群から選ばれる少なくとも一つの元素からなる無機酸化物微粒子を含むことを特徴とする前記感光性樹脂組成物に関する。
また、本発明は、前記感光性樹脂組成物を用いて形成されるタッチパネル用絶縁膜に関する。
本発明の感光性樹脂組成物は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)を含む樹脂(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、光カチオン重合開始剤(C)、エチレン性不飽和単量体(D)、エポキシ化合物(E)、及びオキセタン化合物(F)を含み、エチレン性不飽和単量体(D)の重量をMet、エポキシ化合物(E)の重量をMce、オキセタン化合物(F)の重量をMcoとしたとき、(Mce+Mco)/(Met+Mce+Mco)が、0.4以上0.9以下であることを特徴とする。
本発明の感光性樹脂組成物は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)を含むことを特徴とする。
(樹脂(A1))
樹脂(A1)は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂であれば、特に制限されないが、なかでも主鎖が直鎖状であることが好ましく、アルカリ現像性を付与するためにアルカリ可溶性を付与した樹脂であることがより好ましい。特に、特定構造を有する樹脂(A1−a)が、透過率・硬度において優れた塗膜を形成できるため好ましい。
なかでも側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)として、下記(a1)、(a2)及び(a3)を共重合させて共重合体(a6)を得て、得られた共重合体(a6)と不飽和1塩基酸(a4)とを反応させて共重合体(a7)を得て、更に得られた共重合体(a7)と(a5)とを反応させて得られる樹脂(A1−a)を含むことにより、基材や下地などとの密着性が良好となり、誘電率と誘電正接が低く良好な電気特性を持つ塗膜を得る事ができる。
(a1);1分子中に脂環式骨格と、不飽和結合とを有する化合物
(a2);1分子中にエポキシ基と不飽和結合とを有する化合物
(a3);(a1)及び(a2)以外の不飽和結合を有する化合物
(a4);不飽和1塩基酸
(a5);多塩基酸無水物
オリゴエチレングリコールモノアルキル(メタ)アクリレート、のようなグリコール類のモノ飽和カルボン酸エステル化合物;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシ(メタ)アクリレートのような不飽和カルボン酸の芳香環を含むエステル化合物;
スチレン、α―メチルスチレン、α−フェニルスチレンおよびビニルトルエンのような芳香族ビニル化合物;
酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニルのようなカルボン酸ビニルエステル;
(メタ)アクリロニトリルおよびα−クロロアクリロニトリルのようなシアン化ビニル化合物;
N―シクロヘキシルマレイミドやN−フェニルマレイミド、N―ベンジルマレイミドのようなN−置換マレイミド化合物などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で、または組み合わせて用いることが可能である。
樹脂(A1−a)は、(a1)、(a2)及び(a3)を共重合させて共重合体(a6)を得て、得られた共重合体(a6)と下記(a4)とを反応させて共重合体(a7)を得て、更に得られた共重合体(a7)と多塩基酸無水物(a5)とを反応させて得られる共重合体である。
なお、上記の工程において、重合開始剤の一部または全量をフラスコ側に仕込んでも良いし、
(a1)、(a2)および(a3)の一部または全量をフラスコ側に仕込んでもよい。また、分子量や分子量分布を制御するために、α−メチルスチレンダイマーやメルカプト化合物を連鎖移動剤として使用してもよい。α−メチルスチレンダイマーやメルカプト化合物の使用量は、(a1)〜(a3)の合計量に対して、質量基準で、0.005〜5部である。なお、上記した重合条件は、製造設備や重合による発熱量等などを考慮し、仕込み方法や反応温度を適宜調整してもよい。
不飽和1塩基酸(a4)の付加量は、(a1)〜(a3)を共重合させて得られた樹脂中のエポキシ基に対して5〜100モル%、好ましくは10〜95モル%である。(a2)の組成比が上記範囲内にあると、十分な光硬化性や熱硬化性が得られ、信頼性に優れるので好ましい。
次に、前記共重合体(a7)と(a5)とを反応させて樹脂(A)にアルカリ溶解性を付与する。
共重合体(a7)と(a5)の反応は、例えば、特開2001−89533号公報に記載の条件で行われることができる。具体的には、前記共重合体(a7)と不飽和1塩基酸(a4)から導かれる構成単位に対して、モル分率で、5〜100モル%の(a5)、反応触媒として、例えば、トリエチルアミンを(a1)〜(a4)の合計量に対して、質量基準で、0.01〜5%をフラスコ内に入れて、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、前記の共重合体(a7)と(a5)とを反応させることができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等などを考慮し、仕込み方法や反応温度を適宜調整してもよい。
(a5)の付加量は、共重合体(a7)のアルコール性の水酸基のモル数に対して、5〜100モル%、好ましくは10〜95モル%である。
樹脂(A1−a)の分子量分布[重量平均分子量/数平均分子量]は、好ましくは1.5〜6.0であり、より好ましくは、1.8〜4.0である。分子量分布が、前記の範囲にあると、現像性に優れるので好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物の樹脂(A)は、樹脂(A1)に加えて、その他の樹脂(A2)を含んでいても良い。その他の樹脂(A2)としては、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない樹脂であって、熱硬化性樹脂であっても良い。
エポキシ化合物(E)としては公知の化合物が挙げられ、具体的にはジシクロペンタジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、4−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ジ(3,4−エポキシシクロヘキシル)アジペート、1,2:8,9ジエポキシリモネン、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、'4'−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ハロゲ
ン化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、o−、m−、p−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等が用いられる。
中でも式(2−1)、または式(2−2)で表される1,2:8,9ジエポキシリモネン、3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、'4'−エポキシシクロヘキセンカルボキシレートが硬度・密
着性の点で優れるため好ましい。これらはそれぞれを単独で用いても良く、ともに含んでいても良い。
オキセタン化合物(F)としては公知の化合物が挙げられる。オキセタン化合物(F)は、オキセタン基が1官能であるもの、オキセタン基が2官能以上であるものが挙げられる。オキセタン基が1官能であるものとしては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−メタクリロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−{[3−(トリエトキシシリル)プロポキシ]メチル}オキセタン等が挙げられる。
式(3−1)
式(3−2)
一般式(3−3)
R2の炭素数として、より好ましくは、1〜4であり、更に好ましくは、1又は2であり、特に好ましくは、1である。
式(3−5)
Mce/(Mce+Mco)が0.4を下回ると、密着性に優れたエポキシ化合物が少ない組成物となり、密着性が悪くなる。また、Mce/(Mce+Mco)が0.95を上回ると、硬度に優れたオキセタン化合物が少ない組成物となり、硬度が低くなる。
本発明の感光性樹脂組成物はエチレン性不飽和単量体(D)を含む。エチレン性不飽和単量体(D)としては、単官能モノマーの他、2官能、その他の多官能モノマーを用いることが出来る。
単官能モノマーの具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられる。
また2官能モノマーの具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
その他の多官能モノマーの具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレ−ト、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートと酸無水物との反応物などが挙げられる。
透過率の観点からジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレ−トが好ましい。中でも透過率を維持しつつ、さらに耐熱性および密着性を付与できることから、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレ−トが特に好ましい。
エチレン性不飽和単量体(D)の含有量としては感光性樹脂組成物の固形分の合計100重量%中、5〜50重量%の量で用いることが好ましい。
光ラジカル重合開始剤(B)としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)等のオキシムエステル系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、ボレート系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。
また、アセトフェノン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤のなかでも、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]、とりわけ、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン、1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]は、加熱工程時に黄変しないため、絶縁膜としての透過率が高く、特に波長400nm付近の透過率が高い感光性樹脂組成物を提供することができるため、より好ましい。これらはそれぞれを単独で用いても良く、ともに含んでいても良い。
光ラジカル重合開始剤(B)は、感光性樹脂組成物の固形分の合計100重量%中、1〜30重量%の量で用いることが好ましく、透過率の観点から1〜10重量%の量で用いることがより好ましい。
増感剤は、光ラジカル重合開始剤(B)100重量部に対して、0.1〜150重量部の量で用いることができる。
光カチオン重合開始剤(C)としては、例えば米国特許第3379653号に記載されたような金属フルオロホウ素錯塩及び三フッ素化ホウ素錯化合物;米国特許第3586616号に記載されているようなビス(ペルフルオロアルキルスルホニル)メタン金属塩;米国特許第3708296号に記載されているようなアリールジアゾニウム化合物;米国特許第4058400号に記載されているようなVIa族元素の芳香族オニウム塩;米国特許第4069055号に記載されているようなVa族元素の芳香族オニウム塩;米国特許第4068091号に記載されているようなIIIa〜Va族元素のジカルボニルキレート;米国特許第4139655号に記載されているようなチオピリリウム塩;米国特許第4161478号に記載されているようなMF6 -陰イオン(ここでMは、リン、アンチモン及びヒ素から選択される)の形のVIb元素;米国特許第4231951号に記載されているようなアリールスルホニウム塩;米国特許第4256828号に記載されているような芳香族ヨードニウム錯塩及び芳香族スルホニウム錯塩;W.R.Wattらによって「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス(Journal of Polymer Science)、ポリマーケミストリー(Polymer Chemistry)版」、第22巻、1789項(1984年)に記載されているようなビス[4−(ジフェリルスルホニオ)フェニル]スルフィド−ビス−ヘキサフルオロ金属塩(例えば、リン酸塩、ヒ酸塩、アンチモン酸塩等);鉄化合物の混合配位子金属塩;シラノール−アルミニウム錯体;等が挙げられる。これらの化合物は、紫外線重合開始剤ともいう。これらの光カチオン重合開始剤(C)は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明の感光性樹脂組成物には無機酸化物微粒子が含まれることが好ましい。無機酸化物微粒子は、得られる硬化性組成物の硬化被膜の無色性の観点から、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムよりなる群から選ばれる少なくとも一つの元素の酸化物粒子であることが好ましい。なかでも透過率の観点から、ケイ素、ジルコニウム、またはアルミニウムの酸化物粒子が好ましく、とくにケイ素の酸化物粒子が好ましい。樹脂(A1)と無機酸化物微粒子を用いることで、硬度を高くすることが出来、透過率の高い塗膜を得ることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに密着促進添加剤を含むことでガラス基材、ITOなどとの密着性が向上するために好ましい。
密着促進添加剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
中でもシラン系の添加剤を含むとガラス基材、ITOなどとの密着性が向上するため好ましく、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランが特に好ましい。
密着促進添加剤は、感光性樹脂組成物の固形分の合計100重量%中、0.1〜10重量%の量で用いることが好ましい。密着性の観点から0.1重量%未満では密着促進添加剤量が少ないために密着性改善効果が得られにくく、10重量%を超える場合は感光性樹脂組成物中の樹脂やエチレン性不飽和単量体、光重合開始剤などが相対的に減少するため、密着性や硬度などの特性が悪化する。
本発明の感光性樹脂組成物には、その他必要に応じて溶剤、界面活性剤、貯蔵安定剤、レベリング剤などを使用することもできる。
溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
溶剤は、固形分の合計100重量部に対して、200〜4000重量部の量で用いることができる。
貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、トリエチルホスフィン、トリフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、感光性樹脂組成物の合計100重量部中、0.1〜5重量部の量で用いることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−330などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、感光性樹脂組成物の合計100重量%を基準として、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)を含む樹脂(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、光カチオン重合開始剤(C)、エチレン性不飽和単量体(D)と、エポキシ化合物(E)、オキセタン化合物(F)および溶剤等を攪拌・混合して得ることが出来る。
本発明の感光性樹脂組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵、異物の除去を行うことが好ましい。
本発明による感光性樹脂組成物をガラス基材、ITO上、金属膜上、有機膜上などにスピンコートなどの回転塗布、ダイコートなどの流延塗布、ロールコートによる塗布、ロール転写法による塗布などにより塗膜を形成する。
また、本発明の感光性樹脂組成物は、絶縁膜用途、保護膜用途、平坦膜用途のいずれで使用されても良く、さらに各々の用途において、フォトリソグラフィによりパターン形成されていても構わない。
(樹脂の重量平均分子量)
ゲルパーミエーションクロマトグラフ測定装置(「Shodex GPC System−21H」昭和電工製)を用い、ポリスチレン換算で測定した。
樹脂溶液0.5〜1gに、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
<樹脂(A1)溶液の製造方法>
(樹脂溶液(A1−1)の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が40%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して樹脂溶液(A1−1)を調製した。
樹脂溶液(A1−1)のジシクロペンタニルメタクリレートをジシクロペンテニルメタクリレートにした以外は樹脂溶液(A1−1)と同様の方法にて合成反応を行い、樹脂溶液(A1−2)を調製した。重量平均分子量は12500であった。
樹脂溶液(A1−1)のジシクロペンタニルメタクリレートをジシクロペンタニルオキシエチルメタクリレートにした以外は樹脂溶液(A1−1)と同様の方法にて合成反応を行い、樹脂溶液(A1−3)を調製した。重量平均分子量は12500であった。
樹脂溶液(A1−1)のジシクロペンタニルメタクリレートをジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレートにした以外は樹脂溶液(A1−1)と同様の方法にて合成反応を行い、樹脂溶液(A1−4)を調製した。重量平均分子量は12500であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにPGMEA370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製アロニックスM110)18部、ベンジルメタクリレート10部、グリシジルメタクリレート18.2部、メタクリル酸メチル25部、及び2,2'−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で
3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸9.3部(グリシジル基の当量)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け固形分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸19.5部(生成した水酸基の当量)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにPGMEAを添加してアクリル樹脂溶液(A1−5)を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。
(樹脂溶液(A2−1)の調製)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコに、PGMEA70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、固形分30重量%、重量平均分子量26000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにPGMEAを添加してアクリル樹脂溶液(A2−1)を調製した。
表1、2に示した組成、および配合量の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、実施例1〜31、比較例1〜7にそれぞれ相当する感光性樹脂組成物1〜38(R1〜R38)を得た。R1〜R38に含まれる光ラジカル重合開始剤(B)の重量Ir、光カチオン重合開始剤の重量(C)の重量Ic、エチレン性不飽和単量体の重量(D)の重量Met、エポキシ化合物(E)の重量Mce、オキセタン化合物(F)の重量Mcoから算出したパラメータを表1、2示す。
・ZR−40BL(日産化学社製);ジルコニアの酸化物微粒子の水酸化テトラメチルアンモニウム分散液(固型分40%)
・PMA−ST(日産化学社製);ケイ素の酸化物微粒子のPGMEA分散液(固型分30%)
《エチレン性不飽和単量体(D)》
・DPCA30;カヤキュア DPCA30(日本化薬社製)
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
《エポキシ化合物(E)》
・セロキサイド3000(ダイセル化学工業社製):1,2:8,9ジエポキシリモネン
・セロキサイド2021P(ダイセル化学工業社製):3、4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3、'4'−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート
《オキセタン化合物(F)》
・アロンオキセタンOXT−212(東亞合成社製):3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン
・アロンオキセタンOXT−221(東亞合成社製):ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル
・アロンオキセタンOXT−101(東亞合成社製):3−エチル3−ヒドロキシメチルオキセタン
《密着性促進添加剤》
・KBM−403(信越化学社製);3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
・CPI−110P(サンアプロ社製);ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート
《光ラジカル重合開始剤(B)》
・イルガキュアOXE−01(チバ・ジャパン社製);1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム) ]
・イルガキュア184(チバ・ジャパン社製);1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
・イルガキュア907(チバ・ジャパン社製);2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン
・イルガキュア369(チバ・ジャパン社製);2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン
・イルガキュアOXE−02(チバ・ジャパン社製);エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(o−アセチルオキシム)
・アデカアークルズN−1414:3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノプロピオニル)−9−n−オクチルカルバゾール
・BYK−330 2%(ビックケミー社製);ポリエーテル構造含有ジメチルシロキサンのPGMEA溶液(固型分1%に調整)
《溶剤》
・PGMEA;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・EEP;3−エトキシプロピオン酸エチル
以下に示す評価方法にて感光性樹脂組成物(R1〜R38)をそれぞれ評価した。結果を表1,2に示す。
(透過率の測定・感度の評価)
感光性樹脂組成物(R1〜R38)を、100mm×100mm、0.7mm厚のガラス基板(コーニング社製ガラス イーグル2000)に、スピンコーターを用いて230℃20分加熱後の仕上がり膜厚が2.0μmとなるように塗布した基板を得た。次に、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて、照度20mW/cm 2、露光量50mJ/cm 2で紫外線露光を行った。塗布基板を230℃で20分加熱
、放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて、得られた塗膜の波長400nmにおける透過率を求めた。膜厚は、アルバック社製の触針式膜厚計DECTAC−3で測定した。
○;透過率 97%以上 :良好なレベル
△;透過率 95%以上97%未満 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×;透過率 95%未満 :実用には適さないレベル
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た感光性樹脂組成物塗布基板を250℃60分加熱、放冷後、顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて、得られた塗膜の波長400nmにおける透過率を求めた。
○;透過率 97%以上 :良好なレベル
△;透過率 95%以上97%未満 :○と比較すると劣るが実用可能なレベル
×;透過率 95%未満 :実用には適さないレベル
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た感光性樹脂組成物塗布基板をJIS K5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。
基材はコーニング社製ガラス イーグル2000、三容真空工業社製 ITO膜を使用した。
○;碁盤目の剥離個数 2個未満
△;碁盤目の剥離個数 2個以上10個以下
×;碁盤目の剥離個数 10個より多い
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た感光性樹脂組成物塗布基板について、JIS K5600−5−4に準じた引っかき硬度(鉛筆法)試験により絶縁膜の表面硬度を測定した。この値が4Hまたはそれより硬いとき、表面硬度は良好といえる。硬度が3Hの場合は、実用可能な最低限の硬度、2H以下は実用には適さない硬度である。
○;4H以上
△;3H
×;2H以下
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板を王水(硝酸:塩酸=1/3)に室温で5分間浸漬し、純水にて洗浄後、48時間放置した。こうして得られた基板をJIS K5600−5−6に準じた付着性(クロスカット法)試験により塗膜の密着性を評価し、碁盤目25個中の剥離個数を数えた。
○;碁盤目の剥離個数 2個未満
△;碁盤目の剥離個数 2個以上10個以下
×;碁盤目の剥離個数 10個より多い
透過率の測定用に作製したものと同じ方法で得た基板を王水(硝酸:塩酸=1/3)に室温で5分間浸漬し、純水にて洗浄後、48時間放置した。こうして得られた基板についてJIS K5600−5−4に準じた引っかき硬度(鉛筆法)試験により絶縁膜の表面硬度を測定した。この値が4Hまたはそれより硬いとき、表面硬度は良好といえる。硬度が3Hの場合は、実用可能な最低限の硬度、2H以下は実用には適さない硬度である。
○;4H以上
△;3H
×;2H以下
比較例1、2、5、6の樹脂組成物については、耐酸性も悪い結果であった。
また、樹脂(A1)を含まない比較例7の樹脂組成物では追加ベークを行った後の透過率が低く、耐酸性が悪かった。また、密着性についても悪い傾向が見られた。
Claims (11)
- 側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)を含む樹脂(A)、光ラジカル重合開始剤(B)、光カチオン重合開始剤(C)、エチレン性不飽和単量体(D)、エポキシ化合物(E)、及びオキセタン化合物(F)を含み、エチレン性不飽和単量体(D)の重量をMet、エポキシ化合物(E)の重量をMce、オキセタン化合物(F)の重量をMcoとしたとき、(Mce+Mco)/(Met+Mce+Mco)が、0.4以上0.9以下であることを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する樹脂(A1)が、下記(a1)、(a2)及び(a3)を共重合させて共重合体(a6)を得て、得られた共重合体(a6)と不飽和1塩基酸(a4)とを反応させて共重合体(a7)を得て、更に得られた共重合体(a7)と多塩基酸無水物(a5)とを反応させて得られる樹脂(A1−a)を含むことを特徴とする請求項1記載の感光性樹脂組成物。
(a1);1分子中に脂環式骨格と、不飽和結合とを有する化合物
(a2);1分子中にエポキシ基と不飽和結合とを有する化合物
(a3);(a1)及び(a2)以外の不飽和結合を有する化合物
(a4);不飽和1塩基酸
(a5);多塩基酸無水物 - Mce/(Mce+Mco)が、0.4以上0.95以下であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分重量をNV、光ラジカル重合開始剤(B)の重量をIr、光カチオン重合開始剤(C)の重量をIcとしたとき、(Ir+Ic)/NVが、0.01以上0.15以下であることを特徴とする請求項1乃至3いずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 光ラジカル重合開始剤(B)の重量をIr、光カチオン重合開始剤(C)の重量をIcとしたとき、Ic/(Ir+Ic)が、0.2以上0.5以下であることを特徴とする請求項1乃至4いずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 光ラジカル重合開始剤(B)が、アセトフェノン系光重合開始剤またはオキシムエステル系光重合開始剤であることを特徴とする請求項1乃至7いずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 光ラジカル重合開始剤(B)が、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オンまたは1,2−オクタジオン−1−[4−(フェニルチオ)−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]であることを特徴とする請求項8に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに、ケイ素、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモンおよびセリウムよりなる群から選ばれる少なくとも一つの元素からなる無機酸化物微粒子を含むことを特徴とする請求項1乃至9いずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜10いずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成されるタッチパネル用絶縁膜。
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