JP2012111754A - カルバマトオルガノシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】カルバマトオルガノシラン(S)の製造方法において、ハロゲンオルガノシラン(S1)を、金属シアン酸塩と、アルコール(A)と、少なくとも1種の非プロトン性溶剤(L)の存在で反応させ、この場合、副生成物として生じる金属ハロゲン化物並びに場合によりまだ存在する金属シアン酸塩残留物の固体分離の前に、前記溶剤(L)の少なくとも50%を蒸留により除去する、カルバマトオルガノシラン(S)の製造方法。
【選択図】なし
Description
R1、R3及びR4は、それぞれ非置換の又はハロゲン置換された、1〜10個のC原子を有する炭化水素基を表し、
R2は、二価の、非置換の又はハロゲン置換された、1〜10個のC原子を有する炭化水素基(この基は隣接しない酸素原子によって中断されていてもよい)を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、及び
xは、0、1、2又は3の値を意味し、
この場合、副生成物として生じる金属ハロゲン化物並びに場合によりまだ存在する金属シアン酸塩残留物の固体分離の前に、溶剤(L)の少なくとも50%を蒸留により除去する。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−O−メチルカルバマートの本発明による製造方法
還流冷却器、KPG撹拌機、温度計を備えた500mlの四ツ口フラスコ中で、シアン酸カリウム74.46g、ヨウ化カリウム0.73gのジメチルホルムアミド117.08g及びメタノール3.5g中の懸濁液を140℃に加熱する。次いで、2.5時間内に、3−クロロプロピルトリメトキシシラン173.7gとメタノール25.6gとからなる溶液を還流下で供給する。この反応混合物の沸騰温度は、この場合に安定して130〜140℃の温度範囲に留まる。添加終了後にさらに2時間後撹拌し、その際、この沸騰温度は、最初にわずかに上昇する傾向を示すが同じ温度範囲内に留まる。その後、出発物質の3−クロロプロピルトリメトキシシランはガスクロマトグラフィーにより、生成された生成物量に対して、<0.1%の微量で検出可能であるだけである。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−O−メチルカルバマートの本発明による製造方法
実施例1と同様に行うが、ジメチルホルムアミドの蒸留による除去の後に、この反応混合物に、トルエン100mlの代わりに、同じ量のキシレンを添加する。同様に、このフィルターケークをトルエンではなく、キシレン70mlで後洗浄する。この濾過及びフィルターケークの後洗浄は、実施例1に記載された場合と同様に問題なく行われる。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−O−メチルカルバマートの本発明による製造方法
実施例1と同様に行うが、ジメチルホルムアミドの蒸留による除去の後に、この反応混合物に、トルエン100mlの代わりに、同じ量のn−ヘプタンを添加する。同様に、このフィルターケークをトルエンではなく、n−ヘプタン70mlで後洗浄する。濾過及びフィルターケークの後洗浄は、実施例1に記載されたトルエンの使用の場合よりも、それぞれ約15分でわずかに多くの時間を必要とする。しかしながら、このプロセス工程は全体として更に問題なく実施可能である。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−O−メチルカルバマートの本発明によらない製造方法
この反応を、実施例1と同様に実施する。それに対して、反応の完了時に、ジメチルホルムアミドを除去せず、反応混合物を冷却後に直接濾過する。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−O−メチルカルバマートの本発明による製造方法
この実施例は、溶剤(L)を除去するが、低い双極子モーメントを有する溶剤(L1)により置き換えない有利ではない方法を記載する。この方法の実施可能性は、実施例1〜3の有利な処理方法よりもあまり有利ではないが、本発明によらない比較例の処理方法よりはまだ明らかに有利である。
N−(3−トリメトキシシリルプロピル)−O−メチルカルバマートの本発明による製造方法
この実施例は、アルコール(A)の全体量を反応の間に初めて添加する有利でない方法を記載する。この方法の実施可能性は、実施例1〜3の有利な処理方法と同様に有利である。ただし、いくらか低い生成物純度を有する粗製生成物が得られる。
N−(メチルジメトキシシリルメチル)−O−メチルカルバマートの本発明による製造方法
実施例1と同様に行うが、3−クロロプロピルトリメトキシシラン135.2gとメタノール25.6gとからなる溶液ではなく、その代わりに、クロロメチルメチルジメトキシシラン173.7gとメタノール25.6gとからなる溶液を反応バッチに供給する。
Claims (11)
- 一般式(7)のカルバマトオルガノシラン(S)の製造方法において、
R1、R3及びR4は、それぞれ非置換の又はハロゲン置換された、1〜10個のC原子を有する炭化水素基を表し、
R2は、二価の、非置換の又はハロゲン置換された、1〜10個のC原子を有する炭化水素基(この基は隣接しない酸素原子によって中断されていてもよい)を表し、
Xは、ハロゲン原子を表し、及び
xは、0、1、2又は3の値を意味し、
この場合、副生成物として生じる金属ハロゲン化物並びに場合によりまだ存在する金属シアン酸塩残留物の固体分離の前に、前記溶剤(L)の少なくとも50%を蒸留により除去する、カルバマトオルガノシラン(S)の製造方法。 - 前記反応混合物に、前記固体分離の前に、前記溶剤(L)よりも低い双極子モーメントを有する少なくとも1種の溶剤(L1)を添加する、請求項1記載の方法。
- 前記反応温度が110℃〜200℃である、請求項1又は2記載の方法。
- R3は、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びn−プロピル基から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- R4は、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びn−プロピル基から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- R2は、プロピレン基又はメチレン基である、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- R1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基及びn−プロピル基から選択される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- Xは塩素原子を表す、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記溶剤(L)は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、N−メチルイミダゾール、スルホラン、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、ジエチルアセタミド、アセチルアセトン、アセト酢酸エステル、ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニトリル、ブチロニトリル並びに1分子当たり少なくとも2個のエーテル基又はエステル基を有するエーテル及びエステルから選択される、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記溶剤(L1)は、芳香族及び脂肪族炭化水素、置換された芳香族化合物、複素環式芳香族化合物、エーテル、エステル及びケトンから選択される、請求項2から9までのいずれか1項記載の方法。
- 一般式(9)のアルコール(A)の使用すべき全体量を、反応の開始前に既に前記の全体のアルコール量の少なくとも3%を前記反応混合物中に装入し、前記の全体のアルコール量の少なくとも30%を反応の間に初めて前記反応混合物に供給するように分ける、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
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