JP2012067035A - 精神鎮静用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールまたは4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体を有効成分として含有することを特徴とする精神鎮静用組成物およびこれを含有する香料組成物、飲食品、香粧品、医薬部外品、日用・雑貨品を提供する。前記組成物を吸引させることで精神的な鎮静感を与えることができる。
【選択図】なし
Description
請求項2に係る本発明は、(R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールまたは4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体を0.00001〜20.0質量%含有することを特徴とする請求項1に記載の精神鎮静用組成物である。
請求項3に係る本発明は、(R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールまたは4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体からなることを特徴とする精神鎮静剤である。
請求項5に係る本発明は、請求項1又は2に記載の精神鎮静用組成物あるいは請求項3に記載の精神鎮静剤を含有することを特徴とする飲食品、香粧品、医薬部外品または日用・雑貨品である。
請求項6に係る本発明は、請求項4に記載の香料組成物を含有することを特徴とする、飲食品、香粧品、医薬部外品または日用・雑貨品である。
請求項7に係る本発明は、請求項1又は2に記載の精神鎮静用組成物あるいは請求項3に記載の精神鎮静剤を吸引させることにより精神を鎮静することを特徴とする哺乳動物の精神鎮静方法である。
本発明に係る精神鎮静用組成物は、光学活性体である(R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オール、またはラセミ体である4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールを、有効成分とするものである。
他の精神鎮静効果を有する香料素材や香料成分、溶媒等の成分には、例えばリモネン、カリオフィレン、ピネンなどの各種炭化水素類;アセトアルデヒド、α−シンナミックアルデヒド、シトラールなどの各種アルデヒド類;マルトール、ベンジルアセトン、ダマセノンなどの各種ケトン類;ブタノール、ベンジルアルコール、リナロールなどの各種アルコール類;ゲラニルエチルエーテル、ローズオキサイド、フルフラールなどの各種エーテル・オキサイド類;エチルアセテート、ベンジルアセテート、リナリルアセテートなどの各種エステル類;γ−デカラクトン、クマリン、スクラレオライドなどの各種ラクトン類;インドール、2−イソプロピル−4−メチルチアゾール、フェニルアセトニトリルなどの各種ヘテロ化合物類;ジャスミンアブソリュート、シダーウッドオイル、オリスコンクリートなどの各種天然素材類が挙げられる。
本精神鎮静用香料組成物を吸引させる対象は、通常は人間であるが、犬や猫等の非ヒト哺乳動物であってもよい。
4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールはこれまで、旋光符号と絶対立体配置の関係が明らかになっていない。そのため、Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096の方法を用い、各光学異性体の絶対立体配置を決定した。
<質量スペクトル>
機器:GCMS-QP2010ガスクロマトグラフ質量分析装置(イオン化電圧27eV)(株式会社島津製作所製)
<プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H NMR)
機器:DRX−500型(500MHz)(ブルカーバイオスピン社製)
1H NMR (CDCl3,・(ppm)): 0.94 (3H, s), 0.95 (3H, s), 1.29 (3H, d, J=6.2 Hz), 1.40 (2H, m), 1.55 (3H, s), 1,55 (2H, m), 1.64 (1H, m), 1.73 (1H, m), 1.89 (1H, t, J=6.2 Hz), 1.98 (1H, td, J=13.1, 4.7 Hz), 2.08 (1H, m, J=13.1, 4.7 Hz), 3,55 (3H, t, J=1.1 Hz), 5.13 (1H, m), 7.41 (3H, m), 7.55 (2H, m)
1H NMR (CDCl3,・(ppm)): 0.88 (3H, s), 0.90 (3H, s), 1.37 (3H, d, J=6.2 Hz), 1.37 (2H, m), 1,49 (3H, s), 1.54 (2H, m), 1.61 (1H, m), 1.67 (1H, m), 1.87 (2H, t, J=6.2 Hz), 1.93 (2H, m), 3.58 (3H, t, J=1.2 Hz), 5.15 (1H, m), 7.40 (3H, m), 7.56 (2H, m)
随伴性陰性変動(CNV:Contingent Negative Variation、以下CNVと記す。)((「香料の随伴性陰性変動(CNV)に及ぼす影響」、第19回 味と匂いのシンポジウム論文集、65−68頁(1985);「香料の随伴性陰性変動(CNV)に及ぼす影響−第2報−」、第20回 味と匂いのシンポジウム論文集、149−151頁(1986)参照)と呼ばれる、脳波の陰性電位の変化を測定することにより、本発明組成物による精神鎮静効果の検討を行った。CNVは、注意、期待、予期等の心理過程、また、意識レベルの変動と連動する、脳の緩徐な電位変動として知られている。なお、ヒトに、覚醒効果を示すカフェインを内服させると、CNVの振幅が増大し、鎮静効果を示すニトロゼパムを吸引させると、CNVの振幅が減少することが報告されている。
また、眼球運動の測定も併せて行った。
試料として、4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体(化学純度99%)、(S)−(+)−体(化学純度99%、光学純度97%ee)または(R)−(−)−体(化学純度99%、光学純度99%ee)を0.94g入れた遮光ビンを臭気ビンに入れて、健康な7〜8名の成人女性を被験者として、上記の要領でCNV試験を行った。
これらの実施例は、それぞれの製品形態の典型的な使用態様における官能テストにより、精神鎮静効果が認められた。
配合成分 配合量(質量%)
(R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オール 2.0%
ベンジルサリチレート 16.0%
ベータヨノン 9.0%
オイゲノール 4.5%
ヘリオトロピン 4.5%
l−シトロネロール 4.0%
リリアール 22.0%
リナロール 6.5%
ムスクT 6.0%
オービトン 19.0%
テルピネオール 6.5%
配合成分 配合量(質量%)
(R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オール 1.0%
アリルアミルグリコレート 0.1%
アンブロキサン 1.0%
ベータヨノン 3.5%
クマリン 1.0%
デヒドロミルセノール 10.0%
ヘディオン 31.0%
ヘリオブーケ 2.8%
l−シトロネロール 1.0%
レモンオイル 7.0%
リナリルアセテート 15.0%
ムスクT 18.0%
オービトン 6.5%
フェニルエチルアルコール 2.0%
トリプラール 0.1%
配合成分 配合量(質量%)
(R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オール 1.0%
アリルヘプトエイト 1.5%
ベンジルアセテート 3.5%
ベータヨノン 4.5%
シス−3−ヘキセノール 1.3%
シクラプロップ 6.5%
ガンマデカラクトン 2.0%
デルタダマスコン 0.5%
ジメチルベンジルカルビニルブチレート 1.5%
ガラクソリド 13.0%
ガンマウンデカラクトン 3.5%
ゲラニオール 2.5%
ヘディオン 8.0%
ヘリオトロピン 1.2%
ヘキシルシンナミックアルデヒド 15.0%
l−シトロネロール 3.0%
リリアール 4.5%
リナロール 7.0%
オレンジオイル 2.0%
オービトン 2.0%
テルピネオール 3.0%
ベルドックス 13.0%
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
ジプロピレングリコール 3.0%
濃グリセリン 3.0%
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 0.03%
精製水 残 量
<製法>常法によりスキンローション組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
流動パラフィン 15.0%
トリ−2−エチルへキサン酸グリセリド 5.0%
ステアリン酸 2.0%
セタノール 3.0%
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 3.0%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 0.1%
N−ステアロイル−L−グルタミン酸ナトリウム 1.0%
カルボキシビニルポリマー 0.1%
防腐剤 適 量
精製水 残 量
<製法>常法によりスキンクリーム組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 1.0%
イソステアリン酸コレステリル 2.0%
ホホバ油 4.0%
スクワラン 8.0%
セスキオレイン酸ソルビタン 0.8%
モノステアリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン1.2%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 0.3%
1,3−ブチレングリコール 5.0%
L−アルギニン 0.4%
カルボキシビニルポリマー 0.2%
防腐剤 適 量
精製水 残 量
<製法>常法によりスキンミルク組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
ステアリン酸 1.2%
自己乳化型モノステアリン酸 0.7%
コレステリン 0.5%
セタノール 0.1%
ポリオキシエチレン(6)セチルエーテル 1.2%
ポリオキシエチレン(2)ステアリルエーテル 0.9%
流動パラフィン 12.0%
濃グリセリン 4.0%
水酸化カリウム 0.07%
セチル硫酸ナトリウム 0.5%
2%カルボキシルビニルポリマー分散液 7.5%
(カーボポール941;B.F.Goodrich社製)
実施例1の精神鎮静用香料組成物 0.05%
防腐剤 適 量
精製水 残 量
<製法>常法によりスキンミルク組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
N−ヤシ油脂肪酸アシル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン30.0%
ラウリン酸アミドプロピルベタイン液 15.0%
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3.0%
ポリオキシエチレン(3)牛脂アルキルヒドロキシミリスチルエーテル3.0%
カチオン化セルロース 0.4%
水酸化ナトリウム 0.4%
1,3−ブチレングリコール 2.0%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 0.7%
防腐剤 適 量
精製水 残 量
<製法>常法によりシャンプー組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
N−ラウロイル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン6.0%
N−ラウリルメチルタウリンナトリウム 3.0%
ラウリン酸トリエタノールアミン 10.0%
ミリスチン酸トリエタノールアミン 10.0%
ラウリルイミダゾリニウムベタイン 5.0%
ラウリン酸ジエタノールアミド 5.0%
プロピレングリコール 7.0%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 1.0%
防腐剤 適 量
キレート剤 適 量
精製水 残 量
<製法>常法によりボディシャンプー組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
セタノール 3.5%
塩化アルキトリメチルアンモニウム 2.5%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 0.5%
1,3−ブチレングリコール 2.0%
アクリル樹脂・アミノ変性シリコーン縮合物 0.6%
(シリコンFZ−3148;日本ユニカー社製)
精製水 残 量
<製法>常法によりヘアーコンディショナー組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
炭酸水素ナトリウム 70.0%
無水硫酸ナトリウム 28.8%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 1.0%
色素Y−202−1 0.2%
<製法>香料を除いた成分をV型ミキサーにて均一になるまで攪拌した後、精神鎮静用香料組成物を加え、さらに均一になるまで充分に攪拌して入浴剤組成物を得た。
<組成>
配合成分 配合量(質量%)
カラギーナン 3.0%
ローカストビーンガム 1.5%
エタノール 6.0%
プロピレングリコール 3.0%
モノラウリン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 1.5%
実施例1の精神鎮静用香料組成物 5.0%
酸化防止剤 適 量
防腐剤 適 量
キレート剤 適 量
精製水 残 量
<製法>常法により室内用芳香剤組成物を得た。
Claims (7)
- (R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールまたは4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体を有効成分として含有することを特徴とする精神鎮静用組成物。
- (R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールまたは4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体を0.00001〜20.0質量%含有することを特徴とする請求項1に記載の精神鎮静用組成物。
- (R)−(−)−4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールまたは4−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセニル)ブタン−2−オールのラセミ体からなることを特徴とする精神鎮静剤。
- 請求項1又は2に記載の精神鎮静用組成物あるいは請求項3に記載の精神鎮静剤を含有することを特徴とする香料組成物。
- 請求項1又は2に記載の精神鎮静用組成物あるいは請求項3に記載の精神鎮静剤を含有することを特徴とする飲食品、香粧品、医薬部外品または日用・雑貨品。
- 請求項4に記載の香料組成物を含有することを特徴とする、飲食品、香粧品、医薬部外品または日用・雑貨品。
- 請求項1又は2に記載の精神鎮静用組成物あるいは請求項3に記載の精神鎮静剤を吸引させることにより精神を鎮静することを特徴とする哺乳動物の精神鎮静方法。
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