JP2012058723A - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの製造方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性樹脂組成物を(A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤と、を含有し、前記(B)成分が、下記一般式(I)で表される化合物を含んで構成する。
(式中、R1は2価の有機基を示し、R2は一般式(II)で表される基を示す。R3は水素原子又はメチル基を示し、Xはアルキレン基を示し、nは10〜25の整数を示す)
【選択図】なし
Description
を含有し、上記(B)成分が、下記一般式(III)で表される化合物及び下記一般式(IV)で表される化合物の反応生成物を含む、感光性樹脂組成物に関する。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する重合性化合物と、(C)成分:光重合開始剤とを含有する感光性樹脂組成物であって、上記(B)成分が、下記一般式(I)で表される化合物、又は、下記一般式(III)で表される化合物及び下記一般式(IV)で表される化合物のウレタン化反応の反応生成物を含む、感光性樹脂組成物である。
重合性化合物として上記特定の化合物を含むことで、テント信頼性及び解像性に優れる感光性樹脂組成物を構成することができる。従って、前記感光性樹脂組成物は微細な回路層を有する多層プリント配線板の製造に好適に用いることができ、特にテンティング用として好適に用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(B)成分として、上記一般式(I)で表される化合物、又は、上記一般式(III)で表される化合物及び上記一般式(IV)で表される化合物とのウレタン化反応の反応生成物を必須成分として含有する。
R1で表される2価の有機基としては、炭素原子を含みイソシアヌレート環とアミド基とを連結可能であれば特に制限はない。例えば、炭素数1〜10のアルキレン基及び炭素数6〜10のアリーレン基を挙げることができる。なお、上記炭素数1〜10のアルキレン基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。また一般式(I)及び一般式(IV)における3つのR1は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
さらに、nは10〜25の整数を表わすが、テント信頼性と強度の観点から、15〜25であることが好ましい。
上記一般式(III)で表される化合物及び上記一般式(IV)で表される化合物の反応生成物には、一般式(I)で表される化合物に加えて、1分子の一般式(IV)で表される化合物に対して、1分子又は2分子の一般式(III)で表される化合物が付加反応して生成する化合物を含んでいてもよい。またこれら以外の反応生成物を含んでいてもよい。
上記一般式(III)で表される化合物及び上記一般式(IV)で表される化合物の反応生成物に含まれる一般式(I)で表される化合物の含有率は特に制限されない。テント信頼性と強度の観点から、15質量%以上であることが好ましく、25質量%以上であることがより好ましい。
なお、EOはエチレンオキサイドを示し、EO変性された化合物はエチレンオキシ基のブロック構造を有する。また、POはプロピレンオキサイドを示し、PO変性された化合物はプロピレンオキシ基のブロック構造を有する。EO変性ウレタンジ(メタ)アクリレートとしては、例えば、新中村化学工業(株)製、製品名UA−11等が挙げられる。また、EO、PO変性ウレタンジ(メタ)アクリレートとしては、例えば、新中村化学工業(株)製及び製品名UA−13が挙げられる。
本発明で用いることのできる(A)成分:バインダーポリマーとしては、アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、アミド系樹脂、アミドエポキシ系樹脂、アルキド系樹脂及びフェノール系樹脂等が挙げられる。アルカリ現像性の見地からは、アクリル系樹脂が好ましい。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、下記一般式(V)
上記一般式(V)中のR7で示される炭素数1〜12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基及びこれらの構造異性体が挙げられる。
上記カルボキシ基を有する重合性単量体としては、アクリル酸及びメタクリル酸等が挙げられ、メタクリル酸が好ましい。
この含有率が12質量%以上であることで、アルカリ現像性が向上する傾向がある。また、50質量%以下であることでアルカリ耐性に優れる傾向がある。
上記スチレン又はスチレン誘導体に由来する構造単位の含有率としては特に制限はないが、密着性及び剥離特性を共に良好にする観点から、バインダーポリマー中に、0.1質量%〜30質量%含むことが好ましく、1質量%〜28質量%含むことがより好ましく、1.5質量%〜27質量%含むことが特に好ましい。
この含有率が0.1質量%以上であることで、密着性が向上する傾向がある。また30質量%以下であることで、剥離片が大きくなることを抑制し、剥離時間が長くなることを抑制できる。
重量平均分子量が、20,000以上であることで耐現像液性がより向上する傾向がある。また300,000以下であることで現像時間が長くなることを抑制できる。
なお、本発明における重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法により測定され、標準ポリスチレンを用いて作成した検量線により換算された値である。
(A)成分の含有量が30質量%以上であることで硬化膜の柔軟性がより向上する。また80質量%以下であることでより良好な光感度を示す傾向がある。
(C)成分である光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン類;2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナンタラキノン、2−メチル1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等のキノン類;ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物;ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体;2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9,9’−アクリジニル)ヘプタン等のアクリジン誘導体;N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体;クマリン系化合物;オキサゾール系化合物などが挙げられる。
これらは、1種単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン系化合物と3級アミン化合物とを組み合わせてもよい。
この含有量が0.01質量%以上であることで光感度がより良好になる傾向があり、20質量%以下であることで露光の際に感光性樹脂層の表面での吸収が増大することを抑制して内部の光硬化がより良好となる傾向がある。
また、上記感光性樹脂組成物には、必要に応じてその他の成分をさらに含むことができる。その他の成分としては、クマリン、ピラゾリン等の増感色素、マラカイトグリーン等の染料、トリブロモフェニルスルホン、ロイコクリスタルバイオレット等の光発色剤、熱発色防止剤、p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤及び熱架橋剤などを挙げることができる。
その他の成分の含有量としては、(A)成分及び(B)成分の総量100質量%に対して各々0.01質量%〜20質量%程度含有することができる。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
尚、固形分とは、上記溶液(感光性樹脂組成物)から揮発性成分を除いた残りの成分を意味する。
金属板としては、例えば、銅、銅系合金、ニッケル、クロム、鉄、ステンレス等の鉄系合金、好ましくは銅、銅系合金及び鉄系合金などが挙げられる。
本発明の感光性エレメントは、支持体と、上記支持体上に形成された上記感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂層と、を有し、必要に応じて設けられる保護フィルム等のその他の層を有して構成される。
上記支持体としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチレン及びポリエステル等の耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルムを用いることができる。
上記支持体(以下、「支持フィルム」ということがある)の厚みは、1μm〜100μmであることが好ましく、1μm〜50μmであることがより好ましく、1μm〜30μmであることが更に好ましい。支持体の厚みが1μm以上であることで、支持フィルムを剥離する際に支持フィルムが破れることを抑制できる。また100μm以下であることで解像度の低下が抑制される。
上記感光性エレメントは、必要に応じて、感光性樹脂層の支持体に対向する面とは反対側の面(表面)を被覆する保護フィルムをさらに備えてもよい。
ここで、「フィッシュアイ」とは、保護フィルムを構成する材料を熱溶融し、混練、押し出し、2軸延伸、キャスティング法等によりフィルムを製造する際に、材料の異物、未溶解物、酸化劣化物等がフィルム中に取り込まれたものを意味する。すなわち、「低フィッシュアイ」とは、フィルム中の上記異物等が少ないことを意味する。
本発明の感光性エレメントは、例えば以下のようにして製造することができる。(A)成分:バインダーポリマーと、(B)成分:重合性化合物と、(C)光重合開始剤と、を上記有機溶剤に溶解した塗布液を準備する工程と、上記塗布液を支持体上に塗布して塗布層を形成する工程と、上記塗布層を乾燥して感光性樹脂層を形成する工程と、を含む製造方法で製造することができる。
上記塗布液の支持体上への塗布は、ロールコータ、コンマコータ、グラビアコータ、エアーナイフコータ、ダイコータ、バーコータ及びスプレーコータ等の公知の方法で行うことができる。
乾燥後、感光性樹脂層中の残存有機溶剤量は、後の工程での有機溶剤の拡散を防止する点から、2質量%以下とすることが好ましい。
これらの中間層は、例えば、特開2006−098982号公報等に記載の中間層を本発明においても適用することができる。
ロール状に巻き取る場合、支持フィルムが外側になるように巻き取ることが好ましい。
巻芯としては、例えば、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂及びABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体)等のプラスチックなどが挙げられる。
本発明のレジストパターンの製造方法は、(i)回路形成用基板上に上記感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、(ii)上記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射して、露光部を光硬化させる露光工程と、(iii)上記感光性樹脂層の未硬化部分を回路形成用基板上から現像により除去する現像工程と、を有し、必要に応じてその他の工程を含んで構成される。
感光性樹脂層形成工程においては、回路形成用基板(以下「基板」と略称する場合がある)上に上記感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂層が形成される。回路形成用基板は、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備える。感光性樹脂層が接する回路形成用基板の表面は、通常金属面となるが、その材質については特に制限はない。
なお、必要に応じて回路形成用基板の予熱処理を行うこともできる。感光性樹脂層を70℃〜130℃に加熱すれば、予め回路形成用基板を予熱処理することは必須ではないが、回路形成用基板の予熱処理を行うことで密着性及び追従性をさらに向上させることができる。
露光工程においては、回路形成用基板上に形成された感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線が照射された露光部が光硬化して、潜像が形成される。
この際、感光性樹脂層上に存在する支持体(支持フィルム)が活性光線に対して透過性である場合には、支持フィルムを通して活性光線を照射することができる。一方、支持フィルムが活性光線に対して非透過性である場合には、支持フィルムを除去した後に感光性樹脂層に活性光線を照射する。
現像工程においては、上記感光性樹脂層の未硬化部分が回路形成用基板上から現像により除去されることで、上記感光性樹脂層が光硬化した硬化物からなるレジストパターンが回路形成用基板上に形成される。
感光性樹脂層上に支持フィルムが存在している場合には、支持フィルムを除去してから、上記露光部分以外の未露光部分の除去(現像)を行う。現像方法には、ウエット現像とドライ現像とがある。
本発明のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの製造方法によりレジストパターンが形成された回路形成用基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含み、必要に応じてレジスト除去工程等のその他の工程を含んで構成される。
めっき処理の後、硬化レジストを除去し、更にこのレジストによって被覆されていた導体層をエッチングして、導体パターンを形成する。
表1に種類及び配合量(単位:g)を示す各成分を混合して、実施例1〜4及び比較例1〜2にかかる感光性樹脂組成物の溶液を得た。
[A成分]
・(A−1):メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸ブチル/スチレン(25/50/20/5(質量比)、重量平均分子量=80,000、50質量%メチルセルソルブ/トルエン=6/4(質量比)溶液
・(A−2):メタクリル酸/メタクリル酸メチル/アクリル酸エチル(20/55/25(質量比)、重量平均分子量=80,000、50質量%メチルセルソルブ/トルエン=6/4(質量比)溶液
(GPC条件)
ポンプ:日立 L−6000型[株式会社日立製作所製]
カラム:Gelpack GL−R420+Gelpack GL−R430+Gelpack GL−R440(計3本)[以上、日立化成工業株式会社製、製品名]
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI[株式会社日立製作所製、製品名]
・BPE−500:2,2-ビス(4-(メタクリロキシペンタデカエトキシ)フェニル)[新中村化学工業(株)製]
・FA−MECH:γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート[日立化成工業(株)製]
・サンプルA:上記一般式(I)で表される化合物であって、R1が−C6H12−であり、R2が一般式(II)においてn=10、Xがエチレン基、及びR3がメチル基である化合物
・サンプルB:一般式(I)で表される化合物であって、R1が−C6H12−であり、R2が一般式(II)中においてn=15、Xがエチレン基、及びR3がメチル基である化合物
・JTX0309:下記一般式(VI)で表される化合物であって、R51及びR52が下記一般式(VIIa)で表される基であり、R53が下記一般式(VIIb)で表される基である化合物(日本サイテックインダストリーズ(株)製、サンプル名:JTX0309)
・B−CIM:2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体 ・EAB:N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン
・MKG:マラカイトグリーン
・LCV:ロイコクリスタルバイオレット
露光後、室温で15分間放置し、続いて穴破れ数測定用基板からポリエチレンテレフタレートフィルムをはがし、30℃で1重量%炭酸ナトリウム水溶液を60秒間スプレーすることにより現像した。現像後、3連穴の穴破れ数を測定し、異形テント破れ率を算出して、テント信頼性を評価した。
次いで、丸穴部分を覆う硬化膜について、挿入径1.5mmの円柱を使用し、レオメーター((株)レオテック製)により破断までの強度と伸びを測定した。強度及び伸びの数値が大きいほどテント信頼性が良好である。これらの結果を表2に示す。
また解像性を以下のようにして評価した。
ストーファー21段ステップタブレットを有するフォトツールと解像度評価用ネガとしてスペース幅/ライン幅が30/400〜200/400(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールを密着させ、ストーファーの21段ステップタブレットにおける現像後の残存ステップ段数が8.0となるエネルギー量で露光した。
ここで、解像性は現像処理によって光硬化されていない部分をきれいに除去することができたライン幅間のスペース幅の最も小さい値(単位:μm)により評価した。尚、解像性の評価は数値が小さいほど良好であることを意味する。
従って、本発明によれば、硬化膜の機械強度に優れ且つ柔軟性のある感光性樹脂組成物すなわち、テント信頼性に優れた感光性樹脂組成物及びそれを用いた感光性エレメント、レジストパターンの製造法、及びプリント配線板の製造法を提供することが可能である。
41 丸穴
42 3連穴
Claims (6)
- (A)成分:バインダーポリマーと、
(B)成分:エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する重合性化合物と、
(C)成分:光重合開始剤と、
を含有し、前記(B)成分が、下記一般式(I)で表される化合物を含む、感光性樹脂組成物。
(式中、R1は2価の有機基を示し、R2は下記一般式(II)で表される基を示す)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を示し、Xはアルキレン基を示し、nは10〜25の整数を示す) - (A)成分:バインダーポリマーと、
(B)成分:エチレン性不飽和結合を少なくとも1つ有する重合性化合物と、
(C)成分:光重合開始剤と、
を含有し、前記(B)成分が、下記一般式(III)で表される化合物及び下記一般式(IV)で表される化合物の反応生成物を含む、感光性樹脂組成物。
(式中、R3は水素原子又はメチル基を示し、Xはアルキレン基を示し、nは10〜25の整数を示す)
(式中、R1は2価の有機基を示す) - 支持体と、
前記支持体上に形成された請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂層と、
を有する感光性エレメント。 - 回路形成用基板上に、請求項1又は請求項2に記載の感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂層を形成する感光性樹脂層形成工程と、
前記感光性樹脂層の少なくとも一部に活性光線を照射して、露光部を光硬化させる露光工程と、
前記感光性樹脂層の未硬化部分を回路形成用基板上から現像により除去する現像工程と、を有するレジストパターンの製造方法。 - 請求項4に記載のレジストパターンの製造方法によりレジストパターンが形成された回路形成用基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含むプリント配線板の製造方法。
- 請求項5に記載のプリント配線板の製造方法により製造されるプリント配線板。
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