JP2011526602A

JP2011526602A - 殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体

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Publication number: JP2011526602A
Application number: JP2011515471A
Authority: JP
Inventors: バイアー，クリステイアン; ベンテイング，ユルゲン; ベルニエ，ダビ; クリスチヤン，イザベル; コクロン，ピエール−イブ; デボルド，フイリツプ; デユボ，クリストフ; ジユニクス，ピエール; ポルツ，ダニエラ; バツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2008-07-04
Filing date: 2009-07-03
Publication date: 2011-10-13
Anticipated expiration: 2029-07-03
Also published as: MX2010013900A; CN102083815A; JP5524200B2; US8614217B2; RU2011103913A; CA2728469A1; BRPI0910178A8; CO6361852A2; EP2303864A1; BRPI0910178A2; US20110201613A1; KR20110033251A; WO2010000841A1

Abstract

本発明は、式Ｉのヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらの調製の方法、特に殺真菌剤組成物の形態の殺真菌活性剤としてのこれらの使用、およびこれらの化合物または組成物を使用する、特に植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。Ａがテトラゾイル基を表し、Ｈｅｔがピリジル基またはチアゾリル基を表し、Ｘが種々の置換基を表す式Ｉ。

Description

説明
本発明は、ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体、これらの調製の方法、特に殺真菌剤組成物の形態の殺真菌活性剤としてのこれらの使用およびこれらの化合物または組成物を使用する特に植物の植物病原性真菌の防除のための方法に関する。

欧州特許出願第１４２６３７１号において、次の化学構造：

（式中、Ａはテトラゾイル基を表し、Ｈｅｔは特定のピリジニル基または特定のチアゾリル基のいずれかを表す。）の特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

日本特許出願２００４−１３１３９２号において、次の化学構造：

（式中、Ｑは１５種の様々な複素環基のリストの中で選択され得る。）
の特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

日本特許出願２００４−１３１４１６号において、次の化学構造：

（式中、Ｑはピリジニル基またはチアゾリル基の中から選択され得る。）
の特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。

これらの３つの文献に開示された化合物は、本発明による化合物に匹敵する有用性を提供することが判明していない。

欧州特許出願公開第１４２６３７１号明細書特開２００４−１３１３９２号公報特開２００４−１３１４１６号公報

活性成分に対する耐性菌の発生を回避または制御するために新規な殺有害生物化合物を使用することは農業において常に極めて興味深い。既に知られている化合物と少なくとも同等の有効性を同時に維持しながら、使用すべき活性化合物の量を減少させることを目的として、既に知られているものに比べてより活性である新規な化合物を使用することも極めて興味深い。ここで、本発明者らは、上記の効果または利点を有する新たな一群の化合物を見出した。

したがって、本発明は、式（Ｉ）のテトラゾイルオキシム誘導体

［式中、
・Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し；
・Ａは、式（Ａ^１）または（Ａ^２）のテトラゾイル基：

（式中、Ｙは置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。）を表し；
・Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ^２）のチアゾリル基

（式中、
○Ｑは、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換または非置換アリールシクロプロピル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；［置換アリール］−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含み１から５個のハロゲン原子を有する飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロゲノアルキル；置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、置換または非置換アリールカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリルカルボニルを表す。）を表す。］
ならびにこの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体または（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびにこれらの混合物を提供する。

本発明による化合物のいずれも化合物中の立体単位（ＩＵＰＡＣ規則による定義の通り）の数に応じて１つ以上の立体異性体として存在し得る。したがって、本発明は、等しくすべての立体異性体、およびすべての割合のすべての可能な立体異性体の混合物に関する。立体異性体は、当業者にそれ自体知られている方法によって分離することができる。

特に、式（Ｉ）のヘテロシクリルオキシム誘導体中に存在するオキシム部分の立体構造は（Ｅ）または（Ｚ）異性体を含み、これらの立体異性体は本発明の一部を形成する。

本発明によれば、次の一般用語は次の意味で一般的に使用される。
・ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味し；
・ヘテロ原子は、窒素、酸素または硫黄であってよく；
・他に指示がない限り、本発明による置換されている基または置換基は、以下の基または原子：ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、スルフェニル基、ペンタフルオロ−λ^６−スルフェニル基、ホルミル基、置換または非置換カルバルデヒドＯ−（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）オキシム、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−シクロアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルバモイル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシカルボニルアミノ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルオキシカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフェニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフェニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルフィニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルスルホニル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、ジ−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルアミノスルファモイル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシアルキル、１から５個のハロゲン原子を有するＣ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルフェニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルフェニル、またはフェニルアミノの１つ以上によって置換されていてよく；
・用語「アリール」は、フェニルまたはナフチルを意味し；
・用語「ヘテロシクリル」は、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む飽和または不飽和４、５、６または７員環を意味する。

本発明による式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表すものである。

Ｘによって表されるハロゲン原子の中で、塩素原子またはフッ素原子は特に好ましい。Ｘによって表される置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル基は、１から４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、この特定の例には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、およびｔｅｒｔ−ブチル基が含まれる。これらのアルキル基の中で、メチル基またはｔｅｒｔ−ブチル基は特に好ましい。

Ｘのためのアルコキシ基は、１から３個の炭素原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ基が好ましく、この特定の例には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびイソプロポキシ基が含まれる。これらのアルコキシ基の中で、メトキシ基またはエトキシ基は特に好ましい。

本発明による式（Ｉ）のさらにより好ましい化合物は、Ｘが水素原子を表すものである。

本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｙが置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル基を表すものである。これらのアルキル基の中で、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基などの１から３個の炭素原子を有するアルキル基は好ましい。これらのアルキル基の中で、メチル基は特に好ましい。

本発明による式（Ｉ）の他の好ましい化合物は、Ｑが、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含み１から５個のハロゲン原子を有する飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロゲノアルキル；置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルを表すものである。

本発明による式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ｑが、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表すものである。

本発明による式（Ｉ）のさらにより好ましい化合物は、Ｑが、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表すものである。

本発明による式（Ｉ）のさらにより特に好ましい化合物は、Ｑが、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_４−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_４−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換フェノキシ−［Ｃ_１−Ｃ_３］−アルキル、置換または非置換Ｃ_４−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_４−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表すものである。

本発明による式（Ｉ）の化合物の置換基に関する上述の選択は、様々に組み合わせることができる。したがって、好ましい特徴のこれらの組合せは、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物のこのようなサブクラスの例は、
−Ｘの好ましい特徴とＡ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＱの１つ以上の好ましい特徴；
−Ａ^１の好ましい特徴とＸ、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＱの１つ以上の好ましい特徴；
−Ａ^２の好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＱの１つ以上の好ましい特徴；
−Ｙの好ましい特徴とＸ、Ａ^２、Ａ^１、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＱの１つ以上の好ましい特徴；
−Ｈｅｔ^１の好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^２およびＱの１つ以上の好ましい特徴；
−Ｈｅｔ^２の好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１およびＱの１つ以上の好ましい特徴；
−Ｑの好ましい特徴とＸ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１およびＨｅｔ^２の１つ以上の好ましい特徴
を組み合わせることができる。

本発明による化合物の置換基の好ましい特徴のこれらの組合せにおいて、前記好ましい特徴は、本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを形成するように、Ｘ、Ａ^１、Ａ^２、Ｙ、Ｈｅｔ^１、Ｈｅｔ^２およびＱのそれぞれのより好ましい特徴の中から選択することもできる。

本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のための方法にも関する。したがって、本発明の１つのさらなる態様によれば、本明細書で定義された、以下の反応スキーム：

（式中、Ａ、Ｘ、Ｚ、ＱおよびＨｅｔは、本明細書で定義された通りであり、ＬＧは脱離基を表す。）によって示される、本明細書で定義された式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ１が提供される。好適な脱離基は、ハロゲン原子またはトリフレート、メシレートまたはトシレートなどの他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。

本発明による式（Ｉ）の化合物について、既知の方法によって式（Ｉ）の化合物を生ずる第２の方法Ｐ２が提供される。本発明による方法Ｐ２が提供される場合、このような方法Ｐ２は、以下の反応スキーム：

［式中、Ａ、Ｘ、Ｑは、本明細書で定義された通りであり、Ｈｅｔ’は、式（Ｈｅｔ’^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ’^２）のチアゾリル基

（式中、ＬＧ’は、脱離基を表す。）を表す。］によって示すことができる。好適な脱離基は、ハロゲン原子またはアルコラート、水酸化物、カルボキシレートまたはシアン化物などの他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。

式（Ｉａ）の化合物について、方法Ｐ２を実施するためには、アミノ基を生じるための脱保護ステップが予め必要である。アミノ保護基および関連したこの開裂の方法は知られており、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓに見出すことができる。

本発明によれば、方法Ｐ１およびＰ２は、適切な場合に溶媒の存在下で、また適切な場合に塩基の存在下で実施することができる。

本発明によれば、方法Ｐ１およびＰ２は、適切な場合に触媒の存在下で実施することができる。好適な触媒は、４−ジメチル−アミノピリジン、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはジメチルホルムアミドからなるリストの中で選択することができる。

ＬＧ’がヒドロキシ基を表す場合、本発明による方法Ｐ２は、縮合剤の存在下で実施することができる。好適な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成剤、例えばホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、亜リン酸トリクロリドオキシドもしくは塩化チオニル；無水物形成剤、例えばエチルクロロホルマート、メチルクロロホルマート、イソプロピルクロロホルマート、イソブチルクロロホルマートもしくはメタンスルホニルクロリド；カルボジイミデス、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）または他の通例の縮合剤、例えば五酸化リン、ポリリン酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニル−ジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン／テトラクロロメタン、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物もしくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウムヘキサフルオロホスファートからなるリストの中で選択することができる。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２を実施するために好適な溶媒は、通例の不活性有機溶媒である。ハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロルエタンもしくはトリクロルエタン；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルテルトブチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはイソ−ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル；アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル、例えば酢酸メチルもしくは酢酸エチル、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン、例えばスルホランを使用することが好ましい。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２を実施するために好適な塩基は、このような反応に慣例の無機および有機塩基である。アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物もしくはアルカリ金属アルコキシド、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくは他の水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、および同様に第３級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２を実施する場合、反応温度は比較的広範囲に独立に変えることができる。

一般的に、本発明による方法Ｐ１は、−２０℃および１６０℃の間の温度で実施される。

本発明による方法Ｐ１およびＰ２は、一般的に独立に、大気圧下で実施される。しかし、高圧下または低圧下で操作することも可能である。

本発明による方法Ｐ１を実施する場合、一般的に、式Ｈｅｔ−ＣＨ_２−ＬＧの誘導体の１モルまたは過剰量および１から３モルの塩基を、式（ＩＩ）のヒドロキシモイルテトラゾールの１モル当たり使用する。上記反応成分を他の比率で使用することも可能である。

後処理は通例の方法で実施する。一般的に、反応混合物を水で処理し、有機相を分離し、乾燥後、減圧下で濃縮する。適切な場合、残りの残渣は、依然として存在し得る不純物から、クロマトグラフィーまたは再結晶化などの通例の方法によって遊離することができる。

本発明による化合物は、上述の方法によって調製することができる。当業者は、一般的な知識および利用可能な刊行物に基づいて、合成されることが望ましい本発明による化合物の各々の特性に応じて、これらの方法を適合させることができることは、やはり理解されよう。

Ａが、本明細書に記載された式Ａ^１の置換基を表す場合、出発原料として有用な式（ＩＩ）の化合物を、
例えば、ヒドロキシルアミンを、式（Ｖ）

の対応するケトンと反応させることによって調製することができ、このケトンは、
テトラゾリルリチウム種の式

のエステルまたは、例えば

のようなこれらの好適な合成同等物のいずれかへの添加によって、例えば、Ｒ．Ｒａａｐ（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７１年、４９巻、２１３９頁）によって記載された方法に従って調製することができる。

Ａが、本明細書に記載された式Ａ^２の置換基を表す場合、出発原料として有用な一般式（ＩＩ）の化合物を、例えば、式

のオキシムおよび５置換テトラゾールから、Ｊ．Ｐｌｅｎｋｉｅｗｉｃｚら（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．１９８７年、９６巻、６７５頁）によって記載された方法に従って調製することができる。

本発明は、式（Ｉ）の化合物の調製のための新規なプロセスにも関する。したがって、本発明のさらなる態様によれば、次の反応スキーム：

（式中、Ａ、Ｘ、Ｑは、本明細書で定義された通りであり、Ｈｅｔ’は、式（Ｈｅｔ’^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ’^２）のチアゾリル基：

を表し、ＬＧ’は脱離基を表す。）によって示される、本明細書で定義された式（Ｉ）の化合物の調製のための方法Ｐ３が提供される。

好適な脱離基は、ハロゲン原子またはアルコラート、水酸化物、カルボキシレートもしくはシアン化物などの他の通例の離核性基からなるリストの中で選択することができる。

本発明による方法Ｐ３の第１ステップ、すなわち、式（Ｖ）の化合物の式（Ｉａ）の化合物への転換は、１１０℃および１８０℃の間の温度で実施される。

本発明による方法Ｐ３の第１ステップ、すなわち、式（Ｖ）の化合物の式（Ｉａ）の化合物への転換を実施する場合、反応をマイクロ波照射下で実施する。

１つのさらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法Ｐ３のための中間化合物または原料として有用な式（ＶＩ）の化合物またはこの塩の１つに関する。
したがって、本発明は、式（ＶＩ）

（式中、Ｈｅｔ’は、式（Ｈｅｔ’^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ’^２）のチアゾリル基：

を表す。）の化合物またはこの塩の１つを提供する。

１つのさらなる態様において、本発明は、式（Ｉ）の活性化合物の有効および非植物毒性量を含む殺真菌剤組成物にも関する。

「有効および非植物毒性量」という表現は、作物に存在するまたは出現する傾向がある真菌を防除または駆除するのに十分であり、前記作物について植物毒性の感知できる病徴を伴わない本発明による組成物の量を意味する。このような量は、防除すべき真菌、作物の種類、気候条件および本発明による殺真菌剤組成物に含まれる化合物に応じて広い範囲で変わり得る。この量は、当業者の能力の範囲内である計画的な圃場試験によって決定することができる。

したがって、本発明によれば、活性成分として、本明細書で定義された式（Ｉ）の化合物の有効量および農業上許容される支持体、担体または充てん剤を含む殺真菌剤組成物が提供される。

本発明によれば、用語「支持体」は、それと式（Ｉ）の活性化合物を混合または組み合わせて特に植物の部分に施用することを容易にする天然または合成の有機または無機化合物を意味する。したがって、この支持体は、一般的に不活性であり農業的に許容されなければならない。この支持体は固体または液体であり得る。好適な支持体の例には、クレイ、天然または合成シリケート、シリカ、樹脂、ワックス、固体肥料、水、アルコール、特にブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびこれらの誘導体が含まれる。このような支持体の混合物も使用することができる。

本発明による組成物は、さらなる成分も含み得る。特に、上記組成物は界面活性剤をさらに含み得る。界面活性剤は、イオン型もしくは非イオン型の乳化剤、分散剤または湿潤剤またはこのような界面活性剤の混合物であり得る。例えば、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩もしくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドの脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールもしくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にタウリン酸アルキル）、ポリオキシエチル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステルならびに硫酸官能基、スルホン酸官能基およびリン酸官能基を含む上記化合物の誘導体に言及し得る。活性化合物および／または不活性支持体が不水溶性である場合、ならびに施用のための媒介剤が水である場合、少なくとも１種の界面活性剤の存在が一般的に不可欠である。好ましくは、界面活性剤の含有量は、組成物の５重量％から４０重量％であり得る。

必要に応じて、追加の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤も含まれ得る。より一般的には、活性化合物を、通例の配合技術に適合する任意の固体または液体接着剤と混合することができる。

一般に、本発明による組成物は、０．０５から９９重量％の活性化合物、好ましくは１０から７０重量％の活性化合物を含み得る。

本発明による組成物は、エアロゾルディスペンサー、カプセル懸濁剤、コールドフォギング濃縮剤、粉剤、乳液剤、水中油エマルジョン、油中水エマルジョン、封入顆粒、細粒、種子処理用の流動性濃縮剤、気体（加圧下）、気体生成製品、顆粒、ホットフォギング濃縮剤、大顆粒、微小顆粒、油分散性粉末、油混和性流動性濃縮剤、油混和性液体、ペースト、植物棒状剤、乾燥種子処理用の粉末、有害生物剤でコートされた種子、可溶性濃縮剤、可溶性粉末、種子処理用の溶液、懸濁濃縮剤（流動性濃縮剤）、極微量（ＵＬＶ）液体、極微量（ＵＬＶ）懸濁剤、水分散性顆粒または錠剤、スラリー処理用の水分散性粉末、水溶性顆粒または錠剤、種子処理用の水溶性粉末および湿潤性粉末などの様々な形態で使用することができる。これらの組成物には、噴霧または散粉デバイスなどの好適なデバイスによって処理すべき植物または種子にすぐに施用できる組成物のみならず、作物への施用前に希釈する必要がある濃縮された市販組成物も含まれる。

本発明による化合物は、１種もしくは複数の殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺ダニ剤もしくはフェロモン活性物質または生物活性を有する他の化合物とも混合し得る。こうして得られる混合物は活性の拡張されたスペクトルを有する。他の殺真菌剤化合物との混合物は特に有利である。式（Ｉ）の化合物の殺細菌剤化合物との混合物を含む本発明による組成物も特に有利であり得る。

本発明の別の目的によれば、植物、作物または種子の植物病原性真菌を防除する方法が提供され、この方法は、本発明による殺有害生物剤組成物の農学的に有効な実質的に非植物毒性な量を、種子、植物に、または植物の果実に、または土壌に、または不活性基材（例えば、砂、岩綿、ガラスウールのような無機基材；パーライト、バーミキュライト、ゼオライトまたはエキスパンド粘土のような膨張鉱物）、軽石、火砕物または凝灰岩、合成有機基材（例えば、ポリウレタン）、有機基材（例えば、泥炭、コンポスト、コイア、木材繊維もしくはチップ、樹皮のような木材廃棄物）に、または液体基材（例えば、浮遊水耕システム、薄膜水耕（ＮｕｔｒｉｅｎｔＦｉｌｍＴｅｃｈｎｉｑｕｅ）、エアロポニックス（Ａｅｒｏｐｏｎｉｃｓ））に種子処理、葉面施用、樹幹施用（ｓｔｅｍａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）、潅注または滴下施用（ｄｒｉｐａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）（化学溶液灌水（ｃｈｅｍｉｇａｔｉｏｎ））として施用し、ここで、上記植物は成長している、または成長を望んでいることを特徴とする。

「処理すべき植物に施用される」という表現は、本発明の目的について、本発明の主題である殺有害生物剤組成物が、
・前記植物の空中部分への前記組成物の１つを含む液体の噴霧、
・前記植物の周囲での散粉、顆粒または粉末の土壌への混合、噴霧および樹木の場合の注入または塗布、
・前記組成物の１つを含む植物保護混合物を用いた前記植物の種子のコーティングまたはフィルム−コーティング、
などの処理の様々な方法を用いて施用され得ることを意味するものと理解される。

本発明による方法は、治療、予防または根治法のいずれかであり得る。

この方法において、使用される組成物は、本発明による２種以上の活性化合物を混合することによって予め調製することができる。

このような方法の１つの代替方法によれば、２または３種の活性成分（Ａ）または（Ｂ）の１つをそれぞれ含む別個の組成物の複合した（Ａ）／（Ｂ）効果を有するように、化合物（Ａ）および（Ｂ）を同時に、連続的にまたは別々に施用することも可能である。

本発明による処理の方法において通常施用される活性化合物の用量は、一般的に有利に
・茎葉処理について：０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１，０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａであり；潅注または滴下施用の場合、用量は、特に岩綿またはパーライトのような不活性基材を使用する場合、さらに減少させることができ；
・種子処理について：１００キログラムの種子当たり２から２００ｇ、好ましくは１００キログラムの種子当たり３から１５０ｇであり；
・土壌処理について：０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５，０００ｇ／ｈａである。

本明細書で示される用量は、本発明による方法の説明に役立つ実例として与えられる。当業者は、特に処理すべき植物または作物の性質に応じて施用量を適合させる方法を知っている。

特定の条件下で、例えば、処理または防除すべき植物病原性真菌の性質に応じて、より低い用量が十分な保護を提供し得る。特定の気候条件、耐性または植物病原性真菌の性質のような他の要因または、例えば、植物のこれらの真菌による侵襲の程度によって、組み合わされた活性成分のより高い用量が必要とされることがある。最適な用量は、一般的に、いくつかの要因、例えば、処理するべき植物病原性真菌のタイプ、侵襲された植物の成長のタイプまたはレベル、植生の密度または施用の方法によって決まる。

それに限定することなく、本発明による殺有害生物剤組成物または組合せで処理される作物は、例えば、ブドウであるが、これは、穀物、野菜、ルーサン（ｌｕｃｅｒｎｅ）、大豆、市場向け菜園作物、芝生、木材、樹木または園芸植物であってよい。

本発明による処理の方法は、塊茎または根茎などの繁殖器官を処理するためにも有用であり得、同様に種子、苗または移植された苗および植物または移植された植物を処理するためにも有用であり得る。この処理の方法は、根を処理するためにも有用であり得る。本発明による処理の方法は、関係する植物の幹、茎または葉柄、葉、花および果実などの植物の地上部分を処理するためにも有用であり得る。

本発明による方法によって保護し得る植物の中で、綿；亜麻；蔓植物；果実または野菜作物、例えば、ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、リンゴおよびセイヨウナシなどのピップフルーツ（ｐｉｐｆｒｕｉｔ）、同様にアンズ、アーモンドおよびモモなどの核果）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅｓｐ．）、ユグランダケアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅｓｐ．）、ベツラケアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅｓｐ．）、アナカルジアケアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅｓｐ．）、ファガケアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅｓｐ．）、モラケアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅｓｐ．）、オレアケアエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅｓｐ．）、アクチニダケアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅｓｐ．）、ラウラケアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅｓｐ．）、ムサケアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、バナナの木およびプランテーン）、ルビアケアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅｓｐ．）、テアケアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅｓｐ．）、ステルクリケアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅｓｐ．）、ルタケアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）；ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、トマト）、リリアケアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅｓｐ．）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、レタス）、ウムベッリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．）、ケノポジアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．）、ククルビタケアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅｓｐ．）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、エンドウ豆）、ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、イチゴ）；グラミナエ属種（Ｇｒａｍｉｎａｅｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生または小麦、米、大麦およびライコムギなどの穀物）などの主要穀物、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．）（例えば、ナタネ）、ファバカエ属種（Ｆａｂａｃａｅｓｐ．）（例えば、ラッカセイ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、大豆）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、ケノポジアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ビートの根）；園芸作物および森林作物；ならびにこれらの作物の遺伝子操作相同物に言及することができる。

本発明による処理の方法は、遺伝子操作された生物体（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子操作植物（または遺伝子導入植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に統合されている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外で提供または組み立てられ、核に導入された場合、目的のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物に存在する他の遺伝子（複数可）を下方調節または発現停止（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術もしくはＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術を使用して）することによって、葉緑体またはミトコンドリアゲノムが、遺伝子導入植物に新しいまたは改善された農学的特性または他の特性を与える遺伝子を本質的に意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のその特定の位置によって規定される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換え事象と呼ばれる。

植物種または植物栽培品種に応じて、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植生期間、栄養）、本発明による処理は超付加（相乗的な）効果ももたらし得る。したがって、例えば、低減された施用量および／または活性スペクトルの拡張および／または本発明に従って使用され得る活性化合物および組成物の活性増加、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性増加、干ばつに対するまたは水中塩分もしくは土壌塩分に対する耐性増加、開花性能増加、より容易な収穫、促進された成熟、より高い収穫高、より大きな果実、より大きな草高、より濃い緑の葉色、より早い開花、収穫製品のより高い品質および／またはより高い栄養価、果実中のより高い糖度、収穫製品のより良い貯蔵安定性および／または加工性が可能であり、これらは実際に予想された効果を上回る。

特定の施用量において、本発明による活性化合物の組合せも植物において強化効果を有し得る。したがって、これらは、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスによる攻撃に対して植物の防御システムを動員するためにも適している。これは、適切な場合、例えば真菌に対する本発明による組合せの高められた活性の理由の１つであり得る。植物強化（耐性を含む）物質は、本文脈において、後に望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスと温置された場合、処理された植物が、これらの望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスに対する実質的な程度の耐性を示すように、植物の防御システムを刺激し得る物質または物質の組合せを意味するものと理解されるべきである。この場合、望ましくない植物病原性真菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原性真菌、微生物およびウイルスを意味するものと理解されるべきである。したがって、本発明による物質は、処理後の特定の期間内で上述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用することができる。その範囲内で保護が行われる期間は、活性化合物による植物の処理後、一般的に１から１０日に、好ましくは１から７日に及ぶ。

本発明に従って処理されるのが好ましい植物および植物栽培品種には、これらの植物に特に有利な有用な形質（交配および／または生物工学的手段によって得られるかに関わらず）を付与する遺伝子素材を有するすべての植物が含まれる。

本発明に従って処理されることが同様に好ましい植物および植物栽培品種は、１つ以上の生物ストレスに耐性である、すなわち、前記植物は、動物および有害微生物に対して、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌、ウイルスおよび／またはウィロイドに対してより良い防御を示す。

同様に本発明に従って処理され得る植物および植物栽培品種は、１つ以上の非生物ストレスに耐性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、干ばつ、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、洪水、土壌塩分増加、鉱物曝露の増加、オゾン曝露、強光曝露、窒素栄養素の利用可能性の制限、リン栄養素の利用可能性の制限、日陰回避が含まれ得る。

同様に本発明に従って処理され得る植物および植物栽培品種は、高められた収穫特性によって特徴付けられる植物である。前記植物の収穫増加は、例えば、改善された植物生理、生育および成長、例えば水利用効率、保水効率、改善された窒素利用、高められた炭素同化、改善された光合成、増加した発芽効率および促進された成熟の結果であり得る。収量は、限定はされないが、早い開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、苗の活力、植物サイズ、節間数および距離、根の成長、種子サイズ、果実サイズ、鞘のサイズ、鞘または穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の生物量、促進された登熟、減少した種子飛散、減少した鞘裂開および耐倒伏性を含めた改善された植物構造（ストレス条件下および非ストレス条件下）によってさらに影響され得る。さらなる収穫特性には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量および組成、栄養価、抗栄養化合物の減少、改善された加工性およびより良い貯蔵安定性が含まれる。

本発明に従って処理し得る植物は、一般的により高い収量、活力、健康ならびに生物および非生物ストレス要因に対する耐性をもたらすヘテローシスまたはハイブリッド強勢の特徴を既に発現しているハイブリッド植物である。このような植物は、一般的に、同系繁殖雄性不稔親系統（雌親）を別の同系繁殖雄性稔性親系統（雄親）によって作られる。ハイブリッド種子は、一般的に、雄性不稔植物から収穫され栽培者に販売される。雄性不稔植物は、しばしば（例えば、トウモロコシで）、雄穂除去、すなわち、雄の生殖器官（もしくは雄花）の機械的除去によって生産されるが、より一般的には、雄性不稔は植物ゲノム中の遺伝的決定基の結果である。その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫すべき所望の生産物である場合、ハイブリッド植物における雄性稔性が完全に回復されることを確実にすることは一般的に有用である。これは、雄性が、雄性不稔に関与する遺伝的決定基を含むハイブリッド植物において雄性稔性を回復し得る適切な稔性回復遺伝子を有することを確実にすることによって達成することができる。雄性不稔についての遺伝的決定基は、細胞質に位置し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、ブラッシカ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｓｐｅｃｉｅｓ）（ＷＯ１９９２／００５２５１、ＷＯ１９９５／００９９１０、ＷＯ１９９８／２７８０６、ＷＯ２００５／００２３２４、ＷＯ２００６／０２１９７２およびＵＳ６，２２９，０７２）に記載された。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定基は、核ゲノムにも位置し得る。雄性不稔植物は、遺伝子工学などの植物生物工学方法によっても得ることができる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ１９８９／１０３９６に記載されており、例えば、バルナーゼ（ｂａｒｎａｓｅ）などのリボヌクレアーゼが、有ずい中のタペータム細胞に選択的に発現される。次いで、稔性は、バルスター（ｂａｒｓｔａｒ）などのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞中の発現によって回復され得る（例えばＷＯ１９９１／００２０６９）。

本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、除草剤耐性植物、すなわち、１種以上の所与の除草剤に耐性となるようにされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によってのいずれかで得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えば、グリホサート耐性植物、すなわち、除草剤グリホサートまたはこの塩に耐性となるようにされた植物である。植物は様々な手段によってグリホサートに耐性となるようにすることができる。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファートシンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることができる。このようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネッラ・テュピムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）（Ｃｏｍａｉら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３年）、２２１巻、３７０−３７１頁）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｐ．）のＣＰ４遺伝子（Ｂａｒｒｙら、Ｃｕｒｒ．ＴｏｐｉｃｓＰｌａｎｔＰｈｙｓｉｏｌ．（１９９２年）、７巻、１３９−１４５頁）、ペチュニアＥＰＳＰＳをコードする遺伝子（Ｓｈａｈら、Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６年）、２３３巻、４７８−４８１頁）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒら、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９８８年）、２６３巻、４２８０−４２８９頁）、またはエレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ２００１／６６７０４）である。これは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ２０００／０６６７４６、ＷＯ２０００／０６６７４７またはＷＯ２００２／０２６９９５に記載されたように突然変異したＥＰＳＰＳでもあり得る。グリホサート耐性植物は、ＵＳ５，７７６，７６０およびＵＳ５，４６３，１７５に記載されたようにグリホサートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサート耐性植物は、例えばＷＯ２００２／０３６７８２、ＷＯ２００３／０９２３６０、ＷＯ２００５／０１２５１５およびＷＯ２００７／０２４７８２に記載されたようにグリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによっても得ることができる。グリホサート耐性植物は、例えばＷＯ２００１／０２４６１５またはＷＯ２００３／０１３２２６に記載されたように上述の遺伝子の自然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。

他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラフォス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に耐性となるようにされた植物である。このような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に耐性である突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現することによって得ることができる。１つのこのような有効な解毒酵素は、（ストレプトミュケス属種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓｓｐｅｃｉｅｓ）からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質などの）ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、ＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。

さらなる除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に耐性となるようにされた植物でもある。ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルバート（ＨＰＰ）がホモゲンチサートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性な植物は、ＷＯ１９９６／０３８５６７、ＷＯ１９９９／０２４５８５およびＷＯ１９９９／０２４５８６に記載されたように自然耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子、または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子で形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤への耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にも関わらずホモゲンチサートの形成を可能にする特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても得ることができる。このような植物および遺伝子は、ＷＯ１９９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＨＰＰＤ阻害剤への植物の耐性は、ＷＯ２００４／０２４９２８に記載されたように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子で植物を形質転換することによっても改善することができる。

一層さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に耐性となるようにされた植物である。既知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾアート、および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。例えばＴｒａｎｅｌおよびＷｒｉｇｈｔ、ＷｅｅｄＳｃｉｅｎｃｅ（２００２年）、５０巻、７００−７１２頁に、同様に、ＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０、およびＵＳ５，０１３，６５９に記載されたように、（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても知られている）ＡＬＳ酵素における様々な突然変異は、様々な除草剤および除草剤の群に耐性を与えることが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の生産は、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；および国際公開第１９９６／０３３２７０号に記載されている。他のイミダゾリノン耐性植物は、同様に、例えば、ＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１、およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらなるスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ２００７／０２４７８２にも記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素への他の植物耐性は、例えば、ＵＳ５，０８４，０８２に大豆について、ＷＯ１９９７／４１２１８に米について、ＵＳ５，７７３，７０２およびＷＯ１９９９／０５７９６５にサトウダイコンについて、ＵＳ５，１９８，５９９にレタスについて、またはＷＯ２００１／０６５９２２にヒマワリについて記載されたように、誘発突然変異、除草剤の存在下での細胞培養における選択または突然変異品質改良によって得ることができる。

同様に本発明に従って処理され得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、昆虫耐性遺伝子導入植物、すなわち、特定の標的昆虫による攻撃に耐性となるようにされた植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本明細書で使用される「昆虫耐性遺伝子導入植物」には、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含む任意の植物が含まれる。
１）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）においてインターネット上でバキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素名称集においてＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５年）によって更新されたＣｒｉｃｋｍｏｒｅら、ＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙａｎｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＢｉｏｌｏｇｙＲｅｖｉｅｗｓ（１９９８年）、６２巻、８０７−８１３頁に列挙された殺虫結晶タンパク質、またはこれらの殺虫部分などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの殺虫結晶タンパク質またはこの殺虫部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質クラスのＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはこれらの殺虫部分、または
２）Ｃｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されている二元性毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋら、Ｎａｔ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１年）、１９巻、６６８−７２頁；Ｓｃｈｎｅｐｆら、ＡｐｐｌｉｅｄＥｎｖｉｒｏｎｍ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００６年）、７１巻、１７６５−１７７４頁）などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの第２の他の結晶タンパク質もしくはこの部分の存在下で殺虫性である、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの結晶タンパク質もしくはこの部分、または
３）上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッドなどの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの異なる殺虫結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、例えば、トウモロコシ事象ＭＯＮ９８０３４（ＷＯ２００７／０２７７７７）により生成されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質、または
４）トウモロコシ事象ＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質、またはトウモロコシ事象ＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質などの、標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、および／もしくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、および／もしくはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡに導入された変化のために、いくつかの、特に１から１０個のアミノ酸が、別のアミノ酸に置換されている上記１）から３）のいずれか１つのタンパク質、または
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙された植物性殺虫（ＶＩＰ）タンパク質などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）からの殺虫分泌タンパク質、またはこの殺虫部分、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質クラスからのタンパク質、または
６）ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されている二元性毒素（ＷＯ１９９４／２１７９５）などの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）からの第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性である、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）からの分泌タンパク質、または
７）上記１）におけるタンパク質のハイブリッドもしくは上記２）におけるタンパク質のハイブリッドなどの、バキッルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂ．ｃｅｒｅｕｓ）からの異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、または
８）綿事象ＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質などの、標的昆虫種へのより高い殺虫活性を得るため、および／もしくは影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡げるため、および／もしくはクローニングもしくは形質転換の間にコードＤＮＡへ導入された変化（一方、依然、殺虫タンパク質をコードしている）のために、いくつかの、特に１から１０のアミノ酸が、別のアミノ酸で置換されている上記１）から３）のいずれか１つのタンパク質。

当然、本明細書で使用される昆虫耐性遺伝子導入植物には、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含まれる。一実施形態において、昆虫耐性植物は、上記クラス１から８のいずれか１つのタンパク質をコードする２以上の導入遺伝子を含んで、異なる標的昆虫種に向けられる異なるタンパク質を使用する場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡張する、または同一の標的昆虫種に殺虫性であるが、昆虫の異なる受容体結合部位に結合することなどの異なる作用の態様を有する異なるタンパク質を使用することによって、植物への昆虫耐性発生を遅らせる。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、非生物ストレスに耐性である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、以下が含まれる。
ａ．ＷＯ２０００／００４１７３またはＷＯ２００６／０４５６３３またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００４１４２に記載されたような、植物細胞または植物中のポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を減少し得る導入遺伝子を含む植物。
ｂ．例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載されたような、植物または植物細胞のＰＡＲＧをコードする遺伝子の発現および／または活性を減少し得るストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。
ｃ．例えば、ＷＯ２００６／０３２４６９またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰＴ０７／００２４３３に記載されているような、ニコチンアミダーゼ、ニコチナートホスフォリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンターゼまたはニコチンアミドホスフォリボシルトランスフェラーゼを含めたニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能酵素をコードするストレス耐性増強導入遺伝子を含む植物。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得られる）植物または植物栽培品種は、以下のような収穫された製品の変化した量、品質および／もしくは貯蔵安定性ならびに／または収穫された製品の特定の成分の変化した特性を示す。
１）その物理化学的特性において、特に、アミラーゼ含有量またはアミラーゼ／アミロペクチン比、分枝の程度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態が、野性型の植物細胞または植物において合成されたデンプンと比較して、これが特定の用途により良く合致するように変えられている、改変されたデンプンを合成する遺伝子導入植物。改変されたデンプンを合成する前記遺伝子導入植物は、例えば、ＥＰ０５７１４２７、ＷＯ１９９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ１９９６／１５２４８、ＷＯ１９９６／１９５８１、ＷＯ１９９６／２７６７４、ＷＯ１９９７／１１１８８、ＷＯ１９９７／２６３６２、ＷＯ１９９７／３２９８５、ＷＯ１９９７／４２３２８、ＷＯ１９９７／４４４７２、ＷＯ１９９７／４５５４５、ＷＯ１９９８／２７２１２、ＷＯ１９９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ１９９９／５８６９０、ＷＯ１９９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／００８１７５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ１９９５／２６４０７、ＷＯ１９９６／３４９６８、ＷＯ１９９８／２０１４５、ＷＯ１９９９／１２９５０、ＷＯ１９９９／６６０５０、ＷＯ１９９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ１９９８／２２６０４、ＷＯ１９９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ１９９４／００４６９３、ＷＯ１９９４／００９１４４、ＷＯ１９９４／１１５２０、ＷＯ１９９５／３５０２６、ＷＯ１９９７／２０９３６に開示されている。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組換えを用いずに野性型植物と比べて変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成する遺伝子導入植物。例は、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ１９９６／００１９０４、ＷＯ１９９６／０２１０２３、ＷＯ１９９８／０３９４６０、およびＷＯ１９９９／０２４５９３に開示されている特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを生成する植物、ＷＯ１９９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ１９９７／０４７８０６、ＷＯ１９９７／０４７８０７、ＷＯ１９９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／０１４２４９に開示されているα１，４グルカンを生成する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示されているα−１，６分枝α−１，４グルカンを生成する植物、ＷＯ２０００／０４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に開示されているアルテルナンを生成する植物であり、
３）例えば、ＷＯ２００６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９、およびＷＯ２００５／０１２５２９に開示されているヒアルロナンを生成する遺伝子導入植物。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得ることができる）植物または植物栽培品種は、変化した繊維特性を有する綿植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化した繊維特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
ａ）ＷＯ１９９８／０００５４９に記載されたセルロースシンターゼ遺伝子の変化した形態を含む綿植物などの植物
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載されたｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同核酸の変化した形態を含む綿植物などの植物
ｃ）ＷＯ２００１／０１７３３３に記載されたスクロースホスフェートシンターゼの発現が増加した綿植物などの植物
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載されたスクロースシンターゼの発現が増加した綿植物などの植物
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載されているような、繊維細胞のベースにおける原形質連絡の開閉の時期が、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの下方制御を通して変えられる綿植物などの植物
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載されているような、例えば、ｎｏｄＣを含めたＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチンシンターゼ遺伝子の発現を通して、反応性が変化した繊維を有する綿植物などの植物。

同様に本発明に従って処理し得る（遺伝子工学などの植物生物工学法によって得ることができる）植物または植物栽培品種は、変化した油プロファイル特性を有するアブラナまたは関連のブラッシカ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。このような植物は、遺伝的形質転換によって、またはこのような変化した油特性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、以下のものを含む。
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載された高いオレイン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物
ｂ）ＵＳ６，２７０８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載された低いリノレン酸含有量を有する油を生成するアブラナ植物などの植物
ｃ）例えばＵＳ５，４３４，２８３に記載された低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成するアブラナ植物などの植物。

本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子導入植物は、１種以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含む植物であり、以下の商品名で販売されている遺伝子導入植物である。ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）、および、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）。言及し得る除草剤耐性植物の例は、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、アブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）、および、ＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、綿品種および大豆品種である。言及し得る除草剤耐性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種が含まれる。

本発明に従って処理し得る特に有用な遺伝子導入植物は、形質転換事象、または形質転換事象の組合せを含み、例えば、種々の国内または地方当局の資料（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照されたい。）に記載されている植物である。

本発明による組成物は、木材の上または中に生じる傾向がある真菌病に対しても使用し得る。用語「木材」は、木の種のすべてのタイプおよびこの木材の建築用の加工品のすべてのタイプ、例えば、無垢材、高密度木材、合板およびベニヤ板を意味する。本発明による木材の処理のための方法は、主として、１以上の本発明による化合物または本発明による組成物を接触させることにあり、これには、例えば、直接散布、噴霧、浸漬、注入または任意の他の好適な手段が含まれる。

本発明による方法によって防除し得る植物または作物の疾患の中で、以下に言及することができる。
うどん粉病：
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）病；
例えばポドスパエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）によって引き起こされるポドスパエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）病；
例えばスパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）によって引き起こされるスパエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）病；
例えばウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）によって引き起こされるウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）病；
さび病：
例えばギュムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｓａｂｉｎａｅ）によって引き起こされるギュムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）病；
例えばヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）によって引き起こされるヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）病；
例えばパコプソラ・パキュリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはパコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｍｅｉｂｏｍｉａｅ）によって引き起こされるパコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）病；
例えばプッキニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）によって引き起こされるプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）病；
例えばウロミュケス・アッペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）によって引き起こされるウロミュケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）病；
卵菌病：
例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）によって引き起こされるブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）病；
例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）またはペロノスポラ・ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）によって引き起こされるペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；
例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）によって引き起こされるフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；
例えばプラスモパラ・ピチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）病；
例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるプセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）病；
例えばピュチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピュチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；
斑点病、葉枯病および黒葉枯病：
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばケルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）によって引き起こされるケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）病；
例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）によって引き起こされるクラジオスポラム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）病；
例えばコクリオボルス・サチウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）によって引き起こされるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；
例えばコッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）によって引き起こされるコッレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；
例えばキュクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍｏｌｅａｇｉｎｕｍ）によって引き起こされるキュクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）病；
例えばジアポルテ・キトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）によって引き起こされるジアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）病；
例えばエルシノエ・ファウケッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉｉ）によって引き起こされるエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）病；
例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）によって引き起こされるグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばグロメレッラ・キングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）によって引き起こされるグロメレッラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）病；
例えばグイグナルジア・ビドウェッリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉ）によって引き起こされるグイグナルジア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病；
例えばレプトスパエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｍａｃｕｌａｎｓ）；レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるレプトスパエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；
例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）によって引き起こされるマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）病；
例えばミュコスパエレッラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）；ミュコスパエレッラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ・ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；ミュコスパエレッラ・フジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ・ｆｊｉｅｎｓｉｓ）によって引き起こされるミュコスパエレッラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）病；
例えばパエオスパエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるパエオスパエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）病；
例えばピュレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）によって引き起こされるピュレノポラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病；
例えばラムラリア・コッロ−キュグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）によって引き起こされるラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）病；
例えばリュンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）によって引き起こされるリュンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａａｐｉｉ）またはセプトリア・リュコペルキシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｃｉｓｉ）によって引き起こされるセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；
例えばテュプラ・インカマタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｍａｔａ）によって引き起こされるテュプラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；
例えばベェンツリア・イナエクワリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）によって引き起こされるベェンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病；
根および茎の病気：
例えばコルチキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によって引き起こされるコルチキウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）病；
例えばフサリウム・オクシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばガエウマンノミュケス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）によって引き起こされるガエウマンノミュケス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；
例えばタペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａａｃｕｆｏｒｍｉｓ）によって引き起こされるタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）病；
例えばチエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ）によって引き起こされるチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）病；
穂および円錐花序の病気：
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｐ．）によって引き起こされるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばクラドスポリウム属種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐｐ．）によって引き起こされるクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；
例えばクラビケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）によって引き起こされるクラビケプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）によって引き起こされるギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；
例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされるモノグラペッラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；
黒穂病：
例えばスパケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａｒｅｉｌｉａｎａ）によって引き起こされるスパケロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）病；
例えばチッレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）によって引き起こされるチッレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）病；
例えばウロキュスチス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓｏｃｃｕｌｔａ）によって引き起こされるウロキュスチス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）病；
例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）によって引き起こされるウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）病；
果実腐敗およびかびの病気：
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病；
例えばボトリュチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされるボトリュチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；
例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされるペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）によって引き起こされるスクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病；
例えばベェルチキリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍａｌｂｏａｔｒｕｍ）によって引き起こされるベェルチキリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）病；
種子および土壌腐敗、かび、萎凋病、腐敗および立ち枯れ病：
例えばアルテルナリア・ブラッシキコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）によって引き起こされるアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病
例えばアパノミュケス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）によって引き起こされるアパノミュケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）病
例えばアスコキュタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｌｅｎｔｉｓ）によって引き起こされるアスコキュタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）病
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）によって引き起こされるアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）病
例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ）によって引き起こされるクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）病
例えばコクリオボルス・サチウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）別名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））によって引き起こされるコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）病；
例えばコッレトトリクム・コッコデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｃｏｃｃｏｄｅｓ）によって引き起こされるコッレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）病；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）によって引き起こされるフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；
例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）によって引き起こされるギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）病；
例えばマクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）によって引き起こされるマクロポミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）病
例えばモノグラペッラ・ニワリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）によって引き起こされるモノグラペッラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）病；
例えばペニキッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）によって引き起こされるペニキッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）病
例えばポマ・リンガム（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）によって引き起こされるポマ（Ｐｈｏｍａ）病
例えばポモプシス・ソイヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｏｊａｅ）によって引き起こされるポモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）病；
例えばフィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）によって引き起こされるフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病；
例えばピュレノポラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）によって引き起こされるピュレノポラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）病
例えばピュリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされるピュリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）病；
例えばピュチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）によって引き起こされるピュチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病；
例えばリゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｏｒｙｚａｅ）によって引き起こされるリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）病
例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）によって引き起こされるスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）病；
例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）によって引き起こされるセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；
例えばテュプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）によって引き起こされるテュプラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）病；
例えばベェルチキッリウム・ダリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）によって引き起こされるベェルチキッリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）病；
潰瘍病、てんぐ巣病および枝枯れ病：
例えばネクトリア・ガッリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａｇａｌｌｉｇｅｎａ）によって引き起こされるネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）病；
胴枯れ病：
例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｌａｘａ）によって引き起こされるモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）病；
葉ぶくれ病または葉巻病：
例えばタプリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａｄｅｆｏｒｍａｎｓ）によって引き起こされるタプリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）病；
木質植物の衰退病：
例えばパエモニエッラ・クラミュドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）によって引き起こされるエスカ病；
例えばエウチュパ・ラタ（Ｅｕｔｙｐａｌａｔａ）によって引き起こされるエウチュパダイバック（Ｅｕｔｙｐａｄｙｅｂａｃｋ）；
例えばケラトキュストスク・ウルミ（Ｃｅｒａｔｏｃｙｓｔｓｃｕｌｍｉ）によって引き起こされるオランダ病（Ｄｕｔｃｈｅｌｍｄｉｓｅａｓｅ）；
花および種子の病気：
例えばボトリュチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）によって引き起こされるボトリュチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；
塊茎の病気：
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）病
例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）によって引き起こされるヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病。

本発明による化合物は、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌症およびカンジダ症またはアスペルギッルス属種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｓｐｐ．）、例えばアスペルギッルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ）によって引き起こされる疾患などのヒトまたは動物の真菌病を治癒的または予防的に処理するために有用な組成物の調製にも使用することができる。

ここで、本発明の様々な態様が、次の化合物実施例の表１および次の調製または効能実施例を参照して例示される。

次の表１は本発明による化合物の例を非限定的に例示する。

表１において、本発明者らは、本発明の一般的構造（Ｉ）の特定の特許請求の範囲に記載した要素「Ｈｅｔ」のために次の省略形を使用する。

以下のリストにおいて、本発明者らは、ここに示すように表１の実施例の二重結合ジオメトリーを明記する。

表１の実施例の例（二重結合ジオメトリー）：

実施例Ａ
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／予防
溶媒：４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

予防活性について試験するために、若い植物に規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。この処理の１日後、植物をフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液とともに温置する。植物は、約２２℃および１００％の相対大気湿度における恒温槽に１日留まる。次いで、植物を、約２０℃および９６％の相対大気湿度における恒温槽に置く。

温置後７日に試験を評価する。０％は、対照の効力に対応する効力を意味し、１００％の効力は、病気が観測されないことを意味する。

この試験において、本発明による表１の次の実施例は、５００ｐｐｍの活性成分の濃度で７０％またはさらに高い効力を示した。
実施例番号１、２、３、４、５、６、７、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７６、７８、８０、８３、８４、９０、９１、９２、９３、９４、９６、９８、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４６、１４８、１４９、１５１、１６０、１６５、１７５、１７６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、３７５、３７６および３７７。

実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護
溶媒：２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の好適な製剤を生成するために、１重量部の活性化合物を規定量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い植物に規定の施用量で活性化合物の製剤を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、植物は、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液とともに温置し、次いで約２０℃および１００％の相対大気湿度における恒温槽中に１日留まる。その後、植物を約２１℃および約９０％の相対大気湿度における温室中に４日間置く。次いで、植物に霧を吹きかけ恒温槽中に１日置く。

接種後６日に試験を評価する。０％は、対照の抗力に対応する抗力を意味し、１００％の効力は、病気が観測されないことを意味する。

この試験において、本発明による表１の次の実施例は、活性成分の１０ｐｐｍの濃度において７０％またはさらに高い効力を示した。
実施例番号１、２、３、４、５、６、７、１７、１８、１９、２０、２３、２４、２７、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６７、７０、７１、７６、８０、８２、８４、１１４、１１５、１１６、１３５、１６０、２０２、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１２、２１３、２１４、２１６、２１８、２２０、２２１、２２３、２２６、２３０、２３３、２３４、２３７、２３８、３７６および３７７。

実施例Ｃ
ピュチウム・アパニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）を用いたＥＤ５０値の算出のためのインビトロ試験
９６ホールマイクロタイタープレートのウェルに、乳化剤のアルキルアリールポリグリコールエーテルとともに試験化合物のメタノール中溶液の１０μｌを満たす。続いて、溶媒をフード中で蒸発する。次のステップで、各ウェルに、適切な濃度の胞子または試験真菌の菌糸体懸濁液で修正した液体ポテトデキストロース培地の２００μｌを与える。マイクロタイターウェル中の試験化合物の得られる濃度は、５０、５、０．５および０．０５ｐｐｍである。すべてのウェル中の乳化剤の得られる濃度は、常に３００ｐｐｍである。

光度計を用いて、すべてのウェルの吸光度を６２０ｎｍの波長で測定する。

次いで、マイクロタイタープレートを２０℃および８５％相対湿度における振とう培養機に３−５日間移す。

温置時間の終わりに、再び光度計により６２０ｎｍの波長で試験生物の成長を測定する。（温置前および後に測定された）２つの吸光度値の間の差異は、試験生物の成長に比例する。

様々な試験濃度からのΔ吸光データおよび非処理試験生物（対照）のΔ吸光データに基づいて、用量反応曲線を算出する。５０％の成長阻害を与えるために必要な濃度を、ｐｐｍ（＝ｍｇ／ｌ）で表したＥＤ５０値（＝５０％成長阻害を生じる有効用量）として定義し報告する。

この試験において、本発明による表１の次の実施例は、１ｐｐｍ未満のＥＤ５０値を示した。実施例番号１、２、３、４、５、６、７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２７、２８、２９、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６９、７１、７３、７７、７８、８０、８１、８２、８３、８４、８６、８７、８９、９１、９２、９３、９７、９９、１０１、１０３、１０６、１０９、１１０、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４５、１４６、１４８、１４９、１５０、１５１、１６０、１６４、１６５、１７１、１７５、１７６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２２１、２２４、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４１、３７５、３７６および３７７。

以下の実施例は、本発明による式（Ｉ）の化合物の製剤および効力を非限定的に例示する。

方法Ｐ２によるＮ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサ−５−インアミド（化合物３４）の調製

ステップ１：２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
Ｎ−ヒドロキシ−１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミン（２１．５ｇ、０．１０６ｍｏｌ）のアセトニトリル（６３８ｍＬ）中溶液に、炭酸セシウム（７２．４ｇ、０．２２２ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１．７６ｇ、０．０１１ｍｏｌ）を添加し、次いで２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（３５．２３ｇ、０．１１１ｍｏｌ）を添加し、白色スラリーを室温で４時間撹拌した。水（７００ｍＬ）を添加し、沈殿を濾別し、色が無くなるまで水で洗浄し、次いで真空中で終夜乾燥して２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［４０．０ｇ；理論値の８６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４４０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝３．０４］を得た。

ステップ２：６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの調製
２−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１１９ｇ、０．２７１ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２６１０ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン水和物（６６．２６ｍＬ、１．３５４ｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で６時間撹拌した。形成した沈殿を濾別し、テトラヒドロフランで洗浄し、次いで、濾液を真空中で濃縮してオフホワイトの固体を生成し、この固体をジクロロメタン中の摩砕によってさらに精製して６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［８３．０ｇ；理論値の９４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝１．１４］を得た。

ステップ３：Ｎ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサ−５−インアミドの調製
６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（２５１ｍｇ、０．８１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．２２ｍＬ、１．６２ｍｍｏｌ）、ヘキサ−５−イノイルクロリド（２１１ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で５時間撹拌し、真空中で濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製してＮ−｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝ヘキサ−５−インアミド［２００ｍｇ；純度９５％；理論値の５８％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４０４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝２．９８］を得た。

方法Ｐ３による４−クロロブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバマート（化合物６７）の調製
ステップ１：２−（６−｛［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（３５．０ｇ、２１４ｍｍｏｌ）、２−［６−（ブロモメチル）ピリジン−２−イル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（７４．８ｇ、２３６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４６．８ｇ、４５０ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（１．７８ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３５０ｍＬ）中懸濁液を、室温で１８時間撹拌した。水（３００ｍＬ）を添加し、沈殿を濾別し、色が無くなるまで水で洗浄し、次いで真空中で終夜乾燥して無色固体として２−（６−｛［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［８５．０ｇ；理論値の９４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝４００（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝２．４４］を得た。

ステップ２：６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの調製
２−（６−｛［（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）オキシ］メチル｝ピリジン−２−イル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（５０ｇ、１２５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３５０ｍＬ）中溶液に、室温でヒドラジン水和物（６１ｍＬ、１．２５ｍｏｌ）を一滴ずつ添加した。室温で終夜撹拌後、この反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮して乾燥した。シリカゲル上の残渣の精製によって無色の油として６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［１０．０ｇ；理論値の５７％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１４０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＜−０．２３］を得た。

ステップ３：６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−アミンの１−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−１−フェニルメタンイミンとの縮合による６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−アミンの調製
保護気体（アルゴン）下で、（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メタノン（１８８ｍｇ；１．０ｍｍｏｌ）、６−［（アミノオキシ）メチル］ピリジン−２−アミン（１３９ｍｇ；１．０ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｍｇ；１．０ｍｍｏｌ）の２−プロパノール（２ｍＬ）中溶液を含む反応管を密封し、電子オーブン中において１６０℃で９０分間加熱する。後処理として、この混合物を冷まし、ジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、それぞれ３ｍｌの飽和水性重炭酸ナトリウムで２回洗浄する。水相をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し減圧下で濃縮する。シリカゲル上の精製によって無色の油として６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−アミン［２０５ｍｇ；理論値の６６％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１０（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝１．１３］が得られる。

ステップ４：４−クロロブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバマート（化合物６７）の調製
６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）−メチル］ピリジン−２−アミン（１５０ｍｇ、０．４８５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に撹拌しながら、ピリジン（０．０７８ｍＬ）、４−クロロブチルカルボノクロリダート（１６６ｍｇ、０．９７０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で５時間撹拌し、真空中で濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製して４−クロロブチル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバマート［２００ｍｇ；９０％純度；理論値の８４％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ_{（ＨＣＯＯＨ）}＝３．６７］を得た。

４−［（アミノオキシ）メチル］−１，３−チアゾール−２−アミンの調製
ステップ１：２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（５０．０ｇ、３０６ｍｍｏｌ）、４−（クロロメチル）−１，３−チアゾール−２−アミン（５０．１ｇ、３３７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２１０ｇ、０．６４ｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（２．５４ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４４０ｍＬ）中懸濁液を、室温で１８時間撹拌した。水（３００ｍＬ）を添加し、沈殿を濾別し、色が無くなるまで水で洗浄し、次いで、真空中で終夜乾燥して無色固体として２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン［３６．０ｇ；理論値の４３％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＝０．７４］を得た。

ステップ２：４−［（アミノオキシ）メチル］−２−ブロモ−１，３−チアゾール
２−［（２−アミノ−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（１０ｇ、３６．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）中溶液に、ヒドラジン水和物（９．１ｇ、１８１ｍｍｏｌ）を室温で一滴ずつ添加した。室温で終夜撹拌後、反応混合物を濾過し、濾液を真空中で濃縮して乾燥した。シリカゲル上の残渣の精製によって無色の油として４−［（アミノオキシ）メチル］−２−ブロモ−１，３−チアゾール［５．２ｇ；理論値の９９％；ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝１４６（Ｍ＋Ｈ）；ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）＜−０．２３］を得た。

Claims

式（Ｉ）

［式中、
Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表し；
Ａは、式（Ａ^１）または（Ａ^２）のテトラゾイル基：

（式中、Ｙは置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルを表す。）を表し；ならびに
Ｈｅｔは、式（Ｈｅｔ^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ^２）のチアゾリル基

（式中、
Ｑは、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）シリル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、置換または非置換アリール−シクロプロピル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノシクロアルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルケニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキニルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換または非置換（ベンジルオキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；［置換アリール］−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含みならびに１から５個のハロゲン原子を有する飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロゲノアルキル；置換または非置換トリ（Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル）−シリルオキシ、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル、置換または非置換アリールカルボニル、置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルカルボニル、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリルカルボニルを表す。）
を表す。］
の化合物ならびにこの塩、Ｎ−オキシド、金属錯体および半金属錯体または（Ｅ）および（Ｚ）異性体ならびにこれらの混合物。
Ｘが、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換もしくは非置換Ｃ_１−Ｃ_８−アルコキシ、シアノ基、メタンスルホニル基、ニトロ基、トリフルオロメチル基またはアリール基を表す、請求項１に記載の化合物。
Ｘが、塩素原子、フッ素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基または水素原子を表す、請求項２に記載の化合物。
Ｙが、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基またはイソプロピル基を表す、請求項１から３に記載の化合物。
Ｑが、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシアルキル、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−ハロゲノアルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含みならびに１から５個のハロゲン原子を有する飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−ハロゲノアルキル；置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルキル、置換または非置換Ｃ_５−Ｃ_１２−縮合ビシクロアルケニルを表す、請求項１から４に記載の化合物。
Ｑが、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−ハロゲノアルキニルオキシ、置換ベンジルオキシ、置換または非置換フェノキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表す、請求項５に記載の化合物。
Ｑが、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルキニル、１から５個のハロゲン原子を有する置換または非置換Ｃ_１−Ｃ_８−ハロゲノアルコキシ、置換または非置換フェノキシアルキル、置換または非置換Ｃ_２−Ｃ_８−アルケニルオキシ、置換または非置換Ｃ_３−Ｃ_８−アルキニルオキシ、置換アリール、Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル；Ｎ、Ｏ、Ｓからなるリストの中で選択される最大４個のヘテロ原子を含む置換または非置換、飽和または不飽和４、５、６または７員ヘテロシクリル−［Ｃ_１−Ｃ_８］−アルキルを表す、請求項６に記載の化合物。
式（ＶＩ）：

（式中、Ｈｅｔ’は、式（Ｈｅｔ’^１）のピリジル基または式（Ｈｅｔ’^２）のチアゾリル基：

を表す。）の化合物またはこの塩の１つ。
活性成分として、有効量の請求項１から７に記載の式（Ｉ）の化合物および農業的に許容される支持体、担体または充てん剤を含む殺真菌剤組成物。
農学的に有効な実質的に非植物毒性な量の請求項１から７に記載の化合物または請求項９に記載の組成物が、植物が生長するもしくは生長し得る土壌に、植物の葉および／もしくは果実にまたは植物の種子に施用されることを特徴とする、作物の植物病原性真菌を防除する方法。