JP2011525509A - チアジアゾリルオキシフェニルアミジン類及び殺菌剤としてのそれらの使用 - Google Patents
チアジアゾリルオキシフェニルアミジン類及び殺菌剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
R1は、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2から選択される1以上の基で置換されることが可能であり、その際、R’は、水素、C1−12−アルキル基、−SH又は−SR”であり、R”は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得るC1−12−アルキル基である];
R2は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
R3は、−CN、−SH、−SR”、−OR”若しくは−(C=O)−R”(ここで、R”は、上記意味を有する)、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
又は、
R2とR3、R2とR1、又は、R1とR3は、それらが結合している原子と一緒に、又は、N、O、P及びSから選択されるさらなる原子と一緒に、R’基、OR’基、SR’基、NR’2基又はSiR’3基(ここで、R’は、上記意味を有する)で置換され得る4員〜7員の環を形成することができ;
R4は、水素、−X、−CN、−SH、−SR”、−OR”若しくは−(C=O)−R”(ここで、R”は、上記意味を有する)、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基からなる群から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−12−アルキル基、C4−12−アルケニル基若しくはC4−12−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
又は、
R5とR6は、それらが結合している炭素原子と一緒に、又は、N、O、P及びSから選択されるさらなる原子と一緒に、R’基、OR’基、SR’基、NR’2基又はSiR’3基(ここで、R’は、上記意味を有する)で置換され得る3員〜7員の環を形成することができ;
R7は、水素、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、ニトロ(−NO2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−12−アルキル基、C4−12−アルケニル基若しくはC4−12−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基からなる群から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
nは、0、1、2、3及び4から選択される整数であり、ここで、n=2、3又は4である場合、R7基は、異なった意味を有することが可能である〕
で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン及びその塩を用いて達成された。
本発明に関連して、用語「ハロゲン」(X)は、特に別途定義されていない限り、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択される元素を包含し、ここで、フッ素、塩素及び臭素を使用するのが好ましく、フッ素及び塩素を使用するのが特に好ましい。
R1は、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基から選択される[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2から選択される1以上の基で置換されることが可能であり、その際、R’は、水素、C1−12−アルキル基、−SH又は−SR”であり、R”は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得るC1−12−アルキル基である];
R2は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択される[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
R3は、−CN、−SH、−SR”、−OR”若しくは−(C=O)−R”(ここで、R”は、上記意味を有する)、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択される[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
本発明による代替的な実施形態では、R2とR3、R2とR1、又は、R1とR3は、それらが結合している原子と一緒に、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択されるさらなる原子と一緒に、R’基、OR’基、SR’基、NR’2基又はSiR’3基(ここで、R’は、上記意味を有する)で置換され得る4員〜7員の環を形成することができる;
R4は、水素、−X、−CN、−SH、−SR”、−OR”若しくは−(C=O)−R”(ここで、R”は、上記意味を有する)、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基からなる群から選択される[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−12−アルキル基、C4−12−アルケニル基若しくはC4−12−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択される[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
本発明による代替的な実施形態では、R5とR6は、それらが結合している炭素原子と一緒に、又は、窒素、酸素、リン及び硫黄から選択されるさらなる原子と一緒に、R’基、OR’基、SR’基、NR’2基又はSiR’3基(ここで、R’は、上記意味を有する)で置換され得る3員〜7員の環を形成することができる;
R7は、水素、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、ニトロ(−NO2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−12−アルキル基、C4−12−アルケニル基若しくはC4−12−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基からなる群から選択される[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
nは、0、1、2、3及び4から選択される整数であり、ここで、n=2、3又は4である場合、R7基は、異なった意味を有することが可能である。
R1は、水素、メルカプト基(−SH)又はC1−8−アルキル基からなる群から選択される;
R2は、直鎖又は分枝鎖のC1−8−アルキル基から選択される;
R3は、直鎖、分枝鎖及び脂環式のC1−8−アルキル基から選択される;
本発明による代替的な好ましい実施形態では、R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、又は、窒素及び酸素から選択されるさらなる原子と一緒に、1以上のC1−12−アルキル基で置換され得る5員又は6員の環を形成することができる;
R4は、−X(ハロゲン)、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基及びC1−5−ハロアルキル基からなる群から選択される;
R5及びR6は、互いに独立して、水素又は直鎖C1−8−アルキル基から選択される;
R7は、水素、直鎖、分枝鎖、脂環式若しくはヘテロ環式のC1−12−アルキル基、ハロゲン原子及びC1−4−ハロアルキル基からなる群から選択される;
nは、0、1及び2から選択される整数であり、ここで、n=2である場合、R7基は、異なった意味を有することが可能である。
R1は、水素、メルカプト及びメチルからなる群から選択される;
R2は、メチル及びエチルからなる群から選択される;
R3は、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択される;
本発明による代替的な特に好ましい実施形態では、R2とR3は、それらが結合している窒素原子と一緒に、ピペリジル基、ピロリジル基又は2,6−ジメチルモルホリニル基を形成することができる;
R4は、塩素原子、フッ素原子、−CF3基、−CF2H基及びメチル基からなる群から選択される;
R5及びR6は、互いに独立して、水素、メチル基及びエチル基から選択されるか、又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成する;
R7は、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリメチルシリル基及びトリエチルシリル基からなる群から選択される。
本発明によるアミジン類は、以下のスキーム(Ia)及びスキーム(Ib)において示されている調製方法によって得ることができる。
本発明による一実施形態では、以下の反応スキーム:
本発明による代替的な実施形態では、以下の反応スキーム:
本発明による代替的なさらなる実施形態では、以下の反応スキーム:
本発明による代替的なさらなる実施形態では、以下の反応スキーム:
段階(a)及び段階(b)において得られた式(VI)で表されるニトロフェニルエーテルを、以下の反応スキーム:
本発明による式(I)で表されるアミジンを生成させるための、式(VIII)で表されるアニリンエーテルの段階(f)による反応は、スキーム(I)において上記で示されているように、以下の反応スキーム:
(i)式(XIII)で表されるアミノアセタール;又は、
(ii)式(XIV)で表されるアミド;又は、
(iii)式(XVI)で表されるオルトエステルの存在下における式(XV)で表されるアミン;
を使用する種々の代替的な調製方法により実施することができる。
本発明による代替的な実施形態では、以下の反応スキーム:
(i)式(XIII)で表されるアミノアセタールと反応させて;又は、
(ii)式(XIV)で表されるアミドと反応させて;又は、
(iii)式(XVI)で表されるオルトエステルの存在下において、式(XV)で表されるアミンと反応させて;
式(X)で表されるアミジンを生成させることもできる。
本発明による代替的な実施形態では、以下の反応スキーム:
(i)式(XIII)で表されるアミノアセタールと反応させて;又は、
(ii)式(XIV)で表されるアミドと反応させて;又は、
(iii)式(XVI)で表されるオルトエステルの存在下において、式(XV)で表されるアミンと反応させて;
式(XI)で表されるアミジンを生成させることもできる。
本発明のさらなる実施形態によれば、段階(h)から得ることができる式(XI)で表されるアミジンを、以下の反応スキーム:
本発明のさらなる実施形態によれば、段階(g)から得ることができる式(X)で表されるアミジンを、以下の反応スキーム:
式(VIa)で表される塩化物は、酸加水分化によって、式(II)で表されるアルコールに変換することができる。
本発明によるアミジン類は、強力な殺微生物作用(microbicidal action)を示し、植物保護及び材料物質の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を駆除するために使用することができる。
殺菌剤は、植物保護において、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を駆除するために使用することができる。
・ 例えば以下のようなうどんこ病の病原体に起因する、病害:
ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);
ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のようなさび病の病原体に起因する、病害:
ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);
ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);
プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf spot disease)及び萎凋病(leaf wilts):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);
セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム(Cladosporium cucumerinum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);
シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);
ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);
エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);
グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);
マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);
ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);
ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
フィレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、フィレノホラ・テレス(Pyrenophora teres);
ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni);
リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害:
コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);
チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);
クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
・ 例えば以下のような黒穂病菌類(smuts)に起因する、病害:
スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);
ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot):
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum);
スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子伝染性及び土壌伝染性の腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rots and wilts)並びに実生の病害:
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola);
アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);
アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum);
ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam);
ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);
ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae);
スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae);
・ 例えば以下のものに起因する、がんしゅ病(canker)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom):
ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt):
モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形:
タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本類の衰退性病害(degenerative disease):
エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びホミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害:
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害:
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のような細菌性病原体に起因する、病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
さらに、本発明の処理によって、収穫作物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。本発明に関連して、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フサレノール(fusarenol)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類;これらは、例えば、以下の菌類によってもたらされる:フサリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フサリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フサリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フサリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F. culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フサリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F. musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F. poae)、フサリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F. scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フサリウム・ソラニ(F. solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フサリウム・セブグルチナンス(F. subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、及び、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)など。
材料物質の保護においては、望ましくない微生物による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明の物質を用いることができる。
アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);
アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger);
カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);
コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);
レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);
ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);
ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);
スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);
トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);
エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli);
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
本発明は、本発明によるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン類のうちの少なくとも1種類を含んでいる、望ましくない微生物を駆除するための組成物に関する。
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の駆除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。それにもかかわらず、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題が生じる。従って、播種後又は植物の出芽後に植物保護組成物を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも大幅に低減するような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性物質によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護され得るように、使用する活性物質の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法は、最少量の植物保護組成物を消費して種子及び発芽中の植物を最適に保護するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も含むべきである。
本発明によるアミジン類は、それだけで、若しくは、その製剤中に含ませて、使用することが可能であり、さらに、例えば、活性スペクトルを拡大するか若しくは抵抗性の発達を防止するために、既知殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合させて使用することも可能である。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNA干渉−RNAi技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
本発明の化合物は、実施例のアミジン基内のC=N二重結合に関連して、E異性体又はZ異性体として存在し得る。純粋なE異性体及び純粋なZ異性体及びE異性体とZ異性体の任意の混合物は、全て、特許請求されている。
[a] 測定は、溶離液として0.1%水性リン酸及びアセトニトリルを用いて、酸性領域内で、pH2.3で実施する;
10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配;
[b] 酸性領域内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)を用いて、pH2.7で実施する;
10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配;
[c] 中性領域内におけるLC−MSの測定は、溶離液として0.001モル炭酸水素アンモニウム水溶液及びアセトニトリルを用いて、pH7.8で実施する;
10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配。
* : CH(CH3)2に関する七重線は、示されなかった;
**: CD3CN溶媒に含まれている。
以下の略語を用いてシグナルの分離を記述する:
s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;m=多重線。
実施例35: N’−(4−{[3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド
1.85g(5.15mmol)の4−{[3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルアニリンを10mLのトルエンに溶解させ、1.37g(10.31mmol)のN−エチル−N−メチルホルムアミドジメチルアセタールで処理する。その反応混合物を12時間還流し、次いで、冷却し、減圧下に溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製する。0.59gの生成物が得られる(純度99.0%、収率27.3%;logP(pH2.3)=2.31)。
4−{[3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルアニリン
3.86g(28.1mmol)の2,5−ジメチル−4−ヒドロキシアニリンを50mLのアセトニトリルの中に入れ、周囲温度で、4.66g(33.8mmol)の炭酸カリウムを添加する。その混合物を周囲温度で30分間撹拌する。次いで、11.0g(28.1mmol)の3−(3−クロロベンジル)−5−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−1,2,4−チアジアゾールを添加し、その反応混合物を50℃で12時間撹拌する。冷却後、その混合物を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、水で2回抽出し、Na2SO4で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。6.86gの生成物が得られる(純度96.4%、収率68.0%、logP(pH2.3)=3.68)。
13.00g(52.6mmol)の5−(3−クロロベンジル)−1,3,4−オキサチアゾール−2−オン及び10.50g(55.2mmol)のシアン化トシルを、15mLの1,2−ジクロロベンゼンの中で、160℃で、1時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、カラムクロマトグラフィーで精製する。11.2gの生成物が得られる(純度93.3%、収率54.5%)。
7.32g(55.9mmol)のクロロカルボニルスルフェニルクロリド及び7.90g(46.6mmol)の2−(3−クロロフェニル)アセトアミドを、50mLのトルエンの中で、80℃で、3時間撹拌する。得られた粗製生成物は、それ以上精製することなくさらに反応させる。
0.30g(0.81mmol)の4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルアニリンを3mLのトルエン及び0.75mLのメタノールに溶解させ、0.32g(2.42mmol)のN−エチル−N−メチルホルムアミドジメチルアセタールで処理する。その反応混合物を18時間還流し、次いで、冷却し、減圧下に溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製する。0.22gの生成物が得られる(純度99.3%、収率61.7%;logP(pH2.3)=2.28)。
4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルアニリン
0.70g(5.12mmol)の2,5−ジメチル−4−ヒドロキシアニリンを18mLのアセトニトリルの中に入れ、周囲温度で、0.85g(6.14mmol)の炭酸カリウムを添加する。その混合物を周囲温度で30分間撹拌する。次いで、2.0g(5.12mmol)の3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−5−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−1,2,4−チアジアゾールを添加し、その反応混合物を50℃で12時間撹拌する。冷却後、その反応混合物を、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮する。その残渣を取ってジクロロメタンの中に入れ、水で2回抽出し、Na2SO4で脱水し、減圧下に溶媒を除去する。不純物を含んでいない1.46gの生成物が得られる(収率76.9%、logP(pH2.3)=4.44)。
5.00g(19.71mmol)の5−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,3,4−オキサチアゾール−2−オン及び3.75g(20.69mmol)のシアン化トシルを、14mLの1,2−ジクロロベンゼンの中で、160℃で、1時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、10mLのペンタンを添加する。沈澱物を濾過し、減圧下に乾燥させる。6.43gの生成物が得られる(純度86.7%、収率72.3%;logP(pH2.3)=4.97)。
31.78g(242.7mmol)のクロロカルボニルスルフェニルクロリド及び39.57g(202.3mmol)の1−(4−クロロフェニル)シクロプロパンカルボキサミドを、300mLのトルエンの中で、70℃で、4時間撹拌する。次いで、その反応混合物を冷却し、減圧下に溶媒を除去し、カラムクロマトグラフィーで精製する。36.92gの生成物が得られる(純度98.2%、収率70.6%、logP(pH2.3)=3.59)。
実施例1: アルテルナリア(Alternaria)試験(トマト)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
(ポリオキシエチレン(16)トリステアリルフェニルエーテル)
適切な活性物質組成物を調製するために、1重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
(ポリオキシエチレン(16)トリステアリルフェニルエーテル)
適切な活性物質組成物を調製するために、1重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
(ポリオキシエチレン(16)トリステアリルフェニルエーテル)
適切な活性物質組成物を調製するために、1重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
(ポリオキシエチレン(16)トリステアリルフェニルエーテル)
適切な活性物質組成物を調製するために、1重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 50重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
(ポリオキシエチレン(16)トリステアリルフェニルエーテル)
適切な活性物質組成物を調製するために、1重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
溶媒: 28.5重量部のアセトン
乳化剤: 1.5重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
(ポリオキシエチレン(16)トリステアリルフェニルエーテル)
適切な活性物質組成物を調製するために、1重量部の活性物質を所与量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水を用いて希釈して、所望の濃度とする。
Claims (15)
- 式(I)
R1は、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2から選択される1以上の基で置換されることが可能であり、その際、R’は、水素、C1−12−アルキル基、−SH又は−SR”であり、R”は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得るC1−12−アルキル基である];
R2は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
R3は、−CN、−SH、−SR”、−OR”若しくは−(C=O)−R”(ここで、R”は、上記意味を有する)、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’、−X、−OR’、−SR’、−NR’2、−SiR’3、−COOR’、−CN及び−CONR’2(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
又は、
R2とR3、R2とR1、又は、R1とR3は、それらが結合している原子と一緒に、又は、N、O、P及びSから選択されるさらなる原子と一緒に、R’基、OR’基、SR’基、NR’2基又はSiR’3基(ここで、R’は、上記意味を有する)で置換され得る4員〜7員の環を形成することができ;
R4は、水素、−X、−CN、−SH、−SR”、−OR”若しくは−(C=O)−R”(ここで、R”は、上記意味を有する)、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−8−アルキル基、C4−8−アルケニル基若しくはC4−8−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基からなる群から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
R5及びR6は、互いに独立して、水素、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−12−アルキル基、C4−12−アルケニル基若しくはC4−12−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
又は、
R5とR6は、それらが結合している炭素原子と一緒に、又は、N、O、P及びSから選択されるさらなる原子と一緒に、R’基、OR’基、SR’基、NR’2基又はSiR’3基(ここで、R’は、上記意味を有する)で置換され得る3員〜7員の環を形成することができ;
R7は、水素、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、ニトロ(−NO2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基、又は、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基若しくはC2−12−アルキニル基、又は、環状のC3−12−アルキル基、C4−12−アルケニル基若しくはC4−12−アルキニル基、又は、C5−18−アリール基、C7−19−アラルキル基若しくはC7−19−アルカリール基からなる群から選択され[ここで、上記で記載した全ての環式基の環系内において、1個以上の炭素原子は、N、O、P及びSから選択されるヘテロ原子で置き換えられることが可能であり、並びに、上記で記載した全ての基は、−R’基、ハロゲン(−X)基、アルコキシ(−OR’)基、チオエーテル又はメルカプト(−SR’)基、アミノ(−NR’2)基、シリル(−SiR’3)基、カルボキシル(−COOR’)基、シアノ(−CN)基及びアミド(−CONR’2)基(ここで、R’は、上記意味を有する)から選択される1以上の基で置換され得る];
nは、0、1、2、3及び4から選択される整数であり、ここで、n=2、3又は4である場合、R7基は、異なった意味を有することが可能である〕
で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン及びその塩。 - R1が、水素、メルカプト基(−SH)又はC1−8−アルキル基からなる群から選択され;
R2が、直鎖又は分枝鎖のC1−8−アルキル基から選択され;
R3が、直鎖、分枝鎖及び脂環式のC2−8−アルキル基から選択され;
又は、
R2とR3が、それらが結合している窒素原子と一緒に、又は、窒素及び酸素から選択されるさらなる原子と一緒に、1以上のC1−12−アルキル基で置換され得る5員〜6員の環を形成することができ;
R4が、−X、直鎖若しくは分枝鎖のC1−12−アルキル基及びC1−5−ハロアルキル基からなる群から選択され;
R5及びR6が、互いに独立して、水素又は直鎖C1−8−アルキル基から選択され;
R7が、水素、直鎖、分枝鎖、脂環式若しくはヘテロ環式のC1−12−アルキル基、ハロゲン原子及びC1−4−ハロアルキル基からなる群から選択され;
nが、0、1及び2から選択される整数であり、ここで、n=2である場合、R7基は、異なった意味を有することが可能である;
請求項1に記載の式(I)で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン及びその塩。 - R1が、水素、メルカプト及びメチルからなる群から選択され;
R2が、メチル及びエチルからなる群から選択され;
R3が、メチル、エチル及びイソプロピルからなる群から選択され;
又は、
R2とR3が、それらが結合している窒素原子と一緒に、ピペリジル基、ピロリジル基又は2,6−ジメチルモルホリニル基を形成し;
R4が、塩素原子、フッ素原子、−CF3基、−CF2H基及びメチル基からなる群から選択され;
R5及びR6が、互いに独立して、水素、メチル基及びエチル基から選択されるか、又は、それらが結合している炭素原子と一緒に、シクロプロピル環を形成し;
R7が、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリメチルシリル基及びトリエチルシリル基からなる群から選択される;
請求項1及び2のいずれかに記載の式(I)で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン及びその塩。 - n=1であり且つR7が該フェニル環の3位又は4位に位置している、請求項1〜3の一項に記載の式(I)で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
- n=2であり且つ2つのR7基が、該フェニル環の、1,4位、2,5位又は2,6位に位置している、請求項1〜3の一項に記載の式(I)で表されるチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
- N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例1);4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例2);N’−(5−クロロ−4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2−メチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例3);5−クロロ−4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2−メチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例4);N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1−フェニルエチル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例5);N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(1−フェニルプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例6);2,5−ジメチル−4−{[3−(1−フェニルプロピル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例7);2,5−ジメチル−4−{[3−(1−フェニルエチル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例8);N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例9);N’−[2,5−ジメチル−4−({3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)フェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例10);N’−(4−{[3−(2,4−ジクロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例11);N’−(4−{[3−(2,4−ジクロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例12);2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)−4−({3−[3−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)アニリン(実施例13);N’−(4−{[3−(5−ブロモ−2−メチルベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例14);N’−(4−{[3−(2,6−ジクロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例15);N−エチル−N’−(4−{[3−(3−メトキシベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルイミドホルムアミド(実施例16);N’−[4−({3−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例17);4−({3−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例18);N’−[4−({3−[1−(4クロロフェニル)エチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例19);N’−[5−クロロ−4−({3−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチルフェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例20);5−クロロ−4−({3−[1(4−クロロフェニル)エチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例21);N’−[5−クロロ−4−({3−[1−(4−クロロフェニル)エチル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチルフェニル]−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例22);N’−{4−[(3−ベンジル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)オキシ]−2,5−ジメチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例23);N’−(2,5−ジメチル−4−{[3−(4−メチル−2−ニトロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}フェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例24);N’−[4−({3−[2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例25);4−({3−[2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例26);N’−[4−({3−[2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例27);N’−[5−クロロ−4−({3−[2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチルフェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例28);5−クロロ−4−({3−[2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例29);N’−[5−クロロ−4−({3−[2−(4−クロロフェニル)プロパン−2−イル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチルフェニル]−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例30);N’−(4−{[3−(4−ブロモベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例31);N’−(4−{[3−(4−ブロモベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例32);4−{[3−(4−ブロモベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例33);4−{[3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例34);N’−(4−{[3−(3−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例35);4−[(3−ベンジル−1,2,4−チアジアゾール−5−イル)オキシ]−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例36);N’−[4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例37);4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例38);N’−[4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2,5−ジメチルフェニル]−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例39);N’−[5−クロロ−4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチルフェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例40);N’−[5−クロロ−4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチルフェニル]−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例41);N’−[2,5−ジメチル−4−({3−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)フェニル]−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例42);2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)−4−({3−[2−(トリフルオロメチル)ベンジル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)アニリン(実施例43);5−クロロ−4−({3−[1−(4−クロロフェニル)シクロプロピル]−1,2,4−チアジアゾール−5−イル}オキシ)−2−メチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例44);4−{[3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルメチル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例45);N’−(4−{[3−(1,3−ベンゾジオキソール5−イルメチル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例46);N’−(4−{[3−(3,4−ジクロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチル−N−(プロパン−2−イル)イミドホルムアミド(実施例47);4−{[3−(3,4−ジクロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例48);N−エチル−N’−(4−{[3−(2−メトキシベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−メチルイミドホルムアミド(実施例49);4−{[3−(2−メトキシベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチル−N−(ピペリジン−1−イルメチリデン)アニリン(実施例50);N’−(4−{[3−(3,4−ジクロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例51);N’−(4−{[3−(2,4−ジフルオロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(実施例52)からなる群から選択される、請求項1〜5の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン。
- 請求項1〜6の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを調製する方法であって、以下の段階(a)〜段階(j)のうちの少なくとも1を含んでいる前記方法:
(a) 以下の反応スキーム:
(b) 以下の反応スキーム:
(c) 以下の反応スキーム:
(d) 以下の反応スキーム:
(e) 以下の反応スキーム:
(f) 以下の反応スキーム:
(i)式(XIII)で表されるアミノアセタールと反応させること;又は、
(ii)式(XIV)で表されるアミドと反応させること;又は、
(iii)式(XVI)で表されるオルトエステルの存在下において、式(XV)で表されるアミンと反応させること;
(g) 以下の反応スキーム:
(i)式(XIII)で表されるアミノアセタールと反応させること;又は、
(ii)式(XIV)で表されるアミドと反応させること;又は、
(iii)式(XVI)で表されるオルトエステルの存在下において、式(XV)で表されるアミンと反応させること;
(h) 以下の反応スキーム:
(i)式(XIII)で表されるアミノアセタールと反応させること;又は、
(ii)式(XIV)で表されるアミドと反応させること;又は、
(iii)式(XVI)で表されるオルトエステルの存在下において、式(XV)で表されるアミンと反応させること;
(i) 以下の反応スキーム:
(j) 以下の反応スキーム:
ここで、上記スキームにおいて、
Zは、脱離基であり;
R1〜R7は、上記意味を有し;
並びに、
R8〜R10は、互いに独立して、水素、C1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基、C2−12−アルキニル基、C5−18−アリール基、C7−19−アリールアルキル基及びC7−19−アルキルアリール基からなる群から選択され、また、何れの場合にも、R8とR9、R8とR10、又は、R9とR10は、それらが結合している原子と一緒に、及び、適切な場合には、さらなる炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子と一緒に、5員、6員又は7員の環を形成することができ;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、C1−12−アルキル基、C2−12−アルケニル基、C2−12−アルキニル基、C5−18−アリール基及びC7−19−アリールアルキル基からなる群から選択され、また、R11及びR12は、それらが結合している原子と一緒に、5員、6員又は7員の環を形成することができる。 - 請求項1〜6の一項に記載の少なくとも1種類のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを含んでいる、望ましくない微生物を駆除するための組成物。
- 望ましくない微生物の駆除における、請求項1〜6のいずれかに記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジン又はそれらの混合物の使用。
- 望ましくない微生物を駆除する方法であって、請求項1〜6の一項に記載のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンを当該微生物及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 請求項1〜6の一項に記載の少なくとも1種類のチアジアゾリルオキシフェニルアミジンで処理された種子。
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