JP2011524429A5

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Publication number: JP2011524429A5
Application number: JP2011509940A
Authority: JP
Filing date: 2009-05-18
Publication date: 2014-08-07
Anticipated expiration: 2029-05-18

Description

このため、本発明は、一般式（Ｉ）

または（ＩＩ）

の１つ以上の化合物により電磁線の吸収を変化させる方法を提供するものであって、これらの化合物に波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射する。記号および添字はそれぞれ下に示す通りである。
Ｒ¹、Ｒ²は同じであるか異なっており、それぞれ独立してアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル、トリアリールアミニル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、アリールオキシであり、
Ｒ³、Ｒ⁴は同じであるか異なっており、それぞれ独立して単結合、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキレン、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキレン、アリーレン、Ｃ₈−Ｃ₁₄−フェニルアルキレンであり、
Ｘは同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、ＣＯ₂Ｒ、ＳＯ₃Ｒ、ＳＯ₂Ｒまたは基

［式中、
ＡはＳ、ＳＯ₂、
ｒは２、３、４、５、６、
Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ］であり、
ｍ＝１であれば、異なるＸが一緒になってチオ基であってよく、
Ｒは同じであるか異なっており、それぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、アリールであり、
ｎ、ｐは０、１、２、３または４であり、
ｍは０、１、２または３であり、
ｑは０、１または２であって、
置換基Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³またはＲ⁴それぞれ、場合により水素で飽和された１個以上のヘテロ原子により任意の位置で中断されてよく、これらのヘテロ原子の数は４以下、好ましくは３以下、さらに好ましくは２以下、特に１以下であるおよび／または任意の位置でそれぞれＮＲ⁵Ｒ⁶、ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶、ＣＯＯＭ、ＣＯＯＲ⁵、ＳＯ₃Ｍ、ＳＯ₃Ｒ⁵、
［式中、
Ｒ⁵、Ｒ⁶は同じであるか異なっており、それぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、アリール、
ＭはＨ、アルカリ金属、ＮＲ⁷ ₄、
Ｒ⁷は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル］
ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、アリール、アリロキシ、複素環、ヘテロ原子またはハロゲンによって５回以下、好ましくは４回以下、さらに好ましくは３回以下置換されてよく、前述の基によりこれらが同様に２回以下、好ましくは１回以下置換されてよい。

Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキルチオは、硫黄原子（−Ｓ−）を介して結合した１〜２０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基（上に規定した通り）、例えばＣ₁−Ｃ₁₀−アルキルチオまたはＣ₁₁−Ｃ₂₀−アルキルチオ、好ましくはＣ₁−Ｃ₈−アルキルチオ、特に好ましくはＣ₁−Ｃ₃−アルキルチオである。

β）メチルイソブチルケトン４０ｍＬ中の３，６−ジ−ｎ−ヘキシルカルバゾール３．００ｇ（８．９４ｍｍｏｌ）および９７％ブロモ酢酸メチル１．５５ｇ（９．８４ｍｍｏｌ）の溶液を、５０％ＮａＯＨ７．１５ｇおよびＡｌｉｑｕａｔ１７５０．１４ｇとともに室温で３０分間攪拌した。次に、この反応混合物を水７０ｍＬと混合した。水相を除去し、メチルイソブチルケトン３０ｍＬ、次に酢酸エチル２０ｍＬと振盪することにより抽出した。集めた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液５０ｍＬ（各回）で２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、乾燥するまで濃縮した。帯黄色の油３．６ｇ（理論値の９４％）を得た。^１ＨＮＭＲに基づけば、この化合物は実施例１ａα）と同一である。

無水ＴＨＦ２５ｍＬ中の、鉱油中の６０％水素化ナトリウム１．２８ｇ（３２．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に、無水ＴＨＦ２５ｍＬ中の３，６−ジ−ｎ−ヘキシルカルバゾール６．７１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の溶液を１５分以内で滴下した。無水ＴＨＦ２５ｍＬ中の９８％Ｎ−（３−ブロモプロピル）フタルイミド８．７６ｇ（３２．０ｍｍｏｌ）の溶液を１５分以内で滴下した後、反応混合物を沸騰するまで還流下で２１時間加熱した。室温まで冷却した後、ＴＨＦ／水（１：１）１０ｍＬを滴下して、過剰な水素化ナトリウムを破壊する。反応混合物を水３００ｍＬおよび飽和塩化ナトリウム溶液５０ｍＬと混合し、キシレン３００ｍＬで抽出した。水相を除去し、キシレン２００ｍＬ（各回）と２回振盪することにより抽出した。集めた有機相を水２００ｍＬ（各回）で２回、飽和塩化ナトリウム溶液２００ｍＬで１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した後、乾燥するまで濃縮した。粗産物（黄色の油１２．４６ｇ）を、溶離液としてｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１０：１）を用い、シリカゲル（６０Å、６０〜２００μｍ）上にて精製した。濃黄色の油７．５２ｇ（理論値の７２％）を得た。

トルエン５０ｍＬ中の９５％１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１．５８ｇ（５．５９ｍｍｏｌ）および４−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジ（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アニリン（実施例１０ｄ）を参照）５．５３ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）の溶液を、８０℃で５時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を乾燥するまで濃縮した（濃青色の油）。粗産物を、溶離液として塩化メチレン／ｎ−ヘプタン（４：１）として用いたシリカゲル（６０Å、６０〜２００μｍ）上でのクロマトグラフィーによって精製した。青色の樹脂状固形物５．１５ｇ（理論値の７５％）を得て、５０〜５４℃で融解した。

青色を帯びた無色の針がｎ−ヘキサンから晶出し、これを１０４〜１０５℃で融解した。この物質の^１ＨＮＭＲスペクトルは、上記の青色の樹脂状固形物と同一であった。

４−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジ−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）アニリンの調製法（実施例１０ｄ）に従って調製を実施した。エチル４−［Ｎ，Ｎ−（ジ−４−トリル）アミノ］シンナメート１００ｇ（０．３０９ｍｏｌ）（実施例２６ａ）を用いて、アミン７８．７ｇ（８１％）を得た。

Ｎ−メチルピロリジノン５０ｍＬ中のＮ，Ｎ’−ビス｛３−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ヘキシルフェニルアミノ）フェニル］プロピル｝−１，７−ジブロモペリレンビス（ジカルボキシイミド）２．００ｇ（１．３７ｍｍｏｌ）の溶液を、シアン化銅０．３７ｇ（４．１ｍｍｏｌ）と混合し、１５０℃まで加熱した。この温度で２時間攪拌した後、反応混合物を室温まで冷却させた。メタノール５０ｍＬを添加した後、反応混合物を短時間攪拌し、濾過した。残留物をメタノール３０ｍＬで洗浄し、飽和炭酸水素ナトリウム溶液１０ｍＬでスラリー状にし、吸引濾過し、水、次にメタノールで洗浄して、乾燥した（１．８１ｇ）。粗産物を塩化メチレンに溶解し、シリカゲル（６０Å、６０〜２００μｍ）１０ｇにロードして、トルエン−酢酸エチルを用いたシリカゲル上でのクロマトグラフィーによって精製した。濃赤色の樹脂１．６９ｇを得て、これを還流温度でニトロエタン２０ｍＬに溶解し、冷却中に晶出した。固形物を吸引濾過し、メチルエチルケトン１００ｍＬから再晶出した。濃赤色の微結晶０．７１ｇ（理論値の３８％）を得て、２０４〜２０５℃で融解した。^１ＨＮＭＲによれば、この物質は副産物として１，６−ジシアノ異性体を包含した。

トルエン５０ｍＬ中の９５％１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物１．０５ｇ（３．７３ｍｍｏｌ）および４−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジ−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アニリン（実施例１２ｄ参照）４．１４ｇ（７．８３ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を乾燥するまで濃縮した（緑青色の油）。粗産物（６．５ｇ）を、溶離液として塩化メチレン／ｎ−ヘプタン（５：１）を用いたシリカゲル（６０Å、６０〜２００μｍ）上でのクロマトグラフィーによって２回精製した。淡青色の固形物２．１ｇ（理論値の４５％）を得て、１５５℃で融解した。

Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノエチル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボキシイミドを濃度２．９７＊１０^-3ｍｏｌ／ＬでＮＭＰに溶解した。ＮＭＰ中の化合物のモル吸光係数は３６９３０（ｌ／ｍｏｌ＊ｃｍ）であった。この溶液の一部を、７５ワットのキセノンランプで光導波路を介して照射し、溶液の全容量が光線で覆われるようにした。照射と同時に、透過モードのＵＶ−ｖｉｓ分光計を用いてスペクトルの変化を測定した。

実施例４０：
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノエチル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボキシイミドをガラスに厚さ１３０ｎｍで蒸着させた。この染料層を７５ワットのキセノンランプで光導波路を介して照射した。照射により吸収帯は７６５ｎｍで認められる。

実施例４１：
Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（３，６−ジ−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリル）プロピル］ペリレンテトラカルボキシイミドを濃度８．７７＊１０^-4ｍｏｌ／ＬでＮＭＰに溶解した。ＮＭＰ中の化合物のモル吸光係数は７４１００（ｌ／ｍｏｌ＊ｃｍ）であった。この溶液の一部を、１ｍｍキュベット中で７５ワットのキセノンランプで照射し、溶液の全容量が入射光線で覆われるようにした。照射と同時に、透過モードのＵＶ−ｖｉｓ分光計を用いてスペクトルの変化をウルブリヒト球を介して測定した。

実施例４２：
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノエチル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボキシイミドを用いた紙の染色の実施：
パルプ（上質セルロースパルプ）を秤量した。乾燥質量１．７ｇの湿らせたパルプを水６５ｍＬに添加し、この材料を１０〜１５分間攪拌した。Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノエチル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボキシイミド０．１ｇを水および酢酸２ｍＬに溶解し、１００ｍＬにした。この溶液１０ｍＬを調製したパルプに添加し、水を添加して混合物を１Ｌにした。この混合物を濾紙を用いて吸引濾過した。パルプを濾紙から取り出し、２枚の濾紙間で９０℃にて５分間乾燥させた。乾燥した試料を、Ｙ光導波路を介して７５ワットのキセノンランプで照射し、結果得られたＵＶ吸収量を、照射と同時にＵＶ−ｖｉｓ分光計で測定した。

実施例４３：
「滴下試験」の実施およびその後の紙への照射
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノエチル）−１，６，７，１２−テトラクロロペリレンテトラカルボキシイミド０．１ｇを水および酢酸２ｍＬに溶解し、１００ｍＬにした。ピペットを用いてこの溶液２ｍＬを採取した。この溶液を１枚の紙に滴下し、９０℃で乾燥した。

乾燥試料を、Ｙ光導波路を介して７５ワットのキセノンランプで照射し、結果得られたＵＶ吸収量を、照射と同時にＵＶ−ｖｉｓ分光計で測定した。

本明細書では、ＩＲ放射線の波長域の電磁線を吸収する物質は、ＩＲ吸収体とも呼ぶ。ＩＲ吸収体は好ましくは７６０〜２０００ｎｍ、きわめて好ましくは７８０〜１５００ｎｍの波長域で吸収し、ＩＲ放射線の吸光係数は少なくとも１００ｌ／（ｃｍ×モル）である。ＩＲ放射線の吸光係数は、好ましくは１０００ｌ／（ｃｍ×モル）以上、きわめて好ましくは１０⁴ｌ（ｃｍ×モル）以上である。

アリールチオは、硫黄原子（−Ｓ−）を介して結合した単環から三環式芳香族（上に規定した通り）、好ましくは単環式からニ環式、より好ましくは単環式芳香族である。

Ｎ−ヘテロシクリル：窒素原子を介して結合した複素環、好ましくはピロリジノ、ピペリジノ、Ｎ’−アルキルピペラジニル、モルフォリノ、ピロリル、インドリル、カルバゾリル、フェノチアジニル、きわめて好ましくはピロリジノ、ピペリジノ、モルフォリノ、カルバゾリル。

本発明に係る方法において、材料は好ましくは窓、例えばガラスウインドウまたはプラスチック窓である。本発明に係る方法は、例えば建築物、自動車、航空機または他の機械などのあらゆるタイプの窓に応用することができる。

一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物は好ましくは、窓、特に窓ガラスと接触して存在する。本発明に係る方法では、窓を介したＩＲの透過が調節されるため、窓の後ろの部屋の熱管理が可能になる。この文脈において、窓とは、建築物の窓であってよいのは当然ながら、自動車、航空機または運転室の機械の窓であっても当然ながらよい。

本発明による紙の標識は、例えば、一般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）の化合物を、標識する紙の表面に、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を包含する溶液を例えば噴霧、含浸または滴下することにより塗布して実施する。より具体的には、一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物を、印刷用インクとの混合物として紙に塗布することができる。一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の量は、使用によって多岐にわたる。好ましくは、印刷用インクの量に対して一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を１０質量％未満、きわめて好ましくは５質量％未満使用する。標識は例えば変色によって視覚で、または（吸収）分光計を用いて検出できる。

鉱油は、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を、標識する鉱油に添加することによって、本発明に従って標識する。一般式（Ｉ）および（ＩＩ）の化合物の量は、使用によって多岐にわたる。好ましくは、使用する鉱油の量に対して一般式（Ｉ）または（ＩＩ）の化合物を５ｐｐｍ未満、きわめて好ましくは１ｐｐｍ未満使用する。標識検出は、例えば（吸収）分光計を用いて行うことができる。

さらに、本発明は、最初に記述した一般式（Ｉ）の新しい特定の化合物を提供する。
［式中、
Ｒ¹、Ｒ²は同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、トリアリールアミニル、カルバゾリル
Ｒ³、Ｒ⁴は同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₈−アルキレン、アリーレンであり、
Ｘは同じであるか異なっており、それぞれ独立してハロゲン、シアノまたは基

［式中、
ＡはＳ、ＳＯ₂、
ｒは２、３、４、５、６、
Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ］
ｎ、ｐは０、１または２、
ｍは０または１］であって、
置換基Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシによって任意の位置でしかし５回以下に限って置換されてよく、およびこれらの化合物を波長３００〜７５０ｎｍの電磁線で照射することにより得られ、照射により変化した化合物。

Claims

一般式（Ｉ）

［式中、記号および添字はそれぞれ下に示す通りである、
Ｒ¹、Ｒ²は同じであるか異なっており、それぞれ独立してアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル、トリアリールアミニル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₈−アルコキシ、アリールオキシであり、
Ｒ³、Ｒ⁴は同じであるか異なっており、それぞれ独立して単結合、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキレン、Ｃ₃−Ｃ₆−シクロアルキレン、アリーレン、Ｃ₈−Ｃ₁₄−フェニルアルキレンであり、
Ｘは同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、ＣＯ₂Ｒ、ＳＯ₃Ｒ、ＳＯ₂Ｒまたは基

であり、その式中、
ＡはＳ、ＳＯ₂であり、
ｒは２、３、４、５、６であり、
Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシであり、
ｍ＝１であれば、異なるＸが一緒になってチオ基であってよく、
Ｒは同じであるか異なっており、それぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、アリールであり、
ｎ、ｐは０、１、２、３または４であり、
ｍは０、１または２であり、かつ
置換基Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³またはＲ⁴はそれぞれ任意の位置で、場合により水素で飽和された１個以上のヘテロ原子により中断されてよく、これらのヘテロ原子の数は４以下であるおよび／または任意の位置でそれぞれＮＲ⁵Ｒ⁶、ＣＯＮＲ⁵Ｒ⁶、ＣＯＯＭ、ＣＯＯＲ⁵、ＳＯ₃Ｍ、ＳＯ₃Ｒ⁵（式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶は同じであるか異なっており、それぞれ独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキル、アリールであり、ＭはＨ、アルカリ金属、ＮＲ⁷ ₄であり、Ｒ⁷は独立してＨ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルである）、ＣＮ、ＮＯ₂、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、アリール、アリールオキシ、複素環、ヘテロ原子またはハロゲンによって５回以下置換されてよく、前述の基によりこれらが同様に２回以下置換されてよい］の１つ以上の化合物により電磁線の吸収を変化させる方法において、これらの化合物に波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射することを特徴とし、波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射することにより一般式（Ｉ）の化合物の吸収スペクトルが深色移動し、かつ電磁線の変化した吸収を検出する、一般式（Ｉ）の１つ以上の化合物により電磁線の吸収を変化させる方法。
式中の記号および添字がそれぞれ下に示す通りである、
Ｒ¹、Ｒ²は同じであるか異なっており、それぞれ独立してアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル、Ｎ，Ｎ−ジアリールアニリン−４−イルであり、
Ｒ³、Ｒ⁴は同じであるか異なっており、それぞれ独立して単結合、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキレンであり、
Ｘは、同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₂₀−アルコキシ、アリールオキシ、ハロゲン、シアノ、ＳＯ₂Ｒまたは基

であり、その式中、
ＡはＳ、ＳＯ₂であり、
ｒは２、３、４、５、６であり、
Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシであり、
ｍは１または２であり、かつ
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ、請求項１に記載の任意の位置で置換されるか、ヘテロ原子で中断されてよく、その他のすべての記号および添字は請求項１に記載の通りである、請求項１に記載の方法。
式中の記号および添字がそれぞれ下に示す通りである、
Ｒ¹、Ｒ²はいずれもアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル、Ｎ，Ｎ−ジアリールアニリン−４−イルであり、
Ｒ³、Ｒ⁴は同じであるか異なっており、それぞれ独立して単結合、Ｃ₁−Ｃ₈−アルキレンであり、
Ｘは同じであるか異なっており、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、アリールオキシまたは基

であり、その式中、
ＡはＳ、ＳＯ₂であり、
ｒは２、３、４、５、６であり、
Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシであり、
ｍは１または２であり、かつ
置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ、請求項１に記載の任意の位置で置換されるか、ヘテロ原子で中断されてよく、その他のすべての記号および添字は請求項１に記載の通りである、請求項１に記載の方法。
波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射することにより一般式（Ｉ）の化合物の色が視覚で感知できる変化を呈する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射することにより一般式（Ｉ）の化合物がＩＲ内で吸収する、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
材料の標識を検出するための請求項１に記載の方法の使用。
紙の標識を検出するための請求項６に記載の使用。
鉱油の標識を検出するための請求項６に記載の使用。
変色を生じさせるための請求項１に記載の方法の使用。
紙の変色または紙の上での変色を生じさせるための請求項９に記載の使用。
レーザー溶接のための請求項１に記載の方法の使用。
熱管理のための請求項１に記載の方法の使用。
光開始剤の提供のための請求項１に記載の方法の使用。
フリーラジカル捕捉剤の提供のための請求項１に記載の方法の使用。
酸素検出のための請求項１に記載の方法の使用。
材料による電磁線の吸収または透過を調節する方法であって、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の一つ以上の化合物を前記材料と接触させ、これらの化合物に波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射することを特徴とし、波長３００〜７５０ｎｍの電磁線を照射することにより一般式（Ｉ）の化合物の吸収スペクトルが深色移動する、材料による電磁線の吸収または透過を調節する方法。
前記材料によるＩＲ放射線の吸収が調節される、請求項１６に記載の方法。
前記材料が熱管理または断熱のために使用される、請求項１７に記載の方法。
前記材料による可視光の吸収が調節される、請求項１６に記載の方法。
前記材料が明るさの管理のために使用される、請求項１９に記載の方法。
前記材料が窓である、請求項１６から２０までのいずれか１項に記載の方法。
請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物であって、その式中、
Ｒ¹、Ｒ²が同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₈−アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₈−ジアルキルアミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、Ｎ−ヘテロシクリル、トリアリールアミニルであり、
Ｒ³、Ｒ⁴が同じであるか異なっており、それぞれ独立してＣ₁−Ｃ₈−アルキレン、アリーレンであり、
Ｘが同じであるか異なっており、それぞれ独立してハロゲン、シアノまたは基

であり、その式中、
ＡはＳ、ＳＯ₂であり、
ｒは２、３、４、５、６であり、
Ｒ⁸はＣ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシであり、
ｎ、ｐが０、１または２であり、かつ
ｍが０または１であり、かつ
置換基Ｒ¹、Ｒ²がそれぞれ、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂₀−アルコキシによって任意の位置で５回以下置換されてよい、一般式（Ｉ）の化合物。
請求項２２に記載の化合物と接触された材料。
請求項２２に記載の化合物を含有するポリマー、コーティング剤またはガラス。