JP2011516553A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011516553A5 JP2011516553A5 JP2011504042A JP2011504042A JP2011516553A5 JP 2011516553 A5 JP2011516553 A5 JP 2011516553A5 JP 2011504042 A JP2011504042 A JP 2011504042A JP 2011504042 A JP2011504042 A JP 2011504042A JP 2011516553 A5 JP2011516553 A5 JP 2011516553A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- separation device
- liquid
- reactor
- separator
- dichlorohydrin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-MCPD Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 95
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 74
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 70
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 47
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 37
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 28
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 28
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 18
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 9
- 230000003247 decreasing Effects 0.000 claims description 8
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N Chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 238000010977 unit operation Methods 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
Description
実施例3において得られたDCH回収率は、実施例1の場合よりも高く、それは主に、より高温で操作される実施例3の蒸留カラムによる。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.ジクロロヒドリン(類)、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)並びに/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を含む1種若しくはそれ以上の化合物、45重量%未満の濃度の水並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生成物(類)を含む1種若しくはそれ以上の物質を含む混合物からジクロロヒドリンを回収する方法であって、
(a)ジクロロヒドリン(類)、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)並びに/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を含む1種若しくはそれ以上の化合物、約43重量%未満の濃度の水並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生成物(類)を含む1種若しくはそれ以上の物質を含む混合物を供給し;
(b)工程(a)の混合物を1つ又はそれ以上の単位操作で蒸留又は分留することによって工程(a)の混合物から混合物中に存在するジクロロヒドリン(類)及び他の低沸点成分を含む低沸点フラクションを分離させて、蒸留又は分留の残留物を含む高沸点フラクションを形成し;
(c)工程(b)で生成された高沸点フラクションを、工程(b)の混合物から蒸留又は分留することによって、高沸点フラクションを接触させ且つ前記混合物に存在する高沸点フラクション成分からジクロロヒドリン(類)を分留させて、蒸留又は分留の残留物を含む更に高沸点のフラクションとジクロロヒドリン(類)を含む蒸気フラクションを形成し;そして
(d)工程(b)の低沸点フラクションの少なくとも一部及び工程(c)の蒸気フラクションを回収する
ことを含んでなる方法。
態様2.工程(c)において生成された蒸気フラクションを予め蒸留又は分留することなく、工程(b)によって生成された低沸点フラクションを、工程(c)において生成された蒸気フラクションと合することを含む態様1に記載の方法。
態様3.少なくとも1種の塩素化剤が工程(a)において供給される混合物中に存在し;且つ少なくとも1種素化剤が塩化水素を含む態様1又は2に記載の方法。
態様4.混合物(a)中に存在する塩素化剤(類)の少なくとも約50%を、工程(c)の前に混合物(a)から除去する態様3に記載の方法。
態様5.工程(a)において供給される混合物中のジクロロヒドリン(類)の総量の約10〜約95%が、工程(b)の低沸点フラクション中に回収される態様1に記載の方法。
態様6.工程(b)又は(c)を、約0.1kPa〜約0.2MPaの範囲の圧力において、実施し且つ工程(b)又は(c)における高沸点フラクションの温度が約50〜約169℃の範囲である態様1に記載の方法。
態様7.少なくとも1種のモノクロロヒドリン及び/又はそのエステルが、工程(a)において供給される混合物中及び工程(b)の高沸点フラクション中に存在し;且つ少なくとも1種のマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物及び/又はそのエステルが、工程(a)において供給される混合物中及び工程(b)の高沸点フラクション中に存在する態様1に記載の方法。
態様8.工程(a)において供給される混合物が、モノクロロヒドリン(類)及び/若しくはそのエステル(類)並びに/又はマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/若しくはそのエステル(類)を塩化水素化する触媒を更に含み;且つ触媒が、工程(b)の間、最高沸点のジクロロヒドリンの沸点よりも高い沸点を工程(b)の間有する、少なくとも1種のカルボン酸、少なくとも1種のカルボン酸の少なくとも1種のエステル又はそれらの組合せである態様1に記載の方法。
態様9.前記触媒が、(i)アミン、アルコール、ハロゲン、スルフヒドリル、エーテル、エステル又はそれらの組合せからなる群から選ばれた、少なくとも1つの官能基を含む炭素数2〜約20のカルボキシレート誘導体(前記官能基の酸官能基への結合はα−炭素ほど近くない)又はそれへの前駆体であり;(ii)ジクロロヒドリン(類)より低揮発性で;且つ(iii)へテロ原子置換基を含む態様8に記載の方法。
態様10.工程(b)の高沸点フラクションを蒸留又は分留しながら、ストリッピング剤も工程(b)の同高沸点フラクション中に導入して、蒸留又は分留されている高沸点フラクションと接触させ且つ高沸点フラクションからジクロロヒドリン(類)をストリップする態様1に記載の方法。
態様11.工程(a)において供給される混合物が液相にある態様1に記載の方法。
態様12.工程(a)の混合物が水を含み;且つ工程(b)が、
(b1)工程(a)の混合物からジクロロヒドリン(類)及び水の共沸混合物を気化させて、工程(a)の混合物から少なくともジクロロヒドリン(類)及び水を含む低沸点フラクションを分離させ;そして
(b2)工程(b1)の低沸点フラクションを凝縮させて、液体水性相とジクロロヒドリン(類)を含む液体有機相を形成する
ことを含む態様1に記載の方法。
態様13.追加のマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を凝縮工程(b2)に導入する態様12に記載の方法。
態様14.工程(b)が、
(b3)工程(b2)の液体有機相から工程(b2)の液体水性相を分離させ;そして
(b4)工程(b3)の液体水性相の少なくとも一部を工程(b1)及び/又は工程(b2)に循還させる
ことを更に含む態様12に記載の方法。
態様15.工程(b)の高沸点フラクション中の重質副生成物の量が工程(a)において供給する混合物中の重質副生成物の量の110%を超えない態様1に記載の方法。
態様16.ジクロロヒドリン(類)を、工程(b)の低沸点フラクション及び/又は工程(d)の蒸気フラクションから回収する態様1に記載の方法。
態様17.工程(d)において回収された低沸点フラクション及び蒸気フラクションを、任意的に、液−液相分離による以外に、又は、任意的に、蒸留若しくは分留による以外に、ジクロロヒドリン(類)の追加の精製を行わずに、エポキシ化に供してエピクロロヒドリンを形成する態様1に記載の方法。
態様18.工程(a)において供給される混合物が、塩素化剤の存在下において、モノクロロヒドリン(類)及び/又はそのエステル(類)並びに/又はマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)の塩化水素化によって製造されるか或いは由来する態様1に記載の方法。
態様19.前記塩化水素化工程を液相中で、混合物中の最低沸点のクロロヒドリンの沸点より低い温度において実施し、且つ工程(a)において供給される混合物が塩化水素化工程の液相流出物の少なくとも一部を含む態様18に記載の方法。
態様20.前記塩素化剤が塩化水素であり;且つ前記塩化水素化を、過大気圧分圧の塩化水素の供給源を塩素化剤として用いて実施する態様18に記載の方法。
態様21.塩化水素の少なくとも一部を、工程(b)の前に液体流出物から、液体流出物中に溶解された塩化水素の逃散を可能にする圧力降下によって除去し;且つ1%未満のジクロロヒドリンを、工程(b)の前に、液相流出物から除去する態様20に記載の方法。
態様22.塩素化剤の少なくとも一部を工程(b)の間に混合物から除去して、前記塩化水素化工程に循還させ;且つ工程(c)において処理された高沸点フラクションの少なくとも一部を塩化水素化工程に循還させる態様18に記載の方法。
態様23.前記塩化水素化を、モノクロロヒドリン(類)及び/又はそのエステル(類)を塩化水素化する触媒(類)の存在下で、実施し、且つ/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)並びに触媒(類)が混合物(a)中に存在する態様18に記載の方法。
態様24.前記方法の工程の全てを互いに同時に実施し、且つ前記方法を所定の時間、連続的に実施する態様18に記載の方法。
態様25.塩化水素化中に生成されたジクロロヒドリン(類)の少なくとも約95%を工程(d)において回収する態様22に記載の方法。
態様26.マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)からジクロロヒドリン(類)を製造するのに適した装置であって、
(1)少なくとも1つの反応器;
(2)第1の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第1の気液接触装置を含む少なくとも1つの第1の分離装置;並びに
(3)第2の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第2の気液接触装置を含む少なくとも1つの第2の分離装置
を含んでなり、
前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)に直接的又は間接的に接続されて、反応器流出物供給流(13)が前記の少なくとも1つの反応器(10)から前記の少なくとも1種の第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に、蒸留又は分留のために通流され;
前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)に直接的又は間接的に接続されて、蒸留又は分留液体残留物供給流(23)が、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置から前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の少なくとも1つの第2の気液接触装置に、蒸留又は分留のために通流され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が、ジクロロヒドリン(類)含有留出物を回収する第1のポート(22)を有し;そして
前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の少なくとも1つの第2の気液接触装置が液体残留物供給流(23)に直接的又は間接的に接続され、前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)が、液体残留物供給流(21)によって第2の気液接触装置(30)に送出された蒸留又は分留液体残留物からストリップされたジクロロヒドリン(類)含有生成物を回収するための少なくとも1つの第2のポート(31)を有する
装置。
態様27.前記の少なくとも1つの反応器(10)から反応器流出物供給流(13)を通流させるための接続が、前記の少なくとも1つの反応器(10)からの液相供給流を通流させるように適応され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が少なくとも1つのフラッシュ容器を含み、且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つのフラッシュ容器によって前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続され、それによって前記反応器(10)から通流された供給流がフラッシュ容器中で、液相に対する圧力を低下させることによって蒸気相と液相とに分離され、且つ分離された液相が蒸留又は分留のために分離装置(20)の第1の気液接触装置に導入され;前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)が循還導管(33)によって前記の少なくとも1つの反応器(10)に接続されて、蒸留−及びストリッパー−処理フラクションを含む循還供給流が、前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)から前記の少なくとも1つの反応器(10)に通流される態様26に記載の装置。
態様28.マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)から、ジクロロヒドリン(類)を製造するのに適した装置であって、
(1)少なくとも1つの反応器;
(2)第1の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第1の気液接触装置を含む少なくとも1つの第1の分離装置;並びに
(3)第2の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第2の気液接触装置を含む少なくとも1つの第2の分離装置
を含んでなり、前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)から出た蒸気流が前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の上部においてこの分離装置に入り、前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の下部からの液体流の一部が前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)に戻される装置。
態様29.前記分離装置(20)の底部端から出た液体流が前記第2の分離装置(30)の底部において前記第2の分離装置(30)にも入り;前記流出物流が、前記第2の分離装置(30)上の少なくとも3つの位置(少なくとも1つは、少なくとも1つの第1の分離装置(20)からの蒸気が入る位置より上方であり;少なくとも1つは、第1の分離装置(20)からの液体が入る位置より下方の第2の分離装置(30)の底端部であり;少なくとも1つは、第1の分離装置(20)から第2の分離装置(30)に送り込まれるこれらの流れが入る位置の中間の第2の分離装置(30)上に位置する)で前記の少なくとも1つの第2の分離装置(90)から出る態様28に記載の装置。
態様30.前記の少なくとも1つの反応器(10)から反応器流出物供給流を通流させる接続が、前記の少なくとも1つの反応器(10)からの液相供給流を通流させるように適応され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が少なくとも1つのフラッシュ容器を含み、且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つのフラッシュ容器によって前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続され、それによって前記反応器(10)から通流された供給流がフラッシュ容器中で、液相に対する圧力を低下させることによって蒸気相と液相とに分離され且つ分離された液相が蒸留又は分留のために第1の分離装置(20)の第1の気液接触装置に導入され;前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)が循還導管によって前記の少なくとも1つの反応器(10)に接続されて、蒸留−及びストリッパー−処理フラクションを含む循還供給流が、前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)から前記の少なくとも1つの反応器(10)に通流される態様28に記載の装置。
態様31.重質副生成物を除去するためのパージを循還導管中に更に含み、;且つ前記の少なくとも1つの分離装置(2)の少なくとも1つの第1の気液接触装置中の圧力を周囲大気圧未満に低下させるために、前記の少なくとも1つの分離装置(2)の少なくとも1つの第1の接触装置に真空を適用する手段を更に含み;且つ真空を適用するための前記手段がスチームジェットエジェクターである態様26又は28に記載の装置。
態様32.前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置の頂部端が、少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置の上部に気体を除去するためのベントを有し;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置が充填蒸留カラムである態様26又は28に記載の装置。
態様33.前記の第2の気液接触装置(30)がカラムを含み、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つのカラム及び/又は前記第2の気液接触装置(30)が、還流を実施するための還流ゾーンを有する、還流条件下で分別蒸留を実施するのに適した蒸留カラムである態様26又は28に記載の装置。
態様34.液液相分離装置が、凝縮液体有機相から凝縮液体水性相を分離するために、且つ液体水性相を液液相分離装置から蒸留カラムの還流ゾーンに通流させるために、蒸留カラム(単数又は複数)の還流ゾーンに直接、又は冷却装置を経て接続された、態様26又は28に記載の装置。
態様35.前記装置が、前記の少なくとも1つの反応器(10)及び/又は前記の少なくとも1つのカラム(20)に接続された、1つ又はそれ以上の蒸留カラム、抽出カラム、吸収カラム、リボイラー及び凝縮器並びにそれらの組合せを更に含む態様29又は31に記載の装置。
態様36.前記の少なくとも1つの分離装置(20)が、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に通流された供給流(単数又は複数)を加熱するために、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続されたリボイラーを含む態様29又は31に記載の装置。
態様37.前記の少なくとも1つの反応器(10)がプラグフロー型反応器を含み;且つ前記の第2の気液接触装置(30)がスチームストリッパーである態様29又は31に記載の装置。
態様38.前記の少なくとも1つの反応器(10)が、反応器から出たベントガスのための吸収システムを含み;且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)から出たベントガスのための吸収システムに使用される吸収液が、マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素類、そのエステル類、有機酸触媒又は前記第2の気液接触装置(30)からの循還流を含む態様29又は31に記載の装置。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.ジクロロヒドリン(類)、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)並びに/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を含む1種若しくはそれ以上の化合物、45重量%未満の濃度の水並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生成物(類)を含む1種若しくはそれ以上の物質を含む混合物からジクロロヒドリンを回収する方法であって、
(a)ジクロロヒドリン(類)、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)並びに/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を含む1種若しくはそれ以上の化合物、約43重量%未満の濃度の水並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生成物(類)を含む1種若しくはそれ以上の物質を含む混合物を供給し;
(b)工程(a)の混合物を1つ又はそれ以上の単位操作で蒸留又は分留することによって工程(a)の混合物から混合物中に存在するジクロロヒドリン(類)及び他の低沸点成分を含む低沸点フラクションを分離させて、蒸留又は分留の残留物を含む高沸点フラクションを形成し;
(c)工程(b)で生成された高沸点フラクションを、工程(b)の混合物から蒸留又は分留することによって、高沸点フラクションを接触させ且つ前記混合物に存在する高沸点フラクション成分からジクロロヒドリン(類)を分留させて、蒸留又は分留の残留物を含む更に高沸点のフラクションとジクロロヒドリン(類)を含む蒸気フラクションを形成し;そして
(d)工程(b)の低沸点フラクションの少なくとも一部及び工程(c)の蒸気フラクションを回収する
ことを含んでなる方法。
態様2.工程(c)において生成された蒸気フラクションを予め蒸留又は分留することなく、工程(b)によって生成された低沸点フラクションを、工程(c)において生成された蒸気フラクションと合することを含む態様1に記載の方法。
態様3.少なくとも1種の塩素化剤が工程(a)において供給される混合物中に存在し;且つ少なくとも1種素化剤が塩化水素を含む態様1又は2に記載の方法。
態様4.混合物(a)中に存在する塩素化剤(類)の少なくとも約50%を、工程(c)の前に混合物(a)から除去する態様3に記載の方法。
態様5.工程(a)において供給される混合物中のジクロロヒドリン(類)の総量の約10〜約95%が、工程(b)の低沸点フラクション中に回収される態様1に記載の方法。
態様6.工程(b)又は(c)を、約0.1kPa〜約0.2MPaの範囲の圧力において、実施し且つ工程(b)又は(c)における高沸点フラクションの温度が約50〜約169℃の範囲である態様1に記載の方法。
態様7.少なくとも1種のモノクロロヒドリン及び/又はそのエステルが、工程(a)において供給される混合物中及び工程(b)の高沸点フラクション中に存在し;且つ少なくとも1種のマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物及び/又はそのエステルが、工程(a)において供給される混合物中及び工程(b)の高沸点フラクション中に存在する態様1に記載の方法。
態様8.工程(a)において供給される混合物が、モノクロロヒドリン(類)及び/若しくはそのエステル(類)並びに/又はマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/若しくはそのエステル(類)を塩化水素化する触媒を更に含み;且つ触媒が、工程(b)の間、最高沸点のジクロロヒドリンの沸点よりも高い沸点を工程(b)の間有する、少なくとも1種のカルボン酸、少なくとも1種のカルボン酸の少なくとも1種のエステル又はそれらの組合せである態様1に記載の方法。
態様9.前記触媒が、(i)アミン、アルコール、ハロゲン、スルフヒドリル、エーテル、エステル又はそれらの組合せからなる群から選ばれた、少なくとも1つの官能基を含む炭素数2〜約20のカルボキシレート誘導体(前記官能基の酸官能基への結合はα−炭素ほど近くない)又はそれへの前駆体であり;(ii)ジクロロヒドリン(類)より低揮発性で;且つ(iii)へテロ原子置換基を含む態様8に記載の方法。
態様10.工程(b)の高沸点フラクションを蒸留又は分留しながら、ストリッピング剤も工程(b)の同高沸点フラクション中に導入して、蒸留又は分留されている高沸点フラクションと接触させ且つ高沸点フラクションからジクロロヒドリン(類)をストリップする態様1に記載の方法。
態様11.工程(a)において供給される混合物が液相にある態様1に記載の方法。
態様12.工程(a)の混合物が水を含み;且つ工程(b)が、
(b1)工程(a)の混合物からジクロロヒドリン(類)及び水の共沸混合物を気化させて、工程(a)の混合物から少なくともジクロロヒドリン(類)及び水を含む低沸点フラクションを分離させ;そして
(b2)工程(b1)の低沸点フラクションを凝縮させて、液体水性相とジクロロヒドリン(類)を含む液体有機相を形成する
ことを含む態様1に記載の方法。
態様13.追加のマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を凝縮工程(b2)に導入する態様12に記載の方法。
態様14.工程(b)が、
(b3)工程(b2)の液体有機相から工程(b2)の液体水性相を分離させ;そして
(b4)工程(b3)の液体水性相の少なくとも一部を工程(b1)及び/又は工程(b2)に循還させる
ことを更に含む態様12に記載の方法。
態様15.工程(b)の高沸点フラクション中の重質副生成物の量が工程(a)において供給する混合物中の重質副生成物の量の110%を超えない態様1に記載の方法。
態様16.ジクロロヒドリン(類)を、工程(b)の低沸点フラクション及び/又は工程(d)の蒸気フラクションから回収する態様1に記載の方法。
態様17.工程(d)において回収された低沸点フラクション及び蒸気フラクションを、任意的に、液−液相分離による以外に、又は、任意的に、蒸留若しくは分留による以外に、ジクロロヒドリン(類)の追加の精製を行わずに、エポキシ化に供してエピクロロヒドリンを形成する態様1に記載の方法。
態様18.工程(a)において供給される混合物が、塩素化剤の存在下において、モノクロロヒドリン(類)及び/又はそのエステル(類)並びに/又はマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)の塩化水素化によって製造されるか或いは由来する態様1に記載の方法。
態様19.前記塩化水素化工程を液相中で、混合物中の最低沸点のクロロヒドリンの沸点より低い温度において実施し、且つ工程(a)において供給される混合物が塩化水素化工程の液相流出物の少なくとも一部を含む態様18に記載の方法。
態様20.前記塩素化剤が塩化水素であり;且つ前記塩化水素化を、過大気圧分圧の塩化水素の供給源を塩素化剤として用いて実施する態様18に記載の方法。
態様21.塩化水素の少なくとも一部を、工程(b)の前に液体流出物から、液体流出物中に溶解された塩化水素の逃散を可能にする圧力降下によって除去し;且つ1%未満のジクロロヒドリンを、工程(b)の前に、液相流出物から除去する態様20に記載の方法。
態様22.塩素化剤の少なくとも一部を工程(b)の間に混合物から除去して、前記塩化水素化工程に循還させ;且つ工程(c)において処理された高沸点フラクションの少なくとも一部を塩化水素化工程に循還させる態様18に記載の方法。
態様23.前記塩化水素化を、モノクロロヒドリン(類)及び/又はそのエステル(類)を塩化水素化する触媒(類)の存在下で、実施し、且つ/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)並びに触媒(類)が混合物(a)中に存在する態様18に記載の方法。
態様24.前記方法の工程の全てを互いに同時に実施し、且つ前記方法を所定の時間、連続的に実施する態様18に記載の方法。
態様25.塩化水素化中に生成されたジクロロヒドリン(類)の少なくとも約95%を工程(d)において回収する態様22に記載の方法。
態様26.マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)からジクロロヒドリン(類)を製造するのに適した装置であって、
(1)少なくとも1つの反応器;
(2)第1の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第1の気液接触装置を含む少なくとも1つの第1の分離装置;並びに
(3)第2の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第2の気液接触装置を含む少なくとも1つの第2の分離装置
を含んでなり、
前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)に直接的又は間接的に接続されて、反応器流出物供給流(13)が前記の少なくとも1つの反応器(10)から前記の少なくとも1種の第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に、蒸留又は分留のために通流され;
前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)に直接的又は間接的に接続されて、蒸留又は分留液体残留物供給流(23)が、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置から前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の少なくとも1つの第2の気液接触装置に、蒸留又は分留のために通流され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が、ジクロロヒドリン(類)含有留出物を回収する第1のポート(22)を有し;そして
前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の少なくとも1つの第2の気液接触装置が液体残留物供給流(23)に直接的又は間接的に接続され、前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)が、液体残留物供給流(21)によって第2の気液接触装置(30)に送出された蒸留又は分留液体残留物からストリップされたジクロロヒドリン(類)含有生成物を回収するための少なくとも1つの第2のポート(31)を有する
装置。
態様27.前記の少なくとも1つの反応器(10)から反応器流出物供給流(13)を通流させるための接続が、前記の少なくとも1つの反応器(10)からの液相供給流を通流させるように適応され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が少なくとも1つのフラッシュ容器を含み、且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つのフラッシュ容器によって前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続され、それによって前記反応器(10)から通流された供給流がフラッシュ容器中で、液相に対する圧力を低下させることによって蒸気相と液相とに分離され、且つ分離された液相が蒸留又は分留のために分離装置(20)の第1の気液接触装置に導入され;前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)が循還導管(33)によって前記の少なくとも1つの反応器(10)に接続されて、蒸留−及びストリッパー−処理フラクションを含む循還供給流が、前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)から前記の少なくとも1つの反応器(10)に通流される態様26に記載の装置。
態様28.マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)から、ジクロロヒドリン(類)を製造するのに適した装置であって、
(1)少なくとも1つの反応器;
(2)第1の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第1の気液接触装置を含む少なくとも1つの第1の分離装置;並びに
(3)第2の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第2の気液接触装置を含む少なくとも1つの第2の分離装置
を含んでなり、前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)から出た蒸気流が前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の上部においてこの分離装置に入り、前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)の下部からの液体流の一部が前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)に戻される装置。
態様29.前記分離装置(20)の底部端から出た液体流が前記第2の分離装置(30)の底部において前記第2の分離装置(30)にも入り;前記流出物流が、前記第2の分離装置(30)上の少なくとも3つの位置(少なくとも1つは、少なくとも1つの第1の分離装置(20)からの蒸気が入る位置より上方であり;少なくとも1つは、第1の分離装置(20)からの液体が入る位置より下方の第2の分離装置(30)の底端部であり;少なくとも1つは、第1の分離装置(20)から第2の分離装置(30)に送り込まれるこれらの流れが入る位置の中間の第2の分離装置(30)上に位置する)で前記の少なくとも1つの第2の分離装置(90)から出る態様28に記載の装置。
態様30.前記の少なくとも1つの反応器(10)から反応器流出物供給流を通流させる接続が、前記の少なくとも1つの反応器(10)からの液相供給流を通流させるように適応され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が少なくとも1つのフラッシュ容器を含み、且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つのフラッシュ容器によって前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続され、それによって前記反応器(10)から通流された供給流がフラッシュ容器中で、液相に対する圧力を低下させることによって蒸気相と液相とに分離され且つ分離された液相が蒸留又は分留のために第1の分離装置(20)の第1の気液接触装置に導入され;前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)が循還導管によって前記の少なくとも1つの反応器(10)に接続されて、蒸留−及びストリッパー−処理フラクションを含む循還供給流が、前記の少なくとも1つの第2の気液接触装置(30)から前記の少なくとも1つの反応器(10)に通流される態様28に記載の装置。
態様31.重質副生成物を除去するためのパージを循還導管中に更に含み、;且つ前記の少なくとも1つの分離装置(2)の少なくとも1つの第1の気液接触装置中の圧力を周囲大気圧未満に低下させるために、前記の少なくとも1つの分離装置(2)の少なくとも1つの第1の接触装置に真空を適用する手段を更に含み;且つ真空を適用するための前記手段がスチームジェットエジェクターである態様26又は28に記載の装置。
態様32.前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置の頂部端が、少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置の上部に気体を除去するためのベントを有し;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置が充填蒸留カラムである態様26又は28に記載の装置。
態様33.前記の第2の気液接触装置(30)がカラムを含み、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つのカラム及び/又は前記第2の気液接触装置(30)が、還流を実施するための還流ゾーンを有する、還流条件下で分別蒸留を実施するのに適した蒸留カラムである態様26又は28に記載の装置。
態様34.液液相分離装置が、凝縮液体有機相から凝縮液体水性相を分離するために、且つ液体水性相を液液相分離装置から蒸留カラムの還流ゾーンに通流させるために、蒸留カラム(単数又は複数)の還流ゾーンに直接、又は冷却装置を経て接続された、態様26又は28に記載の装置。
態様35.前記装置が、前記の少なくとも1つの反応器(10)及び/又は前記の少なくとも1つのカラム(20)に接続された、1つ又はそれ以上の蒸留カラム、抽出カラム、吸収カラム、リボイラー及び凝縮器並びにそれらの組合せを更に含む態様29又は31に記載の装置。
態様36.前記の少なくとも1つの分離装置(20)が、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に通流された供給流(単数又は複数)を加熱するために、前記の少なくとも1つの分離装置(20)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続されたリボイラーを含む態様29又は31に記載の装置。
態様37.前記の少なくとも1つの反応器(10)がプラグフロー型反応器を含み;且つ前記の第2の気液接触装置(30)がスチームストリッパーである態様29又は31に記載の装置。
態様38.前記の少なくとも1つの反応器(10)が、反応器から出たベントガスのための吸収システムを含み;且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)から出たベントガスのための吸収システムに使用される吸収液が、マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素類、そのエステル類、有機酸触媒又は前記第2の気液接触装置(30)からの循還流を含む態様29又は31に記載の装置。
Claims (15)
- ジクロロヒドリン(類)、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)並びに/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を含む1種若しくはそれ以上の化合物、43重量%未満の濃度の水並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生成物(類)を含む1種若しくはそれ以上の物質を含む混合物からジクロロヒドリンを回収する方法であって、
(a)ジクロロヒドリン(類)、クロロヒドリン(類)のエステル(類)、モノクロロヒドリン(類)並びに/或いはマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)を含む1種若しくはそれ以上の化合物、43重量%未満の濃度の水並びに、任意的に、塩素化剤(類)、触媒(類)、触媒(類)のエステル(類)及び/又は重質副生成物(類)を含む1種若しくはそれ以上の物質を含む蒸気又は液相混合物を供給し;
(b)工程(a)の混合物を1つ又はそれ以上の単位操作で蒸留又は分留することによって工程(a)の混合物から混合物中に存在するジクロロヒドリン(類)及び他の低沸点成分を含む低沸点フラクションを分離させて、蒸留又は分留の残留物を含む高沸点フラクションを形成し;
(c)工程(b)で生成された高沸点フラクションを、工程(b)の混合物から蒸留又は分留することによって、高沸点フラクションを接触させ且つ前記混合物に存在する高沸点フラクション成分からジクロロヒドリン(類)を分留させて、蒸留又は分留の残留物を含む更に高沸点のフラクションとジクロロヒドリン(類)を含む蒸気フラクションを形成し;
(d)工程(b)の低沸点フラクションの少なくとも一部及び工程(c)の蒸気フラクションを回収し、
(e)工程(c)において生成された蒸気フラクションを予め蒸留又は分留することなく、工程(b)によって生成された低沸点フラクションを、工程(c)において生成された蒸気フラクションと合し
(f)工程(b)の低沸点フラクション及び/又は工程(d)の蒸気フラクションからジクロロヒドリン(類)を回収し、そして
(g)工程(c)で処理された高沸点フラクションの少なくとも一部を塩化水素化工程に循環する
ことを含んでなる方法。 - (i)少なくとも1種の塩素化剤が工程(a)において供給される混合物中に存在し;且つ少なくとも1種の塩素化剤が塩化水素を含むか又は(ii)混合物(a)中に存在する塩素化剤(類)の少なくとも50%を、工程(c)の前に混合物(a)から除去する請求項1に記載の方法。
- (i)工程(a)において供給される混合物中のジクロロヒドリン(類)の総量の10〜95%を、工程(b)の低沸点フラクション中に回収し、(ii)工程(b)又は(c)を、0.1kPa〜0.2MPaの範囲の圧力において、実施し且つ工程(b)又は(c)における高沸点フラクションの温度が50〜169℃の範囲であるか、又は少なくとも1種のモノクロロヒドリン及び/又はそのエステルが、工程(a)において供給される混合物中及び工程(b)の高沸点フラクション中に存在し;且つ少なくとも1種のマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物及び/又はそのエステルが、工程(a)において供給される混合物中及び工程(b)の高沸点フラクション中に存在する請求項1に記載の方法。
- (1)工程(a)において供給される混合物が、モノクロロヒドリン(類)及び/若しくはそのエステル(類)並びに/又はマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/若しくはそのエステル(類)を塩化水素化する触媒を更に含み;且つ触媒が、工程(b)の間、最高沸点のジクロロヒドリンの沸点よりも高い沸点を工程(b)の間有する、少なくとも1種のカルボン酸、少なくとも1種のカルボン酸の少なくとも1種のエステル又はそれらの組合せであるか、又は(2)前記触媒が、(i)アミン、アルコール、ハロゲン、スルフヒドリル、エーテル、エステル又はそれらの組合せからなる群から選ばれた、少なくとも1つの官能基を含む炭素数2〜約20のカルボキシレート誘導体(前記官能基の酸官能基への結合はα−炭素ほど近くない)又はそれへの前駆体であり;(ii)ジクロロヒドリン(類)より低揮発性で;且つ(iii)へテロ原子置換基を含む請求項1に記載の方法。
- 工程(d)において回収された低沸点フラクション及び蒸気フラクションを、任意的に、液−液相分離による以外に、又は、任意的に、蒸留若しくは分留による以外に、ジクロロヒドリン(類)の追加の精製を行わずに、エポキシ化に供してエピクロロヒドリンを形成する請求項1に記載の方法。
- (i)工程(a)において供給される混合物が、塩素化剤の存在下において、モノクロロヒドリン(類)及び/又はそのエステル(類)並びに/又はマルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)の塩化水素化によって製造されるか或いは由来するか、(ii)前記塩化水素化工程を液相中で、混合物中の最低沸点のクロロヒドリンの沸点より低い温度において実施し、且つ工程(a)において供給される混合物が塩化水素化工程の液相流出物の少なくとも一部を含むか、(iii)前記塩素化剤が塩化水素であり;且つ前記塩化水素化を、過大気圧分圧の塩化水素の供給源を塩素化剤として用いて実施するか、又は(iv)塩化水素の少なくとも一部を、工程(b)の前に液体流出物から、液体流出物中に溶解された塩化水素の逃散を可能にする圧力降下によって除去し;且つ1%未満のジクロロヒドリンを、工程(b)の前に、液相流出物から除去する請求項1に記載の方法。
- 前記方法の工程の全てを互いに同時に実施し、且つ前記方法を所定の時間、連続的に実施する請求項1に記載の方法。
- 塩化水素化中に生成されたジクロロヒドリン(類)の少なくとも95%を工程(d)において回収する請求項1に記載の方法。
- マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)からジクロロヒドリン(類)を製造する装置であって、
(1)少なくとも1つの反応器;
(2)第1の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第1の気液接触装置を含む少なくとも1つの第1の分離装置;並びに
(3)第2の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第2の気液接触装置を含む少なくとも1つの第2の分離装置
を含んでなり、
(i)前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)に直接的又は間接的に接続されて、反応器流出物供給流(13)が前記の少なくとも1つの反応器(10)から前記の少なくとも1種の第1の分離装置(20)に、蒸留又は分留のために通流され;
(ii)前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)に直接的又は間接的に接続されて、蒸留又は分留液体残留物供給流(23)が、前記の少なくとも1つの分離装置(20)から前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)に、蒸留又は分留のために通流され;
(iii)前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が、ジクロロヒドリン(類)含有留出物を回収する第1のポート(22)を有し;
(iv)前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)が蒸留又は分留液体残留物供給流(33)を導入する前記少なくとも一つの反応器に直接的又は間接的に接続して、前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)から前記少なくとも1つの反応器(10)へ、液体残留物を循環する手段を提供し;
(v)前記少なくとも1つの第2の分離装置(30)がジクロロヒドリン(類)含有留出物を回収するための少なくとも1つの第2のポート(31)を有し;
(vi)前記少なくとも1つの第2の分離装置(30)が循環手段のパージを更に含んで重質副生物を除去する手段を提供し;
(vii)少なくとも1つの第2の分離装置(30)がベント流(35)を更に含んで、少なくとも1つの第2の分離装置(30)に真空を提供しかつ、前記少なくとも1つの第2の分離装置(30)の圧力を環境大気圧より低い圧力に減少させる手段を提供し;
(viii)前記少なくとも1つの第1の分離装置20の頂部端がベントを有して前記少なくとも1つの第1の分離装置(20)の頂部でガスを除去する手段を提供し;そして
(ix)前記少なくとも1つの第1の分離装置(20)及び/又は少なくとも1つの第2の分離装置(20)がカラムを含み、そのカラムが蒸留カラムである
装置。 - 前記の少なくとも1つの反応器(10)から反応器流出物供給流(13)を通流させるための接続が、前記の少なくとも1つの反応器(10)からの液相供給流を通流させるように適応され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)が少なくとも1つのフラッシュ容器を含み、且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つのフラッシュ容器によって前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)に接続され、それによって前記反応器(10)から通流された供給流がフラッシュ容器中で、液相に対する圧力を低下させる手段を提供して蒸気相と液相とに分離され、且つ分離された液相が蒸留又は分留のために分離装置(20)に導入され;前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)が循還導管(33)によって前記の少なくとも1つの反応器(10)に接続されて、蒸留−及び/又は分留残留物を含む循還供給流を流す手段を提供して、前記の少なくとも1つの第2の分離装置(30)から前記の少なくとも1つの反応器(10)に通流される請求項9に記載の装置。
- マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素化合物(類)及び/又はそのエステル(類)から、ジクロロヒドリン(類)を製造する装置であって、
(1)少なくとも1つの反応器;
(2)第1の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第1の気液接触装置を含む少なくとも1つの第1の分離装置;並びに
(3)第2の気液接触装置内において物質に底部端から頂部端への漸減温度勾配を適用するための底部端及び頂部端を有する少なくとも1つの第2の気液接触装置を含む少なくとも1つの第2の分離装置
を含んでなり、前記の少なくとも1つの第1の分離装置(50)から出た蒸気流(53)が前記の少なくとも1つの第2の分離装置(60)の上部においてこの分離装置(60)に入り、前記の少なくとも1つの第2の分離装置(60)の下部からの液体流(69)の一部が前記の少なくとも1つの第1の分離装置(50)に戻して、少なくとも一つの第1の分離装置(50)からの凝縮物を除去する手段装置であって、
前記第1の分離装置(50)の底部端から出た液体流(52)が前記第2の分離装置(60)の底部において前記第2の分離装置(60)にも入り;前記流出物流が、前記第2の分離装置(60)上の少なくとも5つの位置(即ち、少なくとも1つの第2の分離装置(60)に真空を適用する手段を提供し、かつ、少なくとも1つの第2の分離装置(60)内の圧力を環境大気圧より低圧力に減少させる手段を提供し、かつ、少なくとも1つの第2の分離装置(60)の頂部でガスを除去する手段を提供する少なくとも1つの蒸気流(68);
その上から少なくとも1つの第1の分離装置(50)へ蒸気流(53)が入る、少なくとも1つの流れ(67);
その上から第1の分離装置(50)からの液体流(52)が入る、第2の分離装置(60)の底部端の少なくとも1つの流れ(63);そして
少なくとも1つの第2の分離装置残留物流(64)を少なくとも1つの反応器(10)へ循環する手段を提供し、かつ重質副生物を除去する手段を提供する、循環路(64)中の少なくともパージ(66)を有する、第2の分離装置(60)の底部の少なくとも1つの流れ(64))で前記の少なくとも1つの第2の分離装置(60)から出る装置であって、前記少なくとも1つの第1の分離装置(50)及び前記少なくとも1つの第2の分離装置(60)がカラムを含み、そしてそのカラムが蒸留カラムである装置。 - 前記の少なくとも1つの反応器(10)から反応器流出物供給流を通流させる接続が、前記の少なくとも1つの反応器(10)からの液相供給流(13)を通流させるように適応され;前記の少なくとも1つの第1の分離装置(50)が少なくとも1つのフラッシュ容器を含み、且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)が前記の少なくとも1つのフラッシュ容器によって前記の少なくとも1つの第1の分離装置(50)に接続され、それによって前記反応器(10)から通流された供給流がフラッシュ容器中で、液相に対する圧力を低下させる手段を提供して、蒸気相と液相とに分離され且つ分離された液相が蒸留又は分留のために第1の分離装置(50)に導入され;前記の少なくとも1つの第2の分離装置(60)が循還導管によって前記の少なくとも1つの反応器(10)に接続されて、蒸留−及び/又は分留残留物を含む循還供給流が、前記の少なくとも1つの第2の分離装置(60)から前記の少なくとも1つの反応器(10)に通流される請求項11に記載の装置。
- 液液相分離装置が、凝縮液体有機相から凝縮液体水性相を分離するために、且つ液体水性相を液液相分離装置から蒸留カラムの還流ゾーンに通流させる手段を提供するために、蒸留カラム(単数又は複数)の還流ゾーンに直接、又は冷却装置を経て接続された、請求項9又は11に記載の装置。
- 前記装置が、(i)前記の少なくとも1つの反応器(10)及び/又は前記の少なくとも1つのカラム(20)に接続された、1つ又はそれ以上の蒸留カラム、抽出カラム、吸収カラム、リボイラー及び凝縮器並びにそれらの組合せを更に含むか、又は(ii)前記の少なくとも1つの分離装置(20)又は(50)が、前記の少なくとも1つの第1の分離装置(20)又は(50)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に通流された供給流(単数又は複数)を加熱するために、前記の少なくとも1つの分離装置(20)又は(50)の少なくとも1つの第1の気液接触装置に接続されたリボイラーを含む請求項9又は11に記載の装置。
- 前記の少なくとも1つの反応器(10)が、反応器から出たベントガスを吸収する手段を提供する吸収システムを含み;且つ前記の少なくとも1つの反応器(10)から出たベントガスのための吸収システムに使用される吸収液が、マルチヒドロキシル化脂肪族炭化水素類、そのエステル類、有機酸触媒又は前記第2の分離装置(30)又は(60)からの循還流を含む請求項9又は11に記載の装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4359008P | 2008-04-09 | 2008-04-09 | |
US61/043,590 | 2008-04-09 | ||
PCT/US2009/037487 WO2009126415A1 (en) | 2008-04-09 | 2009-03-18 | Multi-stage process and apparatus for recovering dichlorohydrins |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011516553A JP2011516553A (ja) | 2011-05-26 |
JP2011516553A5 true JP2011516553A5 (ja) | 2012-03-01 |
Family
ID=40973560
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011504042A Pending JP2011516553A (ja) | 2008-04-09 | 2009-03-18 | ジクロロヒドリン類を回収する多段法及び装置 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8586802B2 (ja) |
EP (1) | EP2268598A1 (ja) |
JP (1) | JP2011516553A (ja) |
KR (1) | KR20100126603A (ja) |
CN (1) | CN101998944B (ja) |
AR (1) | AR074139A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0906904A2 (ja) |
TW (1) | TWI453186B (ja) |
WO (1) | WO2009126415A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012078728A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Dow Global Technologies Llc | Apparatus and process for using olefin as an azeotropic entrainer for isolating 1,3-dichloro-2-propanol from a 2,2'-oxybis (1-chloropropane) waste stream |
TWI585072B (zh) * | 2016-05-31 | 2017-06-01 | 國立清華大學 | 二氯丙醇的製造裝置及其製造方法 |
TWI592392B (zh) * | 2016-05-31 | 2017-07-21 | 國立清華大學 | 改善二氯丙醇的產率的製造裝置及其製造方法 |
WO2022155780A1 (zh) * | 2021-01-19 | 2022-07-28 | 汇智工程科技股份有限公司 | 环氧氯丙烷生产中1,3-二氯-2-丙醇的精制系统及工艺 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE197308C (ja) | ||||
CA1144933A (en) * | 1979-04-19 | 1983-04-19 | Johan Van Gogh | Process for the preparation of polyglycidyl ethers of polyhydric phenols |
US6092308A (en) * | 1998-11-23 | 2000-07-25 | Reflections Shoe Corp. | Unitary shoe bottom |
CZ20032346A3 (cs) * | 2003-09-01 | 2005-04-13 | Spolek Pro Chemickou A Hutní Výrobu,A.S. | Způsob přípravy dichlorpropanolů z glycerinu |
CN1974511A (zh) * | 2003-11-20 | 2007-06-06 | 索尔维公司 | 用于生产有机化合物的方法 |
EP1752436A1 (en) | 2003-11-20 | 2007-02-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Pseudo-azeotropic composition containing dichloropropanol and process for producing such composition |
WO2006020234A1 (en) | 2004-07-21 | 2006-02-23 | Dow Global Technologies Inc. | Conversion of a multihydroxylated-aliphatic hydrocarbon or ester thereof to a chlorohydrin |
EP1762556A1 (en) | 2005-05-20 | 2007-03-14 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for producing dichloropropanol from glycerol |
JP2008545670A (ja) * | 2005-05-27 | 2008-12-18 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | 疾患を処置するためのジアリールウレア類を含む組合せ治療 |
TW200740735A (en) * | 2006-01-31 | 2007-11-01 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Industrial process for production of high-purity diol |
JP5094148B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2012-12-12 | 昭和電工株式会社 | アリルアルコールの製造方法 |
CN100509726C (zh) | 2007-01-26 | 2009-07-08 | 江苏工业学院 | 一种从甘油制备二氯丙醇的方法 |
KR20100016452A (ko) * | 2007-04-12 | 2010-02-12 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 다이클로로하이드린 회수를 위한 다단계 방법 및 장치 |
-
2009
- 2009-03-18 WO PCT/US2009/037487 patent/WO2009126415A1/en active Application Filing
- 2009-03-18 JP JP2011504042A patent/JP2011516553A/ja active Pending
- 2009-03-18 CN CN200980112653.6A patent/CN101998944B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 EP EP09730672A patent/EP2268598A1/en not_active Withdrawn
- 2009-03-18 BR BRPI0906904-6A patent/BRPI0906904A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 KR KR1020107025108A patent/KR20100126603A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-03-18 US US12/935,303 patent/US8586802B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-04-08 AR ARP090101267A patent/AR074139A1/es unknown
- 2009-04-08 TW TW098111648A patent/TWI453186B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2010523698A5 (ja) | ||
JP6291420B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP2010523703A5 (ja) | ||
KR102113365B1 (ko) | 아세트산 제조 공정으로부터 과망간산염 환원 화합물의 회수 방법 | |
JP2011516552A5 (ja) | ||
AR074138A1 (es) | Proceso y aparato para recuperacion eficiente de diclorohidrinas | |
RU2017118365A (ru) | Перегонка с частичным потоком | |
JP6602494B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の連続回収方法および装置 | |
KR20100016452A (ko) | 다이클로로하이드린 회수를 위한 다단계 방법 및 장치 | |
JP4304067B2 (ja) | 酸化プロピレンの精製 | |
JP6422971B2 (ja) | 酸化アルキレン分離システム、方法及び装置 | |
JP2010523701A5 (ja) | ||
JP2010523699A5 (ja) | ||
CN107001206A (zh) | 用于分离二醇的方法 | |
JP2011516553A5 (ja) | ||
KR20150036530A (ko) | 메틸부틴올의 제조 방법 | |
KR102254918B1 (ko) | 아세트산의 제조 방법 | |
KR101227170B1 (ko) | 정제된 메틸 이소부틸 케톤을 제조하기 위한 방법 및 장치 | |
CN108368025B (zh) | 用于纯化甲基丙烯酸甲酯的方法 | |
CS213364B2 (en) | Method of separating the akrylic acid from the water solution containing the akrylic acid and acetic acid | |
JP4271423B2 (ja) | ジメチルアミド化合物とカルボン酸を蒸留分離する方法及びその装置 | |
JP6592617B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の連続回収方法および装置 | |
KR20140044847A (ko) | 추출 증류탑을 이용한 알킬렌 산화물의 분리 방법 | |
JP6602490B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の回収方法 | |
JP7169353B2 (ja) | 酢酸の製造方法 |