JP2011515543A - 液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、重合性化合物と、それを製造するための方法および中間体と、光学的、電気光学的および電子的目的のため、特に、液晶(liquid−crystal:LC)媒体およびLCディスプレイ、主に、PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)およびPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型のLCディスプレイにおける、それらの使用とに関する。
【選択図】なし
Description
RaおよびRbは、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−によって置き換えられていてもよく、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は、基P−Sp−を表すか含有し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、P−Sp−、H、OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
sは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
ただし、以下の化合物は、好ましくは、除外される:
−式Iの1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、および
−上および下に記載される通りの1種類以上、好ましくは2種類以上の低分子量(モノマー性および非重合性)化合物を含み、下では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
Lは、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、2〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、全てのこれらの基における1個以上のH原子は、F、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよく、
Y1はハロゲンを表し、および
Rxは、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはP−Sp−で置き換えられていてもよい
ものである。
−RaおよびRbが、同一または異なる基P−Sp−を表すもの、
−RaおよびRbが、同一または異なる基P−Sp−を表し、ここで、基Spの両者が単結合またはC1〜12−アルキレンオキシを表すもの、
−基RaおよびRbの一つが基P−Sp−を表すか含有し、他方が、好ましくは、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルより選択される非重合性基を表すもの(ここで加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい)、
−RaがP−Sp−を表すもの、
−RbがP−Sp−を表すもの、
−Spが単結合を表すもの、
−Lが、重合性基を表さずまた含有しないもの、
−sが0を表すもの、
−指数sの一つまたは両者が1以上であり、および/またはtが1以上であり、および、Lが、好ましくは、F、Cl、−CN、および、1〜25個、特に好ましくは、1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルより選択される非重合性の基であるもの(ここで加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい)、
である。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、ただし、F、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレンを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNで置き換えられていてもよく、ただし、R00およびR000は上で示される意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’に示される意味の1つを有し、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、Pに示される意味の1つを有する。
式中、
P1およびP2はPに示される意味の1つを有し、好ましくは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、
Sp1およびSp2はSpに示される意味の1つを有するか、または、単結合を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−COO−または−OCO−を表し、
Lは、式Iで上に示される意味を有し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表し、および
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、HまたはCH3を表す。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
式中、R5はR1に上で示される意味の1つを有し、alkylはC1〜6アルキルを表し、dは0または1を表し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に、1〜6の整数を表す。これらの化合物においてR5は、特に好ましくは、C1〜6−アルキルまたは−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルであり、dは、好ましくは、1である。本発明によるLC媒体は、好ましくは、上述の式の1種類以上の化合物を5重量%以上の量で含む。
R0は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ9個までのC原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、
X0は、F、Cl、または、それぞれ6個までのC原子を有し、それぞれの場合においてハロゲン化されたアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシを表し、
Z0は、−CF2O−または単結合を表し、
Y1〜6は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCHF2、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CHF2、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、特に好ましくは、FまたはOCF3を表す。
(n、m、z:それぞれの場合において、互いに独立に、1、2、3、4、5または6)
LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特には0.01〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%のドーパントを含む。LC媒体は、好ましくは、表Bからの化合物から成る群より選択される1種類以上のドーパントを含む。
LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特には1ppm〜5重量%、特に好ましくは1ppm〜1重量%の安定剤を含む。LC媒体は、好ましくは、表Cからの化合物から成る群より選択される1種類以上の安定剤を含む。
V0は20℃における容量閾電圧(V)であり、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
LTSは試験用セル中で決定される低温安定性(相)であり、
HR20は20℃における電圧保持率(%)であり、および
HR100は100℃における電圧保持率(%)である。
ネマチックLCホスト混合物N1を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N2を以下の通り配合する。
それぞれの場合において、LCホスト混合物N1と本発明によるRM1またはRMAまたはBとより、例1で記載されるようにして試験セルを製造する。第2の実験においては、重合前に、0.006%(混合物全体に基づく)の光開始剤(PI)Irgacure651(登録商標)を追加的にLC媒体に加える。RMを重合するために、10Vの電圧(交流)を印加しながら、28mW/cm2の強度を有するUV光(365nm)をセルに照射するが、ただし、曝露時間は、PIがないサンプルで20分、PIがあるサンプルで2分である。達成されたプレチルト角を表3に示す。
本発明によるRM1またはRMAまたはBを0.3%追加して、LCホスト混合物N1またはN2からLC媒体を調製し、上記の通りのTN−VHR試験セル内に導入する。上記の通り、UV曝露前後のVHR値を決定する。結果を表4に示す。
ネマチックLCホスト混合物N3を以下の通り配合する。
Claims (13)
- 液晶(liquid−crystal:LC)媒体およびLCディスプレイにおける式Iの化合物の使用。
RaおよびRbは、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CNまたはP−Sp−によって置き換えられていてもよく、ただし、基RaおよびRbの少なくとも一つは、基P−Sp−を表すか含有し、
Pは、それぞれの出現において同一または異なって、重合性基を表し、
Spは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、P−Sp−、H、OH、ハロゲン、SF5、NO2、炭素基または炭化水素基を表し、
sは、それぞれの出現において同一または異なって、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
ただし、以下の化合物は除外される:
式中、Spはスペーサー基を表し、P、L、sおよびtは、上で示される意味を有する。) - PS(polymer stabilised:ポリマー安定化)またはPSA(polymer sustained alignment:ポリマー維持配向)型のLCディスプレイにおける請求項1に記載の化合物の使用。
- 2枚の基板(ただし、該基板の少なくとも一方は光に対して透明であり、該基板の少なくとも一方は電極層を有する)と、および、該基板間に配置され、重合された成分および低分子量成分を含むLC媒体層(ただし、該重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、該LCセルの該基板間において該LC媒体中で電圧を印加しながら重合することで得ることができ、ただし、該重合性化合物の少なくとも1種類は請求項1に記載の式Iの化合物である)とから成るLCセルを含有するPSまたはPSA型のLCディスプレイにおける請求項2に記載の化合物の使用。
- 式IにおけるRaおよびRbが、同一または異なる基P−Sp−を表し、sおよびtが0を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- LC媒体が、式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−O−、−CH2−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - LC媒体が、以下の式の1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
R3およびR4は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または単結合を表す。) - 請求項1〜7のいずれか一項に記載のLCディスプレイ。
- PSA−VA、PSA−OCB、PS−IPS、PS−FFSまたはPS−TNディスプレイであることを特徴とする請求項8に記載のLCディスプレイ。
- 請求項1、4または5に記載の式Iの1種類以上の化合物を含むLC媒体。
- 請求項10に記載のLC媒体であって、
−1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)、および
−1種類以上の低分子量化合物を含む液晶成分B)を含み、
重合性成分A)が、請求項1、4または5に記載の式Iの1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とするLC媒体。 - 成分B)が、請求項6または7に記載の式CY、PYおよびZKより選択される1種類以上の化合物を含む請求項10または11に記載のLC媒体。
- 請求項10〜12のいずれか一項に記載のLC媒体を調製する方法であって、1種類以上の低分子量液晶化合物を、請求項1、4または5に記載の式Iの1種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することによる方法。
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