JP2011510914A - リン酸オセルタミビルの多形相 - Google Patents
リン酸オセルタミビルの多形相 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011510914A JP2011510914A JP2010541052A JP2010541052A JP2011510914A JP 2011510914 A JP2011510914 A JP 2011510914A JP 2010541052 A JP2010541052 A JP 2010541052A JP 2010541052 A JP2010541052 A JP 2010541052A JP 2011510914 A JP2011510914 A JP 2011510914A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ray diffraction
- crystalline form
- powder
- acetylamino
- propoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
Abstract
Description
2d sinθ=nλ
(式中、d=結晶内の隣接する対の面の間の垂直距離(d−間隔)、θ=ブラッグ角、λ=波長、およびn=整数)で表わす。
(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの形態Aの調製。
形態Aは、有機溶媒、例えばメタノール、エタノール、アセトニトリル、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソプロピル、アセトン、ベンジルアルコール、メチルシクロヘキサンなど、さらにはこれらの混合物、または他の低極性溶媒中で、自然発生するもしくは種晶添加した溶液媒介相変態により、または自然発生するもしくは種晶添加した結晶化により、形成することができる。形態Aは、乾燥後に得られる。実施容易性は、化合物の不純物プロフィールおよび溶媒の選択に影響されうる。
形態Bは、(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルを、リン酸に加え、過飽和した溶液を可能な限り速く50〜−40℃に冷却する(種晶添加せず)ことにより形成することができる。
(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの結晶形態Cは、次の工程:
工程a)式(I)の化合物を水に溶解させ、pH4.0に調節する工程;
工程b)溶液を滅菌された0.22μm膜を通して無菌ろ過する工程;
工程c)溶液を滅菌し非発熱性処理したバイアルに無菌充填し、バイアルを滅菌した栓を用いて栓をする工程;
工程d)蒸気滅菌凍結乾燥機中で溶液を凍結乾燥する工程
を含む方法により形成することができる。
有機溶媒、例えばジクロロメタン、酢酸エチルまたは他の有機溶媒中の(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの溶液を蒸発させると、通常泡として非晶質固体状態をもたらす。
以下、実施例により本発明を詳細に説明する。しかし、これらはいかなる意味でも本発明の範囲を限定するものではない。
式(I)の化合物の結晶形態Aの調製
(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファート0.2gを、表1に記載した量の溶媒中で、それが溶解するまで加熱還流した。次に溶液を油浴中でゆっくり放冷し、次いで約4℃で冷蔵庫に一晩置いた。全てのサンプルを、真空中、室温で乾燥させた。
形態Aは、
−約:約5.1、12.4、13.0、14.3、15.2、16.1、19.0、19.3、20.3、20.6、21.6、24.4および26.3に特性ピーク[2θ(°)で示す]を有する、CuKα線を用いて得た粉末X線回折パターンにより{用語「約」は、本発明の文脈において、2θ(°)の測定値に±0.2[2θ(°)で示す]の不確かさが存在することを意味する}
−約:3352、3162、1724、1663、1623、1551、1376、1337、1263、1173、1132、1071、1027、953、880、854、731cm-1に鋭いバンドを有する赤外スペクトルにより(用語「約」は、本発明の文脈において、波数の測定値に±3cm-1の不確かさが存在することを意味する)
特徴づけることができる。
式(I)の化合物の結晶形態Bの調製
機械撹拌器を備え窒素パージした1000mLのガラス反応器中で、リン酸16.9gをエタノール700mLと混合し、50〜55℃に加熱した。エタノール250mL中の(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステル45.8gの溶液を、リン酸溶液に、3〜5分内で撹拌しながら加えた。得られた透明な溶液を、種晶添加せずに1時間内で−40℃に冷却した。得られた結晶懸濁液を−40℃で一晩ゆっくり撹拌した。懸濁液をろ過し、アセトン240mLおよびn−ヘプタン300mLで洗浄した。次に結晶を、真空中、最高温度50℃で乾燥させた。微細な白色の結晶形態Bを53g得た(収率88.6%に相当)。
形態Bは、
−約:約5.3、6.0、7.4、12.1、12.8、13.6、16.1、18.0、18.7、21.4、23.8および24.3に特性ピーク[2θ(°)で示す]を有するCuKα線を用いて得た粉末X線回折パターンにより{用語「約」は、本発明の文脈において、2θ(°)の測定値に±0.2[2θ(°)で示す]の不確かさが存在することを意味する}
−約:3347、3172、2719、1728、1713、1661、1619、1552、1377、1335、1293、1262、1245、1199、1132、1072、1031、968、953、938、875、851、730cm-1に鋭いバンドを有する赤外スペクトルにより(用語「約」は、本発明の文脈において、波数の測定値に±3cm-1の不確かさが存在することを意味する)
特徴づけることができる。
式(I)の化合物の結晶形態Cの調製
(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートを注射用水に溶解することにより、バルク溶液を調製し、その後0.1N塩酸(HCl)でpH4.0にpH調整した。
形態Cは、
−約:約4.5、9.1および13.6に特性ピーク[2θ(°)で示す]を有するCuKα線を用いて得た粉末X線回折パターンにより{用語「約」は、本発明の文脈において、2θ(°)の測定値に±0.2[2θ(°)で示す]の不確かさが存在することを意味する}
特徴づけることができる。
医薬製剤中での結晶形態Cの使用
閉めるもの:ブチルゴム(D777-1)、FPEラミネート加工した栓、アルミニウムフリップオフ13mm
凍結乾燥品を注射用滅菌水1.1mLで溶解させた。この再構成した溶液は、60、100および120mg/mL含有する。
式(I)の化合物の非晶質形態の調製
(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの結晶性サンプルを、メノウボールミル中で45分間粉砕し、次いで分析した。
非晶質形態は、
−そのXRPDパターンにおけるブラッグ回折ピークの欠如により
−約:約3257、3180、3070、2401、1717、1658、1555、1301、1246、1199、1127、1063、1030、943、875、735cm-1にバンドを有する赤外スペクトルにより(用語「約」は、本発明の文脈において、波数の測定値に±3cm-1の不確かさが存在することを意味する)
特徴づけることができる。
Claims (17)
- 約5.3、約6.0、約7.4、約12.1、約12.8、約13.6、約16.1、約18.0、約18.7、約21.4、約23.8および約24.3よりなる群から選択される少なくとも3個のX線回折ピーク[2θ(°)で示す]を含む粉末X線回折パターンにより特徴づけられる、(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの結晶形態B。
- 粉末X線回折パターンが、約5.3、約6.0、約7.4、約12.1、約12.8、約13.6、約16.1、約18.0、約18.7、約21.4、約23.8および約24.3よりなる群から選択される少なくとも5個のX線回折ピーク[2θ(°)で示す]を含む、請求項1記載の結晶形態B。
- 粉末X線回折パターンが、約5.3、約6.0、約7.4、約12.1、約12.8、約13.6、約16.1、約18.0、約18.7、約21.4、約23.8および約24.3よりなる群から選択される少なくとも7個のX線回折ピーク[2θ(°)で示す]を含む、請求項1記載の結晶形態B。
- 赤外スペクトルが、約3347、3172、2719、1728、1713、1661、1619、1552、1377、1335、1293、1262、1245、1199、1132、1072、1031、968、953、938、875、851、730cm-1に鋭いバンドを有する、請求項1記載の結晶形態B。
- 約4.5、約9.1および約13.6よりなる群から選択される少なくとも1個のX線回折ピーク[2θ(°)で示す]を含む粉末X線回折パターンにより特徴づけられる、(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの結晶形態C。
- 粉末X線回折パターンが、約4.5、約9.1および約13.6よりなる群から選択される少なくとも2個のX線回折ピーク[2θ(°)で示す]を含む、請求項5記載の結晶形態C。
- 粉末X線回折パターンが、約4.5、約9.1および約13.6よりなる群から選択される3個のX線回折ピーク[2θ(°)で示す]を含む、請求項5記載の結晶形態C。
- ブラッグ回折ピークを欠く粉末X線回折パターン、および/または約3257、3180、3070、2401、1717、1658、1555、1301、1246、1199、1127、1063、1030、943、875、735cm-1にバンドを有する赤外スペクトルにより特徴づけられる、(3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの非晶質形態。
- 治療活性物質として用いる、請求項1〜7のいずれか1項記載の結晶形態または請求項8記載の非晶質形態。
- ウィルスノイラミニダーゼに関連する疾患の治療および/または予防のための治療活性物質として使用するための、請求項1〜7のいずれか1項記載の結晶形態または請求項8記載の非晶質形態。
- ウィルスノイラミニダーゼに関連する疾患の治療用および/または予防用の医薬の製造のための、請求項1〜7のいずれか1項記載の結晶形態または請求項8記載の非晶質形態の使用。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の結晶形態または請求項8記載の非晶質形態、および薬学的に許容しうるキャリヤを含む、医薬組成物。
- 請求項5〜7のいずれか1項記載の結晶形態Cを薬学的に有効な量、および薬学的に許容しうるキャリヤを含む、注射用医薬製剤。
- pH3.0〜7.0の水溶液に、式(I)の化合物の形態Cを60〜120mg含有する、請求項13記載の注射用医薬製剤。
- pH3.5〜4.5の水溶液に、式(I)の化合物の形態Cを含有する、請求項14記載の注射用医薬製剤。
- (3R,4R,5S)−4−アセチルアミノ−5−アミノ−3−(1−エチル−プロポキシ)−シクロヘキサ−1−エンカルボン酸エチルエステルホスファートの結晶形態Cの製造方法であって、
工程a)
式(I)の化合物を水に溶解させ、pHを4.0に調節する工程;
工程b)
溶液を滅菌された0.22μm膜を通して無菌ろ過する工程;
工程c)
溶液を、滅菌し非発熱性処理したバイアルに無菌充填し、バイアルを滅菌した栓を用いて栓をする工程;
工程d)
蒸気滅菌凍結乾燥機中で溶液を凍結乾燥する工程
を含む、方法。 - 本願明細書に記載された、特に、新規な結晶、新規な非晶質形態、医薬、使用および方法に関する発明。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP08150057 | 2008-01-04 | ||
EP08150057.1 | 2008-01-04 | ||
PCT/EP2008/068219 WO2009087062A2 (en) | 2008-01-04 | 2008-12-23 | Polymorphic forms of oseltamivir phosphate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011510914A true JP2011510914A (ja) | 2011-04-07 |
JP5543368B2 JP5543368B2 (ja) | 2014-07-09 |
Family
ID=40527455
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010541052A Expired - Fee Related JP5543368B2 (ja) | 2008-01-04 | 2008-12-23 | リン酸オセルタミビルの多形相 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8334319B2 (ja) |
EP (1) | EP2240433B1 (ja) |
JP (1) | JP5543368B2 (ja) |
CN (1) | CN101910118B (ja) |
CA (1) | CA2710484C (ja) |
CY (1) | CY1113994T1 (ja) |
DK (1) | DK2240433T3 (ja) |
ES (1) | ES2408232T3 (ja) |
HR (1) | HRP20130507T1 (ja) |
PL (1) | PL2240433T3 (ja) |
PT (1) | PT2240433E (ja) |
SI (1) | SI2240433T1 (ja) |
WO (1) | WO2009087062A2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018004261A1 (ko) * | 2016-06-30 | 2018-01-04 | 한미약품 주식회사 | 오셀타미비어 함유 경구용 고형제제 및 그 제조방법 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012088648A1 (zh) * | 2010-12-31 | 2012-07-05 | Kang Yanlong | 奥司他韦的氘代酸加成盐 |
WO2013063679A1 (en) * | 2011-11-04 | 2013-05-10 | Josefowitz Paul Zachary | Use of neul sialidase inhibitors in the treatment of cancer |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11501908A (ja) * | 1995-02-27 | 1999-02-16 | ギリアード サイエンシーズ,インコーポレイテッド | ウイルスまたは細菌ノイラミニダーゼの新規な選択的インヒビター |
JP2000517306A (ja) * | 1996-08-23 | 2000-12-26 | ギリアド サイエンシーズ,インコーポレイテッド | シクロヘキセンカルボキシレート誘導体の調製 |
JP2001516739A (ja) * | 1997-09-17 | 2001-10-02 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | 6員環を含む化合物、それらの調製プロセス、および医薬としてのそれらの使用 |
WO2007077570A1 (en) * | 2006-01-02 | 2007-07-12 | Hetero Drugs Limited | Process for obtaining pure oseltamivir |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5859284A (en) | 1996-08-23 | 1999-01-12 | Gilead Sciences, Inc. | Preparation of carbocyclic compounds |
US7981930B2 (en) * | 2007-03-13 | 2011-07-19 | Adamas Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and kits for treating influenza |
-
2008
- 2008-12-19 US US12/317,157 patent/US8334319B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-23 PL PL08869959T patent/PL2240433T3/pl unknown
- 2008-12-23 DK DK08869959.0T patent/DK2240433T3/da active
- 2008-12-23 WO PCT/EP2008/068219 patent/WO2009087062A2/en active Application Filing
- 2008-12-23 CN CN200880123827.4A patent/CN101910118B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-23 EP EP08869959A patent/EP2240433B1/en not_active Not-in-force
- 2008-12-23 JP JP2010541052A patent/JP5543368B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-23 PT PT88699590T patent/PT2240433E/pt unknown
- 2008-12-23 ES ES08869959T patent/ES2408232T3/es active Active
- 2008-12-23 CA CA2710484A patent/CA2710484C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-23 SI SI200830939T patent/SI2240433T1/sl unknown
-
2013
- 2013-05-16 CY CY20131100398T patent/CY1113994T1/el unknown
- 2013-06-10 HR HRP20130507AT patent/HRP20130507T1/hr unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11501908A (ja) * | 1995-02-27 | 1999-02-16 | ギリアード サイエンシーズ,インコーポレイテッド | ウイルスまたは細菌ノイラミニダーゼの新規な選択的インヒビター |
JP2000517306A (ja) * | 1996-08-23 | 2000-12-26 | ギリアド サイエンシーズ,インコーポレイテッド | シクロヘキセンカルボキシレート誘導体の調製 |
JP2001516739A (ja) * | 1997-09-17 | 2001-10-02 | ギリアード サイエンシーズ, インコーポレイテッド | 6員環を含む化合物、それらの調製プロセス、および医薬としてのそれらの使用 |
WO2007077570A1 (en) * | 2006-01-02 | 2007-07-12 | Hetero Drugs Limited | Process for obtaining pure oseltamivir |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6013041269; Journal of the American Chemical Society 128(19), 2006, p.6312-6313 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018004261A1 (ko) * | 2016-06-30 | 2018-01-04 | 한미약품 주식회사 | 오셀타미비어 함유 경구용 고형제제 및 그 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2408232T3 (es) | 2013-06-19 |
CN101910118A (zh) | 2010-12-08 |
WO2009087062A2 (en) | 2009-07-16 |
CY1113994T1 (el) | 2016-07-27 |
EP2240433A2 (en) | 2010-10-20 |
JP5543368B2 (ja) | 2014-07-09 |
CA2710484C (en) | 2016-04-05 |
HRP20130507T1 (en) | 2013-07-31 |
SI2240433T1 (sl) | 2013-05-31 |
PL2240433T3 (pl) | 2013-08-30 |
US20090176886A1 (en) | 2009-07-09 |
CA2710484A1 (en) | 2009-07-16 |
US8334319B2 (en) | 2012-12-18 |
EP2240433B1 (en) | 2013-03-20 |
WO2009087062A3 (en) | 2010-01-14 |
DK2240433T3 (da) | 2013-04-15 |
PT2240433E (pt) | 2013-04-18 |
CN101910118B (zh) | 2014-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4799666B2 (ja) | 結晶形態のglyt1 | |
EA014164B1 (ru) | Новая кристаллическая форма производного пиридазино[4,5-в]индола | |
AU2017336889B2 (en) | Polymorphic form of kinase inhibitor compound, pharmaceutical composition containing same, and preparation method therefor and use thereof | |
EA016811B1 (ru) | Полиморф в n-(2-аминофенил)-4-[n-(пиридин-3-ил)метоксикарбо-ниламинометил]бензамида (ms-275), способ его получения и применение для получения лекарственного средства для лечения заболеваний | |
JP5543368B2 (ja) | リン酸オセルタミビルの多形相 | |
EP3135666B1 (en) | (s)-oxiracetam crystal form iii, preparation method therefor, and application thereof | |
AU2015340825B2 (en) | Crystalline forms of ferric maltol | |
EP1364959B1 (en) | Crystal of pyrimidine nucleoside derivative | |
US8835635B2 (en) | Amorphous form of vilazodone hydrochloride substantially free of crystalline forms | |
JP2009505970A (ja) | ペリンドプリルエルブミンの新規結晶形 | |
US20040063782A1 (en) | Bicalutamide forms | |
JP4219105B2 (ja) | エプレレノン結晶形 | |
CN109843300B (zh) | 一种化合物的结晶多晶型形式 | |
CN102531966B (zh) | 瑞替加滨的晶型d及其制备方法 | |
KR102659846B1 (ko) | 치환된-퀴녹살린-유형 브리지된-피페리딘 화합물의 다형체 형태 | |
WO2021104257A1 (zh) | 一种乙酰胆碱酯酶抑制剂的晶型及其制备方法和应用 | |
US8278333B2 (en) | Crystals of benzoxadiazole derivative | |
CN107922322B (zh) | 化合物n-(3,5-二甲基苯基)-n′-(2-三氟甲基苯基)胍的制备方法 | |
EP1713769B1 (en) | Amorphous tamsulosin hydrochloride | |
WO2022153101A1 (en) | Crystalline form i of bucillamine | |
AU2013204129B2 (en) | Crystal Form of Quinoline Compound and Process for its Production | |
CN114685512A (zh) | 一种伊布替尼-烟酸共晶及其制备方法 | |
KR20100125124A (ko) | 피타바스타틴 헤미칼슘염의 신규한 결정형 및 그의 제조방법 | |
EA017835B1 (ru) | Кальциевая соль периндоприла, фармацевтическая композиция, содержащая указанную соль, и способ получения такой композиции | |
BR112016003169B1 (pt) | Polimorfo cristalino de forma 2, composição farmacêutica, uso do polimorfo cristalino de forma 2 e método para a preparação do polimorfo cristalino de forma 2 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111202 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131120 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140402 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140430 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140508 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5543368 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |