JP2011506367A - 硬化組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)水に溶解して、貯蔵時に高い安定性を有し、且つ粒状ガラス粉末と、若しくは粒状ガラス及び乾燥コポリマーの混和物(ガラスアイオノマー粉末)と容易に混合することができる、酸性コポリマーの高濃度の水性溶液を形成することができるか、又は
(ii)乾燥して粒状ガラスと混合し、ガラスアイオノマー粉末を提供することができ、
且つ該ガラスアイオノマー硬化組成物が、固化又は硬化して従来のガラスアイオノマーに対して改善した機械的特性(特に、増大した2軸曲げ強度及び破壊靱性KIc)をもたらす硬化したガラスアイオノマーを形成する、硬化組成物を提供することが、本発明の課題である。
(i)粒状ガラスと、
(ii)水性条件下で該粒状ガラスとの反応性を有する酸性コポリマーと、
を含む硬化組成物であって、
上記粒状ガラスが、
a.10重量%〜35重量%のシリカ、
b.10重量%〜35重量%のアルミナ、
c.3重量%〜30重量%の酸化亜鉛、
d.4重量%〜30重量%のP2O5、
e.3重量%〜25重量%のフッ化物、
を含み、且つ
上記酸性コポリマーが、50000〜200000の平均分子量MWを有し、且つ以下の酸、又はその加水分解性誘導体:
(1)アクリル酸と、
(2)以下の式(I):
以下の式(II):
(3)以下の式(III):
を含有する混合物の共重合を含むプロセスにより得ることができることを特徴とする、硬化組成物を提供する。
(1)アクリル酸と、
(2)以下の式(I):
以下の式(II):
(3)以下の式(III):
を含有する混合物の共重合により得ることができる、水性ポリマー溶液を提供する。
a.10重量%〜35重量%のシリカ、
b.10重量%〜35重量%のアルミナ、
c.3重量%〜30重量%の酸化亜鉛、
d.4重量%〜30重量%のP2O5、
e.3重量%〜25重量%のフッ化物、
を含む。
酸性コポリマーは、代替的に、アクリル酸、及び(II):
酸性コポリマーは、代替的に、アクリル酸、(I)のアクリル酸エステル、及び(II)の化合物を含有する混合物の共重合を含むプロセスにより得ることができる。
混合物は、以下の式(III):
(1)アクリル酸と、
(2)以下の式(I):
以下の式(II):
(3)以下の式(III):
を含み、
(i)アクリル酸、又は(ii)式(I)の化合物、若しくは式(II)の化合物、又は(iii)式(III)の化合物の少なくとも1つが、1つ又は複数の加水分解性誘導体により置換されている。
(a)酸性コポリマーを含有する成分を用意する工程、
(b)粒状ガラスを含有する成分を用意する工程、
(c)水の存在下で工程(a)の成分と工程(b)の成分とを混合する工程であって、硬化組成物を調製する、混合する工程、
を含む。
1.粒状ガラスの形成
以下の表に示した組成を有するガラスを、商業的な供給源から入手したか、又は電気炉において1400℃〜1500℃で溶融した。或るガラスを溶融する手順(実施例1)を以下に示し、商業的に入手できない他のガラスは、適切な原料を使用して同様に作製した。
重量基準による以下の材料を合わせて添加した。シリカ(25.8部)、酸化アルミニウム(23.4部)、酸化亜鉛(25.0部)、五酸化リン(16.4部)、及びフッ化カルシウム(20.4部)。混合物をガラスボトル中に入れ、1時間タンブルし成分を合わせて完全に混合した。その後混合物を酸化アルミニウムのルツボに移し、200℃/分の速度で700℃まで加熱し、脱気及び水分蒸散を行わせた。700℃での10分経過後、200℃/分で1400℃まで混合物を加熱し、120分間この温度で保持し、その後200℃/分で1500℃まで温度を増大させ、30分間この温度で保持した。オーブンをその後開き、ルツボを取り出し、溶融ガラスを冷水中に直接注ぎ、砕けたガラス片を得た。
上述のように溶融した、又は商業的に入手したガラスを、必要ならば乾式ボールミル中で最初に粉砕し、約100μm未満の平均粒子径D50を有する粉末を得た。その後この粉末を、水スラリ中でさらに粉砕し、およそ3μmの平均粒子径D50を有する粒状ガラス粉末を得た。この粒状ガラスの一部分をさらに粉砕して、およそ1μmの平均粒子径D50を有するガラス粉末を得た。粒子径測定は、Malvern Particle Master Sizerモデル Sにより行った。ガラス粒子の反応性はその寸法及び表面積に依存するため、粒子径を注意深く制御することが重要である。
本明細書で開示した組成及び分子量を有する酸性コポリマーを、商業的な供給源から入手するか、又は室温での、特定の比での、選択したモノマー(単数又は複数)及び/又は添加物を用いるアクリル酸の共重合により形成した。室温とは、湿度50%±10%での23℃±1℃を表す。得られた溶液の(及び以下で説明されるガラスアイオノマー液体の)粘度はBohlin CS 50粘度計を使用して測定したものであり、23℃でのPa・s単位で報告する。かかる混合物を共重合するために使用した手順を実施例2〜実施例13に示し、商業的に入手できない他の酸性コポリマーは、適切な原料を使用して同様に作製した。
不活性雰囲気下、96.5mLのアクリル酸、125mLの脱イオン水、3.78gのイタコン酸、及び20mLのイソプロパノールの混合物、並びに75mLの水中における1.19gの過硫酸カリウムの溶液を、400mLの水中における1.92gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で1時間かけて同時に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で213mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として54000g/molのMWと、9500g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、306mLのアクリル酸、600mLの脱イオン水、1.27gの過硫酸カリウム、17.90gのイタコン酸、及び44mLのイソプロパノールの混合物を、190mLの水中における1.27gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で450mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として120000g/molのMWと、18000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、160mLのアクリル酸、300mLの脱イオン水、0.62gの過硫酸カリウム、8.95gのイタコン酸、及び47.4mLのイソプロパノールの混合物を、95mLの水中における0.62gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で240mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として99000g/molのMWと、17000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、84mLのアクリル酸、20mLの脱イオン水、394mgのAIBN、4.68gのイタコン酸、及び1.80gのメルカプトコハク酸の混合物を、撹拌しながら110mLの水に95℃で1時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で28mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として53000g/molのMWと、13000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、149.5mLのアクリル酸、300mLの脱イオン水、0.62gの過硫酸カリウム、14.92gのイタコン酸、及び22mLのイソプロパノールの混合物を、95mLの水中における0.62gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で217mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として120000g/molのMWと、16000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、146.4mLのアクリル酸、300mLの脱イオン水、0.62gの過硫酸カリウム、20.89gのイタコン酸、及び22mLのイソプロパノールの混合物を、95mLの水中における0.62gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で214mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として150000g/molのMWと、21000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、142mLのアクリル酸、300mLの脱イオン水、0.62gの過硫酸カリウム、29.84gのイタコン酸、及び22mLのイソプロパノールの混合物を、95mLの水中における0.62gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で210mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として140000g/molのMWと、19000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、88.9mLのアクリル酸、125mLの脱イオン水、18.9gのイタコン酸、及び20mLのイソプロパノールの混合物、並びに1.23gのアゾビス(4−シアノ吉草酸)、18mLの水、及び57mLのエタノールの混合物を、250mLの水中における1.23gのアゾビス(4−シアノ吉草酸)の攪拌した溶液に、95℃で1.5時間かけて同時に添加した。反応混合物を、還流下でさらに3時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で280mLの水、エタノール、及びイソプロパノールを除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として66000g/molのMWと、8000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、138.5mLのアクリル酸、300mLの脱イオン水、0.62gの過硫酸カリウム、25.81gのイタコン酸、及び22mLのイソプロパノールの混合物を、95mLの水中における0.62gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で210mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として170000g/molのMWと、23000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、48mLのアクリル酸、63mLの脱イオン水、2.53gの2−ヒドロキシエチルアクリル酸、及び10mLのイソプロパノールの混合物、並びに38mLの水中における0.59gの過硫酸カリウムの溶液を、200mLの水中における0.59gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で1時間かけて同時に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で320mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として70000g/molのMWと、9000g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、44.5mLのアクリル酸、63mLの脱イオン水、8.44gの2−ヒドロキシエチルアクリル酸、及び10mLのイソプロパノールの混合物、並びに38mLの水中における0.59gの過硫酸カリウムの溶液を、200mLの水中における0.59gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で1時間かけて同時に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で320mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として69000g/molのMWと、9500g/molのMnとを有することが見出された。
不活性雰囲気下、42mLのアクリル酸、163mLの脱イオン水、12.65gの2−ヒドロキシエチルアクリル酸、及び10mLのイソプロパノールの混合物、並びに38mLの水中における0.59gの過硫酸カリウムの溶液を、200mLの水中における0.59gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で1時間かけて同時に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下で320mLの水を除去した。得られたポリ酸は、平均分子量として67000g/molのMWと、8000g/molのMnとを有することが見出された。
本明細書で開示した酸性コポリマーの平均分子量Mn及びMW並びに分子量分布を、以下で説明されるゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)分析法を使用して確定した。Mnは数−平均分子量を表し、MWは重量−平均分子量を表す。全ての平均分子量Mn及びMWを、g/molの値で報告する。
溶離液:脱イオン水中における、11.88g/L Na2HPO4
プレカラム:PSS Suprema、10μm、30Å、ID8mm×50mm
カラム:PSS Suprema、10μm、30Å、ID8mm×300mm
PSS Suprema、10μm、1000Å、ID8mm×300mm
ポンプ:Agilent 1100 HPLCポンプ
流速:1.0mL/分
インジェクションシステム:インジェクションボリューム50μLによる、Agilent 1100オートサンプラー
試料濃度:3.0g/L
温度:23℃
検出器:Agilent 1100UV(230nmで)
Agilent 1100示差屈折計
分析:PSS−WinGPC Unity Version 7.2
酸性コポリマーの試料を正確に秤量し、規定の量の脱イオン水中の11.88g/LのNa2HPO4と混合し、室温で溶解した。酸性コポリマーの試料は、ほんの短時間の後に、完全に溶解した。酸性コポリマーの試料溶液を、1.0μmディスポーザブルフィルターを通して濾過し、GPC分析に関して50μLをインジェクトした。GPC分析により、各試料に関する溶出プロファイルの結果を得た。
カラムの組合せに関する検量線を、ポリアクリル酸ナトリウム標準PAAを使用するGPC分析により、最初に確立した。酸性コポリマーの試料の平均分子量Mn及びMW並びに分子量分布を、ポリアクリル酸ナトリウムPAA検量線を基準として、工程2において得られた溶出プロファイル結果からコンピュータでの積算処理により算出した。
酸性コポリマーを水に溶解して、硬化組成物の形成において使用するための酸性コポリマーの水性溶液を形成した。固化遅延剤をさらに含む水性酸性コポリマー溶液も作製し、本明細書で以後ガラスアイオノマー液体と称する。かかる溶液(ガラスアイオノマー液体)の形成のために使用した組成及び手順を、実施例14〜実施例19に示す。
酒石酸(0.75g)を14.44gの実施例4の水性ポリ酸溶液に添加した。混合物を室温で1時間撹拌した後、減圧下で0.19gの水を除去した。得られたガラスアイオノマー液体は、41重量%のポリ酸含有量と、5重量%の酒石酸含有量とを有していた。
酒石酸(2.40g)及び水(12.82g)を14.78gの実施例4の水性ポリ酸溶液に添加し、混合物を室温で1時間撹拌して、21重量%のポリ酸含有量と、8重量%の酒石酸含有量とを有するガラスアイオノマー液体を得た。
酒石酸(2.40g)及び水(10.00g)を17.60gの実施例4の水性ポリ酸溶液に添加し、混合物を室温で1時間撹拌して、25重量%のポリ酸含有量と、8重量%の酒石酸含有量とを有するガラスアイオノマー液体を得た。
酒石酸(1.20g)及び水(0.58g)を18.22gの実施例6の水性ポリ酸溶液に添加し、混合物を室温で1時間撹拌して、40重量%のポリ酸含有量と、6重量%の酒石酸含有量とを有するガラスアイオノマー液体を得た。
酒石酸(1.20g)及び水(0.54g)を18.26gの実施例7の水性ポリ酸溶液に添加し、混合物を室温で1時間撹拌して、40重量%のポリ酸含有量と、6重量%の酒石酸含有量とを有するガラスアイオノマー液体を得た。
酒石酸(1.20g)及び水(0.28g)を18.52gの実施例8の水性ポリ酸溶液に添加し、混合物を室温で1時間撹拌して、40重量%のポリ酸含有量と、6重量%の酒石酸含有量とを有するガラスアイオノマー液体を得た。
酸性コポリマーを、酸性コポリマーと粒状ガラスとを含む無水混和物の形成に必要な無水形態で得ることができた。無水酸性コポリマーを形成する2つの方法を、実施例20及び実施例21に示す。
不活性雰囲気下、305mLのアクリル酸、600mLの脱イオン水、1.55gの過硫酸カリウム、17.90gのイタコン酸、及び56mLのイソプロパノールの混合物を、190mLの水中における1.55gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下でおよそ200mLの水を除去した。このポリ酸溶液を、120℃で48時間予備乾燥して固体のポリ酸を得て、これを33μmのD50まで粉砕し、最終的に高真空下90℃で24時間乾燥した。
不活性雰囲気下、305mLのアクリル酸、600mLの脱イオン水、1.18gの過硫酸カリウム、17.90gのイタコン酸、及び35mLのイソプロパノールの混合物を、190mLの水中における1.18gの過硫酸カリウムの攪拌した溶液に、95℃で2時間かけて連続的に添加した。反応混合物を、還流下でさらに2時間維持し、反応を完了させた後、減圧下でおよそ200mLの水を除去した。このポリ酸溶液を、120℃で21時間予備乾燥して固体のポリ酸を得て、これを35μmのD50まで粉砕し、最終的に高真空下90℃で24時間乾燥した。
表に示した組成を有する硬化組成物を、23℃で、粒状ガラスと酸性コポリマーとを特定の比で混合することにより、形成した。組成物は、任意の都合の良い手段、例えば(i)パッド(若しくは他の混合用表面)及びスパチュラを使用して、若しくは乳鉢及び乳棒を使用することによって手により、又は(ii)機械的に、例えばカプセル及び機械的バイブレーター若しくは超音波バイブレーターを使用して、若しくは機械的混合器具を使用して、混合することができる。かかる硬化組成物の形成のために使用した手順を、実施例22及び実施例23に示す。
3μmの平均粒子径を有するガラス粉末(86.64部)を、実施例20又は実施例21の乾燥した(無水)酸性コポリマー(12.27部)、及び微粉砕した酒石酸(1.09部)と混合した。この成分を、ガラスボトル中で合わせて1時間タンブルして、均質な混合物を得た。粉末3重量部と40重量%の酸性コポリマー水溶液1重量部とを23℃で組み合わせることにより、この混合粉末を硬化組成物に変換した。
ガラス粉末(1.65重量部)を、40重量%の酸性コポリマーと12重量%の酒石酸とを含有する水性溶液1重量部と23℃で組み合わせ、この2つを均質なペーストが得られるまで合わせてスパチュラで混合した(spatulated)。
上の実施例22及び実施例23で開示した硬化組成物の固化(硬化)後に形成した硬化したガラスアイオノマーを、各材料の機械的特性に関して試験した。概して試料を、37℃で、且つ95%を超える湿度で、調製直後1時間貯蔵し、その後水中で37℃でさらに23時間貯蔵した後、試験した。具体的には、圧縮強度、破壊靱性KIc、及び/又は2軸曲げ強度を各材料に関して測定した。硬化したガラスアイオノマーの物理的特性を、ISO9917−1:2003に準拠して測定した。
行った実験の成果を、表1〜表5に表した結果を参照しながら以下で論じる。
Claims (32)
- (i)粒状ガラスと、
(ii)水性条件下で該粒状ガラスとの反応性を有する酸性コポリマーと、
を含む硬化組成物であって、
前記粒状ガラスが、
a.10重量%〜35重量%のシリカ、
b.10重量%〜35重量%のアルミナ、
c.3重量%〜30重量%の酸化亜鉛、
d.4重量%〜30重量%のP2O5、
e.3重量%〜25重量%のフッ化物、
を含み、且つ
前記酸性コポリマーが、50000〜200000の平均分子量MWを有し、且つ以下の酸、又はその加水分解性誘導体:
(1)アクリル酸と、
(2)以下の式(I):
以下の式(II):
(3)以下の式(III):
を含有する混合物の共重合を含むプロセスにより得ることができることを特徴とする、硬化組成物。 - 前記粒状ガラスが、
a.20重量%〜25重量%のシリカ、
b.20重量%〜25重量%のアルミナ、
c.18重量%〜21重量%の、CaOにSrOを加えたもの、
d.13重量%〜18重量%の酸化亜鉛、
e.14重量%〜18重量%のP2O5、
f.4重量%〜7重量%のフッ化物、
を含み、
Na2Oの含有量が1重量%未満である、請求項1に記載の硬化組成物。 - 前記粒状ガラスの平均粒子径が、0.1μm〜100μmの範囲である、請求項1に記載の硬化組成物。
- 前記粒状ガラスの平均粒子径が、0.5μm〜25μmの範囲である、請求項1に記載の硬化組成物。
- 前記粒状ガラスの平均粒子径が、1μm〜3.5μmの範囲である、請求項1に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、アクリル酸及びイタコン酸のコポリマーである、請求項1に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、99/1〜80/20のアクリル酸/イタコン酸比と、50000〜200000の平均分子量MWとを有する、請求項6に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、99/1〜80/20のアクリル酸/イタコン酸比と、75000〜150000の平均分子量MWとを有する、請求項6に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、98/2〜85/15のアクリル酸/イタコン酸比と、100000〜130000の平均分子量MWとを有する、請求項6に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、99/1〜80/20のアクリル酸/イタコン酸比と、5000〜40000の平均分子量Mnとを有する、請求項6に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、99/1〜80/20のアクリル酸/イタコン酸比と、10000〜30000の平均分子量Mnとを有する、請求項6に記載の硬化組成物。
- 前記酸性コポリマーが、98/2〜85/15のアクリル酸/イタコン酸比と、15000〜25000の平均分子量Mnとを有する、請求項6に記載の硬化組成物。
- 固化遅延剤をさらに含む、請求項1に記載の硬化組成物。
- 前記固化遅延剤が酒石酸である、請求項13に記載の硬化組成物。
- 水中における前記酸性コポリマーの濃度が10重量%〜65重量%である、請求項14に記載の硬化組成物。
- 水中における前記遅延剤の濃度が0重量%〜12重量%である、請求項14に記載の硬化組成物。
- 粉末中における前記遅延剤の濃度が0重量%〜5重量%である、請求項14に記載の硬化組成物。
- ガラス中におけるP2O5に対する酸化亜鉛及びフッ化物の合計の重量比が0.8〜3.0である、請求項1に記載の硬化組成物。
- シリカに対する酸化ストロンチウム及び酸化亜鉛の合計の重量比が1.0〜1.95である、請求項1に記載の硬化組成物。
- シリカに対する酸化ストロンチウム及び酸化亜鉛の合計の重量比が1.25〜1.6である、請求項1に記載の硬化組成物。
- 無水形態の前記酸性コポリマーが、前記組成物の0重量%〜25重量%を占める、請求項20に記載の硬化組成物。
- 無水形態の前記酸性コポリマーが、前記組成物の8重量%〜15重量%を占める、請求項20に記載の硬化組成物。
- 前記粒状ガラスが、無水形態の前記酸性コポリマーと混合して提供される、請求項1に記載の硬化組成物。
- 固化すると、硬化したガラスアイオノマー1.0mm当たり少なくとも1.5mmのアルミニウムと等価のX線に対する不透性を有する、請求項1に記載の硬化組成物。
- 顔料(単数又は複数)をさらに含む、請求項1に記載の硬化組成物。
- 前記コポリマーが、ホスホネート基又はスルホネート基から選択される部分を有する酸性重合性モノマーのコポリマーである、請求項1〜25のいずれか一項に記載の硬化組成物。
- 固化すると、0.6MPa・m1/2より大きい破壊靱性KIc(本文中に記載したように測定される)、及び/又は45MPaより大きい2軸曲げ強度を有する、請求項1〜26のいずれか一項に記載の硬化組成物。
- 固化すると、0.8MPa・m1/2より大きい破壊靱性KIc(本文中に記載したように測定される)、及び/又は45MPaより大きい2軸曲げ強度を有する、請求項1〜26のいずれか一項に記載の硬化組成物。
- 前記組成物が、カプセル中で混合及び送達される、請求項27又は28に記載の硬化組成物。
- 前記組成物が、手で混合することができる粉末及び液体系として送達される、請求項27又は28に記載の硬化組成物。
- 歯科用途のための、請求項1〜30のいずれか一項に記載の硬化組成物。
- 10重量%〜65重量%の酸性コポリマーを含む水性ポリマー溶液であって、該酸性コポリマーが、50000〜200000の平均分子量MWを有し、且つ
(1)アクリル酸と、
(2)以下の式(I):
以下の式(II):
(3)以下の式(III):
を含有する混合物の共重合により得ることができる、水性ポリマー溶液。
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