JP2011501697A - マレイン酸無水物製造用の改善された酸化触媒 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
意味し、モル%で表わされる。用語「転化率」は、反応器の中に導入される炭化水素フィード原料のモル数に対する反応した炭化水素フィード原料のモル数の比掛ける100を意味し、モル%で表わされる。
(O2)x(H2O)y(IG)z
により好都合に表わされ得る。
式中、IGは不活性ガスであり、x、y、およびzは分子状酸素/水蒸気含有雰囲気中のO2、H2O、およびIG成分のモル%(または容積%)を表わし;xは0モル%以上であるが、100モル%以下の値を有し;yは0モル%以上であるが、100モル%以下の値を有し;ならびにzは分子状酸素/水蒸気含有雰囲気の残余を表わす値を有する。一つの態様においては、雰囲気は、分子状酸素および水(水蒸気として)の少なくとも一部を含有し得る。式により示されるこのような雰囲気中での不活性ガスの存在は随意である。分子状酸素/水蒸気含有雰囲気における使用に好適な不活性ガスの非限定的な例は、(分子状)窒素、ヘリウム、アルゴンなどを含み、窒素が一般に好ましい。
有雰囲気中に維持する。分子状酸素/水蒸気含有雰囲気に類似した方法で、非酸化性の水蒸気含有雰囲気は、不活性ガスを場合によっては含有し得る。窒素が一般に好ましい不活性ガスである。
くりとした動きのものでもよい。このように、一つの態様においては、活性VPO触媒を固定して保ち、流体を触媒に対して動かすか、もしくはその逆を行う。相対的な運動速度は、触媒のプレ賦型体に実質的に損傷を与える速度でなければ、流体中の有機溶剤の活性VPO触媒体の中への拡散を可能とさせるいかなる範囲のものであってもよい。
吸収により回収され得、以降に分離および精製される。
空気中の2.0±0.2モル%のn−ブタン、約15.0psigの入口圧力、および1500GHSVを含む、標準化された反応条件の組における固定床マレイン酸無水物反応器中の性能について予備成形された触媒を試験した。約11.7gのVPO触媒を1.092cm内径×30.48cm長(0.43インチ内径×1フィート長)の反応器に装填して、ほぼ15.24cm(6インチ)の長さの触媒床を得た。特記しない限り、収率を求める前に、この触媒を標準化された性能試験条件において約20時間から約130時間の期間運転した。85.0±0.2モル%のn−ブタン転化率で触媒を運転した場合の最大収率を各触媒に対して求めた。
この実施例は、エタノールを有機溶剤として使用することにより、改善された触媒性能を示す。30グラム(g)の市販のVPO触媒(Mars V,Huntsman Corporation)を容器の中に入れ、接触にかけた。触媒を攪拌せずにエタノール中に6時間浸漬することにより、接触を行った。次に、有機溶剤を容器から排出し、触媒を取り出した。触媒を室温で数時間風乾し、炉に入れ、パージガスとしてN2により40℃
で10時間さらに乾燥した。本発明によるVPO触媒は、21.2m2/gのブルナウアー・エメット・テラー(BET)表面積を呈する市販の触媒と比較して、29.2m2/gのBET表面積を呈した。
この実施例は、エチレングリコールを有機溶剤として使用することにより、改善された触媒性能を示す。新鮮なエチレングリコール(EG)を入れた熱浴を100℃まで加熱した。有機溶剤が容器中の触媒に接触することができる穴を有する容器の中に100gの市販のVPO触媒を入れた。次に、容器をEG浴の中に浸漬することにより、触媒を接触にかけた。触媒をEGと3時間接触させ、次に浴から取り出し、100℃で予熱した炉の中に入れ、窒素パージにより3時間乾燥した。次に、炉の温度を2℃/分で190℃の温度まで昇温し、触媒をこの温度で3時間さらに乾燥した。次に、炉の温度を2℃/分でさらに250℃まで昇温し、触媒をこの温度で3時間乾燥した。
この実施例は、アセトニトリルを有機溶剤として使用することにより、改善された触媒性能を示す。30gの市販のVPO触媒を容器の中に入れた。触媒をアセトニトリルに浸漬することにより、接触を行った。触媒をアセトニトリルと8時間攪拌せずに接触させた。次に、有機溶剤を容器から排出し、触媒を取り出した。触媒を室温で数時間風乾し、炉の中に入れ、50℃で1時間、60℃で1時間、最後に70℃で6時間パージガスとしてN2によりさらに乾燥した。
この実施例は、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド、>99.8%)を有機溶剤として使用することにより、改善された触媒性能を示す。30gの市販のVPO触媒を容器の中に入れた。触媒をDMFに4時間攪拌せずに浸漬することにより、接触を行った。次に、有機溶剤を容器から排出し、触媒を取り出した。触媒を室温で数時間風乾し、炉の中に入れ、120℃で2時間、140℃で6時間パージとしてN2によりさらに乾燥した。本発明によるVPO触媒は、21.2m2/gのBET表面積を呈する市販の触媒と比較して、26.3m2/gのBET表面積を呈した。
験において53.58%のマレイン酸無水物収率を与え、それに対してDMFと接触させなかったVPO触媒は、ミクロ試験において52.6%のマレイン酸無水物収率を与えた。
この実施例は、プロピレングリコール(PG)を有機溶剤として使用することにより、改善された触媒性能を示す。壁に穴を有する容器の中に80gの市販のVPO触媒を入れた。PGを入れた予熱した熱浴(100℃)に触媒を入れた容器をゆっくりと浸漬することにより、接触を行った。触媒を6時間接触させ、次に浴から取り出し、窒素パージしながら予熱した炉(100℃)の中に入れた。次に、炉の温度を2℃/分で180℃の温度まで昇温し、触媒を1時間乾燥した。次に、炉の温度を3℃/分でさらに190℃まで昇温し、触媒を3時間乾燥した。炉の温度を3℃/分で250℃まで再度昇温し、触媒を3時間乾燥した。本発明によるVPO触媒は、20.8m2/gのBET表面積を呈する市販の触媒と比較して、36m2/gのBET表面積を呈した。2つの触媒の性能試験によって、市販のVPO触媒と比較して本発明による触媒に対して3パーセントポイントのマレイン酸無水物収率増加が示された。
この実施例は、1,4−ブタンジオールを有機溶剤として使用することにより、改善された触媒性能を示す。壁に穴を有する容器の中に80gの市販のVPO触媒をプロモーターとしてのMoと共に入れた。触媒を入れた容器を1,4−ブタンジオールを入れた予熱した熱浴(100℃)にゆっくりと浸漬することにより、接触を行った。触媒を1,4−ブタンジオールと4時間接触させ、浴から取り出し、窒素パージしながら予熱した炉(100℃)の中に入れた。次に、炉の温度を2℃/分で220℃の温度まで昇温し、触媒を1時間乾燥した。次に、炉の温度を2℃/分でさらに230℃の温度まで昇温し、触媒を3時間乾燥した。炉の温度を3℃/分で250℃まで再度昇温し、触媒を3時間乾燥した。本発明によるVPO触媒は、19.8m2/gのBET表面積を呈する元の市販の触媒と比較して、28m2/gのBET表面積を呈した。2つの触媒の性能試験によって、本発明による触媒に対しては市販のVPO触媒と比較して3パーセントポイントのマレイン酸無水物の収率増加がミクロ試験において示された。
この実施例は、パイロット規模反応器中で行われた性能試験で本発明のVPO触媒(実施例2に述べたようにエチレングリコール(EG)と接触させた市販のVPO触媒)による改善された触媒性能を示す。このパイロット規模の反応器は20フィートの長さおよび1インチの内径であり、底部に6インチのアルミナ、その上に212インチのVPO触媒、および頂部に約34インチのアルミナを装填した。空間速度を1820m3/m3・時で制御し、n−ブタンフィード濃度を2.0±0.2%で制御した。本発明による触媒を用いて500時間流した後、マレイン酸無水物収率は、ほぼ85%のn−ブタン転化率で58.6%に維持され、EGと接触させなかった市販の触媒を用いる場合に維持されるマレイン酸無水物収率よりも1.6%高かった。
Claims (22)
- (i)活性VPO触媒を選択する段階;および
(ii)有機溶剤を含む1つ以上の流体と活性VPO触媒を接触させる段階
を含んでなる、VPO触媒を作製するための方法。 - 有機溶剤が20℃から25℃の温度で測定して約5から約55の範囲内の誘電定数を有する、請求項1に記載の方法。
- 有機溶剤が20℃から25℃の温度で測定して約10から約50の範囲内の誘電定数を有する、請求項1に記載の方法。
- 有機溶剤がメタノール、エタノール、n−プロパノール、n−ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、DMF、ジメチルスルホキシド、テトラフラン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、グリセリン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 活性VPO触媒が触媒の重量基準で少なくとも90重量%の(VO)2P2O7を含む、請求項1に記載の方法。
- 活性VPO触媒がプロモーターをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 接触が室温から流体の沸点の100℃上までの範囲内の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 接触が室温から流体の沸点までの範囲内の温度で行われる、請求項7に記載の方法。
- 接触が大気圧から5バールまでの範囲の圧力で行われる、請求項1に記載の方法。
- 接触が大気圧から3バールまでの範囲の圧力で行われる、請求項9に記載の方法。
- 接触されたVPO触媒を乾燥することをさらに含んでなる、請求項1に記載の方法。
- 乾燥が室温から300℃までの範囲の温度で行われる、請求項11に記載の方法。
- 乾燥が空気、不活性ガスまたはそれらの混合物を含む雰囲気中で行われる、請求項11に記載の方法。
- (i)活性VPO触媒を選択する段階;および
(ii)有機溶剤を含む1つ以上の流体と活性VPO触媒を接触させる段階
を含んでなる方法により作製されるVPO触媒。 - 有機溶剤が20℃から25℃の温度で測定して約5から約55の範囲内の誘電定数を有する、請求項14に記載のVPO触媒。
- 活性VPO触媒が円柱、円筒、球、ペレット、三つ葉型、四つ葉型、ビーズ、環、錠剤または不規則な形状を含んでなる、請求項14に記載のVPO触媒。
- (i)活性VPO触媒を選択する段階;および
(ii)有機溶剤を含む1つ以上の流体と活性VPO触媒を接触させる段階
を含んでなる方法により作製されるVPO触媒の存在において直鎖中に少なくとも4個の炭素を有する炭化水素を分子状酸素含有ガスと反応させることを含んでなる、マレイン酸無水物を製造するための方法。 - 有機溶剤が20℃から25℃の温度で測定して約5から約55の範囲内の誘電定数を有する、請求項17に記載の方法。
- 炭化水素が飽和炭化水素、不飽和炭化水素、環状炭化水素、芳香族炭化水素、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- 炭化水素がn−ブタン、1−ブテン、2−ブテン、ベンゼン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項17に記載の方法。
- 反応が300℃から600℃までの範囲の温度、約100時−1から約4000時−1までの範囲の空間速度、および大気圧以下から大気圧以上までの範囲の圧力において行われる、請求項17に記載の方法。
- 反応が約325℃から450℃までの範囲の温度、約1000時−1から3000時−1までの範囲の空間速度、および約1.013×10−2kPa−ゲージから約3.45×10−2kPa−ゲージまでの範囲の圧力において行われる、請求項17に記載の方法。
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