JP2011256388A - 有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリドを触媒として使用する。
【選択図】なし
Description
Rは、1〜20個までの炭素原子を有する置換又は非置換の炭化水素基であることができ、好ましくはメチル基であり、
R′は、水素及び/又はRであることができ、
mは、0〜500、好ましくは10〜200、特に15〜100であり、
nは、0〜60、好ましくは0〜30、特に0.1〜25であり、
kは、0〜10、好ましくは0〜4であり、
但し、R′は少なくとも一個が水素である]で示される化合物である。
R3は、平均分子中で炭素原子1〜18個を有するアルキル基を表すか又はアリール基を表し、しかしながら基Rの少なくとも90%は、メチル基であり、
R2は、基R3の意味を有するか又は水素基であり、その際に平均分子中で少なくとも2つの基R2は、水素基でなければならず、
aは、0.5〜100の値を有し、
bは、0〜5の値を有し、かつ
cは、0〜100の値を有する]で示される化合物である。
x=0〜100、
x′=0又は1、
y=0〜100、
z=0〜100、
R′は、炭素原子1〜4個を有する場合により置換されたアルキル基であり、かつ
R″は、水素基であるか又は炭素原子1〜4個を有するアルキル基;基−C(O)−R″′[ここでR″′=アルキル基];
基−CH2−O−R′;アルキルアリール基、例えばベンジル基;基−C(O)NH−R′であり、
RIVは、炭素原子7〜47個、好ましくは13〜37個を有する場合により置換された炭化水素基であり、
SOは、基C6H5C6H5(−)−CH2−O−を意味する]で示されるポリオキシアルキレン化合物である。
1つの使用可能性は、これらをエポキシ樹脂中での架橋成分として前記エポキシ樹脂の靭性を、特に、0℃未満の、低い温度で改善するために使用することにある。
ここで示される例は、本発明により特許の保護が請求される方法の説明に利用される。
シリコーンポリエーテルコポリマーの製造:
内部温度計、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた1l多口丸底フラスコ中で、約1840g/molの平均分子量及びプロピレンオキシド割合約80%及び13.8のヨウ素価を有するアリルアルコールをスターターとするポリエーテル410gを、5100g/molの平均分子量及び1.27mol/kgのSiH値のポリジメチルシロキサン−ポリメチル水素シロキサン−コポリマー130gと共に、撹拌しながら100℃に加熱する。ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド24mgを添加し、反応バッチを100℃でさらに3時間保持する。
シリコーンワックスの製造:
内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた1l多口丸底フラスコ中で、約350g/molの平均分子量を有するα−オレフィン316gを、撹拌しながら130℃に加熱し、ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド17mgと混合する。15.7mol/kgのSiH含量を有するポリメチル水素シロキサン50gを、滴下漏斗から1.5時間かけて添加する。著しい発熱により特徴付けられる反応は、2時間後に終わっている。ガス容量測定によるSiH測定(ナトリウムブチラート溶液を用いる分取量の分解の際に発生した水素のガスビュレットでの測定)は、完全な転化を証明する。冷却後に、68℃の融点を有する無色のシリコーンワックスが単離される。
アルケノール−シリコーン付加生成物の製造:
内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた500ml多口丸底フラスコ中で、5−ヘキセン−1−オール164.5gを、激しく撹拌しながら85℃に加熱し、ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド18mgと混合する。5.5mol/kgのSiH含量を有するα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン−ポリメチル水素シロキサン−コポリマー230gを、滴下漏斗から、反応温度が120℃を超えて上昇しないような速度で添加する。激しい発熱反応は3時間後に終わっている。ガス容量測定によるSiH測定(ナトリウムブチラート溶液を用いる分取量の分解の際に発生した水素のガスビュレットでの測定)は、完全な転化を証明する。冷却後に、2100mPasの粘度を有する無色のアルケノール−シリコーン付加生成物が単離される。
ウンデシレン酸メチルエステル変性シリコーンワックスの製造:
内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた500ml多口丸底フラスコ中で、3.54mol/kgのSiH含量を有するポリジメチルシロキサン−ポリメチル水素シロキサン−コポリマー190.0gを、撹拌しながら110℃に加熱し、ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド21mgと混合する。ウンデシレン酸メチルエステル107g及びヘキサデセン174gからなる混合物を、滴下漏斗から、反応温度が120℃を超えて上昇しないような速度で添加する。激しい発熱反応は、3.5時間後に終わっている。ガス容量測定によるSiH測定(ナトリウムブチラート溶液を用いる分取量の分解の際に発生した水素のガスビュレットでの測定)は、完全な転化を証明する。冷却後に、410mPasの粘度を有する無色のコポリマーが単離される。
アミノ官能化ポリジメチルシロキサンの製造:
内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた500ml多口丸底フラスコ中で、3.00mol/kgのSiH含量を有するα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン160.3gを、強く撹拌しながら145℃に加熱し、かつジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド10mgと混合する。滴下漏斗を経て、N−エチルメタリルアミン62gを、反応温度が160℃未満のままである速度で計量供給する。計量供給が終わった1時間後に既に、秤量された試料のガス容量測定によるSiH測定は、完全な転化を保証する。還流冷却器を蒸留連結管(Destillationsbruecke)に交換した後に、前記バッチから、底部温度150℃及び圧力10mbarで揮発性成分を除去する。冷却後に、10mPasの粘度を有するほぼ無色のアミノ官能性ポリジメチルシロキサンが単離される。
エポキシ変性シリコーンポリエーテルの製造:
内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた500ml多口丸底フラスコ中で、1.55mol/kgのSiH含量を有するポリジメチルシロキサン−ポリメチル水素シロキサン−コポリマー200.0gを、約500g/molの平均分子量及びプロピレンオキシド割合約50%及び49のヨウ素価のポリアルキレノール125.0gと共に、強く撹拌しながらかつ0.05%炭酸ナトリウムを添加しながら、100℃に加熱し、ついでジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド15mgと混合する。発熱により特徴付けられるSiC結合反応がおさまった後に、アリルグリシジルエーテル13.8gをゆっくりと滴加する。添加が終わった1時間後に既に、ガス容量測定により測定された反応転化は、定量的である。前記バッチから、還流冷却器を蒸留連結管に交換した後に130℃及び圧力10mbarで、揮発性成分を除去する。ろ過及び冷却後に、740mPasの粘度を有するほぼ無色のコポリマーが得られる。
α,ω−アミノプロピル基を有するポリジメチルシロキサンの製造(本発明による):
内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた500ml多口丸底フラスコ中で、3.00mol/kgのSiH含量を有するα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン160.3gを、強く撹拌しながら145℃に加熱し、ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリド30ppmと混合する。滴下漏斗を経て、アリルアミン148.2gを、反応温度が160℃未満のままである速度で計量供給する。計量供給開始の4時間後に既に、秤量された試料のガス容量測定によるSiH測定は、完全な転化を保証する。還流冷却器を蒸留連結管に交換した後に、前記バッチから、底部温度150℃及び圧力10mbarで揮発性成分を除去する。冷却後に、ほぼ無色のアミノ官能性ポリジメチルシロキサンが単離され、これは、14mPasの粘度を有し、かつ29Si−NMR分析によれば、α−付加生成物約75%及びβ−付加生成物約25%からなる。
α,ω−アミノプロピル基を有するポリジメチルシロキサンの製造(本発明によらない):
例7と同様にして、内部温度計、載置された滴下漏斗、KPG撹拌機及び還流冷却器を備えた500ml多口丸底フラスコ中で、3.00mol/kgのSiH含量を有するα,ω−ジハイドロジェンポリジメチルシロキサン160.3gを、強く撹拌しながら145℃に加熱し、白金−ピリジン−触媒(Pt(ピリジン)(エチレン)Cl2)30ppmと混合する。滴下漏斗を経て、アリルアミン148.2gを、反応温度が160℃未満である速度で計量供給する。計量供給開始後32時間ではじめて、秤量された試料のガス容量測定によるSiH測定によって完全な転化が検出可能である。還流冷却器を蒸留連結管に交換した後に、前記バッチから底部温度150℃及び圧力10mbarで揮発性成分を除去する。冷却後に、18mPasの粘度を有する暗黄色−褐色かがったアミノ官能性ポリジメチルシロキサンが単離される。対応する29Si−NMRスペクトルは、例7と同じようなSiC結合の選択率、すなわちα−付加生成物約75%及びβ−付加生成物約25%を証明する。本発明による例7に比べて、この例の場合に品質差が明らかになる。確かに、生成物中の異性体分布は、例7に匹敵しうるが、しかしながら本質的により長い反応時間が観察されうる。
Claims (15)
- SiH基を有するシロキサンと、オレフィン二重結合を有する有機化合物とから反応生成物を製造する方法であって、ジ−μ−クロロ−ビス(1,2−η)−シクロヘキセン白金(II)クロリドを触媒として使用することを特徴とする、反応生成物の製造方法。
- 反応を、溶剤を用いずにかつ前記触媒を相溶化させるか又は溶解させる補助相を用いずに実施する、請求項1記載の方法。
- 式(I)の基Rが、炭素原子1〜8個を有するアルキル基、炭素原子1〜8個を有する置換アルキル基、3−クロロプロピル基、1−クロロメチル基、3−シアノプロピル基、アリール基、フェニル基、炭素原子7〜20個を有するアラルキル基、ベンジル基、アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、エトキシ基又はエトキシプロピル基の1つ又はそれ以上の同じか又は異なる群から選択されている、請求項3記載の方法。
- オレフィン系不飽和有機化合物が、α−オレフィン、歪んだ環状オレフィン、α,ω−アルケノール、末端オレフィン系不飽和ポリエーテル、アミノ官能性α−オレフィン又はα−オレフィン基を有するオキシラン、又はω位でのオレフィン系不飽和カルボン酸エステルの群から選択されており、その際に前記オレフィンは、単独で又は互いの任意の混合物で使用されることができる、請求項1から4までのいずれか1項記載の有機変性されたシロキサンの製造方法。
- ポリマー化合物を製造するための、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- エポキシ樹脂中の架橋成分としてエポキシ樹脂の靭性を特に0℃未満の低い温度で改善するための、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- テキスタイルのコーティングに使用されるポリマーを製造するための、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、末端エポキシド基を有する有機変性されたシロキサンの使用。
- 家庭及び工業における並びに皮膚及び皮膚付属器のための洗浄剤及び手入れ剤における、薬学、家庭及び工業における用途のための洗浄配合物及び手入れ配合物における、請求項1から5までのいずれか1項記載に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- 均質で貯蔵安定なペースト、塗料、ラッカー、被覆、コーティング、ペイントを製造するための顔料湿潤剤又は分散添加剤として、蒸散抑制剤/デオドラントにおける、並びに薬剤学的製剤における、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- 硬質表面の洗浄及び手入れのため、並びにテキスタイルの仕上げ処理、洗浄及び手入れのための薬剤における、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- テキスタイルの処理及び後処理の際に、洗浄剤及び手入れ剤として、含浸剤、処理助剤及び手触り向上剤及び織物柔軟剤としての、請求項8、9又は11のいずれか1項に記載に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- ポリウレタンフォームの製造の際の泡安定剤、セルオープナー、離型剤としての、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- ポリエステルの製造の際の、請求項1から5までのいずれか1項に従って製造された、有機変性されたシロキサンの使用。
- ポリエステル又はポリウレタンの製造の際の、アミノ官能基を有する請求項13又は14記載の有機変性されたシロキサンの使用。
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