JP2011221509A - パターン形成方法及びレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明に係るパターン形成方法は、(A)レジスト組成物を用いて膜を形成することと、(B)前記膜を露光することと、(C)有機溶剤を含んだ現像液を用いて前記露光された膜を現像することとを含んでいる。上記レジスト組成物は、(a)酸の作用により分解する樹脂であって、下記式(1)により表されるΔSPが2.5(MPa)1/2以上である樹脂と、(b)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物と、(c)溶剤とを含有している。
【選択図】 なし
Description
SPIは、分解前の前記樹脂の溶解パラメータを表す。
SPFは、分解後の前記樹脂の溶解パラメータを表す。
Xa1は、水素原子、メチル基、又は−CH2−R9で表される基を表す。ここで、R9は、ヒドロキシ基又は1価の有機基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1乃至Rx3は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。Rx1乃至Rx3のうち少なくとも2つが互いに結合して、シクロアルキル基を形成していてもよい。
SPIは、分解前の前記樹脂の溶解パラメータを表す。
SPFは、分解後の前記樹脂の溶解パラメータを表す。
Xa1は、水素原子、メチル基、又は−CH2−R9で表される基を表す。ここで、R9は、ヒドロキシ基又は1価の有機基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1乃至Rx3は、各々独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。Rx1乃至Rx3のうち少なくとも2つが互いに結合して、シクロアルキル基を形成していてもよい。
なお、ここでは、置換又は無置換を明示していない基及び原子団には、置換基を有していないものと置換基を有しているものとの双方が含まれることとする。例えば、置換又は無置換を明示していない「アルキル基」は、置換基を有していないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有しているアルキル基(置換アルキル基)をも包含することとする。
まず、本発明に係るレジスト組成物について説明する。このレジスト組成物は、典型的には、ネガ型の現像、即ち有機溶剤を含んだ現像液を用いた現像に用いられる。即ち、本発明に係る組成物は、典型的には、ネガ型のレジスト組成物である。
本発明に係るレジスト組成物は、酸分解性樹脂を含んでいる。この酸分解性樹脂は、酸の作用により分解して、有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解度が減少する樹脂である。
酸の作用により脱離する基としては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(R36)(R37)(OR39)、及び−C(R01)(R02)(OR39)が挙げられる。式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
SPIは、分解前の酸分解性樹脂の溶解パラメータを表す。
SPFは、分解後の酸分解性樹脂の溶解パラメータを表す。
まず、現像液の溶解パラメータの計算例を説明する。
V/(cm3/mol)=33.5×2+16.1×3+18×1=133.3
δd/(MPa1/2)=(420×2+270×3+390×1)/(133.3)=15.3
δp/(MPa1/2)=√(02×2+02×3+4902×1)/(133.3)=3.68
δh/(MPa1/2)=√[(0×2+0×3+7000×1)/133.3]=√52.5。
式(2)より、
SP/(MPa1/2)=√{(15.3)2+(3.68)2+(√52.5)2}=√(234+13.5+52.5)=17.3。
したがって、現像液として酢酸ブチルを用いる場合、その溶解パラメータは、SPD=17.3(MPa)1/2である。
他の例として、現像液として、酢酸ブチルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)との混合溶剤(質量比=60:40)を用いる場合を考える。この場合、現像液の溶解パラメータSPDは、以下のようにして算出する。
酸分解性樹脂として、下式により表されるポリマーを用いる場合を考える。このポリマーは、下式に示す通り、繰り返し単位(A)(Mw;247.3)及び(B)(Mw;182.3)を、30:70のモル比で含んでいる。
wt.(A)=247.3×0.3/201.8=0.368
wt.(B)=182.3×0.7/201.8=0.632。
まず、各繰り返し単位の溶解パラメータを、例1−1において説明したのと同様にして計算する。この際、「*」を付した部位については、上記のFd、Fp及びFh並びにVの計算に当たっては、水素原子などは補わずに計算している。
繰り返し単位(A)の溶解パラメータSPI(A)、及び、繰り返し単位(B)の溶解パラメータSPI(B)は、以下の通りである:
SPI(A)=25.7(MPa)1/2;
SPI(B)=19.6(MPa)1/2。
SPI=SPI(A)×0.368+SPI(B)×0.632=21.8(MPa)1/2。
wt.(A)=0.55
wt.(B)=0.45。
SPF(A)=25.7(MPa)1/2;
SPF(B’)=24.5(MPa)1/2。
SPF=SPF(A)×0.55+SPF(B’)×0.45=25.1(MPa)1/2。
ΔSP=SP2−SP1=(SPF−SPD)−(SPI−SPD)=SPF−SPI=25.1(MPa)1/2−21.8(MPa)1/2=3.3(MPa)1/2。
よって、この場合、ΔSP≧2.5(MPa)1/2の関係が満たされている。
(1)酸の作用により分解して脱離する構成単位の溶解パラメータへの寄与を小さくすること(即ち、SPIを小さくすること);
(2)酸の作用による分解により溶解パラメータへの寄与が大きな構成単位が形成される構造を採用すること(即ち、SPFを大きくすること);
(3)酸の作用により分解して構造が変化する繰り返し単位の含有量をより多くすること。
このような酸分解性樹脂としては、例えば、下記繰り返し単位(R1)及び(R2)の少なくとも一方を含んだ樹脂が挙げられる。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、各々独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成していてもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基又は−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3の少なくとも2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基及びアダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。これらのうち、炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
特には、Rx1がメチル基またはエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
R1及びR3は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表される基を表す。R9は、ヒドロキシ基又は1価の有機基を表す。
R2、R4、R5及びR6は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、R2が結合している炭素原子と共に脂環構造を形成するために必要な原子団を表す。
。
R2は好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10、更に好ましくは炭素数1〜5のものであり、例えばメチル基、エチル基が挙げられる。
てもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
いてもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、又は、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基及びアダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
R3〜R5は、一般式(II)におけるものと同義である。
繰り返し単位(R2)は、酸の作用により分解してアルコール性ヒドロキシ基を生じる基を備えた繰り返し単位である。酸分解性樹脂がこのような繰り返し単位を含んでいる場合、樹脂の反応性が向上すると共に、樹脂のΔSPを更に大きくすることが可能となる。即ち、この場合、酸分解性基の分解による上記樹脂の極性変化が大きくなり、有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解コントラストが更に向上する。また、この場合、露光後加熱(PEB)時の膜厚の低下を更に抑制することができる。
Raは、各々独立に、水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2により表される基を表す。ここで、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。
R1は、(n+1)価の有機基を表す。
R2は、m≧2の場合は各々独立に、単結合又は(n+1)価の有機基を表す。
OPは、各々独立に、酸の作用により分解してアルコール性ヒドロキシ基を生じる前記基を表す。n≧2及び/又はm≧2の場合、2以上のOPが互いに結合して、環を形成していてもよい。
Wは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。
n及びmは、1以上の整数を表す。なお、一般式(I−2)、(I−3)又は(I−8)においてR2が単結合を表す場合、nは1である。
lは、0以上の整数を表す。
L1は、−COO−、−OCO−、−CONH−、−O−、−Ar−、−SO3−又は−SO2NH−により表される連結基を表す。ここで、Arは、2価の芳香環基を表す。
Rは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
R0は、水素原子又は有機基を表す。
L3は、(m+2)価の連結基を表す。
RLは、m≧2の場合は各々独立に、(n+1)価の連結基を表す。
RSは、p≧2の場合は各々独立に、置換基を表す。p≧2の場合、複数のRSは、互いに結合して環を形成していてもよい。
pは、0〜3の整数を表す。
lは、0以上の整数である。lは、0又は1であることが好ましい。
pは、0〜3の整数である。
R3は、各々独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。R3は、互いに結合して、環を形成していてもよい。
R4は、各々独立に、1価の有機基を表す。R4は、互いに結合して、環を形成していてもよい。R3とR4とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
R5は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す。少なくとも2つのR5は、互いに結合して、環を形成していてもよい。但し、3つの前記R5のうち1つ又は2つが水素原子である場合は、残りの前記R5のうち少なくとも1つは、アリール基、アルケニル基、又はアルキニル基を表す。
R4は、一般式(II−1)〜(II−3)におけるものと同義である。
R6は、各々独立に、水素原子又は1価の有機基を表す。R6は、互いに結合して、環を形成していてもよい。
酸の作用により分解してアルコール性ヒドロキシ基を生じる基は、一般式(II−1)乃至(II−3)から選択される少なくとも1つにより表されることがより好ましく、一般式(II−1)又は(II−3)により表されることが更に好ましく、一般式(II−1)により表されることが特に好ましい。
酸分解性樹脂は、極性基を有する繰り返し単位(A)を更に含んでいてもよい。こうすると、例えば、酸分解性樹脂を含んだ組成物の感度を更に向上させることができる。なお、極性基を有する繰り返し単位(A)は、ΔSPを大きくする観点からは、多く存在しすぎない方がよいが、現像液との親和性を調節する目的で、ある程度の量を含有することも好ましい。
このような極性基としては、例えば、ヒドロキシ基などのO−Hにより表される構造を含んだ基が挙げられる。
このような極性基としては、例えば、アミノ基などのN−Hにより表される構造を含んだ基が挙げられる。
このような極性基としては、例えば、C≡N、C=O、N=O、S=O又はC=Nにより表される構造を含んだ基が挙げられる。
このような極性基としては、例えば、N+又はS+により表される部位を有する基が挙げられる。
酸分解性樹脂にアルコール性ヒドロキシ基を備えた繰り返し単位を更に含有させると、酸分解性樹脂を含んだ組成物の露光ラチチュード(EL)を更に向上させることができる。
酸分解性樹脂にシアノ基を備えた繰り返し単位を更に含有させると、酸分解性樹脂を含んだ組成物の感度を更に向上させることができる。
酸分解性樹脂にラクトン基を備えた繰り返し単位を更に含有させると、有機溶剤を含んだ現像液に対する溶解コントラストを更に向上させることができる。また、こうすると、酸分解性樹脂を含んだ組成物のドライエッチング耐性、塗布性、及び基板との密着性を更に向上させることも可能となる。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、ヒドロキシ基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、ヒドロキシ基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、ヒドロキシ基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、ヒドロキシ基で、残りが水素原子である。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Rb2の好ましい例としては、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数4〜7のシクロアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基、カルボキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、及び後述する酸分解性基が挙げられる。これらのうち、炭素数1〜4のアルキル基、シアノ基又は酸分解性基が特に好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Aは、エステル結合又はアミド結合を表す。
R0は、nS≧2の場合は各々独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、又はそれらの組み合わせを表す。
Zは、nS≧2の場合は各々独立に、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合
R8は、ラクトン構造を備えた1価の有機基を表す。
nSは、1〜5の整数を表す。nSは、1であることが好ましい。
R7は、水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表す。このアルキル基は、置換基を有していてもよい。R7は、好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基又はアセトキシメチル基を表す。
R0としてのアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。アルキレン基の炭素数は、1〜6であることが好ましく、1〜3であることが更に好ましい。このようなアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、及びプロピレン基が挙げられる。
R7、A、R0、Z及びnSは、一般式(1)における各々と同義である。
Rbは、m≧2の場合には各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表す。なお、m≧2の場合、2つ以上のRbが互いに結合し、環を形成していてもよい。
Xは、アルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mは、0又は1であることが好ましい。
上記基を有する繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
具体例中、Rxは、H、CH3、CH2OH、又はCF3を表す。
酸分解性樹脂は、極性基を持たない脂環炭化水素構造を有し且つ酸分解性を示さない繰り返し単位(B)を更に含んでいてもよい。繰り返し単位(B)としては、例えば、一般式(IV)により表される繰り返し単位が挙げられる。
Raは水素原子、アルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
酸分解性樹脂は、上記の繰り返し構造単位以外に、ドライエッチング耐性や標準現像液適性、基板密着性、レジストプロファイル、さらにレジストの一般的な必要な特性である解像力、耐熱性、感度等を調節する目的で様々な繰り返し構造単位を有することができる。
但し、この場合、重量平均分子量が7000以上である樹脂は、1種類のみとすることが好ましい。なお、ここで「重量平均分子量」とは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定されたポリスチレン換算値を意味している。
本発明に係るレジスト組成物は、酸発生剤を含んでいる。酸発生剤としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
酸発生剤の内で好ましい化合物として、下記一般式(ZI)、(ZII)又は(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z-は、非求核性アニオンを表す。
ニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチルアニオン等を挙げることができる。
くは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜15)、アルキルイミノスルホニル基(好ましくは炭素数2〜15)、アリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数6〜20)、アルキルアリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数7〜20)、シクロアルキルアリールオキシスルホニル基(好ましくは炭素数10〜20)、アルキルオキシアルキルオキシ基(好ましくは炭素数5〜20)、シクロアルキルアルキルオキシアルキルオキシ基(好ましくは炭素数8〜20)等を挙げることができる。各基が有するアリール基及び環構造については、置換基としてさらにアルキル基(好ましくは炭素数1〜15)を挙げることができる。
Arは、芳香族環を表し、A基以外に更に置換基を有してもよい。
pは、0以上の整数を表す。
Aは、炭素数3以上の炭化水素基を有する基を表す。
pが2以上のとき、複数のA基は同一でも異なっていてもよい。
一般式(BI)について更に詳細に説明する。
Arにより表される芳香族環としては、炭素数6〜30の芳香族環が好ましい。
具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、ペンタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、フェナジン環等が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
A基としては、Arに隣接する炭素原子が3級若しくは4級の炭素原子であることが好ましい。
A基としての非環式炭化水素基としては、イソプロピル基、t―ブチル基、t―ペンチル基、ネオペンチル基、s−ブチル基、イソブチル基、イソヘキシル基、3,3−ジメチルペンチル基、2−エチルヘキシル基等が挙げられる。非環式炭化水素基の有する炭素数の上限としては、好ましくは12以下、更に好ましくは10以下である。
Aとしての環状脂肪族基又は非環式炭化水素基の具体例としては以下のものが挙げられる。
酸発生剤は、一態様において、下記一般式(BII)で表される酸を発生する化合物である。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfとして好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。具体的にはフッ素原子、CF3が好ましい。
〜R203の一部がアリール基で、残りがアルキル基又はシクロアルキル基でもよい。
ンチル基)、炭素数3〜10のシクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボニル基)を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくは2−オキソアルキル基、アルコキシカルボニルメチル基を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、2−オキソシクロアルキル基を挙げることができる。
R1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又はフェニルチオ基を表す。
R6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
Rx及びRyは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
アルコキシカルボニルアルキル基におけるアルコキシ基については、R1c〜R5cおけると同様のアルコキシ基を挙げることができ、アルキル基については、例えば、炭素数1〜12のアルキル基、好ましくは、炭素数1〜5の直鎖(例えば、メチル基、エチル基を挙げることができる。
R13は水素原子、フッ素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又は単環もしくは多環のシクロアルキル骨格を有する基を表す。これらの基は置換基を有してもよい。
rとしては、0〜2が好ましい。
一般式(ZII)、(ZIII)中、R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
酸発生剤の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜17.5質量%、更に好ましくは1〜15質量%である。
本発明に係るレジスト組成物は、溶剤を含んでいる。この溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含んでいてもよいモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、及びピルビン酸アルキル等の有機溶剤が挙げられる。
R200、R201及びR202は、各々独立に、水素原子、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)、又はアリール基(炭素数6〜20)を表す。R201とR202とは、互いに結合して、環を形成していてもよい。
R203、R204、R205及びR206は、各々独立に、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
ヒドロキシ基及び/又はエーテル結合を有するアニリン誘導体としては、例えば、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)アニリンが挙げられる。
本発明に係るレジスト組成物は、疎水性樹脂を更に含んでいてもよい。疎水性樹脂を含有させることにより、レジスト膜表層に疎水性樹脂が偏在化し、液浸媒体として水を使用した場合の液浸液に対する膜の後退接触角を向上させことが可能となる。これにより、膜の液浸液追随性を向上させることができる。
疎水性樹脂は前述のように界面に偏在するものであるが、界面活性剤とは異なり、必ずしも分子内に親水基を有する必要はなく、極性/非極性物質を均一に混合することに寄与しなくても良い。
疎水性樹脂(HR)は、フッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有する樹脂であることが好ましい。疎水性樹脂(HR)に於けるフッ素原子又は珪素原子は、樹脂の主鎖中に有していても、側鎖に置換していてもよい。疎水性樹脂がフッ素原子及び珪素原子の少なくともいずれかを有することで、膜表面の疎水性(水追従性)が向上し、現像残渣(スカム)が低減する。
疎水性樹脂(HR)は、フッ素原子を有する部分構造として、フッ素原子を有するアルキル基、フッ素原子を有するシクロアルキル基、又は、フッ素原子を有するアリール基を有する樹脂であることが好ましい。
R57〜R68は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61、R62〜R64及びR65〜R68の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63及びR68は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
W3〜W6は、各々独立に、少なくとも1つ以上のフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には上記一般式(F2)〜(F4)で表される基が挙げられる。
また、これら以外にも、フッ素原子を有する繰り返し単位として、下記に示すような単位を有していてもよい。
W2は、少なくとも1つのフッ素原子を含有する有機基を表す。具体的には前記(F2)〜(F4)の原子団が挙げられる。
疎水性樹脂(HR)は、珪素原子を含有してもよい。珪素原子を有する部分構造として、アルキルシリル構造(好ましくはトリアルキルシリル基)、又は環状シロキサン構造を有する樹脂であることが好ましい。
R12〜R26は、各々独立に、直鎖もしくは分岐アルキル基(好ましくは炭素数1〜20)又はシクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜20)を表す。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
以下に、フッ素原子又は珪素原子を含んだ繰り返し単位の具体例を示す。なお、具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表し、X2は、−F又は−CF3を表す。
(x)極性基;
(z)酸の作用により分解する基。
好ましい極性基としては、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホンイミド基、ビス(カルボニル)メチレン基が挙げられる。
疎水性樹脂(HR)に於ける、酸の作用により分解する基(z)を有する繰り返し単位の含有量は、疎水性樹脂中の全繰り返し単位に対し、1〜80mol%が好ましく、より好ましくは10〜80mol%、更に好ましくは20〜60mol%である。
疎水性樹脂(HR)は、更に、下記一般式(VI)により表される繰り返し単位を有していてもよい。
Rc31は、水素原子、フッ素で置換されていてもよいアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Rc31は、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc32は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基又はアリール基を有する基を表す。これら基はフッ素原子、珪素原子で置換されていても良い。
Lc3は、単結合又は2価の連結基を表す。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
アリール基は、炭素数6〜20のフェニル基、ナフチル基が好ましい。
これらの基は、置換基を有していてもよい。
Lc3の2価の連結基は、アルキレン基(好ましくは炭素数1〜5)、オキシ基、フェニレン基、エステル結合(−COO−で表される基)が好ましい。
疎水性樹脂(HR)は、一般式(VI)により表される繰り返し単位として、下記一般式(VII)又は(VIII)により表される繰り返し単位を含んでいてもよい。
Racは水素原子、フッ素原子で置換されていても良いアルキル基、シアノ基又は−CH2−O−Rac2基を表す。式中、Rac2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Racは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Rc6のアルキル基は、炭素数1〜20の直鎖若しくは分岐状アルキル基が好ましい。
シクロアルキル基は、炭素数3〜20のシクロアルキル基が好ましい。
アルケニル基は、炭素数3〜20のアルケニル基が好ましい。
シクロアルケニル基は、炭素数3〜20のシクロアルケニル基が好ましい。
アルコキシカルボニル基は、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基が好ましい。
nは0〜5の整数を表す。nが2以上の場合、複数のRc6は同一でも異なっていても良い。
Rc6は無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基、t−ブチル基が特に好ましい。
疎水性樹脂(HR)は、更に、下記一般式(CII−AB)により表される繰り返し単位を有することも好ましい。
Rc11'及びRc12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zc'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
また、上記一般式(CII-AB)は、下記一般式(CII−AB1)又は一般式(CII−AB2)であることが更に好ましい。
また、Rcl3'〜Rc16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
nは0又は1を表す。
以下に一般式(VI)又は(CII−AB)により表される繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。式中、Raは、H、CH3、CH2OH、CF3又はCNを表す。
樹脂(HR)の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1,000〜100,000で、より好ましくは1,000〜50,000、更により好ましくは2,000〜15,000である。
本発明に係るレジスト組成物から形成された膜について、活性光線又は放射線の照射時に、膜とレンズの間に空気よりも屈折率の高い液体(液浸媒体)を満たして露光(液浸露光)を行ってもよい。これにより解像性を高めることができる。用いる液浸媒体としては空気よりも屈折率の高い液体であればいずれのものでも用いることができるが好ましくは純水である。
液浸露光する際に使用する液浸液について、以下に説明する。
また、さらに屈折率が向上できるという点で屈折率1.5以上の媒体を用いることもできる。この媒体は、水溶液でもよく有機溶剤でもよい。
また、液浸液の屈折率を高めることにより、リソグラフィー性能を高めることが可能である。このような観点から、屈折率を高めるような添加剤を水に加えたり、水の代わりに重水(D2O)を用いてもよい。
本発明に係るレジスト組成物は、界面活性剤を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含有することにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の[0276]に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301若しくはEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431若しくは4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120若しくはR08(大日本インキ化学工業(株)製);サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105若しくは106(旭硝子(株)製);トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製);GF−300若しくはGF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802若しくはEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320若しくはPF6520(OMNOVA社製);又は、FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D若しくは222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として用いることができる。
本発明に係るレジスト組成物が界面活性剤を含んでいる場合、その含有量は、組成物の全固形分を基準として、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.0001〜1.5質量%、更に好ましくは0.0005〜1質量%である。
本発明に係るレジスト組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
本発明に係るパターン形成方法は、(A)上で説明したレジスト組成物を用いて膜を形成することと、(B)この膜を露光することと、(C)有機溶剤を含んだ現像液を用いて露光された膜を現像して、ネガ型のパターンを形成することとを含んでいる。この方法は、(D)リンス液を用いて、上記ネガ型のパターンをリンスすることを更に含んでいてもよい。
また、加熱時間は、30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
この場合、上述した疎水性樹脂を組成物に予め添加しておいてもよく、膜を形成した後、その上に液浸液難溶性膜(以下、「トップコート」ともいう)を設けてもよい。なお、トップコートに求められる性能及びその使用法などについては、シーエムシー出版「液浸リソグラフィのプロセスと材料」の第7章に解説されている。
この界面活性剤に特に制限はないが、例えば、イオン性又は非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができる。この界面活性剤は、非イオン性であることが好ましい。非イオン性の界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることが更に好ましい。
吐出される現像液の吐出圧を上記の範囲とすることにより、現像後のレジスト残渣に由来するパターンの欠陥を著しく低減することができる。
なお、現像液の吐出圧(mL/sec/mm2)は、現像装置中の現像ノズル出口における値である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
これら1価アルコールは、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環状であってもよい。これら1価アルコールとしては、例えば、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、シクロペンタノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、及び4−オクタノールが挙げられる。炭素数5以上の1価アルコールとしては、例えば、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、1−ペンタノール、及び3−メチル−1−ブタノールが挙げられる。
なお、リンス液には、界面活性剤を適当量添加してもよい。
窒素気流下、シクロヘキサノン200gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した。このようにして、溶剤1を得た。次に、下記monomer-1(29.7g)及びmonomer-2(71.4g)を、シクロヘキサノン(372g)に溶解させ、モノマー溶液を調製した。更に、重合開始剤V−601(和光純薬工業製)を、モノマーの合計量に対し6.6mol%を加え、溶解させた溶液を、上記溶剤1に対して6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後、ヘプタン7736g/酢酸エチル859gの混合溶媒に滴下し、析出した粉体をろ取及び乾燥して、73gの樹脂(9)を得た。得られた樹脂(9)の重量平均分子量は9800であり、分散度(Mw/Mn)は1.76であり、13C−NMRにより測定した組成比は40/60であった。
合成例1において説明したのと同様にして、樹脂(1)〜(8)及び(10)〜(22)を合成した。これら樹脂の重量平均分子量、分散度(Mw/Mn)及び組成比は、上記の表3の通りであった。
塩基性化合物としては、以下のものを用いた。
PEA:N−フェニルジエタノールアミン;
DPA:2,6−ジイソプロピルフェニルアルコール;
PBI:2−フェニルベンゾイミダゾール;
N−1:ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン。
界面活性剤としては、以下のものを用いた。
W−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系及びシリコン系);
W−3:ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)。
溶剤としては、以下のものを用いた。
A2:γ−ブチロラクトン;
A3:シクロヘキサノン;
B1:プロピレングリコールモノメチルエーテル;
B2:乳酸エチル。
下記表4に示す成分を、下記表4に示す溶剤の溶解させて、固形分濃度4質量%の溶液を調製した。その後、これを0.03μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して、表4に示すレジスト組成物を調製した。
表4中、(A)の列には、酸分解性樹脂の種類及びその質量(g)を記載している。(B)の列には、併用した酸分解性樹脂の種類及びその質量(g)を記載している。(C)の列には、酸発生剤の種類及びその質量(g)を記載している。(D)の列には、併用した酸発生剤の種類及びその質量(g)を記載している。(E)の列には、塩基性化合物の種類及びその質量(g)を記載している。(F)の列には、併用した塩基性化合物の種類及びその質量(g)を記載している。(G)の列には、界面活性剤の種類及びその質量(g)を記載している。(H)の列には、疎水性樹脂の種類及びその質量(g)を記載している。(I)の列には、溶剤の種類及び質量比を記載している。
シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(日産化学社製)を塗布し、205℃で、60秒間ベークを行い、膜厚86nmの反射防止膜を形成した。その上にレジスト組成物を塗布し、下記表5に示す条件で、60秒間に亘ってベーク(PB)を行い、膜厚100nmのレジスト膜を形成した。
〔溶解速度〕
溶解速度(Rmax)の評価は、LTJ社製RDA-Qz3を用いて行った。水晶基板上にレジスト組成物を100nmの膜厚で塗布し、所望のPB温度でベークを行い、その後、所望の現像液に浸漬することで、周波数の変化を解析し、溶解速度を測定した。
75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを形成する露光量を最適露光量とし、露光量を変化させた際にパターンサイズが75nm±10%を許容する露光量幅を求め、この値を最適露光量で割って百分率表示した。値が大きいほど露光量変化による性能変化が小さく、露光ラチチュード(EL)が良好である。
75nm(1:1)のラインアンドスペースのレジストパターンを形成する露光量及びフォーカスを、それぞれ、最適露光量及び最適フォーカスとし、露光量を最適露光量としたまま、フォーカスを変化(デフォーカス)させた際に、パターンサイズが75nm±10%を許容するフォーカス幅を求めた。値が大きいほどフォーカス変化による性能変化が小さく、デフォーカス余裕度(DOF)が良好である。
Claims (14)
- 前記SPFが24.2(MPa)1/2以上である請求項1に記載のパターン形成方法。
- 前記SPIが23.0(MPa)1/2以下である請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- 前記現像液の溶解パラメータが15.0(MPa)1/2以上であり且つ23.0(MPa)1/2より小さい請求項1乃至3の何れか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記樹脂は、酸の作用により分解してアルコール性ヒドロキシ基を生じる基を備えた繰り返し単位を含んでいる請求項1乃至4の何れか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記SPFが24.2(MPa)1/2以上である請求項7に記載のレジスト組成物。
- 前記SPIが23.0(MPa)1/2以下である請求項7又は8に記載のレジスト組成物。
- 前記樹脂は、酸の作用により分解してアルコール性ヒドロキシ基を生じる基を備えた繰り返し単位を含んでいる請求項7乃至9の何れか1項に記載の組成物。
- 請求項7乃至11の何れか1項に記載の組成物を用いて形成されたレジストパターン。
- 請求項1乃至6の何れか1項に記載のパターン形成方法を含んだ半導体デバイスの製造方法。
- 請求項13に記載の方法により製造された半導体デバイス。
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