JP2011215430A - 感放射線性樹脂組成物およびそれに用いる重合体 - Google Patents
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- RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1C(C)(C)S)CC1=O Chemical compound CC(CCC1C(C)(C)S)CC1=O RVOKNSFEAOYULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
【解決手段】 分子鎖の末端に脂環式炭化水素基を有し、かつ下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体と、(A)該重合体および(B)溶剤とを有することを特徴とする、感放射線性樹脂組成物を提供する。
【選択図】 なし
Description
すなわち、上記課題を解決するためになされた発明は、
[1] (A)分子鎖の末端に脂環式炭化水素基を有し、かつ下記一般式(1)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(1)」ともいう)を有する重合体(以下、「重合体(A)」ともいう)と、
(B)溶剤(以下、「溶剤(B)」ともいう)とを有することを特徴とする、感放射性樹脂組成物。
[3] 重合体(A)が、脂環式炭化水素基を有するラジカル重合開始剤および連鎖移動剤から選ばれる少なくとも一種を用い、下記一般式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」ともいう)を含む単量体を重合させて得られる重合体を含む、[1]に記載の感放射線性樹脂組成物。
[5] 重合体が末端に有する脂環式炭化水素基がシクロヘキサン構造を含む基である[4]に記載の重合体。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、分子鎖(主鎖)の少なくとも一方の末端に脂環式炭化水素基を有し、かつ前記一般式(1)で表される繰り返し単位(1)を有する重合体(A)と、溶剤(B)とを含有する。
前記一般式(1)中の−COO−CR2R3R4で表される基は、酸の存在下で−CR2R3R4が解離して、−COOHとなるため、酸の作用前にはアルカリ不溶性またはアルカリ難溶性を示す重合体(A)は、酸の作用後にはアルカリ易溶性を示す。重合体(A)は、分子鎖の末端に脂環式炭化水素基を含有することで、未露後部の現像液に対する親和性が抑えられ、かつ剛直性も高めることができ、微細なパターンでの解像度やMEEF、LWR等のリソグラフィー性能に優れた感放射線性樹脂組成物を得ることができると考えられる。また、該脂環式炭化水素基がシクロヘキサン構造を含む基である場合、上記現像液親和性の程度が好適となり、より一層好適であると考える。さらに、溶剤を含むことにより均一なレジスト膜をウエハー上に形成可能である。
以下、各成分について詳細に説明する。
本発明の感放射線性樹脂組成物に用いられる重合体(A)は、本発明の重合体であり、分子鎖の少なくとも一方の末端に脂環式炭化水素基を有する。なお、ここで言う「分子鎖」とは重合体主鎖を示す。すなわち、重合体(A)は、例えば下記一般式(a)で表される構造を有する。なお、重合体(A)の主鎖は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
上記脂環式炭化水素基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、n−ペンチル基、t−アミル基、i−アミル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ラウリル基等のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基等の脂環式炭化水素基;ヒドロキシル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルボニルオキシ基、オキソ基等の極性基で置換された基等が挙げられる。
また、上記脂環式炭化水素基は、連結基を介して重合体の分子鎖に結合していてもよい。該連結基としては、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−S−で表される2価の基や、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、i−プロピレン基、n−ブチレン基、t−ブチレン基、i−ブチレン基、n−ペンチレン基、t−ペンチレン基、i−ペンチレン基、ネオペンチレン基、n−ヘキシレン基、n−ヘプチレン基、n−オクチレン基、n−ノニレン基、n−デシレン基、n−ドデシレン基等の2価の炭化水素基が挙げられる。
上記一般式(1)中のR2、R3およびR4が示す炭素数1〜4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基等を挙げることができ、中でもメチル基、エチル基、i−プロピル基が好ましい。また、R2、R3およびR4が示す炭素数4〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、アダマンチル基等が挙げられる。さらに、R3とR4が相互に結合して、両者が結合している炭素原子と共に形成される炭素数4〜20の2価の脂環式炭化水素基としては、上記1価の脂環式炭化水素基から水素原子1つを除いた基が挙げられる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、溶剤を含有する。該溶剤は、少なくとも上記の重合体(A)、および任意成分を溶解可能であれば、特に限定されない。例えば、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤およびその混合溶剤等が挙げられる。
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶剤等が挙げられる。
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンセン、iso−プロピルベンセン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶剤;
ジクロロメタン、クロロホルム、フロン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の含ハロゲン溶剤を挙げることができる。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の重合体(A)および溶剤(B)に加え、本発明の効果を損なわない範囲で、任意成分として酸発生体、フッ素含有樹脂、脂環式骨格含有化合物、界面活性剤、酸拡散制御体、増感剤等を含有することができる。任意成分の配合量は、その目的に応じて適宜決定することができる。
酸発生体は、露光により酸を発生する成分である。その酸により重合体(A)中に存在する酸解離性基が解離し、その結果、重合体(A)がアルカリ現像液に易溶性となる。酸発生体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、後述するような遊離の化合物の形態でも、重合体(A)または前述の他の重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
酸拡散制御体は、露光により酸発生体から生じる酸のレジスト被膜中における拡散現象を制御する成分である。具体的には、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏し、その結果、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上するとともに、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。酸拡散制御体の当該感放射線性樹脂組成物における含有形態としては、遊離の化合物の形態でも、重合体(A)または前述の他の重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
酸拡散抑制体は、1種を単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。低分子の酸拡散制御剤の含有割合は、全重合体100質量部に対して、5質量部未満が好ましく、1質量部未満が更に好ましい。合計使用量が5質量部を超えると、レジストとしての感度が著しく低下する傾向にある。
フッ素含有樹脂は、特に液浸露光においてレジスト膜表面に撥水性を発現させる作用を示す。また、レジスト膜から液浸液への成分の溶出を抑制する効果を奏し、さらに高速スキャンにより液浸露光を行ったとしても液滴を残さない為、結果としてウォーターマーク欠陥等の液浸由来欠陥を抑制する効果がある。
それ自体が現像液に不溶で、酸の作用によりアルカリ可溶性となるフッ素含有樹脂;
それ自体が現像液に可溶で、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大するフッ素含有樹脂;
それ自体が現像液に不溶で、アルカリの作用によりアルカリ可溶性となるフッ素含有樹脂;
それ自体が現像液に可溶であり、アルカリの作用によりアルカリ可溶性が増大するフッ素含有樹脂等を挙げることができる。
脂環式骨格含有化合物は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル等のデオキシコール酸エステル類;
リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル等のリトコール酸エステル類;
3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、2−ヒドロキシ−9−メトキシカルボニル−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン等を挙げることができる。これらの脂環式骨格含有化合物は、単独または2種以上を併用できる。
界面活性剤は、塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。
増感剤は、酸発生体に吸収される放射線のエネルギー以外のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを電子やラジカル等の形で酸発生体に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を示すものであり、感放射線性樹脂組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
その他の任意成分としては、例えば、染料、顔料、接着助剤、アルカリ可溶性樹脂、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等が挙げられる。これらのうち、例えば、染料または顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できる。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善できる。これらのその他の任意成分は、単独または2種以上を併用できる。
フォトレジストパターンの形成方法は、例えば、以下に示す方法が一般的である。感放射線性樹脂組成物を用いて、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、工程(i)ともいう。)、形成されたフォトレジスト膜に、必要に応じて液浸媒体を介し、所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射して露光する工程(以下、工程(ii)ともいう。)、基板(露光されたフォトレジスト膜)を加熱する工程(以下、工程(iii)ともいう。)、現像工程(以下、工程(iv)ともいう。)を経て、フォトレジストパターンを形成することができる。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定する。
東ソー社製GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を用い、流量1.0ミリリットル/分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定する。
それぞれの重合体の13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製)を使用し、測定した。
重合体(A−1)〜(A−4)は、各合成例において、下記の単量体(M−1)〜(M−6)を用いて合成した。
(M−2):1−イソプロピルアダマンチルメタクリレート
(M−3):2−ヒドロキシエチルメタクリレート
(M−4):4−オキサ−5−オキソトリシクロ[4,2,1,03,7]ノナン−2−イルメタクリレート
(M−5):2−(1,1,1−トリフルオロエチル)メタクリレート
単量体(M−1)11.51g(40モル%)、単量体(M−3)1.91g(10モル%)、単量体(M−4)14.66gを2−ブタノン60gに溶解し、溶解した単量体溶液を準備した。また、開始剤として上記式(a1−1)で示される構造を有する日油株式会社製 パーロイルTCP6.06g(純度100%換算:10モル%)を2−ブタノン35gに溶解し、溶解した開始剤溶液を準備した。
単量体(M−1)11.51g(40モル%)、単量体(M−3)1.91g(10モル%)、単量体(M−4)14.66gを2−ブタノン60gに溶解し、溶解した単量体溶液を準備した。また、開始剤としてAIBN2.41g(10モル%)および連鎖移動剤としてシクロヘキサンチオール(上記式(a2−2)で示される化合物)0.51g(3モル%)を2−ブタノン35gに溶解し、溶解した開始剤溶液を準備した。
単量体(M−1)11.51g(40モル%)、単量体(M−3)1.91g(10モル%)、単量体(M−4)14.66gを2−ブタノン60gに溶解し、溶解した単量体溶液を準備した。また、開始剤としてAIBN2.41g(10モル%)を2−ブタノン35gに溶解し、溶解した開始剤溶液を準備した。
単量体(M−1)11.51g(40モル%)、単量体(M−3)1.91g(10モル%)、単量体(M−4)14.66gを2−ブタノン60gに溶解し、溶解した単量体溶液を準備した。また、開始剤としてジアシルパーオキサイド構造を有する日油株式会社製 パーロイルSA4.30g(純度100%換算:10モル%)を2−プロパノール17.5g、2−ブタノン17.5gの混合溶剤に溶解し、溶解した開始剤溶液を準備した。
単量体(M−1)36.58g(70モル%)、単量体(M−5)13.42g(30モル%)を2−ブタノン50gに溶解し、更に開始剤としてジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)4.90g(8モル%)を投入、溶解した単量体溶液を準備した。
上記実施例および合成例にて合成した重合体(A−1)〜(A−5)以外の感放射線性樹脂組成物を構成する各成分(酸発生剤(C)、溶剤(E))について以下に示す。
(C−1):下記式で示される化合物
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):シクロヘキサノン
(E−3):γ−ブチロラクトン
実施例1で得られた重合体(A−1)100質量部、合成例3で得られた重合体(A−5)3質量部、酸発生剤として、(C−1)12質量部、(C−2)6.2質量部を混合し、この混合物に、溶剤(E)として、(E−1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2900質量部、(E−2)シクロヘキサノン1250質量部および(E−3)γ−ブチロラクトン100質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。この感放射線性樹脂組成物を組成物(J−1)とした。
実施例2で得られた重合体(A−2)100質量部、合成例3で得られた重合体(A−5)3質量部、酸発生剤として、(C−1)12質量部、(C−2)6.2質量部を混合し、この混合物に、溶剤(E)として、(E−1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2900質量部、(E−2)シクロヘキサノン1250質量部および(E−3)γ−ブチロラクトン100質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。この感放射線性樹脂組成物を組成物(J−2)とした。
合成例1で得られた重合体(A−3)100質量部、合成例3で得られた重合体(A−5)3質量部、酸発生剤として、(C−1)12質量部、(C−2)6.2質量部を混合し、この混合物に、溶剤(E)として、(E−1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2900質量部、(E−2)シクロヘキサノン1250質量部および(E−3)γ−ブチロラクトン100質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。この感放射線性樹脂組成物を組成物(H−1)とした。
合成例2で得られた重合体(A−4)100質量部、合成例3で得られた重合体(A−5)3質量部、酸発生剤として、(C−1)12質量部、(C−2)6.2質量部を混合し、この混合物に、溶剤(E)として、(E−1)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート2900質量部、(E−2)シクロヘキサノン1250質量部および(E−3)γ−ブチロラクトン100質量部を添加し、上記混合物を溶解させて混合溶液を得、得られた混合溶液を孔径0.20μmのフィルターでろ過して感放射線性樹脂組成物を調製した。この感放射線性樹脂組成物を組成物(H−2)とした。
得られた実施例1および比較例1の感放射線性樹脂組成物について、ArFエキシマレーザーを光源として、感度、MEFおよびLWRについて評価を行った。評価結果を下記表1に示す。
まず、下層反射防止膜(「ARC66」、日産化学社製)を形成した12インチシリコンウェハ上に、感放射線性樹脂組成物によって、膜厚75nmの被膜を形成し、120度で60秒間ソフトベーク(SB)を行った。次に、この被膜を、ArFエキシマレーザー液浸露光装置(「NSR S610C」、NIKON社製)を用い、NA=1.3、ratio=0.800、Annularの条件により、マスクパターンを介して露光した。露光後、組80℃で60秒間ポストベーク(PEB)を行った。その後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液により現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。このとき、50nmライン100nmピッチのパターン形成用のマスクを介して線幅50nmの1:1のラインアンドスペースを形成する露光量を最適露光量とした。なお、測長には走査型電子顕微鏡(「CG−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
上記最適露光量の評価法に従い、最適露光量にて焦点を0.02μmずつ変量してパターンを形成した。このとき、パターンのスペース部位に残渣が確認されない焦点の範囲をDOFとして算出した。なお、確認には走査型電子顕微鏡(「CG−4000」、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いた。
上記最適露光量の評価法に従い、最適露光量にて42nmライン58nmピッチ、46nmライン54nmピッチ、50nmライン100nmピッチのパターン形成用マスクをそれぞれ介して、ピッチ100nmのLSパターンを形成した。このとき、設計上のラインサイズ(nm)を横軸に、形成された各ライン幅(nm)を縦軸にプロットしたときの直線の傾きをMEFとして算出した。MEF(直線の傾き)は、その値が1に近いほどマスク再現性が良好である。
前記走査型電子顕微鏡を用い、最適露光量にて解像した50nm1L/1Sのパターンをパターン上部から観察し、任意の10点ポイントで線幅を測定した。線幅の測定値の3シグマ値(ばらつき)をLWRとした。このLWRの値が小さいほど、形成されたパターン形状が良好であると評価することが出来る。
上記最適露光量の評価法に従い、50nmライン100nmピッチのパターン形成用のマスクを介して露光量を1mJ/cm2ずつ変量してパターンを形成した。露光量が増加するに従いパターンのライン幅は小さくなる。続いてパターン倒れが生じる。パターン倒れが生じない最小のライン幅を最小倒壊寸法とした。
Claims (5)
- (A)重合体が分子鎖の末端に有する脂環式炭化水素基が、シクロヘキサン構造を含む基である請求項1に記載の感放射線性樹脂組成物。
- 重合体が末端に有する脂環式炭化水素基がシクロヘキサン構造を含む基である請求項4に記載の重合体。
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