JP2011213951A - 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 - Google Patents
難燃性ポリエステル系樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011213951A JP2011213951A JP2010085435A JP2010085435A JP2011213951A JP 2011213951 A JP2011213951 A JP 2011213951A JP 2010085435 A JP2010085435 A JP 2010085435A JP 2010085435 A JP2010085435 A JP 2010085435A JP 2011213951 A JP2011213951 A JP 2011213951A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- flame retardant
- polyester resin
- resin composition
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 46
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 47
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 47
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 229920006230 thermoplastic polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 12
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 12
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 8
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 21
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 11
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 4
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003295 Radel® Polymers 0.000 description 2
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *c(cc1)cc2c1-c(cc(*)cc1I)c1OP2=O Chemical compound *c(cc1)cc2c1-c(cc(*)cc1I)c1OP2=O 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SQJQLYOMPSJVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWZAJNQKJUEKC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-4-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=3C(=O)OC(=O)C=3C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O NJWZAJNQKJUEKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCC1CCC(O)CC1 YVPZFPKENDZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 101000837805 Homo sapiens Testis-expressed protein 44 Proteins 0.000 description 1
- 239000004724 Iupiace Substances 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028514 Testis-expressed protein 44 Human genes 0.000 description 1
- KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N Tetrachlorobisphenol A Chemical compound C=1C(Cl)=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 KYPYTERUKNKOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004738 ULTEM® Polymers 0.000 description 1
- 229920004747 ULTEM® 1000 Polymers 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVJKIZKNCNWHE-UHFFFAOYSA-N bis(1,6-dimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl) hydrogen phosphate Chemical compound C1(C(C=CC=C1)C)(C)OP(OC1(C(C=CC=C1)C)C)(O)=O MWVJKIZKNCNWHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000003484 crystal nucleating agent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- UAEWCWCMYQAIDR-UHFFFAOYSA-N diethyl methyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OC)OCC UAEWCWCMYQAIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N diphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1C(O)=O DFFZOPXDTCDZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 238000005453 pelletization Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- POEDDQRJAJNKSK-UHFFFAOYSA-N phenoxybenzene;sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 POEDDQRJAJNKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXFUXNFMHFCELM-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl phosphate Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)OC(C)C OXFUXNFMHFCELM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
好ましい実施態様は、前記熱可塑性ポリエステル系樹脂(A)を、ポリアルキレンテレフタレートとすることである。
本発明で使用される熱可塑性ポリエステル系樹脂(A)とは、酸成分としてテレフタル酸等の2価の酸、又はエステル形成能を持つそれらの誘導体を用い、グリコール成分として炭素数2〜10のグリコール、その他の2価のアルコール、又はエステル形成能を有するそれらの誘導体等を用いて得られる飽和ポリエステル樹脂をいう。これらの中でも、加工性、機械的特性、電気的性質、耐熱性などのバランスに優れるという点で、ポリアルキレンテレフタレート樹脂が好ましい。ポリアルキレンテレフタレート樹脂の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ポリヘキサメチレンテレフタレート樹脂が挙げられ、この中でも、耐熱性および耐薬品性が優れるという点で、特に、ポリエチレンテレフタレート樹脂が好ましい。
本発明における有機リン系難燃剤(B)とは、下記一般式1で表されるものであり、分子中にリン原子を含み、nの繰り返し単位の下限値はn=2であり、好ましくは、n=3、特に好ましくはn=5である。nの繰り返し単位の上限値の規定は特にないが、過度に分子量を高めると分散性等に悪影響を及ぼす傾向にある。そのため、nの繰り返し単位の上限値は、n=40であり、好ましくは、n=35、特に好ましくはn=30である。n=2未満であると、ポリエステル樹脂の結晶化を阻害したり、機械的強度が低下したりする傾向がある。
本発明に用いられる有機リン系難燃剤(B)の製造方法は、特に限定されず、一般的な重縮合反応によって得られるものであり、例えば、以下の方法で得られる。
前記有機リン系難燃剤(B)の、熱可塑性ポリエステル系樹脂(A)100重量部に対する、含有量は5〜80重量部であることを要し、難燃性の観点から、10重量部以上が好ましく、成形性、及び成形体の機械的強度の観点から、70重量部以下が好ましく、30重量部以下がより好ましい。
本発明では、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン、ポリフェニルスルホン、ポリエーテルスルホンなどのポリスルホン系樹脂、及びポリアリレート樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種の非晶性熱可塑性樹脂(C)を添加することにより、高温下長期間の耐熱試験後の強度保持率を向上させることができる。これらは単独で用いても、二種類以上を組み合わせて用いても良い。また、他ポリマーとのポリマーアロイやポリマーブレンドのような混合品を用いることもできる。
本発明の難燃性ポリエステル系樹脂組成物には、機械的性質や耐熱性、高温下長期間の耐熱試験後の強度保持率を向上させる目的で、無機充填剤を添加することができる。
本発明の難燃性ポリエステル系樹脂組成物には、必要に応じて、窒素化合物、滴下防止剤、顔料、熱安定剤、光安定剤、酸化防止剤、滑剤、可塑剤等を添加することができる。
本発明の難燃性ポリエステル系樹脂組成物の製造方法は、特に制限されるものではなく、例えば、本発明に係る、熱可塑性ポリエステル系樹脂(A)、有機リン系難燃剤(B)、及び非晶性熱可塑性樹脂(C)を、種々の一般的な混練機を用いて溶融混練する方法をあげることができる。混練機の例としては、一軸押出機、二軸押出機などが挙げられ、特に、混練効率の高い二軸押出機が好ましい。
本発明で得られる難燃性ポリエステル系樹脂組成物は、ハロゲン系の難燃剤を使用せず、長期の耐熱性試験後の物性劣化が抑制されているため、特に、長期の耐熱性が要求されるような、家電、OA機器等に好適に使用される。
[ポリエステル樹脂(A1)]ポリエチレンテレフタレート樹脂(製品名:EFG−70、ベルポリエステルプロダクツ社製)
[有機リン系難燃剤(B1)]製造例1にて合成したもの。
[有機リン系難燃剤(B2)]1,3−フェニレンビス(ジキシレニル)ホスフェート(製品名:PX−200、第八化学工業株式会社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C1)]ポリアリレート樹脂(製品名:U−ポリマー(登録商標)U−100、ユニチカ株式会社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C2)]ポリスルホン樹脂(製品名:ユーデル(登録商標)P−1700、ソルベイアドバンストポリマーズ株式会社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C3)]ポリフェニルスルホン樹脂(製品名:レーデル(登録商標)R−5000、ソルベイアドバンストポリマーズ株式会社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C4)]ポリエーテルイミド樹脂(製品名:ULTEM1000(登録商標)、SABICイノベーティブプラスチックス社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C5)]ポリスチレン樹脂(商品名:トーヨースチロール(登録商標)GP HRM24N、東洋スチレン株式会社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C6)]ポリカーボネート樹脂(商品名:タフロン(登録商標)A2200、出光興産株式会社製)
[非晶性熱可塑性樹脂(C7)]ポリフェニレンエーテル樹脂(製品名:ユピエース(登録商標)PX−100L、三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社製)
[無機化合物(D1)]ガラス繊維(製品名:T−187H、日本電気硝子株式会社製)
[無機化合物(D2)]タルク(製品名:ローズタルク、日本タルク株式会社製)
[無機化合物(D3)]マイカ(製品名:A−41S、株式会社ヤマグチマイカ製)
[窒素化合物(E1)]メラミン・シアヌレート(製品名:MC4000、日産化学株式会社製)
[リン化合物(F1)]9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10フォスファフェナントレン−10−オキシド(製品名:HCA、三光株式会社製)
本明細書における評価方法は以下の通りである。
得られたペレットを120℃で3時間乾燥後、射出成形機(JS36SS型締め圧:35トン)を用い、シリンダー設定温度250℃〜280℃および金型温度60℃の条件にて射出成形を行い、127mm×12.7mm×厚み1.6mmの試験片を得た。UL94基準V−0試験に準拠し、得られた厚さ1.6mmのバー形状試験片を用いて燃焼性を評価した。
得られたペレットを120℃にて3時間乾燥後、射出成形機(東芝機械株式会社製、IE−75E−2A(型締め圧:75トン))を用い、シリンダー設定温度250℃〜280℃、金型温度60℃、射出率30cm3/sec.の条件にて射出成形を行い、ASTM D−638に準じたダンベル試験片を作製した。得られた測定用試験片を用いて、ASTM D−638に準拠して引張試験を行い、23℃での引張強度を測定した。次に、下記耐熱試験方法に準じた試験を終了したサンプルを上記同様方法で引張試験を行い、耐熱試験前の引張強度の50%に達した時間をその温度の半減期とした。
ギアオーブン(GPHH−200、タバイ社製)に上記で得られたダンベルを190℃および200℃で水平に静置し一定時間毎にサンプルを取り出し、上記の耐熱試験後の引張試験に用いた。
蒸留管、精留管、窒素導入管、及び攪拌基を有する縦型重合器に、リン含有化合物(F1)、(F1)に対して等モルのイタコン酸60重量部、及びイタコン酸に対し2倍モル以上のエチレングリコール160重量部を投入し、窒素ガス雰囲気下、120〜200℃まで徐々に昇温加熱し、約10時間攪拌した。次いで、三酸化アンチモンおよび酢酸亜鉛0.1重量部を加え、1Torr以下の真空減圧にて、温度220℃で維持し、エチレングリコールを留出させながら重縮合反応させた。約5時間後、エチレングリコールの留出量が極端に減少したことで、反応終了とみなした。
表1に示した原料と配合組成(単位:重量部)に従い、予めドライブレンドした。ベント式44mmφ同方向2軸押出機(TEX44、日本製鋼所(株)製)を用い、前記ドライブレンド物をホッパー孔から供給し、シリンダー設定温度250〜280℃にて溶融混練を行い、ペレット化し、前記記載の評価方法にて評価した。評価結果を、表1に示す。実施例1〜7では、非晶性熱可塑性樹脂(C)として、実施例1ではポリアリレート樹脂を、実施例2ではポリスルホン樹脂を、実施例3ではポリフェニレンスルホン樹脂を、実施例4〜7ではポリエーテルイミド樹脂を各々用いた。
表2に示した配合組成(単位:重量部)に従い、実施例1〜8と同様に、ペレット化および射出成形を行い、試験片を得、同様の評価方法にて実験を行った。比較例1〜4における評価結果を、表2に示す。比較例1、及び2では非晶性熱可塑性樹脂(C)を用いず、比較例3〜5では、非晶性熱可塑性樹脂として、比較例3ではポリスチレン樹脂を、比較例4ではポリカーボネート樹脂を、比較例5ではポリフェニレンエーテル樹脂を各々用いた。
Claims (4)
- 前記熱可塑性ポリエステル系樹脂(A)が、ポリアルキレンテレフタレートである請求項1に記載の難燃性ポリエステル系樹脂組成物。
- 請求項1、又は2に記載の難燃性ポリエステル系樹脂組成物であって、さらに、無機フィラー(D)5〜120重量部を含有する難燃性ポリエステル系樹脂組成物。
- 請求項1〜3の何れかに記載の難燃性ポリエステル系樹脂組成物の成型品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010085435A JP5569104B2 (ja) | 2010-04-01 | 2010-04-01 | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010085435A JP5569104B2 (ja) | 2010-04-01 | 2010-04-01 | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011213951A true JP2011213951A (ja) | 2011-10-27 |
JP5569104B2 JP5569104B2 (ja) | 2014-08-13 |
Family
ID=44944025
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010085435A Active JP5569104B2 (ja) | 2010-04-01 | 2010-04-01 | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5569104B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013076918A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | 株式会社カネカ | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物を用いた電気電子用部品 |
WO2014168169A1 (ja) * | 2013-04-09 | 2014-10-16 | 株式会社カネカ | 難燃性ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
JP2015081271A (ja) * | 2013-10-22 | 2015-04-27 | 三菱樹脂株式会社 | 難燃性ポリエステルフィルム |
WO2018124145A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 住友化学株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000239543A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-09-05 | Polyplastics Co | 難燃性樹脂組成物 |
JP2004209935A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Canon Inc | 結合された樹脂部品を含む結合構造体、およびその分離方法 |
WO2005059018A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | General Electric Company | Flame-retardant polyester composition |
WO2006106824A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Kaneka Corporation | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 |
JP2009096969A (ja) * | 2007-09-27 | 2009-05-07 | Toray Ind Inc | 難燃性樹脂組成物 |
-
2010
- 2010-04-01 JP JP2010085435A patent/JP5569104B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000239543A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-09-05 | Polyplastics Co | 難燃性樹脂組成物 |
JP2004209935A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Canon Inc | 結合された樹脂部品を含む結合構造体、およびその分離方法 |
WO2005059018A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | General Electric Company | Flame-retardant polyester composition |
WO2006106824A1 (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Kaneka Corporation | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 |
JP2009096969A (ja) * | 2007-09-27 | 2009-05-07 | Toray Ind Inc | 難燃性樹脂組成物 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2784119A4 (en) * | 2011-11-24 | 2015-08-19 | Kaneka Corp | ELECTRONIC ELECTRONIC COMPONENT USING POLYESTER RESIN FLAME RETARDANT COMPOSITION |
CN103764757A (zh) * | 2011-11-24 | 2014-04-30 | 株式会社钟化 | 使用了阻燃性聚酯系树脂组合物的电气电子用部件 |
WO2013076918A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2013-05-30 | 株式会社カネカ | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物を用いた電気電子用部品 |
US20140336326A1 (en) * | 2011-11-24 | 2014-11-13 | Kaneka Corporation | Electric/electronic component using flame-retardant polyester-based resin composition |
JPWO2013076918A1 (ja) * | 2011-11-24 | 2015-04-27 | 株式会社カネカ | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物を用いた電気電子用部品 |
US9714340B2 (en) | 2013-04-09 | 2017-07-25 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polybutylene terephthalate resin composition |
JPWO2014168169A1 (ja) * | 2013-04-09 | 2017-02-16 | 株式会社カネカ | 難燃性ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
WO2014168169A1 (ja) * | 2013-04-09 | 2014-10-16 | 株式会社カネカ | 難燃性ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
JP2015081271A (ja) * | 2013-10-22 | 2015-04-27 | 三菱樹脂株式会社 | 難燃性ポリエステルフィルム |
WO2018124145A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 住友化学株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
JP2018109096A (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-12 | 住友化学株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
KR20190095310A (ko) * | 2016-12-28 | 2019-08-14 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 폴리에스테르 수지 조성물 |
KR102346770B1 (ko) | 2016-12-28 | 2022-01-04 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 폴리에스테르 수지 조성물 |
KR20220003149A (ko) * | 2016-12-28 | 2022-01-07 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 폴리에스테르 수지 조성물 |
KR102444368B1 (ko) | 2016-12-28 | 2022-09-16 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 폴리에스테르 수지 조성물 |
US11572507B2 (en) | 2016-12-28 | 2023-02-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid-crystal polyester resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5569104B2 (ja) | 2014-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5166866B2 (ja) | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
JP5185621B2 (ja) | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
JP5499686B2 (ja) | 難燃性ポリブチレンテレフタレート系樹脂組成物 | |
KR20160088292A (ko) | 열가소성 폴리에스테르 수지 조성물 및 성형품 | |
JP2004307794A (ja) | ポリブチレンテレフタレート及びその組成物 | |
JP2013001772A (ja) | 難燃性熱可塑性ポリエステル樹脂組成物および成形品 | |
JP3130319B2 (ja) | ポリエチレンテレフタレート系樹脂組成物 | |
JP5569104B2 (ja) | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物 | |
JPWO2013076918A1 (ja) | 難燃性ポリエステル系樹脂組成物を用いた電気電子用部品 | |
WO2018073819A1 (en) | Flame-retarded polyester formulations | |
KR101632571B1 (ko) | 기계적 특성이 우수한 비할로겐 난연화 폴리에스테르 수지 조성물 및 이의 성형품 | |
US20150218366A1 (en) | Flame-retardant polyester resin compositions | |
JP2005179439A (ja) | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
JP5048268B2 (ja) | 難燃性導電性熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2021535259A (ja) | 改善された熱安定性を有するコポリエーテルエステル配合物 | |
JP2005306975A (ja) | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
JP2009144042A (ja) | リン含有重合体とその製造方法 | |
JP2019044037A (ja) | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物および成形品 | |
JP5300589B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物およびそこから得られる成形体 | |
JPH11246721A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物およびその製造方法 | |
JP2013112698A (ja) | 難燃性熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 | |
JPH10316843A (ja) | 難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
JPH11181255A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2000119497A (ja) | 強化難燃性ポリエステル樹脂組成物 | |
JP2012082385A (ja) | ポリエステル樹脂組成物、およびそれからなる成形体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130731 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140121 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20140305 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140314 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140527 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140609 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5569104 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |