JP2011201931A - ハードコート用組成物およびそれを塗工した基材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】表面が疎水処理されたシリカと、特定なポリエーテル系分散剤およびアルコール系溶剤とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物およびそれを塗工した基材。
【選択図】なし
Description
すなわち本発明は、表面が疎水処理されたシリカと、下記一般式(1)で表わされる分散剤および/または下記一般式(2)で表わされる分散剤と、アルコール系溶剤とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物、およびそれを塗工した基材に関する。
一般式(1)
一般式(2)
また本発明は、上記分散剤に加えて、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体に、一般式(3)で表わされる3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートを反応させた分散剤を含む活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物、およびそれを塗工した基材に関する。
一般式(3)
本発明のハードコート用組成物において、表面が疎水処理されたシリカは、(メタ)アクリロキシシラン処理されているものが好ましい。シリカの平均一次粒子径は、20nm以下が好ましい。
シリカを溶剤中に分散した場合、平均分散粒径は、30nm以上200nm以下が好ましい。
シリカの表面をメタクリロキシシラン処理した場合は、分散性、分散安定性が更に優れ、かつシリカ粒子とバインダー成分との架橋が進行するため、より良好な塗膜物性のハードコート層が得られる。
本発明のハードコート用組成物に含まれるシリカとしては、予めカップリング剤、オルガノシリコーン、高級脂肪酸、リン酸エステルおよび高級アルコール等で疎水化処理されているものを使用する。例えばカップリング剤は、シラン系、チタネート系、アルミキレート系のいずれでも良く、具体的にはメチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシラン、テトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、N(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2-(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルトリス(ジオクチルパイロホスフェート)チタネート、テトライソプロピルビス(ジオクチルホスファイト)チタネート、テトラオクチルビス(ジトリデシルホスファイト)チタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)オキシアセテートチタネート、ビス(ジオクチルパイロホスフェート)エチレンチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、イソプロピルジメタクリルイソステアロイルチタネート、イソプロピルイソステアロイルジアクリルチタネート、イソプロピルトリ(ジオクチルホスフェート)チタネート、イソプロピルトリクミルフェニルチタネート、イソプロピルトリ(N-アミドエチル・アミノエチル)チタネート、ジクミルフェニルオキシアセテートチタネート、ジイソステアロイルエチレンチタネートアセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等がある。
一般式(1)で表わされる分散剤のR2は、水素、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基を表す。置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等が挙げられる。置換もしくは未置換のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントラニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、3−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−トリクロロメチルフェニル基、3−トリフルオロメチルフェニル基、3−ニトロフェニル基等が挙げられる。
尚、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸および/またはメタクリル酸を、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルを、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートとは、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレートおよび/または3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを示す。
本発明に使用する(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体に3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートを反応させた分散剤は、例えば、特開2009−203320に開示されている方法で作成することが出来る。
4官能性以上のモノマーとしては、ペンタエリスリトールエトキシテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等が挙げられる。
光重合開始剤には、必要に応じて光重合促進剤を併用することができる。光重合促進剤としては、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ベンジル4−ジメチルアミノベンゾエート等があげられる。これら光重合促進剤は、1種または複数を組み合わせて使用することができる。
光重合開始剤は、光硬化性化合物の全量100重量部に対して0.1〜20重量部の範囲内で使用することが好ましい。
ただし、これらの分散樹脂は、活性エネルギー線により重合する官能基を有していないため、塗膜物性の低下を招く恐れがあり、使用する場合もシリカ100重量部に対し15重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下が更に好ましい。
本発明の硬化膜は、本発明の硬化性組成物を基材上に、形成される硬化膜の膜厚が好ましくは、0.1〜30μm、より好ましくは0.1〜20μmになるように塗工後、硬化処理することにより形成することができる。
形成時において、硬化膜は、基材に直接塗工されてもよいし、硬化膜と基材との間に1層以上の下層が存在してもよい。
特に、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物は主としてアルコール系溶剤を使用するため、ポリカーボネートの様な耐溶剤性の低い基材に対しても問題無く使用出来る利点がある。
粉体混合機ハイブリダイザー(奈良機械社製)にアエロジル200(シリカ、平均一次粒子径12nm、日本アエロジル社製)500部を仕込み攪拌させながら、シランカップリング剤KBM−3063(ヘキシルトリメトキシシラン、信越化学社製)の50重量%エタノール溶液40部を滴下した。更に攪拌し、ふるい、乾燥工程を経て表面処理シリカ(A)を得た。
粉体混合機ハイブリダイザー(奈良機械社製)にアエロジル200(シリカ、平均一次粒子径12nm、日本アエロジル社製)500部を仕込み攪拌させながら、シランカップリング剤KBE−503(3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、信越化学社製)の50重量%エタノール溶液10部を滴下した。更に攪拌し、ふるい、乾燥工程を経て表面処理シリカ(B)を得た。
粉体混合機ハイブリダイザー(奈良機械社製)にアエロジル200(シリカ、平均一次粒子径12nm、日本アエロジル社製)500部を仕込み攪拌させながら、シランカップリング剤KBM−5103(3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学社製)の50重量%エタノール溶液10部を滴下した。更に攪拌し、ふるい、乾燥工程を経て表面処理シリカ(C)を得た。
粉体混合機ハイブリダイザー(奈良機械社製)にアエロジル300(シリカ、平均一次粒子径7nm、日本アエロジル社製)500部を仕込み攪拌させながら、シランカップリング剤KBM−503(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学社製)の50重量%エタノール溶液20部を滴下した。更に攪拌し、ふるい、乾燥工程を経て表面処理シリカ(D)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(ダイセル化学工業(株)社製MMPG)300gを添加し、125℃に昇温後、アクリル酸メチル175g、アクリル酸210g、「MMPG」220g及び「パーブチルO」35gを4時間かけて滴下した。滴下30分後に「パーブチルO」10g、「MMPG」95gを追加し、更に5時間熟成し共重合体を得た。次いで、この共重合体の溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレート(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーA400」)430g、トリフェニルフォスフィン3.4g、メチルハイドロキノン1.5g、「MMPG」100gを加えて110℃で約15時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、本発明の分散剤(A)を得た。分散剤(A)は、樹脂酸価(KOHmg/g):37、二重結合当量:340、重量平均分子量:12,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(ダイセル化学工業(株)社製MMPG)330gを添加し、125℃に昇温後、メタクリル酸メチル205g、メタクリル酸215g、「MMPG」250g及び「パーブチルO」30gを4時間かけて滴下した。滴下30分後に「パーブチルO」10g、「MMPG」95gを追加し、更に5時間熟成し共重合体を得た。次いで、この共重合体の溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルメタクリレート(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーM100」)380g、トリフェニルフォスフィン3.4g、メチルハイドロキノン1.5g、「MMPG」100gを加えて110℃で約15時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、本発明の分散剤(B)を得た。分散剤(B)は、樹脂酸価(KOHmg/g):40、二重結合当量:450、重量平均分子量:14,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(ダイセル化学工業(株)社製MMPG)330gを添加し、125℃に昇温後、アクリル酸エチル50g、メタクリル酸270g、「MMPG」250g及び「パーブチルO」30gを4時間かけて滴下した。滴下30分後に「パーブチルO」10g、「MMPG」95gを追加し、更に5時間熟成し共重合体を得た。次いで、この共重合体(C−1)の溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレート(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーA400」)520g、トリフェニルフォスフィン3.4g、メチルハイドロキノン1.5g、「MMPG」100gを加えて110℃で約15時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、本発明の分散剤(C)を得た。分散剤(C)は、樹脂酸価(KOHmg/g):25、二重結合当量:300、重量平均分子量:15,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ポンプ及び窒素導入管を備えた3Lセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(ダイセル化学工業(株)社製MMPG)330gを添加し、125℃に昇温後、メタクリル酸メチル360g、アクリル酸170g、「MMPG」250g及び「パーブチルO」30gを4時間かけて滴下した。滴下30分後に「パーブチルO」10g、「MMPG」95gを追加し、更に5時間熟成し共重合体を得た。次いで、この共重合体の溶液に、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレート(ダイセル化学工業(株)製「サイクロマーA400」)270g、トリフェニルフォスフィン3.4g、メチルハイドロキノン1.5g、「MMPG」100gを加えて110℃で約15時間反応させた。反応は、空気/窒素の混合雰囲気下で行った。
これにより、本発明の分散剤(D)を得た。分散剤(D)は、樹脂酸価(KOHmg/g):60、二重結合当量:570、重量平均分子量:11,000であった。
ガラス瓶に、表面処理シリカ(A)50部、ライトエステル130MA(共栄社化学社製)12部、イソプロピルアルコール120部、およびメディアとして0.5mmジルコニアビーズを加えペイントシェーカーで分散することでシリカ分散体(A)を得た。このシリカ分散体の平均分散粒径(D50値)は、動的光散乱方式の粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて測定したところ、170nmであった。シリカ分散体(A)50部に、ウレタンアクリレートオリゴマーUV−7605B(日本合成化学社製)4.8部、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ダイセルサイテック社製)3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5部、イルガキュア184(光重合開始剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)0.25部を加え攪拌混合することで、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(A)を得た。
シリカおよび分散剤を変更した以外は実施例(1)と同様にして、表1に示す活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(B)〜(M)を得た。
シリカおよび分散剤を変更した以外は実施例(1)と同様にして、表1に示す活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(N)、(O)を得た。
ブレンマーシリーズ:日油社製
R8200:アエロジルR8200(平均一次粒子径12nm、トリメチルシラン処理、日本アエロジル社製)
R202:アエロジルR202(平均一次粒子径14nm、ジメチルシロキサン処理、日本アエロジル社製)
Disperbyk180:ビックケミー社製
ソルスパーズ41000:ルーブリゾール社製
ガラス瓶に、表面処理シリカ(B)100部、ライトアクリレート9EG−A(共栄社化学社製)10部、分散剤(C)10部(有効成分量として)、イソプロピルアルコール160部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部およびメディアとして1.25mmジルコニアビーズを加えペイントシェーカーで分散し、更に浅田鉄工社製ピコミルで0.1mmジルコニアビーズを用いて分散することでシリカ分散体(P)を得た。このシリカ分散体の平均分散粒径(D50値)は、動的光散乱方式の粒度分布計(日機装社製「マイクロトラックUPA」)を用いて測定したところ、65nmであった。シリカ分散体(P)50部に、ウレタンアクリレートオリゴマーUV−7605B(日本合成化学社製)6部、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ダイセルサイテック社製)3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート5部、イルガキュア184(光重合開始剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)0.25部を加え攪拌混合することで、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(P)を得た。
シリカおよび分散剤を変更した以外は実施例(14)と同様にして、表2に示す活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(Q)〜(W)を得た。
シリカおよび分散剤を変更した以外は実施例(14)と同様にして、表2に示す活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(X)、(Y)を得た。
ブレンマーシリーズ:日油社製
R8200:アエロジルR8200(平均一次粒子径12nm、トリメチルシラン処 理、日本アエロジル社製)
R202:アエロジルR202(平均一次粒子径14nm、ジメチルシロキサン処理、日本アエロジル社製)
Disperbyk111:ビックケミー社製
ソルスパーズ20000:ルーブリゾール社製
シリカ分散体IPA-ST(オルガノシリカゾル、シリカ分30%、分散粒子径10〜20nm、日産化学社製)50部に、ウレタンアクリレートオリゴマーUV−7605B(日本合成化学社製)9部、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ダイセルサイテック社製)4部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート4部、イルガキュア184(光重合開始剤、チバスペシャリティケミカルズ社製)0.25部を加え攪拌混合することで、活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物(Z)を得た。
得られたハードコート層のHaze値を、日本電色工業社製NDH2000にて測定した。尚、表5に記載するHaze値は、基材PETフィルムの分を除いた値である。
ハードコート層を形成した塗工物を学振試験機にセットし、スチールウールのNo.0000を用いて、荷重250gで10回学振させた。取り出した塗工物について、キズのつき具合を以下の5段階の目視で判断した。数値が大きいほど、耐擦傷性が良好であることを示す。
5:キズが全くない。
4:僅かにキズが付いている。
3:キズは付いているが、基材は見えていない。
2:キズが付き、一部塗工物が剥がれている。
1:塗工物が剥がれてしまい、基材が剥き出しの状態。
JISK5600に準拠し、鉛筆硬度試験機(HEIDON社製Scratching Tester HEIDON−14)を用い、鉛筆の芯の硬さを種々変えて、荷重500gにて5回試験をした。5回中、1回も傷がつかない、もしくは1回のみ傷が付く時の芯の硬さを、その塗工物の鉛筆硬度とした。実用的な要求物性を考慮して、鉛筆硬度が
2H以上のものを○
2Hより低いものを×
と判定した。
Claims (5)
- 表面が疎水処理されたシリカと、下記一般式(1)で表わされる分散剤および/または下記一般式(2)で表わされる分散剤と、アルコール系溶剤とを含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
一般式(1)
一般式(2)
- シリカ表面が、(メタ)アクリロキシシラン処理されていることを特徴とする、請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 溶剤中のシリカの平均分散粒径が、30nm以上200nm以下であることを特徴とする請求項1ないし3いずれか記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物。
- 請求項1ないし4いずれか記載の活性エネルギー線硬化型ハードコート用組成物を塗工した基材。
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