JP2011174972A - 封止材パターンの形成方法 - Google Patents
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Abstract
【効果】120〜200℃,30〜120分間の加熱工程でレジストパターンが変形及び架橋反応を起こすことなく、その後の剥離工程で容易にレジスト膜が剥離可能である。
【選択図】なし
Description
請求項1:
(i)化学増幅ポジ型レジスト組成物を封止されるべき回路が形成された基板表面に塗布して該回路を含む基板表面にレジスト膜を形成する工程、
(ii)上記レジスト膜に高エネルギー線をパターン照射し、露光し、ベークした後に、アルカリ性現像液にて現像して、上記回路を封止するための封止材を注型する部分のレジスト膜を除去する工程、
(iii)上記封止材を注型する部分に封止材を塗布して120〜200℃で30〜120分間加熱して封止材を硬化する工程、
(iv)(ii)の工程で除去されずに残ったレジスト膜を溶解剥離する工程
を有する封止材パターンの形成方法において、
上記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、アルカリ性現像液に不溶性であり、酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる樹脂として、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位と、アルカリ性現像液に不溶性であり、酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える単位とを含むと共に、上記樹脂を構成する全繰り返し単位の90モル%以上がスチレン骨格を有する繰り返し単位であり、更に、上記酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、90モル%以上が下記一般式(1)
(式中、R1は、水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R2は炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基を表す。)
で表される繰り返し単位である樹脂と、光酸発生剤とを含有することを特徴とする封止材パターンの形成方法。
請求項2:
封止されるべき回路がLED(発光ダイオード)であることを特徴とする請求項1記載の封止材パターンの形成方法。
請求項3:
レジスト膜が10μm以上であることを特徴とする請求項1記載の封止材パターンの形成方法。
請求項4:
高エネルギー線が、i線、g線、KrFエキシマレーザー、電子線のいずれかより選択されることを特徴とする請求項1記載の封止材パターンの形成方法。
上記樹脂を構成する全繰り返し単位の90モル%以上がスチレン骨格を有する繰り返し単位であり、
更に、上記樹脂中の上記酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、90モル%以上が下記一般式(1)
(式中、R1は、水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R2は炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基を表す。)
で表される繰り返し単位であることを特徴とする。
(式中、R1は、水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R2は炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基を表す。)
で示される繰り返し単位について説明する。
まず、図1(a),(b)に示したように、上述したポリマーをベースとしたレジスト組成物をLEDに代表される光半導体素子の封止されるべき回路が形成された基板1表面上に塗布し、プリベーク処理し、レジスト層2を形成する。
次いで、図1(c)に示したように、ステッパー、マスクアライナー等の高エネルギー線照射装置を用い、フォトマスク3を介して樹脂封止すべき回路部分のレジスト膜を露光4する。この際、上述のような化学増幅型レジスト組成物の多くは、250nm以下の短波長光や電子線露光用に開発されたものではあるが、それらの開発初期に確認されている通り、用いられる光酸発生剤は種々の波長の光、例えば、g線、i線、g線及びi線を含むブロードバンド、あるいはKrFエキシマレーザーに代表される紫外線等の光、電子線に感度を持つものであり、要求されるパターンサイズに合わせ、それらいずれの高エネルギー線を選択してもよい。
次に、図1(f)に示したように、上記工程2により、外部に露呈した封止材を注型する部分に有機封止材5を塗布し、図1(g)に示したように、120〜200℃で30〜120分間加熱して封止材を硬化5aさせる。
硬化性有機樹脂組成物を硬化させた後、図1(h)に示したように、半導体素子基板上の残存レジスト膜を溶剤を用いて溶解剥離して除去する。ここで使用できる溶剤は、回路部分を封止する硬化樹脂層を溶解せず、残存レジスト膜を溶解可能であれば特に制限はない。一般的に知られているレジスト膜の剥離性能が強いとされている溶剤の中には、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、アルカリベンゼンスルホン酸等を含有するものが挙げられるが、従来材料による溶解し難くなったレジスト膜を、これらの溶剤を使用して長時間処理して剥離を行なうと、回路部分を封止する硬化樹脂層の一部を溶解又は膨潤させる可能性があった。
2Lの三つ口フラスコにp−アセトキシスチレン66.5g(0.41mol)、p−tert−アミロキシスチレン33.5g(0.18mol)、溶媒としてトルエン200gを添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素置換を3回繰り返した。室温まで昇温した後、重合開始剤としてアゾイソブチロニトリル(AIBN)3.9gを添加、60℃まで昇温後に15時間反応させた。反応後、この反応液を質量が1/2になるまで濃縮し、次いでメタノール4.5L、水0.5Lの混合溶液中に注ぎ沈殿させ、得られた固体を濾過後、60℃で減圧乾燥して、白色固体92gを得た。このポリマーをメタノール0.27L、テトラヒドロフラン0.27Lに再度溶解し、トリエチルアミン77g、水15gを添加し、脱保護反応を行ない、酢酸を用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.5Lに溶解し、上記と同様に沈殿、濾過、乾燥を行ない、白色固体ポリマーAを61g得た。
共重合組成比;
ヒドロキシスチレン:p−tert−アミロキシスチレン=72.5:27.5
(酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、一般式(1)が占める割合:100%)
重量平均分子量(Mw)=16,100
分子量分布(Mw/Mn)=1.73
p−アセトキシスチレン63.2g(0.39mol)、p−ブトキシスチレン29.5g(0.17mol)を用いた他は、合成例1と同様にして白色固体ポリマーBを61g得た。
共重合組成比;
ヒドロキシスチレン:p−ブトキシスチレン=71.8:28.2
(酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、一般式(1)が占める割合:100%)
重量平均分子量(Mw)=15,800
分子量分布(Mw/Mn)=1.71
p−アセトキシスチレン71.5g(0.44mol)、p−tert−アミロキシスチレン27.6g(0.15mol)、メタクリル酸1−エチルシクロペンチル2.3g(0.01mol)を用いた他は、合成例1と同様にして白色固体ポリマーCを55g得た。
共重合組成比;
ヒドロキシスチレン:p−tert−アミロキシスチレン:メタクリル酸1−エチルシクロペンチル=70.9:27.0:2.1
(酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、一般式(1)が占める割合:93%)
重量平均分子量(Mw)=17,000
分子量分布(Mw/Mn)=1.70
2Lのフラスコ容器を減圧乾燥した後、窒素雰囲気下、蒸留脱水処理を行なったテトラヒドロフラン1,500gを注入、−75℃まで冷却した。その後、s−ブチルリチウム(シクロヘキサン溶液:1N)を14.5g注入し、金属ナトリウムを用いて蒸留脱水処理を行なったp−エトキシエトキシスチレンを99.5g(0.52mol)と、同様の処理を行なったp−tert−アミロキシスチレン37.8g(0.20mol)を混合した溶液を滴下注入し、反応溶液の内部温度を−65℃以下に保った。30分間反応後、メタノール10gを注入し、反応を停止させた。反応溶液を室温まで昇温させた後、減圧濃縮し、メタノール800gを注入撹拌、静置後、上層のメタノール層を除去した。この操作を3回繰り返し、金属リチウムを取り除いた。下層のポリマー溶液を濃縮し、テトラヒドロフラン840mL、メタノール630mL、シュウ酸3.2gを加え、40℃に加温し、20時間脱保護反応を行ない、ピリジン35gを用いて中和した。反応溶液を濃縮後、アセトン0.6Lに溶解させ、純水7.0Lの溶液中に沈殿させて洗浄し、得られた固体を濾過後、40℃で減圧乾燥して、白色固体ポリマーDを85g得た。
共重合組成比;
ヒドロキシスチレン:p−tert−アミロキシスチレン=72.8:27.2
(酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、一般式(1)が占める割合:100%)
重量平均分子量(Mw)=14,300
分子量分布(Mw/Mn)=1.07
p−アセトキシスチレン68.3g(0.42mol)、p−tert−アミロキシスチレン20.4g(0.11mol)、p−エトキシエトキシスチレン5.3g(0.03mol)を用いた他は、合成例1と同様にして白色固体ポリマーEを52g得た。
共重合組成比;
ヒドロキシスチレン:p−tert−アミロキシスチレン:p−エトキシエトキシスチレン=74.0:22.0:4.0
(酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、一般式(1)が占める割合:85%)
重量平均分子量(Mw)=16,200
分子量分布(Mw/Mn)=1.78
合成例1で得られたポリマーA50.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート46.2g及びシクロペンタノン8.2gに溶解させ、更に光酸発生剤として4−メトキシ−α−[[[(4−メチルフェニル)スルホニル]−オキシ]イミノ]ベンゼンアセトニトリルを1.0g及び界面活性剤X−70−093(信越化学工業(株)製)を0.1g混合し、溶解させた後、0.5μmの孔径のメンブレンフィルターにて濾過し、レジスト液を調製した。
このレジスト液をスピンコーターを用い半導体素子が形成された基板表面に、回転数2,500rpmで塗布した後、ホットプレートを用い120℃で5分間のプリベーク処理を行ない、膜厚20μmのレジスト膜を形成した。
レジスト膜除去後、150℃で1時間乾燥して必要部分を有機樹脂封止材にて封止された基板を得た。
合成例2で得られたポリマーB50.0gを用いた他は実施例1と同様にレジスト液を調製後、半導体素子基板上に塗布、パターニングし、更に硬化性樹脂を用いて回路を封止した後、レジスト膜を剥離除去した結果、20分間のアセトン浸漬でスカムなく完全にレジスト膜が剥離除去されていることを確認した。レジスト膜除去後、乾燥して必要部分を有機樹脂封止材にて封止された基板を得た。
合成例3で得られたポリマーC50.0gと光酸発生剤として[5−(4−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フェニルスルホニルオキシイミノ)−5H−チオフェン−2−イリデン]−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル1.0gを用いた他は実施例1と同様にレジスト液を調製後、半導体素子基板上に塗布、パターニングし、更に硬化性樹脂を用いて回路を封止した後、レジスト膜を剥離除去した結果、15分間のアセトン浸漬でスカムなく完全にレジスト膜が剥離除去されていることを確認した。レジスト膜除去後、乾燥して必要部分を有機樹脂封止材にて封止された基板を得た。
合成例4で得られたポリマーD50.0gと光酸発生剤として[5−(4−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)フェニルスルホニルオキシイミノ)−5H−チオフェン−2−イリデン]−(2−メチルフェニル)−アセトニトリル1.0gを用いた他は実施例1と同様にレジスト液を調製後、半導体素子基板上に塗布、パターニングし、更に硬化性樹脂を用いて回路を封止した後、レジスト膜を剥離除去した結果、5分間のアセトン浸漬でスカムなく完全にレジスト膜が剥離除去されていることを確認した。レジスト膜除去後、乾燥して必要部分を有機樹脂封止材にて封止された基板を得た。
比較合成例1で得られたポリマーE50.0gを用いた他は実施例1と同様にレジスト液を調製後、半導体素子基板上に塗布、パターニングし、更に硬化性樹脂を用いて回路を封止した後、レジスト膜を剥離しようとした結果、20分間のアセトン浸漬でもレジスト膜が完全には除去されておらず、スカムが残存していることを確認した。
2 レジスト層
2a アルカリ性現像液に可溶となったレジスト層
3 フォトマスク
4 露光
5 封止材
5a 硬化封止材
Claims (4)
- (i)化学増幅ポジ型レジスト組成物を封止されるべき回路が形成された基板表面に塗布して該回路を含む基板表面にレジスト膜を形成する工程、
(ii)上記レジスト膜に高エネルギー線をパターン照射し、露光し、ベークした後に、アルカリ性現像液にて現像して、上記回路を封止するための封止材を注型する部分のレジスト膜を除去する工程、
(iii)上記封止材を注型する部分に封止材を塗布して120〜200℃で30〜120分間加熱して封止材を硬化する工程、
(iv)(ii)の工程で除去されずに残ったレジスト膜を溶解剥離する工程
を有する封止材パターンの形成方法において、
上記化学増幅ポジ型レジスト組成物が、アルカリ性現像液に不溶性であり、酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる樹脂として、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位と、アルカリ性現像液に不溶性であり、酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える単位とを含むと共に、上記樹脂を構成する全繰り返し単位の90モル%以上がスチレン骨格を有する繰り返し単位であり、更に、上記酸と反応してアルカリ性現像液に可溶性となる機能を与える全繰り返し単位中、90モル%以上が下記一般式(1)
(式中、R1は、水素原子、又は炭素数1〜6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を表し、R2は炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基を表す。)
で表される繰り返し単位である樹脂と、光酸発生剤とを含有することを特徴とする封止材パターンの形成方法。 - 封止されるべき回路がLED(発光ダイオード)であることを特徴とする請求項1記載の封止材パターンの形成方法。
- レジスト膜が10μm以上であることを特徴とする請求項1記載の封止材パターンの形成方法。
- 高エネルギー線が、i線、g線、KrFエキシマレーザー、電子線のいずれかより選択されることを特徴とする請求項1記載の封止材パターンの形成方法。
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JP2010037095A JP5321498B2 (ja) | 2010-02-23 | 2010-02-23 | 封止材パターンの形成方法 |
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