JP2011168574A - ウレタン結合含有スルホニウム塩化合物およびその製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式
(ここで、R1はイソシアネート化合物からイソシアネート基を除いた残基である芳香族または脂肪族炭化水素基であり、これらの炭化水素基はヘテロ原子を有していてもよく、R2は炭素数1〜6のアルキル基であり、R3は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、X-は非求核性アニオン性基であり、nは1〜10の整数である)で表わされるウレタン結合含有スルホニウム塩化合物。この化合物は、水酸基含有スルホニウム塩を芳香族系または脂肪族系イソシアネート化合物と反応させることにより製造される。
【選択図】なし
Description
Ar1:置換されてもよいフェニル基、ナフチル基
Ar2:置換されてもよいフェニル基
R1,R2:炭素数1〜4のアルキル基
X-:非求核性アニオン残基
で表わされるスルホニウム塩化合物がカチオン重合開始剤として用いられること、100℃以下の温度でカチオン重合性化合物を硬化させることが可能であること、重合性化合物と混合したときの一液保存性がすぐれていることなどが記載されている。
Ar:置換されてもよいアリール基
R1,R2:置換されてもよい炭化水素基、複素環基
X-:BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -
で表わされるモノスルホニウム塩を製造し、このモノスルホニウム塩は有機溶剤に対する溶解性にすぐれたカチオン重合開始剤であり、さらに長期保存性の良好な硬化性組成物を形成し得ると述べられている。
(ここで、R1はイソシアネート化合物からイソシアネート基を除いた残基である芳香族または脂肪族炭化水素基であり、これらの炭化水素基はヘテロ原子を有していてもよく、R2は炭素数1〜6のアルキル基であり、R3は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、X-は非求核性アニオン性基であり、nは1〜10の整数である)で表わされるウレタン結合含有スルホニウム塩化合物が提供される。
芳香族系または脂肪族系イソシアネート化合物〔III〕と反応させることにより製造される。
ベンジル-4-ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート〔BSF〕3.0g(3.3ミリモル)を乾燥したγ-ブチロラクトン2.32gに溶解させ、その溶液中にフェニルイソシアネート0.39g(3.3ミリモル)およびトリエチルアミン1μlを添加し、室温条件下で1時間反応させた後、蒸留水中に沈殿させ、式
X-:B(C6F5)4 -
で表わされる、アモルファス状固体のウレタン結合含有スルホニウム塩化合物〔BSF-PI〕3.0g(収率88%)を得た。
赤外線吸収スペクトル:1735cm-1 (-NHCOO-)
1H NMR(CDCl3):4.55ppm (2H,C6H5CH 2S=)
3.02ppm (3H,-C6H4S(CH 3)CH2C6H5)
7.05−7.50ppm (10H,-C6 H 4S(CH3)CH2C6 H 5)
ナフチルメチル-4-ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート〔NSF〕2.0g(2.1ミリモル)を乾燥したγ-ブチロラクトン1.26gに溶解させ、その溶液中に4,4′-ジフェニルメタンジイソシアネート〔MDI〕0.27g(1ミリモル)およびトリエチルアミン1μlを添加し、室温条件下で1時間反応させた後、蒸留水中に沈殿させ、式
X-:B(C6F5)4 -
で表わされる、アモルファス状固体のウレタン結合含有スルホニウム塩化合物〔NSF-MDI〕2.1g(収率93%)を得た。
赤外線吸収スペクトル:1735cm-1 (-NHCOO-)
1H NMR(CDCl3):5.01ppm (4H,C10H7CH 2S=)
2.88ppm (6H,-C6H4S(CH 3)CH2C10H7)
3.89ppm (2H, -C6H4CH 2C6H4-)
7.05−7.50ppm (10H,-C6 H 4S(CH3)CH2C10 H 7)
ナフチルメチル-4-ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート〔NSF〕2.0g(2.1ミリモル)を乾燥したγ-ブチロラクトン2.4gに溶解させ、その溶液中にp-トルエンスルホニルイソシアネート0.43g(2.1ミリモル)を添加し、室温条件下で1時間反応させた後、蒸留水中に沈殿させ、式
X-:B(C6F5)4 -
で表わされる、アモルファス状固体のウレタン結合含有スルホニウム塩化合物〔NSF-TI〕2.2g(収率90%)を得た。
赤外線吸収スペクトル:1720cm-1 (-NHCOO-)
1H NMR(CDCl3):2.45ppm (3H,-C6H4CH 3)
3.05ppm (3H,-C6H4S(CH 3)CH2C10H7)
5.01ppm (2H,-C6H4S(CH3)CH 2C10H7)
7.0−8.0ppm (15H,C6 H 4SO2NHCOOC6 H 4S(CH3)CH2C10 H 7)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(アデカ製品EP4100E)100重量部に、それぞれ実施例1〜3で得られた各種ウレタン結合含有スルホニウム塩化合物1重量部を加え、得られたエポキシ樹脂組成物について、次の各項目の測定を行った。
貯蔵安定性:0℃、30日後の粘度を測定し、その上昇率を算出
硬化性:安田精機製作所製安田式ゲルタイムテスター(No.153ゲルタイムテスタ
ー)を用い、150℃でのゲルタイムを測定
表
例 ウレタン結合含有スルホニウム 貯蔵安定性 硬化性(秒)
参考例1 BSF-PI 1.12 17
〃 2 NSF-MDI 1.02 15
〃 3 NSF-TI 1.01 15
比較例1 BSF 1.15 56
〃 2 NSF 1.18 21
〃 3 BSF-Ac 1.55 18
(1) 貯蔵安定性(粘度の上昇)は、参考例2〜3では殆ど変化せず、参考例1、比較例1〜2では10%強に抑えられているのに対し、硬化性のよい(硬化が速い)比較例3では、粘度上昇が1.5倍強となっている。
(2) 貯蔵安定性の良好な比較例1〜2では、硬化性(硬化時間)が各実施例よりも劣っており、特に比較例1でそれが顕著である。
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JP2011231243A (ja) * | 2010-04-28 | 2011-11-17 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | エポキシ樹脂組成物 |
KR20150056615A (ko) | 2012-10-16 | 2015-05-26 | 요코하마 고무 가부시키가이샤 | 양이온 중합개시제, 경화제 조성물 및 에폭시 수지 조성물 |
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JPH02115176A (ja) * | 1988-09-07 | 1990-04-27 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 光開始性部分を有するハロメチル―1,3,5―トリアジン |
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JP2006282633A (ja) * | 2005-04-04 | 2006-10-19 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物および重合組成物 |
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