JP2011156743A - 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法 - Google Patents

眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法 Download PDF

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Abstract

【課題】生産性に優れ、製造コストも削減できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法を提供する。
【解決手段】ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下で硬化させて重合体を得る硬化工程と、前記重合体の検査を行う検査工程とを備えた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法であって、前記検査工程は前記重合体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて合否判定を行う。
【選択図】図2

Description

本発明は、眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法に関する。
眼鏡用プラスチックレンズの製造において、主成分として2種以上のモノマーを組み合わせた組成物を用いることが多くなり、調合工程は複雑化してきている。それ故、調合工程において、例えば配合比を間違える等の調合トラブルが生じるおそれも高くなっている。そして、この調合トラブルは、重合工程において所望の重合組成物が得られない原因ともなる。さらに、このような調合トラブルが生じたとしても後工程において何らトラブルがないような場合、製造されたレンズが正常品であるか異常品であるか、外観上区別できないこともある。
しかし、このような異常レンズは機械的強度や耐熱性といった基本物性が正常レンズよりも著しく劣っており、本来の物性規格を満足しないことが多い。このため、製造工程において、このような調合トラブル等により生じた異常レンズが製品として出荷されることがないように異常レンズと正常レンズとを判別する検査体制を組むことが重要になっている。
上記判別方法として特許文献1には、ウレタン系レンズの重合合否を判定するためにディップ染色法を用いた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法が記載されている。このディップ染色法では、(i)眼鏡用プラスチックレンズを製造するための重合工程、(ii)眼鏡用プラスチックレンズを安定して染色させるためのアニール工程、(iii)眼鏡用プラスチックレンズを染色する染色工程、(iv)染色した眼鏡用プラスチックレンズの染色濃度から物性を判定する重合合否判定工程、の四つの工程により重合合否判定を行っている。また、ディップ染色法では、製造した眼鏡用プラスチックレンズを重合合否判定用として染色している。
特開2006−65036号公報
しかし、特許文献1に記載されたディップ染色法では、(i)重合工程、(ii)アニール工程、(iii)染色工程、(iv)重合合否判定工程、という4つの工程が必要であり、重合してから重合合否判定までに時間が長くかかることから、合否判定が完了するまで製造したレンズを長時間ストックしておかなければならない。このため、眼鏡用プラスチックレンズの生産リードタイムが長くなってしまい、生産性に劣るという問題がある。また、ディップ染色法では、多くの工程を要するため、多くの労働力や設備が必要となり、製造コストが嵩むという問題もある。また、ディップ染色法では、合否判定に用いたレンズは染色されてしまい商品として使用できなくなるため、生産効率が悪くなるという問題がある。
そこで、本発明の目的は、生産性に優れ、製造コストも削減できる眼鏡用プラスチックレンズの製造方法およびその検査方法を提供することにある。
本発明者は、ウレタン系レンズの物性が、レンズを構成する樹脂中の残留イソシアネート基の濃度により大きく変動することを見出した。本発明は、この知見に基づいて完成されたものである。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法は、少なくとも1種のポリイソシアネート化合物と少なくとも1種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させて重合体を得る硬化工程と、を備えた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法であって、前記重合体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて合否判定を行う検査工程を含むことを特徴とする。
なお、前記検査工程は、全数検査であってもサンプリング検査であっても良いが、調合工程での攪拌が十分であれば、同一調合ロットの重合性組成物から重合された重合体の合否は、1枚から数枚のサンプリング検査で事足りる。また、生産効率からサンプリング検査が好ましい。
本発明では、重合体の赤外線吸収スペクトルを測定する。具体的には、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を測定する。イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度は、イソシアネート基の濃度と比例関係になるため、この測定により重合後に残留するイソシアネート基の濃度を容易に確認でき、製造されたレンズの合否をただちに判別できる。このため、本発明は、ディップ染色法により合否判定する場合に比べ、アニール工程も染色工程も不要である。さらに、ディップ染色法では、合否判定までにかなりの時間を要するが、本発明では重合体の赤外線吸収スペクトルを測定するだけでよく、ディップ染色法による合否判定に比べて検査に要する時間を大幅に削減することができる。
よって、眼鏡用プラスチックレンズの生産性を大幅に向上させることができる。
なお、赤外線吸収スペクトルの測定は、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を解析するため、FT−IR法を用いることが好ましい。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークが230000m−1近傍における吸収ピークであることが好ましい。
イソシアネート基に基づく230000m−1近傍における吸収ピークは、イソシアネート基の濃度とよく比例し、かつ強いピークとなるため、イソシアネート基に基づく230000m−1近傍における吸収ピークを合否判定に用いた本発明では、合否判定を正確に行うことができる。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記赤外線吸収スペクトルの測定方法がATR法であることが好ましい。
ATR法は赤外線吸収スペクトルを反射光で測定するため、レンズの厚みの影響を受けにくい。そのため、様々な厚みのレンズを非破壊で精度よく測定することが出来る。
なお、赤外線吸収スペクトルを透過光で測定した場合、測定物の厚みによってスペクトル強度が大きく変わってしまうため、赤外線吸収スペクトルを透過光で測定した結果をレンズの合否判定に用いるには、何らかの工夫が必要である。工夫の例として、一定の厚みの測定用試料を作成することが考えられるが、この場合、試料作成の手間がかかると共にレンズを破壊することになり、生産効率が悪くなる。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い、基又は骨格の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定することが好ましい。
本発明では、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い、基又は骨格の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定することで、測定条件によって生じる誤差を補正し、より正確に残留イソシアネート基の濃度を確認することができる。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークであることが好ましい。
本発明では、前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークである。290000m−1近傍における吸収ピークはメチレン基に基づくことが既に判明しており、また、硬化工程によってスペクトル強度が変化することがない。そのため、安定してイソシアネート基の濃度を確認することができる。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法においては、前記重合体の、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(I)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(M)を求め、基準重合体の、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(Ib)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(Mb)を求め、{(I/M)/(Ib/Mb)}が0.3から1.4までの範囲のものを合格品とすることが好ましい。
なお便宜上、以降の本発明の明細書、特許請求の範囲及び図面では、狙い組成比で作成することのできた重合体を基準重合体と呼ぶ。
本発明では、前記重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(I)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(M)とを求める。
また、前記基準重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(Ib)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(Mb)を求める。
そして、(Ib/Mb)を1として規格化した際の(I/M)の値、すなわち{(I/M)/(Ib/Mb)}が0.3から1.4までの範囲のものを合格品とすることで、前記基準重合体の残留イソシアネート基の濃度を基準として、前記重合体の残留イソシアネート基の濃度が一定範囲内にあるものを合格とすることができ、容易かつ簡便に合否判定を行うことができる。
なお便宜上、以降の本発明の明細書、特許請求の範囲及び図面では、(Ib/Mb)を基準吸光度比、{(I/M)/(Ib/Mb)}を判定吸光度比と呼ぶ。
本発明の眼鏡用プラスチックレンズの検査方法では、少なくとも1種のポリイソシアネート化合物と少なくとも1種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を重合させた重合体の、赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて検査を行うことを特徴とする。
本発明では、重合体の赤外線吸収スペクトルを測定する。具体的には、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を測定する。イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度は、イソシアネート基の濃度と比例関係になるため、この測定により重合後に残留するイソシアネート基の濃度を容易に確認でき、製造されたレンズの合否をただちに判別できる。このため、本発明は、ディップ染色法により合否判定する場合に比べ、アニール工程も染色工程も不要である。さらに、ディップ染色法では、合否判定までにかなりの時間を要するが、本発明では重合体の赤外線吸収スペクトルを測定するだけでよく、ディップ染色法による合否判定に比べて検査に要する時間を大幅に削減することができる。
よって、眼鏡用プラスチックレンズの生産性を大幅に向上させることができる。
なお、赤外線吸収スペクトルの測定は、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を解析するため、FT−IR法を用いることが好ましい。
本実施形態における眼鏡用プラスチックレンズの製造装置の概略図。 本実施形態におけるFT−IR測定による吸収スペクトルの概略図。 ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の組成比を変更した際の、重合体の本実施形態におけるFT−IR測定による吸収スペクトルの概略図。
以下、本発明の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法について、一実施形態を図面に基づいて詳述する。
[レンズ製造装置の構成]
図1は本実施形態における眼鏡用プラスチックレンズの製造装置の概略図である。
図1に示すように、製造装置100は、樹脂原料を収納するタンク110と、タンク110内部で樹脂原料の反応により生成した重合性組成物の粘度を測定する粘度計120と、重合性組成物を重合硬化させるモールド130と、タンク110からモールド130の内部に重合性組成物を供給する原料供給装置140と、重合性組成物の供給や反応の進捗を制御する制御部150と、を備えている。
タンク110は、底面111と、底面111から垂直に立ち上げられた壁面112とからなる略円筒状の容器である。壁面112の底面111側には、粘度計120を取り付けるための取付孔113が形成されている。また、タンクには、ウォータージャケット114等を用いて重合性組成物の温度制御を行う温度制御装置170と、撹拌羽根161等によって樹脂組成物の撹拌を行う撹拌装置160が付いていることが望ましい。
粘度計120は、取付孔113に嵌合する本体部121と、本体部121の先端で重合性組成物の粘度を検出する検出部122と、検出部122での測定値を表示する表示装置123と、を備えている。本体部121と取付孔113との間は、タンク110内の原料が漏れないように密封されている。検出部122は、タンク110内の重合性組成物(または原料)に浸漬されている。表示装置123は本体部121に接続され、検出部122で検出した粘度を数値化して表示している。
粘度計120としては、一般に市販されている粘度計を使用することができる。例えば、CBC株式会社製のシールド型粘度計「FVM80A−ST」(商品名)などのインライン型粘度計を好適に使用することができる。
モールド130は、一対のレンズ型131の周縁部にテープ132が巻き付けられて形成される。
原料供給装置140は、モールド130の内部に重合性組成物を注入するディスペンサ141と、このディスペンサ141の基端部に下端部が接続される原料流通管142と、を備え、原料流通管142の他端部は、タンク110内の重合性組成物に浸漬された状態となっている。ディスペンサ141は、重合性組成物の注入を調整する本体部1411と、重合性組成物を吐出するノズル1412と、を有している。
制御部150は、モールド130の内部に重合性組成物を注入する工程を管理する第一の制御部151と、タンク110内の重合性組成物の粘度に応じて進捗管理や付随装置の制御を行う第二の制御部152と、を備えている。
第一の制御部151は、ディスペンサ141からの重合性組成物の注入量を調整したり、原料流通管142を流通する重合性組成物の流量を調節したり、モールド130の内部に重合性組成物が所定位置まで注入されたことを検知したりする。
第二の制御部152は、粘度計120で測定した測定値に基づいて、撹拌装置160や温度制御装置170を介してウォータージャケット114の温度の制御を行う。
さらに、第二の制御部152は、重合性組成物の粘度に応じて、モールド130への注入の可否の判断を行う。重合性組成物の粘度が問題ない粘度であれば、モールド130に注入する。粘度がある一定値を超えると品質が劣化するため、モールド130に注入せず、使用をとりやめる。
[眼鏡用プラスチックレンズの製造方法]
次に、製造装置100による眼鏡用プラスチックレンズ製造方法を説明する。
本実施形態において、レンズ基材の製造方法では、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させて重合体を得る硬化工程と、を備えている。そして、得られたレンズ基材については、所定の検査工程を備えている。以下、具体的に説明する。
<レンズ基材の製造方法>
(重合性組成物)
ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物は、特に限定はされない。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m−キシレンジイソシアネート、イソフォロンイソシアネート等が挙げられ、ポリチオール化合物としては、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)、ジメルカプトメチルジチアン、ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン等が挙げられる。
これらの中でも、特に、ポリイソシアネート化合物がビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンであって、ポリチオール化合物がペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート)ないしはジメルカプトメチルジチアンであると好ましい。
これら組成物は、必要に応じ、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物以外の成分として、通常、眼鏡用プラスチックレンズの添加物として用いられる物質を含んでいても良く、例えば、エピチオ基を有する化合物等が挙げられる。
(調合工程)
上述の重合性組成物におけるポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物の割合は、ポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物のみからなる場合にはNCO基/SH基のモル比は通常0.9〜1.2の範囲であり、好ましくは0.98〜1.05の範囲である。NCO基/SH基のモル比が0.9以上であれば未反応のSH基が残らず、組成物が十分硬化し、耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、NCO基/SH基の比率が1.2以下であれば未反応のNCO基が残らず耐熱性、耐湿性、耐光性に優れた樹脂が得られ、未反応のNCO基を減らすために反応温度を上げる必要もなく、プラスチックレンズ材料として好ましい。
また、上述の重合性組成物がポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物以外のモノマー成分を含む場合、プラスチックレンズ材料として好ましい組成はさらに複雑になってくる。しかし、この場合も上述の重合性組成物がポリイソシアネート化合物とポリチオール化合物だけからなる場合と同様に好ましい組成範囲が存在し、いずれの場合も製造工程においてあらかじめ設定された好ましい組成範囲に調合された重合性組成物を反応させてレンズを製造する必要がある。
具体的には、重合性組成物をタンク110で調合する。各種のモノマー、オリゴマー等を必要量秤量し、タンク110内に投入する。この重合性組成物は、必要に応じて、2種類以上を用いてもかまわない。1種、または2種以上の重合性組成物をタンク110内に投入した後、温度制御装置170によってウォータージャケット114を制御することでタンク110の温度を適切な温度に調整し、投入された重合性組成物が均一になるように充分に撹拌を行う。この際、必要に応じて、内部離型剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、架橋剤、ブルーイング剤等を添加しても良い。
撹拌時のタンク温度は、一般的には、−10℃〜80℃であり、より好ましくは、0℃〜40℃である。あまり高温で行うと、早期に重合反応が始まってしまったり、重合性組成物が黄色に着色したりといった問題点がある。また、あまり低温で行うと、粉末(固体)の重合性組成物や、紫外線吸収剤等の粉末(固体)の各種添加剤の溶解が不可能であったり、溶解が可能にしても、非常に時間がかかったりといった問題が起こり易い。また、撹拌前、もしくは撹拌途中に、重合開始剤、重合触媒を添加してもよい。ただし、これらは、重合性組成物のポットライフとの関係で、後述する脱気工程の前、または、後で添加しても良い。
タンク110を用いて、重合性組成物を調合する際の撹拌時間は一般的に1分間〜48時間であり、より好ましくは、5分〜24時間である。短時間では、充分に均一にならず、また、長時間の場合は、重合反応が始まってしまう問題点がある。撹拌時のタンク内雰囲気は、大気、窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが可能である。圧力についても、常圧の他、加減圧してもかまわない。
また、重合性組成物の調合にあたっては、上記の様に最初からタンク110を用いても良いし、あるいは、他のタンクを用いて、重合性組成物を調合した後で、調合済みの重合性組成物をタンク110へ移送して使用することも可能である。
さらに、重合性組成物によっては、タンク110内で予備反応を行ってもよい。予備反応を行う場合には、単に、タンク温度を加温することによって反応させることも可能であるが、必要に応じて、予備反応用の重合開始剤、または重合触媒を少量添加してもよい。予備反応を行うことによって、重合成型時の重合収縮を低減させ、モールドと成型材料が重合途中で剥がれることを防止する効果がある。また、原料の種類によっては、予備反応を行うことにより、成型後の樹脂の透明性を改善する効果もある。
(脱気工程)
このようにして、重合性組成物の調製後、または予備反応終了後に、続いて脱気工程を行うことが一般的である。脱気工程は、撹拌中に巻き込んだ、微小な気泡を重合性組成物中から無くすことで、重合成型後の硬化物に気泡がそのまま残り、外観不良となることを避ける効果がある。また、ウレタン樹脂用またはチオウレタン樹脂用の原料性組成物を用いた場合には、重合性組成物中に、極微量の水分が含まれていると、重合成型中に、気泡不良が発生することがあり、脱気工程を行うことで、水分量を減らすことが可能となり、気泡不良を低減する効果もある。
脱気工程は、一般的には、0.001torr〜100torrの減圧下で、−10℃〜80℃、1分間〜24時間行う。ただし、重合性組成物によっては、あまり減圧をしすぎると、組成物中に含まれるモノマー自身が揮発してしまう問題があり、最適な圧力、温度、時間等は重合性組成物によって異なる。
(充填工程)
脱気工程が終了した後、原料供給装置140により、タンク110内の重合性組成物を、原料流通管142、ディスペンサ141を介してモールド130のキャビティ内に注入する。このとき、原料流通管142の内部を流通する重合性組成物は、ヒーターにより加温されてもよい。
なお、原料流通管142のディスペンサ141の直前における重合性組成物の粘度を測定するために、原料流通管142に粘度計を設けてもよい。
(硬化工程)
重合性組成物を挟んだモールド130を、通常の条件に従い、所定の温度と時間に設定された環境下に曝すことによって、重合性組成物を最終的に重合(硬化)させる。
(離型工程)
モールド130から剥離されてプラスチックレンズ基材である重合体が形成される。
(離型工程)で得たプラスチックレンズ基材は必要に応じ研磨や表面処理等の工程を経て、さらに、その表面にプライマー層、ハードコート層および反射防止層を形成することで眼鏡用プラスチックレンズとなる。
<レンズの検査工程>
上述の<レンズ基材の製造方法>で得られた重合体から任意にサンプリングされた被検査体について、赤外線吸収スペクトルを測定し、図2に示すように、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度として230000m−1近傍におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度(I)を、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークとして290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークの吸光度(M)を求める。
また、基準重合体について赤外線吸収スペクトルを測定し、230000m−1近傍におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度(Ib)と、290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークの吸光度(Mb)を求める。
そして、判定吸光度比{(I/M)/(Ib/Mb)}が0.3から1.4までの範囲のものを合格品として合否判定する。
上述した本実施形態によれば、以下の効果を奏することができる。
(1)本実施形態では、製造されたレンズ基材からサンプリングされた被検査体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて合否判定を行う。それにより、重合後に残留するイソシアネート基の濃度を容易に確認でき、レンズの合否をただちに判別できる。このため、本実施形態では、ディップ染色法により合否判定する場合に比べ、アニール工程も染色工程も不要である。さらに、ディップ染色法では、合否判定までにかなりの時間を要するが、本実施形態では重合体の赤外線吸収スペクトルを測定するだけでよく、ディップ染色法による合否判定に比べて要する時間を大幅に削減することができる。
よって、眼鏡用プラスチックレンズの生産性を大幅に向上させることができる。
なお、赤外線吸収スペクトルの測定は、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を解析するため、FT−IR測定を用いることが好ましい。
(2)本実施形態では、イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定することで、測定条件によって生じる誤差を補正し、より正確にイソシアネート基の濃度を確認することができる。
(3)本実施形態では、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークが230000m−1近傍における吸収ピークであり、前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークである。これらの吸収ピークを選択することにより、非常に安定かつ確実にイソシアネート基の濃度を確認することができる。
(4)本実施形態では、前記重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度(I)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークの吸光度(M)を求め、基準重合体の前記イソシアネート基に基づく吸収ピークの吸光度(Ib)と、前記メチレン基の吸収ピークの吸光度(Mb)を求める。
そして、基準吸光度比(Ib/Mb)を1と規格化した際の吸光度比(I/M)、つまり判定吸光度比{(I/M)/(Ib/Mb)}が0.3から1.4までの範囲のものを合格品とするので、容易かつ簡便に合否判定を行うことができる。
なお、本発明によるレンズの検査は、離型工程以降で重合体が露出した状態であればいつでも行うことが出来る。例えば、一度出荷した後に返品された品であっても、コートを剥がして重合体表面を露出させれば、同様の判定を行うことが出来る。
以下に、実施例、比較例を挙げて本発明をより詳細に説明する。具体的には、各条件下で製造したプラスチックレンズ基材について、上述した判定吸光度比{(I/M)/(Ib/Mb)}を求め、各レンズ基材のガラス転移点(以下Tg)との関係から、判定吸光度比による合否判定の精度を確認した。
[実施例1]
(レンズ基材の製造方法)
プラスチックレンズ原料として、A化合物(m−キシレンジイソシアネート)とB化合物(4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン或いは4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン或いは5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンの混合物)とを表1に示す各組成比で混合した。
Figure 2011156743
なお、組成比のずれとは、狙い組成比からのずれを%で示したものである。
上述の混合物に対し、紫外線吸収剤として商標名「SEESORB701」(シプロ化成工業製)を1.2g、内部離型剤として商標名「MR用内部離型剤」(三井化学社製)を0.1g添加し、混合した後、十分に撹拌して、完全に分散または溶解させたプラスチックレンズ原料中に、触媒としてジブチル錫ジクロライドを100ppm添加し、室温で十分に撹拌して均一液とした。
ついで、この組成物を5mmHgに減圧して攪拌しながら30min脱気を行った。この原料を、出来上がったレンズの度数が約−3Dとなるような2枚のガラス型を用いて、粘着テープで保持した鋳型中に注入し、大気重合炉中で30℃から120℃まで24時間かけて昇温を行い、重合硬化させた。
以上で作製した全てのプラスチックレンズ基材はすべて無色透明であり、外観上見分けることができないものであった。
(吸光度の測定方法)
装置名 : Nicolet 380 シリアルNo.AGL0802681
測定領域 : 234000m−1(NCO)、292000m−1(CH)
上述の方法で得た各レンズ基材について、上記FT―IR装置にてATR法により測定を行った。具体的には、N=C=O伸縮振動に基づくピークの吸光度(I)および(Ib)と、CH伸縮振動に基づくピークの吸光度(M)および(Mb)とから判定吸光度比{(I/M)/(Ib/Mb)}を求めた。
(Tgの測定方法)
Tgの測定には、2mm厚のフラット板を生成して、測定に使用した。フラット板は、厚みが2mmとなる様にテープにて外周部を封止した2枚のガラス平板中に、樹脂組成物を注入し、レンズ基材の製造条件で、重合硬化、離型およびアニール処理して製造した。
Tgは、熱機械分析装置((株)島津製作所製:TMA60)を用いて、荷重50g、針入プローブ(2mmφ)、昇温スピードが10℃/minの条件により測定した。
[実施例2]
プラスチックレンズ原料として、A化合物(m−キシレンジイソシアネート)とB1化合物(ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を主成分とするポリチオール化合物)およびB2化合物(4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオールを主成分とするポリチオール化合物)とを表2のような組成比で混合した。
Figure 2011156743
なお、表2中のBとは、B1化合物とB2化合物とを併せたものである。
そこに紫外線吸収剤として商標名「SEESORB709」(シプロ化成工業製)を2.5g、内部離型剤として商標名「MR用内部離型剤」(三井化学社製)を0.1g添加し、混合した後、十分に撹拌して、完全に分散または溶解させたプラスチックレンズ原料中に、触媒としてジブチル錫ジクロライドを250ppm添加し、室温で十分に撹拌して均一液とした。ついでこの組成物を5mmHgに減圧して攪拌しながら30min脱気を行った。
この原料を、出来上がったレンズの度数が約−3Dとなるような2枚のガラス型を用いて、粘着テープで保持した鋳型中に注入し、大気重合炉中で30℃から130℃まで20時間かけて昇温を行い、重合硬化させた。
以上で作製した全てのプラスチックレンズ基材は実施例1と同様にすべて無色透明であり、外観上見分けることができないものであった。
吸光度およびTgは、実施例1と同様にして測定した。
[比較例1]
実施例1と同様のプラスチックレンズを用いて特許文献1と同様にディップ染色法で合否判定を行った。
[比較例2]
プラスチックレンズ原料として、A化合物(ビス−(2,3エピチオプロピル)ジスルフィド)とB化合物(4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン或いは4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン或いは5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンのいずれか一種の中から選ばれる化合物の混合物)とを表3のような組成比で混合し、外線吸収剤として商標名「SEESORB701」(シプロ化成工業製)を1.2g添加し、十分に撹拌して、完全に溶解させた。
Figure 2011156743
その後、触媒としてN,N−ジメチルシクロヘキシルアミンを0.10g混合し、室温で十分に撹拌して均一液とした。
この原料を、出来上がったプラスチックレンズの度数が約−3Dとなるような2枚のガラス型を用いて、粘着テープで保持した鋳型中に注入し、大気重合炉中で30℃から120℃まで24時間かけて昇温を行い、重合硬化させた。
以上で作製した全てのプラスチックレンズは、実施例1と同様にすべて無色透明であり、外観上見分けることができないものであった。
(結果)
[実施例1,2]
表1,表2に示すように、判定吸光度比は、組成比により顕著な比例関係となっており、Tgは、狙い組成比からどちらの比率にずれたとしても顕著に低下することがわかる。それ故、本発明の方法によりレンズの合否判定を極めて簡便に行うことが可能となる。
[比較例1]
特許文献1と同様の方法でディップ染色法による合否判定を行うと、FT−IR測定と同様の判定が可能であった。
しかし、ディップ染色法では染色槽の準備、プラスチックレンズ染色の安定性のためのアニール処理が必要であり、レンズも複数枚必要であり、合否判定までにFT−IR測定の場合よりも非常に長い時間を要した。
[比較例2]
比較例2のチオエポキシ系レンズでは、290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークのみならず、どの波長領域においても有位差のある吸収ピークは観察されなかった。
本発明は、眼鏡用をはじめ各種のプラスチックレンズの製造方法として好適に利用できる。
100…製造装置、110…タンク、120…粘度計、130…モールド、140…原料供給装置、150…制御部、160…攪拌装置、170…温度制御装置

Claims (7)

  1. 少なくとも1種のポリイソシアネート化合物と少なくとも1種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を調合する調合工程と、前記重合性組成物を成形モールドに充填する充填工程と、所定の温度条件下に前記成形モールドを曝すことによって前記重合性組成物を硬化させて重合体を得る硬化工程と、を備えた眼鏡用プラスチックレンズの製造方法であって、
    前記重合体の赤外線吸収スペクトルを測定し、その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて合否判定を行う検査工程を含む
    ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
  2. 請求項1に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
    前記イソシアネート基に基づく吸収ピークが230000m−1近傍における吸収ピークであることを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
  3. 請求項1または請求項2に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
    前記赤外線吸収スペクトルの測定方法がATR法であることを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
  4. 請求項1から請求項3のいずれかに記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
    前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークを測定した際に測定した、硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い、基又は骨格の吸収ピークのスペクトル強度に対する相対強度として測定する
    ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
  5. 請求項4に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法において、
    前記硬化工程によってスペクトル強度が変化することの無い基の吸収ピークが290000m−1近傍におけるメチレン基の吸収ピークである
    ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
  6. 請求項5に記載の眼鏡用プラスチックレンズの製造方法おいて、
    前記重合体の、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(I)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(M)を求め、
    基準重合体の、前記イソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(Ib)と、前記メチレン基に基づく吸収ピークのスペクトル強度(Mb)を求め、
    {(I/M)/(Ib/Mb)}が0.3から1.4までの範囲のものを合格品とする
    ことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの製造方法。
  7. 少なくとも1種のポリイソシアネート化合物と少なくとも1種のポリチオール化合物とを含む重合性組成物を重合させた重合体の、赤外線吸収スペクトルを測定し、
    その測定結果におけるイソシアネート基に基づく吸収ピークのスペクトル強度を用いて検査を行うことを特徴とする眼鏡用プラスチックレンズの検査方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT515958A1 (de) * 2014-06-30 2016-01-15 Engel Austria Gmbh Kunststoffherstellung auf Basis eines diskontinuierlich polymerisierenden Monomers
JP2017113535A (ja) * 2015-12-23 2017-06-29 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボールの製造方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001507255A (ja) * 1996-12-23 2001-06-05 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 反応性被覆
JP2006065036A (ja) * 2004-08-27 2006-03-09 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP2007196397A (ja) * 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 凹凸状シートの製造方法及び装置
JP2007277438A (ja) * 2006-04-07 2007-10-25 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001507255A (ja) * 1996-12-23 2001-06-05 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 反応性被覆
JP2006065036A (ja) * 2004-08-27 2006-03-09 Hoya Corp 眼鏡用プラスチックレンズの製造方法
JP2007196397A (ja) * 2006-01-23 2007-08-09 Fujifilm Corp 凹凸状シートの製造方法及び装置
JP2007277438A (ja) * 2006-04-07 2007-10-25 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 樹脂用組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT515958A1 (de) * 2014-06-30 2016-01-15 Engel Austria Gmbh Kunststoffherstellung auf Basis eines diskontinuierlich polymerisierenden Monomers
AT515958B1 (de) * 2014-06-30 2016-03-15 Engel Austria Gmbh Kunststoffherstellung auf Basis eines diskontinuierlich polymerisierenden Monomers
JP2017113535A (ja) * 2015-12-23 2017-06-29 ブリヂストンスポーツ株式会社 ゴルフボールの製造方法

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