JP2011105658A - 芳香族ジフルオロ酢酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の製造方法は、電子求引基含有ヨードベンゼンとα−シリルジフルオロ酢酸エステルとを金属ハロゲン化物の存在下で反応させることを含む、芳香族ジフルオロ酢酸エステルの製造方法である。
【選択図】なし
Description
で表される化合物と下記一般式(2):
で表される化合物とを金属ハロゲン化物の存在下で反応させることによる、下記一般式(3):
で表される化合物の製造方法。
で表される化合物の製造方法。
さらに、R3としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
で表される化合物と下記一般式(6):
で表される化合物とを反応させて得られる化合物が挙げられる。ここで、当該反応としては、例えば、マグネシウムの存在下で行われる反応が挙げられる。
本発明の製造方法においては、必要に応じ、反応を促進する目的で、グリニャール反応で一般的に行われている各種の反応促進法を適用することもできる。そのような方法として、例えば、臭素またはヨウ素などのハロゲン、グリニャール試薬、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化メチレン、ヨウ化エチル及びβ−ブロムエチルエーテル等の有機ハロゲン化物、あるいはオルト珪酸エチル等を反応系に添加する方法や、攪拌又は超音波を照射する方法等を挙げることができる。
本発明の製造方法において、反応系からの生成化合物の抽出及び精製等の方法は、特に限定はされず、従来公知の抽出及び精製等の方法が適宜採用できる。
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ4.32 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.0 Hz), 0.237 (9H, s)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 38.5 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 181 (6), 153 (10), 125 (6), 103 (8), 77 (26), 73 (100)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 4.31 (2H, q, J = 7.1 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.02 (9H, t, J= 8.0 Hz), 0.77 (6H, q, J = 8.0 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 42.9 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 209 (20), 131 (12), 115 (38), 87 (100)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ7.78 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.34 (2H, q, J= 7.0 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.8 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 225 (M+, 2), 181 (2), 152 (100), 126 (4), 102 (8), 75 (4)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.80 (2H, d, J = 9.2 Hz), 7.77 (2H, d, J = 9.2 Hz),
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.3 (2F, s)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.8 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 225 (M+, 2), 181 (2), 152 (100), 126 (4), 102 (8), 75 (4)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.33 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.82 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.33 (2H, q, J= 7.0Hz), 1.32 (1H, t, J = 7.0 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.2 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 172 (100), 156 (16), 142 (16), 126 (42), 107 (5), 75 (4)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.34 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.8 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.7 (2F, s)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.20 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.98 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.83 (1H, t, J= 8.0Hz), 7.75 (1H, t, J = 8.0 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 61.3 (2F, s)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.13 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.41 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.30 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.41 (3H, J = 7.2 Hz), 1.30 (3H, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.2 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 272 (M+, 2), 227 (15), 199 (100), 171 (34), 126 (14)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.13 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7.71 (2H, d, J = 8.0 Hz), 4.41 (2H, q, J= 7.2Hz), 1.40 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.6 (2F, s)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.05 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.75 (2H, d, J = 8.4 Hz), 2.65 (3H, s)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.6 (2F, s)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.60 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.30 (2H, q, J= 7.2 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.6 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 280 (M+2, 12), 278 (M+, 12), 207 (94), 205 (100), 126 (32), 75 (8)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.7 (2F, s)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.38-7.70 (9H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.2Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 58.3 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 276 (M+, 21), 203 (100), 183 (6), 152 (6)
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ7.37-7.714 (9H, m)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.9 (2F, s)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.61 (2H, d, J = 9.2 Hz) 7.44-7.52 (3H, m), 4.30 (2H, q, J = 7.2Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.8 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 200 (M+, 8), 127 (100), 77 (6)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.52 (2H, d, J = 8.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz),4.29 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.0 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.30 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 59.2 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 244 (M+, 12), 171 (98), 143 (100), 126 (4)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ7.78 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.74 (2H, d, J = 8.8 Hz), 4.34 (2H, q, J= 7.0 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 56.8 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 225 (M+, 2), 181 (2), 152 (100), 126 (4), 102 (8), 75 (4)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.33 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.82 (2H, d, J = 9.0 Hz), 4.33 (2H, q, J= 7.0Hz), 1.32 (1H, t, J = 7.0 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.2 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 172 (100), 156 (16), 142 (16), 126 (42), 107 (5), 75 (4)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.15 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.96 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.80 (1H, t, J= 7.8Hz), 7.72 (1H, t, J = 7.8 Hz), 4.39 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 61.8 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 200 (4), 199 (5), 172 (100), 156 (68), 143 (96), 126 (62), 95 (79)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.13 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.68 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.41 (2H, q, J= 7.2 Hz), 4.30 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.41 (3H, J = 7.2 Hz), 1.30 (3H, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.2 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 272 (M+, 2), 227 (15), 199 (100), 171 (34), 126 (14)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 8.04 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.72 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.31 (2H, q, J= 7.2 Hz), 2.64 (3H, s), 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.2 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 242 (M+, 13), 227 (59), 199 (20), 169 (100), 154 (13), 126 (34)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.60 (2H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (2H, d, J = 8.6 Hz), 4.30 (2H, q, J= 7.2 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.2 Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 57.6 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 280 (M+2, 12), 278 (M, 12), 207 (94), 205 (100), 126 (32), 75 (8)
<芳香族ジフルオロ酢酸エステルの調製>
1H-NMR(CDCl3, TMS) δ 7.38-7.70 (9H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.2 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.2Hz)
19F-NMR(CDCl3, C6F6) δ 58.3 (2F, s)
Mass m/e: (m/z) (%) 276 (M+, 21), 203 (100), 183 (6), 152 (6)
Claims (10)
- 下記一般式(1):
で表される化合物と下記一般式(2):
で表される化合物とを金属ハロゲン化物の存在下で反応させることによる、下記一般式(3):
で表される化合物の製造方法。 - 前記金属ハロゲン化物がフッ化カリウム又はヨウ化銅である、請求項1に記載の方法。
- 請求項1又は2に記載の方法により得られる化合物を加水分解することによる、下記一般式(4):
で表される化合物の製造方法。 - 前記R1が、オルト位及び/又はメタ位の結合基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記R1が、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよいアルキル酢酸エステル基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、ハロゲン基、及び置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記R2が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記R3が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(5):
で表される化合物と下記一般式(6):
で表される化合物とを反応させて得られるものである、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記Xが塩素原子である、請求項8に記載の方法。
- 前記一般式(5)で表される化合物と前記一般式(6)で表される化合物との反応が、マグネシウムの存在下で行われる、請求項8又は9に記載の方法。
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