JP2011105658A5 - - Google Patents
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近年、ジフルオロメチレン基を有する化合物は特有の生物学的活性を持つことからその合成法が注目されている。これまで、カルボニル基、チオカルボニル基またはチオアセタール基にDAST(ジメチルアミノサルファトリフルオライド)を反応させてジフルオロメチレン基に変換する方法(DAST法)や、ハロジフルオロメチル基を脱ハロゲン化することによりジフルオロメチレン基にする方法(例えば熊懐法)もよく知られている(非特許文献1)。
また、R1は、限定はされないが、ヨードベンゼン環のオルト位及び/又はパラ位の炭素原子に結合している基であることが好ましい。ヨードベンゼン環に結合するR1の数(m)は、1〜3の整数であり、好ましくは1である。具体的には、ヨードベンゼン環のパラ位に−CN、−NO2、−C(O)OC2H5、−COCH3、−Br又は−Phが結合したもの、及びヨードベンゼン環のオルト位に−NO2が結合したものが、好ましい態様として挙げられる。
また上記原料化合物の混合及び反応は、例えば、窒素及びアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましく、反応温度は、40〜80℃であることが好ましく、混合時間(攪拌時間)は、5〜20時間であることが好ましく、反応圧力は、常圧付近でよい。
本発明の製造方法においては、必要に応じ、反応を促進する目的で、グリニャール反応で一般的に行われている各種の反応促進法を適用することもできる。そのような方法として、例えば、臭素またはヨウ素などのハロゲン、グリニャール試薬、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化メチレン、ヨウ化エチル及びβ−ブロムエチルエチルエーテル等の有機ハロゲン化物、あるいはオルト珪酸エチル等を反応系に添加する方法や、攪拌又は超音波を照射する方法等を挙げることができる。
本発明の製造方法においては、必要に応じ、反応を促進する目的で、グリニャール反応で一般的に行われている各種の反応促進法を適用することもできる。そのような方法として、例えば、臭素またはヨウ素などのハロゲン、グリニャール試薬、臭化エチル、ヨウ化メチル、ヨウ化メチレン、ヨウ化エチル及びβ−ブロムエチルエチルエーテル等の有機ハロゲン化物、あるいはオルト珪酸エチル等を反応系に添加する方法や、攪拌又は超音波を照射する方法等を挙げることができる。
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