JP2011104998A - 透明基板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の透明基板は、無機ガラスと、該無機ガラスの片側または両側に配置された第1の樹脂層とを備え、該第1の樹脂層が、重量平均分子量がポリスチレン換算で8×104〜100×104である樹脂化合物を含み、アセトン、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよびN,N−ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を20重量%〜95重量%含む混合溶媒を接触させた際にソルベントクラックが発生しない。
【選択図】図1
Description
好ましい実施形態においては、上記第1の樹脂層が、一般式(1)、(2)および(3)で表される繰り返し単位を有する樹脂化合物を含み:
パラ位に結合するA3およびA4の数が、メタ位に結合するA3およびA4の数の3倍以上である。
好ましい実施形態においては、上記式(1)中のR1が炭素数1〜3の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、R2が炭素数が3または4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、上記式(2)中のXが炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリーレン基であり、A3およびA4がそれぞれ独立して下記一般式(4)または一般式(5)で表される連結基であり、上記式(3)中のR3がメチル基または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である。
好ましい実施形態においては、上記式(1)中のR1がメチル基であり、R2がイソブチル基であり、上記式(2)中のXが炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリーレン基であり、A3およびA4がそれぞれ独立して下記一般式(4)または一般式(5)で表される連結基であり、該A3およびA4がXのパラ位に結合し、上記式(3)中のR3がメチル基または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である。
好ましい実施形態においては、上記樹脂化合物が、一般式(9)で表される繰り返し単位をさらに有する。
好ましい実施形態においては、本発明の透明基板は、上記無機ガラスに直接設けられたカップリング剤層をさらに備える。
好ましい実施形態においては、本発明の透明基板は、上記無機ガラスと上記第1の樹脂層との間に第2の樹脂層をさらに備える。
好ましい実施形態においては、本発明の透明基板は、前記透明基板にクラックを入れ屈曲させた際の破断直径が50mm以下である。
好ましい実施形態においては、前記樹脂化合物が、トルエンおよび/またはキシレンを50重量%以上含む溶媒に可溶である。
本発明の別の局面によれば、本発明の透明基板を用いて作製された表示素子が提供される。
本発明の別の局面によれば、本発明の透明基板を用いて作製された太陽電池が提供される。
本発明の別の局面によれば、本発明の透明基板を用いて作製された照明素子が提供される。
図1(a)は、本発明の好ましい実施形態による透明基板の概略断面図である。この透明基板100は、無機ガラス10と、無機ガラス10の片側または両側(好ましくは、図示例のように両側)に配置された第1の樹脂層11、11´とを備える。なお、図示しないが、実用的には、無機ガラス10と第1の樹脂層11、11´との間に任意の適切な接着剤層が配置される。
本発明の透明基板に用いられる無機ガラスは、板状のものであれば、任意の適切なものが採用され得る。上記無機ガラスは、組成による分類によれば、例えば、ソーダ石灰ガラス、ホウ酸ガラス、アルミノ珪酸ガラス、石英ガラス等が挙げられる。また、アルカリ成分による分類によれば、無アルカリガラス、低アルカリガラスが挙げられる。上記無機ガラスのアルカリ金属成分(例えば、Na2O、K2O、Li2O)の含有量は、好ましくは15重量%以下であり、さらに好ましくは10重量%以下である。
本発明の透明基板に用いられる第1の樹脂層は、上記無機ガラスの片側または両側に配置される。該第1の樹脂層は、好ましくは、下記一般式(1)、(2)および(3)で表される繰り返し単位を有する樹脂化合物を含む。このような樹脂化合物を含む樹脂層を備えることにより、耐ソルベントクラック性に優れる透明基板を得ることができる。また、このような樹脂化合物を含むことにより、靭性にすぐれる樹脂層が得られ、その結果、切断時にクラックが進展し難い透明基板を得ることができる。
式(2)中、Xは、好ましくは炭素数6〜18の置換もしくは非置換のアリーレン基であり、さらに好ましくは炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリーレン基である。A3およびA4は、好ましくは、それぞれ独立して上記一般式(4)〜(8)で表される連結基から選ばれる少なくとも1種であり、さらに好ましくは上記一般式(4)または一般式(5)で表される連結基である。
式(3)中、R3は、好ましくはメチル基または炭素数6〜18の置換もしくは非置換のアリール基であり、さらに好ましくはメチル基または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である。A5およびA6は、好ましくはそれぞれ独立して酸素原子、単結合または上記一般式(5)で表される連結基である。
上記接着剤層を構成する材料としては、任意の適切な樹脂を採用し得る。上記接着剤層を構成する材料としては、例えば、熱硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂等が挙げられる。このような樹脂の具体例としては、例えば、エポキシ類および/またはオキセタン類を含むエポキシ系樹脂;アクリル系樹脂;シリコーン系樹脂等が挙げられる。好ましくは、耐熱性に優れるエポキシ系樹脂である。なお、これらの樹脂は、単独で、または2種以上組み合わせて用いてもよい。上記エポキシ類としては、分子中にエポキシ基を持つものであれば、任意の適切なものが使用できる。上記エポキシ類としては、例えば、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型及びこれらの水添加物等のビスフェノール型;フェノールノボラック型やクレゾールノボラック型等のノボラック型;トリグリシジルイソシアヌレート型やヒダントイン型等の含窒素環型;脂環式型;脂肪族型;ナフタレン型、ビフェニル型等の芳香族型;グリシジルエーテル型、グリシジルアミン型、グリシジルエステル型等のグリシジル型;ジシクロペンタジエン型等のジシクロ型;エステル型;エーテルエステル型;およびこれらの変性型等が挙げられる。これらのエポキシ類は、単独で、または2種以上を混合して使用することができる。好ましくは、上記エポキシ類は、ビスフェノールA型、脂環式型、含窒素環型、またはグリシジル型である。上記オキセタン類としては、例えば、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(オキセタンアルコール)、2−エチルヘキシシルオキセタン、キシリレンビスオキセタン、3−エチル−3(((3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ)メチル)オキセタン等が挙げられる。
好ましくは、本発明の透明基板は、上記第1の樹脂層と上記無機ガラスとの間にカップリング剤層をさらに備える。さらに好ましくは、該カップリング剤層は上記無機ガラスに直接配置される。
1つの実施形態においては、本発明の透明基板は、上記無機ガラスと上記第1の樹脂層との間に第2樹脂層をさらに備える。第2の樹脂層を備えていれば、上記第1の樹脂層を溶液塗工により形成させる際に、第2の樹脂層と第1の樹脂層とが相溶するので、簡便に密着性の高い透明基板を得ることができる。
上記透明基板は、必要に応じて、最外層として、任意の適切なその他の層を備え得る。上記その他の層としては、例えば、透明導電性層、ハードコート層等が挙げられる。
本発明の透明基板は、任意の適切な方法で上記第1の樹脂層を上記無機ガラス上に形成させて得ることができる。上記第1の樹脂層の形成方法としては、例えば、溶液塗工による方法、接着剤層を介して上記無機ガラス上に樹脂フィルムを貼着することによる方法(以下、樹脂フィルム貼着による方法とも称する)等が挙げられる。
上記溶液塗工により第1の樹脂層を形成させる方法としては、例えば、(i)上記無機ガラスの表面に、上記末端に水酸基を有する熱可塑性樹脂および上記エポキシ系末端カップリング剤を含む第2の樹脂層用キャスティング溶液を直接塗工し、第2の樹脂層を形成させた後、(ii)該第2の樹脂層の上に、C項で説明した樹脂化合物を含む第1の樹脂層用キャスティング溶液を直接塗工し、第1の樹脂層を形成させる方法が挙げられる。
上記接着剤層を介して上記無機ガラス上に樹脂フィルムを貼着することにより上記第1の樹脂層を形成させる方法は、好ましくは、C項で説明した樹脂化合物の溶液を、剛直性を有する基材上に塗工した後、これを乾燥することにより、樹脂フィルムを形成するフィルム形成工程と、該樹脂フィルムを、上記無機ガラスの片側または両側に接着剤前駆体層を介して貼着する貼着工程と、該接着剤前駆体層を活性エネルギー線照射または加熱処理により硬化させて接着剤層を形成する接着剤硬化工程とを含む。また、上記熱可塑性樹脂フィルムを貼着する前に、上記無機ガラスをカップリング処理してもよい。カップリング処理の方法としては、上述の方法が採用され得る。
本発明の透明基板は、任意の適切な表示素子、太陽電池または照明素子に用いられ得る。表示素子としては、例えば、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ELディスプレイ、電子ペーパー等が挙げられる。照明素子としては、例えば、有機EL素子等が挙げられる。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール7.65g(0.028mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール12.35g(0.043mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.444g、p−ターシャリーブチルフェノール0.022gを1M水酸化ナトリウム溶液185gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.4g(0.071mol)をクロロホルム246gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むクロロホルム溶液を分離し、当該クロロホルム溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該クロロホルム溶液をメタノールに投入して樹脂化合物を析出させた。析出した樹脂化合物を濾過し、減圧下で乾燥させて、白色の樹脂化合物A27gを得た。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール8.3g(0.031mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール8.91g(0.031mol)、4,4’−(3、3,5−トリメチルシクロへキシリデン)ビスフェノール4.78g(0.015mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.488g、p−ターシャリーブチルフェノール0.024gを1M水酸化ナトリウム溶液204gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド15.6g(0.077mol)をクロロホルム294gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むクロロホルム溶液を分離し、当該クロロホルム溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該クロロホルム溶液をメタノールに投入して樹脂化合物を析出させた。析出した樹脂化合物を濾過し、減圧下で乾燥させて、白色の樹脂化合物B32gを得た。
クロロホルムに代えてトルエンを用い、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドに代えてベンジルトリブチルアンモニウムクロライドを用いた以外は、合成例1と同様にして白色の樹脂化合物Cを得た。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール8.1g(0.03mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール6.51g(0.022mol)、4,4’−(3、3,5−トリメチルシクロへキシリデン)ビスフェノール4.66g(0.015mol)、9,9−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)フルオレン2.9g(0.008mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.491g、p−ターシャリーブチルフェノール0.036gを1M水酸化ナトリウム溶液204gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド15.2g(0.075mol)をクロロホルム288gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むクロロホルム溶液を分離し、当該クロロホルム溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該クロロホルム溶液をメタノールに投入して樹脂化合物を析出させた。析出した樹脂化合物を濾過し、減圧下で乾燥させて、白色の樹脂化合物D31gを得た。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール6g(0.022mol)、4,4’−(ジフェニルメチレン)ビスフェノール11.73g(0.033mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.394g、p−ターシャリーブチルフェノール0.019gを1M水酸化ナトリウム溶液164gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド11.3g(0.056mol)をクロロホルム222gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むクロロホルム溶液を分離し、当該クロロホルム溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該クロロホルム溶液をメタノールに投入して樹脂化合物を析出させた。析出した樹脂化合物を濾過し、減圧下で乾燥させて、白色の樹脂化合物E22gを得た。
テレフタル酸クロライド14.4gに代えて、テレフタル酸クロライド7.2gおよびイソフタル酸クロライド7.2gを用いた以外は、合成例1と同様にして白色の樹脂化合物Fを得た。
テレフタル酸クロライド14.4gに代えて、テレフタル酸クロライド11.5gおよびイソフタル酸クロライド2.9gを用いた以外は、合成例1と同様にして白色の樹脂化合物Gを得た。
4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール7.65gに代えて、ビスフェノールA7.65gを用いた以外は、合成例1と同様にして白色の樹脂化合物Hを得た。
4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール7.65gに代えて4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール19.40gを用い、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノールを用いなかった以外は、合成例1と同様にして白色の樹脂化合物Iを得た。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール5.73g(0.021mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール12.35g(0.043mol)、1,4−ジヒドロキシナフタレン11.37g(0.071mol)を2規定の水酸化カリウム溶液100mlに一部溶解/一部分散させた。このようにして得られた溶液に、塩化メチレン200mlを加え、さらに冷却下で撹拌しながらホスゲンガス10.58g(0.107mol)を吹き込んだ。その後、静置分離して、有機相から末端にクロロホーメート基を有するオリゴマー(重合度2〜5)の塩化メチレン溶液を得た。その後、得られた塩化メチレン溶液200mlに塩化メチレンをさらに加えて、塩化メチレン溶液の全量を300mlとした。次いで、当該塩化メチレン溶液に、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール1.92g(0.007mol)を2規定の水酸化カリウム50mlに溶解させて得られた溶液、および分子量調整剤としてp−ターシャリーブチルフェノール0.05gを加えた。次いで、このようにして得られた混合液を激しく撹拌しながら、触媒として濃度7%のトリエチルアミン水溶液0.8mlを加えた後、撹拌しながら、25℃で1.5時間反応させた。反応終了後、得られた生成物を塩化メチレン1Lにより希釈し、水1.5Lで2回洗浄した。さらに、0.05規定の塩酸で洗浄した後、水1Lで2回洗浄した。その後、有機相をメタノール中に投入して再沈殿を行い、粉末の白色樹脂化合物J20gを得た。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール3.51g(0.013mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール6.38g(0.022mol)、1,4−フェニレンジイソシアナート11.37g(0.071mol)をジメチルホルムアミド100mlに溶解させた溶液を120℃、窒素雰囲気下で撹拌し、プレポリマーを含む反応液を得た。次いで、この反応液に4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール4.05g(0.015mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール6.09g(0.021mol)のジメチルホルムアミド溶液、および触媒として濃度1%のジブチルスズジラウレート溶液1.1gを加え、120℃で4時間撹拌した。反応終了後、得られた反応溶液をメタノール中に投入して再沈殿を行い、粉末の白色樹脂化合物K21gを得た。
末端に水酸基を有するポリエーテルサルホン(スミカエクセル 5003P、住友化学社製)36.2gをシクロペンタノン172g、およびN,N−ジメチルホルムアミド10.8gの混合溶媒に溶かし、末端に水酸基を有するポリエーテルサルホンが16.5重量%の溶液を得た。得られた溶液に、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(セロキサイド2021P、ダイセル化学工業社製)1.81g、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(アロンオキセタン OXT−221、東亞合成社製)1.45g、2−メチルイミダゾール1.09g、エポキシ系末端カップリング剤(KBM403、信越化学工業社製)9.05gを添加し、第2の樹脂層用キャスティング溶液を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物A10gをシクロペンタノン90gに溶かし、さらに、レベリング剤(BYK307、ビックケミー社製)を750ppmとなるように添加して、第1の樹脂層用キャスティング溶液を得た。
無機ガラス(厚み:50μm、縦10cm×横4cm)の片面表面をメチルエチルケトンで洗浄後、コロナ処理を行い、エポキシ末端カップリング剤(KBM403、信越化学工業社製)でカップリング処理を行った。次いで、カップリング処理を行った無機ガラス表面に上記第2の樹脂層用キャスティング溶液を塗工し、100℃で10分間乾燥させ、170℃で20分間熱処理を行い、厚みが1μmの第2の樹脂層を形成した。他方の面についても、同様の処理を行い、第2の樹脂層を形成した。
上記第2の樹脂層の上に、上記第1の樹脂層用キャスティング溶液を塗工し、90℃で15分間乾燥させた。さらに、他方の面の第2樹脂層の上にも、第1の樹脂層用キャスティング溶液を塗工し、85℃で10分間乾燥させた。その後、両面を130℃で10分間乾燥させ、170℃で20分間熱処理を行い、片側の厚みが30μmの第1の樹脂層を形成した。
このようにして、総厚が112μmの透明基板が得られた。
なお、無機ガラスの両面に形成された各層は、それぞれ縦10cm×横3cmの大きさで形成し、上記無機ガラスの縦10cm×横1cm部分は露出させた。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例2で得られた樹脂化合物Bを用いた以外は実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例3で得られた樹脂化合物Cを用いた以外は実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例4で得られた樹脂化合物Dを用いた以外は実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物A10重量%のシクロペンタノン溶液をポリエチレンテレフタレート上に塗工した後、乾燥させて、厚み30μmの樹脂フィルムを得た。
得られた樹脂フィルムを、エポキシ末端カップリング剤(KBM403、信越化学工業社製)でカップリング処理を行った無機ガラス(厚み:50μm、縦10cm×横4cm)の片面表面に、3,4−エポキシシクロへキセニルメチル−3’、4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(セロキサイド2021P、ダイセル化学社製)80g、3−エチル−3{[(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ]メチル}オキセタン(オキセタン221、東亜合成社製)20g、エポキシ系末端カップリング剤(KBM403、信越化学工業社製)3g、光重合開始剤(Ir−250、チバ社製)5gおよび光増感剤チオキサトン0.5gを含む接着剤層を介して、貼り合わせた。その後、1000mJ/cm2のUV照射を行い、次いで、150℃でポストキュアを行った。他方の面についても、同様の処理を行い、無機ガラスの両面に樹脂層を備える総厚110μmの透明基板が得られた。
なお、無機ガラスに形成された各層は、それぞれ縦10cm×横3cmの大きさで形成し、上記無機ガラスの縦10cm×横1cm部分は露出させた。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例7で得られた樹脂化合物Gを用いた以外は実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例10で得られた樹脂化合物Jを用いた以外は実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例11で得られた樹脂化合物Kを用いた以外は実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、市販のポリアリレート(M−4000、ユニチカ社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、市販のポリエーテルサルホン(スミカエクセル 5003P、住友化学社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例6で得られた樹脂化合物Fを用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例8で得られた樹脂化合物Hを用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aを含む樹脂フィルムに代えて、市販のシクロオレフィンポリマーフィルム(ZF−16、日本ゼオン社製)を用いた以外は、実施例5と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例9で得られた樹脂化合物Iを用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、合成例5で得られた樹脂化合物Eを用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
合成例1で得られた樹脂化合物Aに代えて、市販のポリアリレート(U−100、ユニチカ社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして透明基板を得た。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール7.65g(0.028mol)、4,4’−(3、3,5−トリメチルシクロへキシリデン)ビスフェノール13.2g(0.043mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.463g、p−ターシャリーブチルフェノール0.023gを1M水酸化ナトリウム溶液204gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.4g(0.071mol)をクロロホルム294gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むクロロホルム溶液を分離し、当該クロロホルム溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該クロロホルム溶液をメタノールに投入して樹脂化合物を析出させた。析出した樹脂化合物を濾過し、減圧下で乾燥させて、白色の樹脂化合物32gを得た。
得られた樹脂化合物は、トルエンにもシクロペンタノンにも溶けなかったため、透明基板を得ることができなかった。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1、3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール7.9g(0.029mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール8.5g(0.029mol)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド3.2g(0.015mol)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.435gを1M水酸化ナトリウム溶液230gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.85g(0.073mol)をクロロホルム223gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むクロロホルム溶液を分離し、当該クロロホルム溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該クロロホルム溶液をメタノールに投入したが、樹脂化合物は析出しなかった。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(3、3,5−トリメチルシクロへキシリデン)ビスフェノール8.95g(0.029mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール12.54g(0.043mol)、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.477gを1M水酸化ナトリウム溶液199gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.6g(0.072mol)をトルエン219gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むトルエン溶液を分離し、当該トルエン溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該トルエン溶液をメタノールに投入したが、樹脂化合物は析出しなかった。
撹拌装置を備えた反応容器中、(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジオール5.44g(0.029mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール12.7g(0.044mol)、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.403gを1M水酸化ナトリウム溶液168gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.8g(0.073mol)をトルエン280gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で撹拌を開始した。しかし、撹拌開始直後から、樹脂化合物が析出し始めたため、撹拌ができなくなり、重合を継続して行うことができなかった。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−(1−メチルエチリデン)ビス(2−メチルフェノール)7.35g(0.029mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール12.54g(0.043mol)、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.442gを1M水酸化ナトリウム溶液184gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.6g(0.072mol)をトルエン280gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むトルエン溶液を分離し、当該トルエン溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該トルエン溶液をメタノールに投入したが、樹脂化合物は析出しなかった。
撹拌装置を備えた反応容器中、4,4’−エチリデンビスフェノール6.17g(0.029mol)、4,4’−(1−フェニルエチリデン)ビスフェノール12.54g(0.043mol)、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド0.415gを1M水酸化ナトリウム溶液173gに溶解させた。この溶液に、テレフタル酸クロライド14.6g(0.072mol)をトルエン280gに溶解させた溶液を、撹拌しながら一度に加えて、室温で120分間撹拌した。その後、静置分離により、樹脂化合物を含むトルエン溶液を分離し、当該トルエン溶液を酢酸水およびイオン交換水で順に洗浄した後、当該トルエン溶液をメタノールに投入したが、樹脂化合物は析出しなかった。
合成例1〜11で得られた樹脂化合物、比較例1および8で用いたポリアリレート、比較例2で用いたポリエーテルサルホン、ならびに比較例5で用いたシクロオレフィンポリマーフィルムを下記の方法で評価した。結果を表1に示す。
(1)ガラス転移温度(Tg)
動的粘弾性スペクトル測定器(ARES、レオメトリックサイエンティフィック社製)を用いて、周波数10Hz、昇温速度5℃/分で30℃〜310℃の範囲で測定し、tanθのピークトップをガラス転移温度とした。
(2)重量平均分子量(Mw)
ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(東ソー社製 HLC−8120GPC)を用いて、以下の条件で測定した。なお、重量平均分子量はポリスチレン換算により算出した。
データ処理装置:東ソー社製 GPC−8020
カラム:サンプルカラム;東ソー社製 「G7000HXL−H」+「GMHXL−H」+「GMHXL」
カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm(計90cm)
流量:0.8ml/min
注入試料濃度:0.1重量%
注入量:100μl
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(RI)
(3)弾性率
Hysitron社製 製品名「Tribo Indenter」を用いて、ハードコート層の単一押し込み測定(押し込み因子:Berkovich(三角錐形)、押し込み深さ:230nm〜280nm)により測定した。
(4)破壊靭性値
厚み50μm、幅2cm、長さ15cmの短冊状樹脂サンプルを作製し、短冊長手方向の端部(中央部分)にクラック(5mm)を入れた。オートグラフ(島津製作所製、AG−I)により短冊長手方向に引っ張り応力を加えクラックからの樹脂破断時の応力を測定した。試験条件は、チャック間距離を10cm、引っ張り速度を10mm/minとして行った。得られた破断時の引っ張り応力σとクラック長a、サンプル幅bを以下の式(内田老鶴圃発行 岡田明著「セラミックスの破壊学」P.68〜70)に代入し、破断時の破壊靭性値KICを求めた。
実施例1〜8および比較例1〜8で得られた透明基板を下記の方法で評価した。結果を表1に示す。
(5)破断直径
(a)得られた透明基板を評価用試料として準備した。
(b)無機ガラス露出部分の縦辺端部の中央に5mm以下のクラックを入れた。
(c)評価用試料の縦辺を屈曲させ、クラックが、無機ガラス露出部分を進展し、さらに樹脂等の積層領域において1cm進展した時点での、縦辺を円周とする円の直径を破断直径とした。
(6)耐ソルベントクラック性
透明基板の最外層(第1の樹脂層)に対して、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、極性混合溶媒をそれぞれ滴下した後、室温下で5分間放置し、溶媒を除去した後の最外層(第1の樹脂層)の状態を目視確認した。なお、極性混合溶媒は、液晶用レジスト剥離液104(東京応化社製)に純水を10重量%添加して得た。
○・・・クラックの発生および樹脂の溶解がなかった
×・・・クラックが発生した、あるいは樹脂が溶解した
11、11´ 第1の樹脂層
12、12´ カップリング剤層
13、13´ 第2の樹脂層
100、101、102 透明基板
Claims (12)
- 無機ガラスと、該無機ガラスの片側または両側に配置された第1の樹脂層とを備え、
該第1の樹脂層が、重量平均分子量がポリスチレン換算で8×104〜100×104である樹脂化合物を含み、
アセトン、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシドおよびN,N−ジメチルホルムアミドからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を20重量%〜95重量%含む混合溶媒を接触させた際にソルベントクラックが発生しない、
透明基板。 - 前記第1の樹脂層が、一般式(1)、(2)および(3)で表される繰り返し単位を有する樹脂化合物を含む、請求項1に記載の透明基板:
パラ位に結合するA3およびA4の数が、メタ位に結合するA3およびA4の数の3倍以上である。 - 前記式(1)中のR1が炭素数1〜3の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、R2が炭素数が3または4の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、前記式(2)中のXが炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリーレン基であり、A3およびA4がそれぞれ独立して下記一般式(4)または一般式(5)で表される連結基であり、前記式(3)中のR3がメチル基または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である、請求項2に記載の透明基板。
- 前記式(1)中のR1がメチル基であり、R2がイソブチル基であり、前記式(2)中のXが炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリーレン基であり、A3およびA4がそれぞれ独立して下記一般式(4)または一般式(5)で表される連結基であり、該A3およびA4がXのパラ位に結合し、前記式(3)中のR3がメチル基または炭素数6〜12の置換もしくは非置換のアリール基である、請求項2に記載の透明基板。
- 前記無機ガラスに直接設けられたカップリング剤層をさらに備える、請求項1から5のいずれかに記載の透明基板。
- 前記無機ガラスと前記第1の樹脂層との間に第2の樹脂層をさらに備える、請求項1から6のいずれかに記載の透明基板。
- 前記透明基板にクラックを入れ屈曲させた際の破断直径が50mm以下である、請求項1から7のいずれかに記載の透明基板。
- 前記樹脂化合物が、トルエンおよび/またはキシレンを50重量%以上含む溶媒に可溶である、請求項2から8のいずれかに記載の透明基板。
- 請求項1から9のいずれかに記載の透明基板を用いて作製された、表示素子。
- 請求項1から9のいずれかに記載の透明基板を用いて作製された、太陽電池。
- 請求項1から9のいずれかに記載の透明基板を用いて作製された、照明素子。
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