JP2011102340A - 新規重合体およびその製造方法、新規化合物およびその製造方法、ならびに該重合体および該化合物から選ばれる少なくとも一種を含有する電解質 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]前記式(1)中、p、qは何れかが1、他方が0であることを特徴とする前記[1]に記載の重合体。
本発明の新規重合体は、下記式(1)で表される構成単位を有する重合体(以下「重合体(1)」ともいう。)である。重合体(1)は、下記式(1)で表される構成単位を有するため、後述するように、電気化学デバイス用の電解質に好ましく用いられ、リチウム電池やリチウムイオンキャパシタ用の電解質に特に好ましく用いられる。
R1における上記炭素数1〜12の2価のハロゲン化炭化水素基としては、上記例示の炭素数1〜12の2価の炭化水素基が有する水素原子の少なくとも1つを、ハロゲン原子(例:フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)で置換した基が挙げられる。
R2およびR3における上記炭素数1〜12の1価の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などの炭素数1〜12のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの炭素数3〜12のシクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などの炭素数6〜12の芳香族炭化水素基;ビニル基、アリル基などの炭素数2〜12のアルケニル基などが挙げられる。
m、nは、0または1であることが好ましく、何れかが1、他方が0であることがより好ましい。
重合体(1)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、通常は500〜30,000、好ましくは1,000〜10,000、特に好ましくは1,500〜5,000である。Mwが前記範囲にあると、固体電解質としての性能や、成膜性および可撓性の観点から好ましい。
本発明の新規化合物は、下記式(2)で表される化合物(以下「化合物(2)」ともいう。)であり、高い比誘電率を有する。このため、本発明の化合物(2)は、電気化学デバイス用の電解質に好ましく用いられ、リチウム電池やリチウムイオンキャパシタ用の電解質に特に好ましく用いられる。また、化合物(2)は、重合体(1)の原料として好適に用いることができる。
本発明の重合体(1)の製造方法は、化合物(2)を重合させる工程を含む。
重合方法としては、例えば、下記方法が挙げられる。
上記のようにして化合物(2)を重合させることで、重合体(1)が得られる。
本発明の電解質は、化合物(2)および重合体(1)から選ばれる少なくとも一種と、金属塩とを含有する。化合物(2)および重合体(1)は、誘電特性に優れるため、電解質の構成成分として有用である。
重量平均分子量(Mw)は、下記条件で測定した。
・測定方法:ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法
・標準物質:ポリスチレン
・装置:東ソー(株)製、商品名:HLC−8020
・カラム:東ソー(株)製ガードカラムHXL−H、TSK gel G7000HXL、TSK gel GMHXL 2本、TSK gel G2000HXLを順次連結したもの
・溶媒:テトラヒドロフラン
・サンプル濃度:0.7%
・注入量:70μL
・流速:1mL/min
1Lナス型フラスコに4−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン50g(439mmol)を量り取り、クロロホルム500mlに溶解させた。この溶液にm−クロロ過安息香酸131.6g(526mmol、69%純度換算)を加え、54℃で16時間加熱攪拌した。反応容器を氷浴にて冷却し、固体を析出させた。この反応液を吸引ろ過し、クロロホルムに可溶なろ液成分を分取し、浴温20℃で減圧留去を行った。
IR(cm-1):2987、2931、1785、1637、1394、1184、1072。
50mLナス型フラスコに4−オキシラニル−1,3−ジオキソラン−2−オン500mg(3.85mmol)を量り取り、真空脱気し、窒素置換した。これに無水塩化メチレン5mlを加え、−12℃に冷却した。この溶液に、0.1Mに調製した、BF3・Et2Oの塩化メチレン溶液0.385ml(0.0385mmol)を5分間かけて滴下した。−12℃の温度を維持したまま、反応容器内を攪拌し、2時間経過後にメタノール1mlで反応を停止した。ついで、この反応液を溶媒留去し、1H−NMR測定、IR測定およびGPC分析を行った。分析結果は以下の通りであった。得られたIRスペクトル、NMRスペクトルをそれぞれ図3、4に示す。
IR(cm-1):2987、2931、1785、1184、1081。
GPC:ポリスチレン換算 Mw=570。
窒素雰囲気下のグローブボックス内(水分10ppm、酸素濃度5ppm)にて、20mlサンプル管にLiPF6 150mgを測り取り、アセトニトリルに溶解させ、0.1M LiPF6溶液10mlを調製した。別途、4−オキシラニル−1,3−ジオキソラン−2−オン50mg(0.385mmol)をサンプル管に量り取り、これに先に調製した0.1M LiPF6溶液0.77ml(0.077mmol)を加え、混合液を調製した。これを石英基板上に成膜し、80℃で30分間加熱した。生成した基板上の重合体について、1H−NMR測定、IR測定およびGPC分析を行った。分析結果は以下の通りであった。
IR(cm-1):2987、2931、1785、1184、1081。
GPC:ポリスチレン換算 Mw=2100。
4−オキシラニル−1,3−ジオキソラン−2−オン197mg(1.51mmol)をサンプル管に量り取り、これに光酸発生剤CPI−100P 4.1mg(0.0151mmol,50%プロピレンカーボネート溶液、サンアプロ(株)製)を加え、混合液を作成した。これを石英基板上に成膜し、10cm離れた距離から水銀キセノン光を15分間照射した。照射量は3000mJ/cm2であった。生成した基板上の重合体について、1H−NMR測定、IR測定およびGPC分析を行った。分析結果は以下の通りであった。
IR(cm-1):2987、2931、1785、1184、1081。
GPC:ポリスチレン換算 Mw=1500。
実施例1で合成した4−オキシラニル−1,3−ジオキソラン−2−オンについて、以下に示す方法で比誘電率測定を行った。
測定装置:Precision LCR meter HP4284A(アジレント・テクノロジー(株)製)
電極:液体用電極 LE-21形 安藤電気製
測定周波数:110、1K,10K,100K,1MHz
電圧:1V
測定環境:温度23℃、湿度50%RH
Claims (9)
- 前記式(1)中、p、qは何れかが1、他方が0であることを特徴とする請求項1に記載の重合体。
- 前記式(1)および式(2)中、p、qは何れかが1、他方が0であることを特徴とする請求項3に記載の重合体の製造方法。
- 前記式(2)中、p、qは何れかが1、他方が0であることを特徴とする請求項5に記載の化合物。
- 請求項1〜2の何れかに記載の重合体および請求項5〜6の何れかに記載の化合物から選ばれる少なくとも一種と、金属塩とを含有することを特徴とする電解質。
- 前記式(2)中、p、qは何れかが1、他方が0であることを特徴とする請求項8に記載の化合物の製造方法。
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WO2016002889A1 (ja) * | 2014-07-04 | 2016-01-07 | 旭硝子株式会社 | 電解質材料、液状組成物、固体高分子形燃料電池用膜電極接合体および含フッ素分岐ポリマー |
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