JP2011098997A - 水性樹脂組成物及び金属材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリウレタン樹脂(A)によって耐食性を保ちつつ、オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)のオキシエチレン基によって親水性を維持、ブロックイソシアネート化合物(C)で硬化する水を含有してなる水性樹脂組成物、この水性樹脂組成物を金属基材に塗布し水が取り除かれ硬化した硬化物によって耐食性を付与する。
【選択図】なし
Description
また、特許文献1記載のごとく親水性化合物を含んでなる水性樹脂組成物は、親水性化合物の水との親和性があることから、該水性樹脂組成物が塗布されてなるアルミニウムフィンにおいて錆が発生しやすいという問題がある。
また、斯かるアルミニウムフィンであっても、親水性化合物を含んでなる水性樹脂組成物が表面側にあり、親水性化合物が結露水に溶解して取り除かれやすく、フィン表面の親水性が経時的に低下し得ることから、フィン表面に生じた結露水が時間経過に伴って円滑に流れにくくなりフィンの通風抵抗が経時的に上昇しやすいという問題がある。
該水性樹脂組成物においては、ポリウレタン樹脂(A)、オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)、及びブロックイソシアネート化合物(C)の合計が占める割合が特に限定されるものではないが、通常、10〜50重量%である。
前記多価カルボン酸としては、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、テトラヒドロフラン酸、エンドメチンテトラヒドロフラン酸、又はヘキサヒドロフタル酸などが挙げられる。
前記アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイドなどが挙げられる。
該親水性ポリウレタン樹脂としては、分子内にイオン性基を有するイオン性基含有化合物が反応されてなるイオン性基含有ポリウレタン樹脂、分子内にポリオキシエチレン基などの非イオン性親水基を有する非イオン性親水基含有化合物が反応されてなる非イオン性ポリウレタン樹脂が挙げられ、なかでもイオン性基含有ポリウレタン樹脂が好ましい。
該イオン性基含有ポリウレタン樹脂としては、分子内にカルボン酸塩やスルホン酸塩などのアニオン性基を有するアニオン性基含有化合物が反応されてなるアニオン性ポリウレタン樹脂(A1)、分子内に4級化アンモニウム塩などのカチオン性基を有するカチオン性基含有化合物が反応されてなるカチオン性ポリウレタン樹脂(A2)が挙げられる。なかでも、アニオン性ポリウレタン樹脂(A1)が好ましい。
なお、前記アニオン性ポリウレタン樹脂(A1)と前記非イオン性ポリウレタン樹脂(A3)とは、組み合わされて用いられ得る。また、前記カチオン性ポリウレタン樹脂(A2)と前記非イオン性ポリウレタン樹脂(A3)とは、組み合わされて用いられ得る。
前記アニオン性基含有化合物が反応されてなるアニオン性ポリウレタン樹脂は、水酸化ナトリウムなどの無機塩基や、トリエチルアミンやジメチルアミノエタノールなどの3級アミン化合物で中和することができる。
前記カチオン性基含有化合物が反応されてなるカチオン性ポリウレタン樹脂は、塩酸および硫酸などの無機酸、ギ酸および酢酸などの有機カルボン酸などの酸で中和することができる。また、塩化メチルおよび臭化メチルなどのハロゲン化アルキル、ジメチル硫酸などのジアルキル硫酸などの四級化剤で四級化することができる。
なかでも、水性樹脂組成物が硬化した硬化物の親水性をより優れたものにし得る点で、オキシエチレン基を有するポリエーテルモノオール化合物が好ましい。
また、親水性により優れるという点で、オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)におけるオキシエチレン基の含有量は50重量%以上であることが好ましく、70重量%以上であることがより好ましく、80重量%以上であることがさらに好ましい。
また、前記オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)の数平均分子量は、2500〜6000であることが好ましい。
好ましくは、ブロックイソシアネート化合物(C)に含まれるイソシアネート化合物は、上述したイソシアネート化合物と上述したポリオール化合物と上述したイオン性基含有化合物とが反応されてなるイオン性基含有イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーであり、より好ましくは、上述したイソシアネート化合物と上述したポリオール化合物と上述したアニオン性基含有化合物とが反応されてなるアニオン性基含有イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーである。
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの調製に用いられるポリオール化合物としては、前記ポリエーテルポリオールが好ましく、ビスフェノールAにアルキレンオキサイドを付加したポリエーテルポリオールがより好ましい。
前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーの調製に用いられるアニオン性基含有化合物としては、前記カルボキシル基含有化合物が好ましく、ジメチロールプロピオン酸がより好ましい。
また、一般の水性樹脂組成物および金属材料において用いられる種々の態様を、本発明の効果を損ねない範囲において、採用することができる。
[原料]
ポリウレタン樹脂(A)の水性分散体
下記(A−1)及び(A−2)
オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)
下記(B−1)、(B−2)、(B−3)、(B−4)、(b−1)、(b−2)
ブロックイソシアネート化合物(C)の水性分散体
下記(C−1)
(合成例1)
ポリウレタン樹脂(A−1)の水性分散体の合成
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、下記の原料を加え、75℃で4時間反応させ、不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量1.5%であるウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
・1,4−ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオール
商品名「ニッポラン4010」(日本ポリウレタン工業社製 Mw=2,000)
200重量部
・ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物(ポリエーテルポリオール)
商品名「ポリエーテルBPX−11」(ADEKA社製 Mw=360)
300重量部
・トリメチロールプロパン(低分子量ポリオール) 10重量部
・ジメチロールプロピオン酸(イオン性基含有化合物) 55重量部
・ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(イソシアネート化合物) 289重量部
・メチルエチルケトン 800重量部
このメチルエチルケトン溶液を40℃まで冷却し、トリエチルアミンを30重量部加えて中和した後、ホモジナイザーで撹拌しながら水 2700重量部を徐々に加えて乳化分散させた。
その後、エチレンジアミン8重量部を水100gに溶解したものを添加し、1時間撹拌した。これを減圧下、50℃で脱溶剤を行い、ポリウレタン樹脂(A−1)を30重量%含有する水性分散体を得た。
ポリウレタン樹脂(A−2)の水性分散体の合成
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、下記の原料を加え、75℃で4時間反応させ、不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量3.0%であるウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
・1,4−ブタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオール
商品名「ニッポラン4009」(日本ポリウレタン工業社製 Mw=1,000)
200重量部
・ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物(ポリエーテルポリオール)
商品名「ポリエーテルBPX−11」(ADEKA社製 Mw=360)
400重量部
・トリメチロールプロパン(低分子量ポリオール) 10重量部
・ジメチロールプロピオン酸(イオン性基含有化合物) 40重量部
・ヘキサメチレンジイソシアネート(イソシアネート化合物) 240重量部
・メチルエチルケトン 800重量部
このメチルエチルケトン溶液を40℃まで冷却し、トリエチルアミンを30重量部加えて中和した後、ホモジナイザーで撹拌しながら水 2700重量部を徐々に加えて乳化分散させた。
その後、エチレンジアミン16重量部を水100gに溶解したものを添加し、1時間撹拌した。これを減圧下、50℃で脱溶剤を行い、ポリウレタン樹脂(A−2)を30重量%含有する水性分散体を得た。
B−1:メトキシポリエチレングリコール(数平均分子量2500)
B−2:メトキシポリエチレングリコール(数平均分子量4000)
B−3:ポリエチレングリコール(数平均分子量6000)
B−4:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール
(数平均分子量3400、オキシエチレン基含有量80重量%)
<オキシエチレン基を有さない親水性化合物(b)>
b−1:ポリビニルアルコール(ケン化度99.85%、重合度1700)
b−2:ポリアクリルアミド(数平均分子量25000)
(合成例3)
ブロックイソシアネート化合物(C−1)の合成
撹拌機、還流冷却管、温度計および窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、下記の原料を加え、75℃で4時間反応させ、不揮発分に対する遊離のイソシアネート基含有量10%であるウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。
・ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物(ポリエーテルポリオール)
商品名「ニューポールBPE−40」(三洋化成社製 Mw=約400)
200重量部
・ジメチロールプロピオン酸(イオン性基含有化合物) 70重量部
・ポリメリックMDI
商品名「PAPI−27」(ダウ・ケミカル日本社製) 550重量部
・メチルエチルケトン 800重量部
このメチルエチルケトン溶液を40℃まで冷却し、イソシアネート基と等モルのメチルエチルケトンオキシム180重量部をブロック剤として反応させた後、苛性ソーダ20重量部加えて中和し、その後ホモジナイザーで撹拌しながら水 2700重量部を徐々に加えて乳化分散させた。
これを減圧下、50℃で脱溶剤を行い、ブロックイソシアネート化合物(C−1)を30重量%含有する水性分散体を得た。
(A)〜(C)、及び(b)の各成分を表1および表2で示した重量比(固形分)となるように混合し、実施例1〜9および比較例1〜7の水性樹脂組成物を調製した。これを、あらかじめ表面をイソプロパノールで脱脂したアルミニウム板(A1050P:太佑機材社製)に、乾燥膜厚1μmとなるように塗布し、200℃で5秒間焼き付けることにより試験片を作製した。
あらかじめ表面をイソプロパノールで脱脂したアルミニウム板(A1050P:太佑機材社製)に、ポリウレタン樹脂(A−1)を乾燥膜厚0.7μmとなるように塗布し、200℃で5秒間焼き付けた。続いて、(B)成分および(C)成分を表2に記載の割合で混合した混合物を乾燥膜厚0.3μmとなるように塗布し、200℃で5秒間焼き付けることにより試験片を作製した。
試験片に5重量%食塩水を35℃で噴霧し、168時間経過後の白錆の程度を評価した。下記の基準で評価した結果を表1及び表2に示す。
○:発生なし, ×:発生あり
作製した試験片を用い、25℃で3時間静置した試験片と、流水中に12時間浸漬した後、25℃で3時間乾燥した試験片とについて、それぞれの表面に水滴を滴下し、水接触角を測定した。測定結果を下記の評価基準とあわせて表1及び表2に示す。
◎:40°未満, ○:40°以上50°未満, ×:50°以上
Claims (3)
- ポリウレタン樹脂(A)、オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)、ブロックイソシアネート化合物(C)および水を含有していることを特徴とする水性樹脂組成物。
- 前記ポリウレタン樹脂(A)と、前記オキシエチレン基を有する水酸基含有化合物(B)と、前記ブロックイソシアネート化合物(C)との重量比が、(A)/(B)/(C)=30〜80/10〜50/5〜30である請求項1に記載の水性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の水性樹脂組成物を金属基材に塗布してなることを特徴とする金属材料。
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Cited By (4)
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JP2012131940A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Mitsubishi Alum Co Ltd | 塗料組成物、アルミニウムフィン材及び熱交換器 |
WO2017081731A1 (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-18 | 日本パーカライジング株式会社 | 金属表面処理組成物、金属材料の製造方法 |
CN108866523A (zh) * | 2017-05-11 | 2018-11-23 | 日本帕卡濑精株式会社 | 水系金属表面处理剂以及具有被膜的金属材料及其制造方法 |
JP2018188720A (ja) * | 2017-05-11 | 2018-11-29 | 日本パーカライジング株式会社 | 水系金属表面処理剤、並びに下地処理層を有する金属材料およびその製造方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5259657A (en) * | 1975-11-13 | 1977-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Water-dispersed urethane composition |
-
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5259657A (en) * | 1975-11-13 | 1977-05-17 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Water-dispersed urethane composition |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012131940A (ja) * | 2010-12-22 | 2012-07-12 | Mitsubishi Alum Co Ltd | 塗料組成物、アルミニウムフィン材及び熱交換器 |
WO2017081731A1 (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-18 | 日本パーカライジング株式会社 | 金属表面処理組成物、金属材料の製造方法 |
JPWO2017081731A1 (ja) * | 2015-11-09 | 2017-12-21 | 日本パーカライジング株式会社 | 金属表面処理組成物、金属材料の製造方法 |
CN108350307A (zh) * | 2015-11-09 | 2018-07-31 | 日本帕卡濑精株式会社 | 金属表面处理组合物、金属材料的制造方法 |
KR101924768B1 (ko) | 2015-11-09 | 2018-12-03 | 니혼 파커라이징 가부시키가이샤 | 금속 표면 처리 조성물, 금속 재료의 제조 방법 |
CN108350307B (zh) * | 2015-11-09 | 2019-11-05 | 日本帕卡濑精株式会社 | 金属表面处理组合物、金属材料的制造方法 |
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