JP2011066328A - 太陽電池およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】第1の電極および第2の電極と、該電極間に、p型またはn型のメソポーラス有機シリカとn型またはp型の材料とがバルクヘテロ接合している有機薄膜とを備えることを特徴とする太陽電池。
【選択図】なし
Description
で表される繰り返し単位を有するものが好ましい。
で表されるものが好ましい。
先ず、本発明にかかる有機薄膜について説明する。本発明にかかる有機薄膜は、p型のメソポーラス有機シリカとn型の材料とを含有し、これらがバルクヘテロ接合しているもの、あるいはn型のメソポーラス有機シリカとp型の材料とを含有し、これらがバルクヘテロ接合しているものである。従って、前記有機薄膜は、本発明の太陽電池においてバルクヘテロ接合層として機能するものである。
本発明にかかるp型のメソポーラス有機シリカはp型の架橋有機基を有するメソポーラス有機シリカであり、n型のメソポーラス有機シリカはn型の架橋有機基を有するメソポーラス有機シリカである。このようなp型またはn型のメソポーラス有機シリカは、近紫外領域、可視光領域、近赤外領域のいずれか1つまたは複数の組み合わせの波長領域に吸収帯を有することが好ましく、太陽光に含まれるこれらの波長領域の光により光励起して励起子が生成するため、太陽電池に使用することが可能となる。このような吸収帯は、架橋有機基によって決定される。
本発明にかかるp型またはn型の架橋有機基を有するメソポーラス有機シリカは、界面活性剤の存在下でp型またはn型の架橋有機基を有する有機シラン化合物を縮合させて、前記界面活性剤を含有するメソ構造の有機シリカ薄膜を形成し、次いで、前記メソ構造の有機シリカ薄膜中の界面活性剤を除去することによって製造することができる。
好ましいメソポーラス有機シリカとしては、下記式(1):
他のメソポーラス有機シリカの具体例としては、下記式(3):
に示すように、ハロゲン化アルキルを除去しながら1,3,5−トリス(ハロゲン化メチル)ベンゼンに亜リン酸トリアルキルを反応せしめて1,3,5−トリス(ジアルコキシホスホメチル)ベンゼンを調製する。
に示すように、前記1,3,5−トリス(ジアルコキシホスホメチル)ベンゼンに4−ヨードベンズアルデヒドを反応せしめて1,3,5−トリス(4−ヨードスチリル)ベンゼンを調製する。
に示すように、前記1,3,5−トリス(4−ヨードスチリル)ベンゼンにトリアルコキシシランなど(好ましくはトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、より好ましくはトリエトキシシラン)を反応せしめることにより1,3,5−トリス(4−トリアルコキシシリルスチリル)ベンゼンを得ることができる。
に示すように、ハロゲン化アルキルを除去しながら4−ヨード−1−ハロゲン化メチルベンゼンに亜リン酸トリアルキルを反応せしめて4−ヨード−1−(ジアルコキシホスホメチル)ベンゼンを調製する。
に示すように、前記4−ヨード−1−(ジアルコキシホスホメチル)ベンゼンにテレフタルアルデヒドまたはジホルミルオリゴ(フェニレンビニレン)を反応せしめてヨードホルミルオリゴ(フェニレンビニレン)を調製する。
に示すように、前記反応式(A)に従って得られる1,3,5−トリス(ジアルコキシホスホメチル)ベンゼンに前記ヨードホルミルオリゴ(フェニレンビニレン)を反応せしめて4−ヨードスチリル基を有する1,3,5−トリススチリルベンゼン誘導体を調製する。
に示すように、前記1,3,5−トリススチリルベンゼン誘導体にトリアルコキシシランなど(好ましくはトリメトキシシラン、トリエトキシシラン、より好ましくはトリエトキシシラン)を反応せしめることにより前記式(4)においてnが2以上である前記式(5)で表される有機シラン化合物を得ることができる。
本発明にかかるn型材料は、前記メソポーラス有機シリカがp型の場合に用いられるものであり、電子受容性を有する材料であれば特に制限はない。このようなn型材料としては、例えば、フラーレン誘導体(PCBM(PC60BM、(6,6)−フェニル−C61−メチル酪酸)、PC70BMなど)、ペリレンおよびその誘導体(3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物(PTCDA)、N,N’−ジメチルペリレン−3,4,9,10−ビス(ジカルボキシイミド)(Me−PTCDI)、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸−ビス−ベンズイミダゾール(PTCBI)など)、ナフタレン誘導体(ナフタレンテトラカルボン酸無水物(NTCDA)など)、ベンゾフェナンスロリン類およびその誘導体によるラダーポリマー、シアノ−ポリフェニレンビニレンなどの高分子、フッ素化無金属フタロシアニン、フッ素化金属フタロシアニン類およびその誘導体、バソクプロイン(バソクプロイン(BCP))、カーボンナノチューブの誘導体、ZnOx、TiOxなどの金属酸化物が挙げられる。
本発明にかかるp型材料は、前記メソポーラス有機シリカがn型の場合に用いられるものであり、電子供与性を有する材料であれば特に制限はない。このようなp型材料としては、例えば、テトラフェニルピレン誘導体、オリゴフェニレンビニレン誘導体(ポリ2−メトキシ−5−2−エチルヘキシロキシ−1,4−フェニレンビニレン(MEH−PPV)、ポリフェニレンビニレン(PPV)、ポリ2−メトキシ−5−3,7−ジメチルオクチロキシ−1,4−フェニレンビニレン(MDMO−PPV)など)、オリゴチオフェン誘導体、チオフェン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、カルバゾールおよびその誘導体を骨格にもつオリゴマーおよびポリマー、ビニルカルバゾールおよびその誘導体を骨格にもつオリゴマーおよびポリマー、ベンゾチアジアゾールおよびその誘導体を骨格にもつオリゴマーおよびポリマー、無金属フタロシアニン、金属フタロシアニン、およびそれらの誘導体、サブフタロシアニンおよびその誘導体、ポルフィリン、テトラメチルポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン、テトラベンズポルフィリン、モノアゾテトラベンズポルフィリン、ジアゾテトラベンズポルフィン、トリアゾテトラベンズポルフィリン、オクタエチルポルフィリン、オクタアルキルチオポルフィラジン、オクタアルキルアミノポルフィラジン、ヘミポルフィラジン、クロロフィルなど無金属ポルフィリン、金属ポルフィリン、およびそれらの誘導体、サブポルフィリンおよびその誘導体、ジアミン類、フェニルジアミン類、およびそれらの誘導体、ペンタセンなどのアセン類およびその誘導体、シアニン色素、メロシアニン色素、スクアリリウム色素、キナクリドン色素、アゾ色素、アントラキノン、ベンゾキノン、ナフトキノンといったキノン系色素などの有機薄膜太陽電池のp型材料として公知の高分子材料および低分子材料が挙げられる。前記金属フタロシアニン、前記金属ポルフィリン、およびそれらの誘導体の中心金属としては、Mg、Zn、Cu、Ag、Pt、Fe、Co、Ni、Si、Sn、Pb、Al、Cr、Mn、V、Tiなどの金属、金属酸化物や金属ハロゲン化物が挙げられる。また、前記サブフタロシアニン、サブポルフィリン、およびそれら誘導体の中心元素としてはB(ホウ素)が挙げられる。
上記のようにして得られた前記p型またはn型のメソポーラス有機シリカ薄膜のメソ細孔中に前記n型またはp型の材料を挿入してナノメートルオーダーのpn接合界面を形成させ、これらをバルクヘテロ接合させる。すなわち、p型のメソポーラス有機シリカ薄膜のメソ細孔にはn型の材料を挿入し、n型のメソポーラス有機シリカ薄膜のメソ細孔にはp型の材料を挿入してナノメートルオーダーのpn接合界面を形成させる。
次に、本発明にかかる基板について説明する。本発明の太陽電池は、通常、基板を備えており、この基板側から光が入射する。従って、本発明にかかる基板としてはガラス基板や透明プラスチック基板などの可視光域において透明な基板が好ましい。このような基板としては、ITO付ガラス基板など、予め後述する電極を備える基板を使用してもよい。また、フレキシブルな太陽電池を形成する場合には、ポリエチレンテレフタレート(PET)基板などの透明プラスチック基板が好ましい。
本発明にかかる電極としては特に制限はないが、例えば、金属(例えば、Al、Au、Ag、Cu、Ca、Cr、Ni、Mo、Ptなど)、金属酸化物(好ましくは、ITO(酸化インジウムスズ)、FTO(フッ素ドープ酸化スズ)IZO(インジウムドープ酸化亜鉛)、AZO(アルミニウムドープ酸化亜鉛)、ZnOなど)、カーボンナノチューブ、シリコンなどの導電膜が挙げられる。なお、このような電極材料を、正孔取り出し電極と電子取り出し電極のいずれに採用するかは、2つの電極材料の仕事関数の違いによって決定される。また、第1および第2の電極のうち、基板側の電極は基板側から光が透過するため、可視光域において透明であることが好ましい。
本発明の太陽電池においては、正孔の取り出し効率を高めるために、前記有機薄膜と正孔取り出し電極との間に正孔輸送層を設けることが好ましい。このような正孔輸送層としては正孔輸送性を有する材料からなる層であれば特に制限はなく、例えば、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリスチレンスルホネート膜(PEDOT:PSS膜)などの導電性高分子膜;MoO3、NiO、V2O5などの金属酸化物の蒸着膜(膜厚0.5〜10nm程度);テトラフルオロテトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)などの電子受容性の非常に強い有機分子をドーピングした膜などの公知の正孔輸送層が挙げられる。
本発明の太陽電池においては、電子の取り出し効率を高めるために、前記有機薄膜と電子取り出し電極との間に電子輸送層を設けることが好ましい。このような電子輸送層としては電子輸送性を有する材料からなる層であれば特に制限はなく、LiF薄膜などの公知の電子輸送層が挙げられる。
本発明の太陽電池においては、電子取り出し電極へ正孔が流れ込まないように、正孔ブロック層を形成することが好ましい。このような正孔ブロック層としては正孔ブロック能を有する材料からなる層であれば特に制限はなく、例えば、TiOxなどのゾルゲル膜、BCP(バソクプロイン)などの真空蒸着膜が挙げられる。
本発明の太陽電池においては、正孔取り出し電極へ電子が流れ込まないように、電子ブロック層を形成することが好ましい。このような電子ブロック層としては特に制限はなく、LUMOレベルが浅く、正孔輸送性を有する材料からなる公知の薄膜が挙げられる。
このような各層の形成方法としては特に制限はなく、使用する材料の種類に応じて適宜公知の方法を採用することができる。無機材料を使用する場合には、通常、真空蒸着法、イオンプレーティング法、CVD法またはスパッタリング法などの真空成膜法;電析法、電気泳動法、電解メッキ、無電解メッキなどの湿式成膜法などが用いられる。また、有機材料を使用する場合には、通常、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ドクターブレード法、ロール・ツー・ロール法、スクリーン印刷法などが用いられる。
<1,3,6,8−テトラキス{4−[3−(トリイソプロポキシシリル)プロピル]フェニル}ピレンの合成>
1,3,6,8−テトラブロモピレン(3.90g,7.53mmol)、4−アリルフェニルボロン酸(6.24g,38.5mmol)およびK2CO3(5.00g,36.2mmol)を混合してアルゴン置換した後、脱水1,4−ジオキサン(330ml)および脱気した蒸留水(33ml)を添加した。この混合物を、アルゴン雰囲気下、室温で数分間撹拌した後、Pd(PPh3)4(1.04g,0.90mmol,12mol%)を添加し、次いで、アルゴン雰囲気下、90℃で72時間撹拌して下記反応式(I):
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ3.52(d,J=6.8Hz,8H)、5.12−5.21(m,8H)、6.02−6.13(m,4H)、7.36(d,J=8.0Hz,8H)、7.60(d,J=8.0Hz,8H)、7.99(s,2H)、8.11(s,4H)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ40.0、46.9、116.0、125.2、128.1、128.6、129.5、130.7、137.0、137.4、138.9、139.1。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ1.49−1.53(m,8H)、2.01−2.05(m,8H)、2.85(t,J=8.4Hz,8H)、7.34(d,J=8.0Hz,8H)、7.61(d,J=8.0Hz,8H)、7.99(s,2H)、8.18(s,4H)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ23.9、24.1、37.6、125.3、128.1、128.3、128.5、130.5、130.8、137.0、139.1、139.9。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ0.70−0.74(m,8H)、1.21(t,J=8.0Hz,24H)、1.79−1.88(m,8H)、2.76(t,J=8.0Hz,8H)、4.20−4.26(m,4H)、7.34(d,J=8.0Hz,8H)、7.57(d,J=8.0Hz,8H)、7.99(s,2H)、8.18(s,4H)。
13C−NMR(100MHz,CDCl3):δ12.0、25.2、25.6、39.2、64.9、125.2、128.5、130.5、134.2、137.2、138.5、141.7、152.6、154.0。
<メソ構造の確認>
合成例1で得たTPhPy−C3シランモノマー(7.5mg)にノニオン性界面活性剤P123(商品名、アルドリッチ社製、化学式:HO(CH2CH2O)20(CH2CH(CH3)O)70(CH2CH2O)20H、15mg)を添加し、これにテトラヒドロフランとエタノールとの混合溶媒(質量比1:1、0.75ml)、水(12μl)および2MのHCL(3.3μl)を添加し、室温下、500rpmで11時間撹拌してゾル溶液を調製した。
紫外線およびオゾンにより親水化処理を施した清浄なITO付ガラス基板上に、下記式(6):
分光感度測定装置(分光計器(株)製「CEP−2000型」)を使用し、太陽電池には電位を印加せずに外部量子効率(光子から電子への変換効率:Incident−Photon−to−Current Conversion Efficiency(IPCE))の波長依存性を測定(定フォトン測定:1×1016counts/cm2)した。その結果を図5に示す。
実施例1と同様にしてITO付ガラス基板上に膜厚50nmのPEDOT:PSS膜を作製した。
Claims (6)
- 第1の電極および第2の電極と、該電極間に、p型またはn型のメソポーラス有機シリカとn型またはp型の材料とがバルクヘテロ接合している有機薄膜とを備えることを特徴とする太陽電池。
- 前記メソポーラス有機シリカが規則的なメソ細孔構造を有するものであることを特徴とする請求項1に記載の太陽電池。
- 前記有機薄膜がp型メソポーラス有機シリカとn型材料とを含有するものであることを特徴とする請求項1または2に記載の太陽電池。
- 前記p型メソポーラス有機シリカが、下記式(1):
で表される繰り返し単位を有するものであることを特徴とする請求項3に記載の太陽電池。 - 第1の電極を形成する工程と、
界面活性剤の存在下でp型の架橋有機基を有する有機シラン化合物を縮合させて、前記界面活性剤を含有するメソ構造の有機シリカ薄膜を形成する工程と、
前記有機シリカ薄膜中の界面活性剤を除去してp型のメソポーラス有機シリカ薄膜を形成する工程と、
前記p型のメソポーラス有機シリカ薄膜のメソ細孔中にn型材料を挿入してバルクヘテロ接合型の有機薄膜を形成する工程と、
第2の電極を形成する工程と、
を含むことを特徴とする太陽電池の製造方法。 - 前記p型の架橋有機基を有する有機シラン化合物が、下記式(2):
で表されるものであることを特徴とする請求項5に記載の太陽電池の製造方法。
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