JP2009049346A - 光エネルギー変換材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】骨格内に電子供与体を備える多孔体と、該多孔体の細孔内、骨格内及び外周部のうちの少なくとも一つの部位に配置された電子受容体とを備えることを特徴とする光エネルギー変換材料。
【選択図】なし
Description
のようになる。なお、pの数は特に制限されないが、一般的には10〜1000程度の範囲であることが好ましい。
(i)前記周期構造はモノマー間に働く相互作用により形成されるため、モノマー間の相互作用が大きくなる有機基(X)、すなわちベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセンを用いることが好ましい。
(ii)溶液のpHが1〜3(酸性)又は10〜12(塩基性)であることが好ましく、10〜12(塩基性)であることがより好ましい。
先ず、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド(界面活性剤:1.83g、5.26mol)を、水(100ml)と6Mの水酸化ナトリウム水溶液(10g)との混合液に溶解させて混合溶液を得た。次に、得られた混合溶液に4,4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニル(2.00g、4.18mol)を室温で撹拌しながら滴下した。次いで、その溶液に対して20分間の超音波照射と撹拌とを繰り返した後、室温で24時間攪拌し、反応溶液を得た。そして、その反応溶液を98℃の温度条件下で48時間静置した後、加熱することで界面活性剤を含有し且つビフェニル基により修飾されたシリカ多孔体(BiPh−HMM)を得た。次いで、界面活性剤が含有されたBiPh−HMMを、エタノール(260ml)と濃塩酸(11.7g)とを含む混合液中に懸濁させた後、その懸濁液を70℃の温度条件で7時間加熱攪拌し、前記BiPh−HMMから界面活性剤を抽出した。その後、この懸濁液を濾過し、得られた白色粉体をエタノール洗浄し、真空乾燥することで、BiPh−HMMの結晶粉体を得た。
先ず、トリブロックコポリマーP123((EO)20(PO)70(EO)20:界面活性剤:0.40g、0.069mmol)を、エタノール(3.0g)と水(0.18g、10mmol)と2MのHCl水溶液(5.0μl、0.010mmol)との混合液に溶解させて混合溶液を得た。次に、得られた混合溶液に4,4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニル(0.598g、1.25mmol)を滴下し、室温下で21時間攪拌して反応溶液を得た。次いで、得られた反応溶液にエタノール(2.0g)を加えて、ビフェニルシリカゾル溶液を得た。次に、前記ゾル溶液を硝子板又は石英ガラス上にスピンコート(4000rpm,10s)し、室温で1日乾燥してスピンコート薄膜を得た。そして、得られたスピンコート薄膜を、室温から6時間かけて250℃に昇温させた後、250℃で2時間保持して鋳型として用いたP123(界面活性剤)を除去し、BiPh−HMMの薄膜を得た。
先ず、4,4’−ビピリジル(1.80g、11.0mmol)と、(3−ヨードプロピル)トリメトキシシラン(7.02g、24.2mmol)とを、アルゴン雰囲気下でアセトニトリル(25ml)に溶解させて混合溶液を得た。次に、得られた混合溶液を40℃で7時間撹拌した後、70℃で18時間加熱撹拌し、更に85℃で24時間加熱撹拌した。次いで、このようにして得られた析出物をジクロロメタンで洗浄し、真空乾燥して、4,4’−ビピリジン誘導体(N,N'-Bis(3-(trimethoxysilanyl)propyl)-4,4'-bipyridinium diiodide)を7.62g得た。
1H−NM(500MHz,D2O):δ8.98(d,4H,J=6.7Hz),8.41(d,4H,J=6.7Hz),4.60(t,4H,J=7.3Hz),3.20(s,18H),2.07−2.02(m,4H),0.58−0.55(m,4H)。
先ず、合成例3で得られた4,4’−ビピリジン誘導体(100mg、0.136mmol)を含水アセトニトリル(8ml)に溶解させた溶液に、合成例1で得られたBiPh−HMMの結晶粉体(0.4g、1.56mmol)を加え、室温で1分間超音波処理を施した後、70℃の温度条件で2時間加熱攪拌し、沈降物を析出させた。そして、このようにして得られた沈降物を濾過し、水で洗浄した後、更にエタノールで洗浄し、その後、真空乾燥させることによって、ビオロゲンにより修飾されたBiPh−HMMの結晶粉体(SiVSi(I)−BiPh−HMM)を0.462g得た。
実施例1で得られたSiVSi(I)−BiPh−HMM(50mg)を飽和NH4PF6水溶液(1ml)に懸濁させて懸濁液を製造し、室温で1日攪拌した。その後、前記懸濁液中の懸濁物を濾過し、水で洗浄した後、更にエタノールで洗浄し、真空乾燥させて、ビオロゲンのカウンターアニオンをヨウ素イオン(I−)から六フッ化リン酸イオン(PF6 −)へとイオン交換した。そして、このようなイオン交換を完全に行うために、同様の作業を2度繰り返して、ビオロゲンにより修飾されたBiPh−HMMの結晶粉体(SiVSi(PF6)−BiPh−HMM)を32.6mg得た。
先ず、合成例3で得られた4,4’−ビピリジン誘導体(100mg、0.136mmol)をアセトニトリル(5mL)に溶解させた溶液に、合成例2で得られたBiPh−HMMの薄膜を浸して室温で2日間反応させた。このようにして反応させた後、BiPh−HMM薄膜をエタノールで洗浄し、乾燥することにより、ビオロゲンにより修飾されたBiPh−HMM薄膜(SiVSi(I)−BiPh−HMM−film)を得た。
合成例1で得られたBiPh−HMMの結晶粉体(500mg)を0.1質量%NaOHメタノール溶液(100g)中に添加し、3分間保持した後、これを吸引ろ過し、エタノールで洗浄し、真空下で乾燥することによってメソ細孔表面にアニオンサイト(Si−ONa)を構築したNa−BiPh−HMM(500mg)を得た。
合成例1で得られたBiPh−HMM(50mg)とメチルビオロゲン二塩化物(MV(Cl)2:<初期濃度> 20mM(実施例5)、40mM(実施例6)、70mM(実施例7)、100mM(実施例8)、120mM(実施例9))とを水(1ml)に分散させ、室温で1時間攪拌し、その後、遠心分離(3500rpm,30min)することによって、メチルビオロゲンにより修飾されたBiPh−HMM結晶粉体(MV(Cl)−BiPh−HMM)をそれぞれ得た。
合成例1で得られたBiPh−HMM(50mg)とメチルビオロゲン二ヘキサフルオロホスフェイト(MV(PF6)2、初期濃度:20mM(実施例10)、40mM(実施例11)、70mM(実施例12)、100mM(実施例13)、120mM(実施例14))とをアセトニトリル(1ml)に分散させ、室温で1時間攪拌し、その後、遠心分離(3500rpm,30min)することによって、メチルビオロゲンにより修飾されたBiPh−HMMの結晶粉体(MV(PF6)−BiPh−HMM)をそれぞれ得た。
MV(PF6)2のTris−HCl緩衝水溶液(MV(PF6)2:1mM、Tris:50mM、pH=7.4、4.0ml)に合成例1で得られたBiPh−HMMの結晶粉体(0.1mg)を加え、室温で約2分間超音波を照射した後、室温で攪拌して反応溶液を得た。その後、この反応溶液を遠心濾過することによってメチルビオロゲンを担持したBiPh−HMMの結晶粉体(MV(PF6)−BiPh−HMM)を得た。
FSM(1.06g)を0.1質量%NaOHメタノール溶液(100g)に添加し、3分間保持した後、吸引ろ過し、更にメタノールで洗浄した後に真空下で乾燥することによって、メソ細孔の表面にアニオンサイト(Si−ONa)を構築したNa−FSM(500mg)を得た。次に、得られたNa−FSM(10mg)と二塩化メチルビオロゲン[MV(Cl)2:3mg、0.01mmol]とをメタノール(0.5mL)中で混合し、室温で1時間反応させた後、真空ラインにつないで、室温、減圧の条件下で溶媒をゆっくりと留去して、二塩化メチルビオロゲンにより修飾されたFSMの結晶粉体(MV(Cl)−Na−FSM)を得た。
FSM(10mg)と二塩化メチルビオロゲン(MV(Cl)2:3mg、0.01mmol)とをメタノール(0.5mL)中で混合し、室温で1時間反応させた後、真空ラインにつないで、室温、減圧の条件下で溶媒をゆっくりと留去して、二塩化メチルビオロゲンを担持したFSMの結晶粉体(MV(Cl)−FSM)を得た。
実施例1で得られたSiVSi(I)−BiPh−HMM(25mg)をイオン交換水(1.0ml)に加え、室温で1時間攪拌した後、遠心分離(3500rpm、30min)によりろ過し、得られた淡黄色残渣をスクリューキャップ付の石英セル(1cm×1cm×4.5cm)の内壁に薄く塗布して試料を形成した。次に、このようにして得られた試料を用いて、真空脱気した条件下で800nmのプローブ光を当てながら10分ごとにUV−VISスペクトルを測定した。このような光照射前のSiVSi(I)−BiPh−HMMの薄膜の状態を示す写真を図21(a)に示し、光照射後のSiVSi(I)−BiPh−HMMの薄膜の状態を示す写真を図21(b)に示す。また、得られたUV−VISスペクトルを図22に示す。
実施例2で得られたSiVSi(PF6)−BiPh−HMMを用いて、過渡吸収スペクトルを測定した。すなわち、先ず、SiVSi(PF6)−BiPh−HMMを石英セル(2mm×10mm×45mm)にアルゴン置換して封入し、測定用の試料を作成した。そして、この試料に対して355nmのパルス光を照射しながら、波長域360nm〜900nmの範囲にわたって20nmおきにパルス光照射後5μ秒〜160μ秒後の吸収変化を測定した。得られたSiVSi(PF6)−BiPh−HMMの時間分解過渡吸収スペクトルを図23に示す。
アミンを正孔還元剤(犠牲試薬)として用いて試料を作成し、光照射によるメチルビオロゲンラジカルカチオンの生成速度を測定した。すなわち、先ず、サンプル瓶に、MV(PF6)2のTris−HCl緩衝水溶液(MV(PF6)2:1mM、Tris:50mM、pH=7.4、4.0ml)に、ホスト分子として合成例1で得られたBiPh−HMMの結晶粉体(0.1mg)を加え、前記ホスト分子が均一に分散するまで室温で約2分間超音波を照射して反応溶液を得た。次に、この反応溶液を光路長1cmの石英セルに導入してセプタムで密栓した後、脱気操作として20分間アルゴンによるバブリングを行い、測定用の試料を得た。次いで、この試料に対して355nmの波長のレーザー光(18mJ cm−2)を照射し、MV・+の生成(605nm)を測定した。MV・+の濃度と時間との関係を示すグラフを図27に示す。なお、このような反応溶液の製造方法は実施例15で採用されている方法と同様のものであり、このような反応溶液中にはMV(PF6)−BiPh−HMM(実施例)が形成されている。
アミンを正孔還元剤(犠牲試薬)として用いて試料を作成し、光照射によるメチルビオロゲンラジカルカチオンの生成速度を測定した。すなわち、先ず、20mlのサンプル瓶に、MV(PF6)2のTris−HCl緩衝水溶液(MV(PF6)2:1mM、Tris:50mM、pH=7.4、4.0ml)と、ホスト分子として合成例1で得られたBiPh−HMMの結晶粉体(0.1mg)とを加え、前記ホスト分子が均一に分散するまで室温で約2分間超音波を照射して反応溶液(実施例)を得た。次に、この反応溶液を光路長1cmの石英セルに導入してセプタムで密栓した後、脱気操作として20分間アルゴンによるバブリングを行い、測定用の試料を得た。次いで、この試料に対して、CT錯体のみを光励起させる目的で310nmより長波長の光を150Wのキセノンランプを用いて照射しながら、MV・+の生成(605nm)を観察した。MV・+の濃度と時間との関係を示すグラフを図28に示す。なお、このような反応溶液の製造方法は実施例15で採用されている方法と同様のものであり、このような反応溶液中にはMV(PF6)−BiPh−HMM(実施例)が形成されている。
先ず、水(100g)に界面活性剤(オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド、1.83g)を完全に溶解させた後、水酸化ナトリウム水溶液(6mol/L,10mL)を加えて溶液を得た。次に、得られた溶液にシリカ源として4,4’−ビス(トリエトキシシリル)ビフェニル(2.0g)をゆっくりと添加して、室温で20時間攪拌を続けた後、静置条件下で熟成処理(100℃、24時間)を行った。その後、得られた反応液をろ過し、洗浄処理することによって、界面活性剤を含有し且つビフェニル基により修飾されたシリカ多孔体(BiPh−HMM)を得た。次いで、界面活性剤が含有されたBiPh−HMMを80度に加熱した塩酸‐エタノール溶液(10g塩酸/300mLエタノール)に分散させることによって界面活性剤を抽出除去する処理を2回繰り返して、ビフェニル基により修飾されたシリカ多孔体の結晶粉体(BiPh−HMM)を得た。
先ず、合成例3で得られた4,4’−ビピリジン誘導体(N,N'-Bis(3-(trimethoxysilanyl)propyl)-4,4'-bipyridinium diiodide)を100mLの脱水アセトニトリルに添加し、室温で攪拌しながら溶解させて溶液を得た。次に、合成例4で得られたBiPh−HMM(0.30g)に対して、真空排気下において150℃の温度条件で1時間脱水処理を施した。次いで、このようにして調製した4,4’−ビピリジン誘導体溶液の上澄み液(80mL)に、脱水処理したBiPh−HMM(0.30g)を加え、不活性ガス雰囲気下において加熱処理(90℃、2時間)を施した後、ろ過し、反応物を回収した。その後、得られた反応物を脱水アセトニトリル(100mL)に分散させて、加熱処理(90℃、1時間)を施すことによって、BiPh−HMMから未反応の4,4’−ビピリジン誘導体を抽出した。その後、得られた反応物を脱水エタノール(100mL)による洗浄と、水(100mL)による洗浄とを行い、ビオロゲンにより修飾されたBiPh−HMMの結晶粉体(SiVSi(I)−BiPh−HMM)を得た。
実施例17で得られたSiVSi(I)−BiPh−HMM(0.45g)と塩化白金酸水溶液(白金含有量:2.3mmoL)を蒸発皿に導入した後、更に30mLのエタノールを加えて50℃に加熱して2時間攪拌して溶液を得た。次に、100℃の湯浴場で前記溶液をゆっくりと蒸発させてSiVSi(I)−BiPh−HMMに白金塩を含浸担持させ、試料を得た。その後、得られた試料に対して、100Torrの水素ガス存在下で200℃に加熱する白金の還元処理を施し、1wt%の白金が担持された触媒(Pt−SiVSi(I)−BiPh−HMM)を得た。
水素の発生試験は、閉鎖循環型の反応システムに接続した反応セルによって行い、精製されたガスはガスクロマトグラフィーで定性および定量した。このような閉鎖循環型の反応システムは硝子管で作成されたものであり、真空ホンプ、圧力計、ガス循環器及びガスクロマトグラフィーに接続されており、反応系内の雰囲気を自由に制御する事が可能なものである。
上述の水素の発生試験1と同様の装置を用いて、水素の発生試験を行った。すなわち、水(200mL)、トリエタノールアミン(10.5mL)及び塩酸(6mL)の混合溶液を反応セルに導入し、その混合溶液中に0.1gの触媒(Pt−SiVSi(I)−BiPh−HMM)を分散させた。次に、反応セルを閉鎖循環系に接続させて脱気処理を行い、系内の空気及び溶液内の溶存酸素を除去した。次いで、300Wのキセノンランプを光源として380nm以下の光を上方より照射し、反応時間22時間後のガスを分析した。このような分析の結果、1.2μmoLの水素ガスの生成が確認された。
先ず、界面活性剤(トリメチルオクタデシルアンモニウムクロリド)6.7gを、水(240ml)と6Mの水酸化ナトリウム水溶液(18ml)との混合液に溶解させて第一混合溶液をそれぞれ得た。次に、第一混合溶液に対して、4,4’−トリエトキシシリルビフェニルとメトキシシシル基を有する2,2’−ビピリジン誘導体(4-[4-[3-(Trimethoxysilanyl)propylsulfanyl]butyl]-4-methyl-2,2’-bipyridinyl:以下「BiPy’」と示す。)とを総量で16.8mmol含有する混合液(合成例5:BiPy’の混合比率が30mol%、合成例6:BiPy’の混合比率が50mol%)を、室温(25℃)で攪拌しながら滴下し、第二混合溶液をそれぞれ得た。次いで、得られた第二混合溶液に対して、3分間の超音波照射と10秒間の攪拌とを10回繰り返した後、室温(25℃)で18時間攪拌し、反応溶液をそれぞれ得た。そして、得られた反応溶液を95℃の温度条件下で20時間加熱して、界面活性剤が含有されたシリカ多孔体(界面活性剤が含有されたBiPh−HMM)をそれぞれ得た。次いで、前記界面活性剤が含有されたBiPh−HMM(1g)を、エタノール(200ml)と濃塩酸(9g)とを含む混合液中に懸濁させて第一懸濁液をそれぞれ得た。そして、第一懸濁液を75℃の温度条件で一晩加熱し、界面活性剤が含有されたBiPh−HMMから界面活性剤を抽出した。その後、第一懸濁液を濾過して粉末を取り分けて、ビピリジンがプロトン化された状態で導入されたBiPh−HMM粉末をそれぞれ得た。
合成例5で得られたBiPy’−BiPh−HMM50mgと、Re(CO)5(PPh3)(CF3SO3)17.3mgと、トルエン10mlとを混合し、アルゴンガスを20分間通気した後に5時間加熱還流して粉末を得た。得られた粉末をろ過により取り分け、トルエン及びアセトン、エタノール、アセトン、ジエチルエーテルの順で洗浄した後、真空中で乾燥させて、レニウム錯体が固定されたBiPh−HMM(Re(PPh3)(CO)3BiPy’―BiPh−HMM)を得た。
合成例6で得られたBiPy’−BiPh−HMMとRe(CO)5(PPh3)(CF3SO3)28.9mgとを用いた以外は、実施例18と同様の方法を採用してレニウム錯体が固定されたBiPh−HMM(Re(PPh3)(CO)3BiPy’―BiPh−HMM)を得た。
実施例18〜19で得られたRe(PPh3)(CO)3BiPy’―BiPh−HMMの発光量子収率を測定した。このような測定は、各Re(PPh3)(CO)3BiPy’―BiPh−HMMの粉末サンプル1mgを、それぞれ4mlのアセトニトリルに分散させて20分間アルゴンガスを通気した後に、容器(石英製セル)に密栓したものを用いて行った。265nmの光で励起させた際のRe(PPh3)(CO)3BiPy’―BiPh−HMMの発光量子収率は、いずれの場合も0.03で、レニウム錯体に由来する発光のみが観測された。一方、350nmの光で励起させた際のRe(PPh3)(CO)3BiPy’―BiPh−HMMの発光量子収率は、いずれの場合も0.05で、レニウム錯体に由来する発光のみが観測された。このような結果から、265nmの光で多孔体の骨格内のBiPhを励起した場合、レニウム錯体にエネルギー移動を起こし、レニウム錯体に由来する発光が観測されることが分かった。また、265nmの光で多孔体の骨格内のBiPhを励起した場合に、BiPhからの発光が完全に消光されているにも関わらず、レニウム錯体へのエネルギー移動効率が100%に達していないことから、265nmの光で励起された多孔体の骨格内のBiPhの一部が、電子受容性の強いRe(PPh3)部位へと電子供与していることが推察される。従って、本発明の光エネルギー変換材料(実施例18〜19)においては、多孔体の骨格内のBiPhによって吸収された光エネルギーがレニウム錯体から放出されることが確認され、更に、光励起されたBiPhがレニウム錯体へ電子供与していることが示唆された。
合成例1で得られたBiPh−HMM0.50gを反応容器内に入れ、真空排気下で加熱処理し、細孔内の物理吸着水を除去した。その後、前記反応容器中にアルゴンガスを充填し、トルエン50mlとチタンイソプロポキシド0.58mLとを添加して1〜2時間還流処理を行った。次いで、前記反応溶中の混合物から濾過により粉末を回収した。そして、得られた粉末を脱水エタノール、イオン交換水で洗浄し、前記粉末から未反応のチタンイソプロポキシドを除去して、酸化チタン(TiO2)により修飾されたBiPh−HMM(Ti−BiPh−HMM)を得た。
合成例1で得られたBiPh−HMM0.50gを反応容器内に入れ、真空排気下で加熱処理し、細孔内の物理吸着水を除去した。その後、前記反応容器中にアルゴンガスを充填し、脱水エタノール50mlと塩化タンタル0.72gとを添加して、1〜2時間還流処理を行った。次いで、前記反応溶中の混合物から濾過により粉末を回収した。そして、得られた粉末を脱水エタノール、イオン交換水で洗浄し、前記粉末から未反応の塩化タンタルを除去して、酸化タンタル(Ta2O5)により修飾されたBiPh−HMM(Ta−BiPh−HMM)を得た。
実施例20で得られたTi−BiPh−HMM及び実施例21で得られたTa−BiPh−HMMをそれぞれ用い、N2吸着等温線、BJH細孔径分布曲線、X線回折パターン、NMRスペクトルを測定した。このような測定の結果、半導体酸化物は細孔に高分散の状態で担持されていることが確認され、更に、合成例1で得られたBiPh−HMMと比較して、固定化処理によるメソ孔の規則配列、有機基配列、シロキサン縮合度等の変化は認められなかった。
合成例1で得られたBiPh−HMM、実施例20で得られたTi−BiPh−HMM及び実施例21で得られたTa−BiPh−HMMのUV/Visスペクトル(拡散反射スペクトル)を測定した。得られたUV/Visスペクトル(拡散反射スペクトル)のグラフを図37に示す。なお、かかる拡散反射スペクトルのグラフは図37中において実線で示す。
Claims (7)
- 骨格内に電子供与体を備える多孔体と、該多孔体の細孔内、骨格内及び外周部のうちの少なくとも一つの部位に配置された電子受容体とを備えることを特徴とする光エネルギー変換材料。
- 前記骨格内に電子供与体を備える多孔体が、有機基を含有するシリカ多孔体であることを特徴とする請求項1に記載の光エネルギー変換材料。
- 前記有機基が、芳香族化合物、ペリ縮合環芳香族化合物、多環芳香族化合物、含窒素芳香族化合物、含硫黄芳香族化合物、芳香族ビニルポリマー、芳香族アミン化合物、アルキルアミン化合物、ニトロ化合物、窒素含有有機配位子を有する金属錯体、環状配位子を有する金属錯体、金属錯塩、及びこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項2に記載の光エネルギー変換材料。
- 前記多孔体が、前記有機基の規則的な配列に起因する5nm以下の周期構造を有するものであることを特徴とする請求項2又は3に記載の光エネルギー変換材料。
- 前記多孔体が、中心細孔直径が1〜30nmの細孔を有するものであることを特徴とする請求項1〜4のうちのいずれか一項に記載の光エネルギー変換材料。
- 前記多孔体が、X線回折パターンにおいて1nm以上のd値に相当する回折角度に1本以上のピークを有するものであることを特徴とする請求項1〜5のうちのいずれか一項に記載の光エネルギー変換材料。
- 前記電子受容体が、キノン化合物、ビニル基を有する芳香族化合物、シアノ基を有する芳香族化合物、ニトロ基を有する芳香族化合物、含窒素芳香族化合物、ジシアノメチレン基を有する有機化合物、ジシアノメチレン基を有する有機化合物を配位子として含有する分子性金属錯体、シアノイミノ基を有する有機化合物、シアノイミノ基を有する有機化合物を配位子として含有する分子性金属錯体、フラーレン、カーボンナノチューブ、窒素含有有機配位子を有する金属錯体、環状配位子を有する金属錯体、金属錯塩、金属イオン、金属酸化物、及びこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1〜6のうちのいずれか一項に記載の光エネルギー変換材料。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008084836A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-04-10 | Toyota Central R&D Labs Inc | 光エネルギー変換材料 |
JP2011066328A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Toyota Central R&D Labs Inc | 太陽電池およびその製造方法 |
CN103920535A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-07-16 | 常州大学 | 化学接枝法制备氨基钴酞菁/碳纳米管复合催化剂 |
JP2017018862A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 国立大学法人 長崎大学 | 光触媒 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8765660B1 (en) * | 2013-03-08 | 2014-07-01 | Rive Technology, Inc. | Separation of surfactants from polar solids |
US11108036B2 (en) | 2013-11-06 | 2021-08-31 | The Research Foundation For The State University Of New York | Stable electrochemically active cojugate including electrochemical moiety covalently linked to conductive polymer and electrochemical storage cell using the same |
CN103819301B (zh) * | 2014-02-17 | 2015-07-01 | 天津大学 | 一种光催化降冰片二烯异构化制备四环庚烷的复合催化剂及其制备方法 |
US10828400B2 (en) | 2014-06-10 | 2020-11-10 | The Research Foundation For The State University Of New York | Low temperature, nanostructured ceramic coatings |
US10103402B2 (en) | 2015-12-01 | 2018-10-16 | University Of Kentucky Research Foundation | Liquid phenothiazine catholytes for non-aqueous redox flow batteries |
WO2019209910A1 (en) * | 2018-04-25 | 2019-10-31 | Noxsano Inc. | Light activated gasotransmitter generating compositions |
CN114773363B (zh) * | 2022-03-31 | 2024-01-09 | 淮阴师范学院 | 一种光控荧光变色材料及其制备方法和应用 |
CN114904531B (zh) * | 2022-05-23 | 2024-01-19 | 天津大学 | 用于氧化脱氢偶联反应的负载型非贵金属单原子催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000281331A (ja) * | 1999-03-26 | 2000-10-10 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | メソ多孔体及びその製造方法 |
JP2002110260A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-12 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 光エネルギー変換材料及び光エネルギー変換方法 |
JP2003252818A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Japan Science & Technology Corp | 有機無機複合構造体とその製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3899733B2 (ja) * | 1998-07-03 | 2007-03-28 | 株式会社豊田中央研究所 | 多孔材料及び多孔材料の製造方法 |
JP4982641B2 (ja) * | 2000-04-12 | 2012-07-25 | 株式会社林原 | 半導体層、これを用いる太陽電池、及びそれらの製造方法並びに用途 |
US6774300B2 (en) * | 2001-04-27 | 2004-08-10 | Adrena, Inc. | Apparatus and method for photovoltaic energy production based on internal charge emission in a solid-state heterostructure |
JP3894002B2 (ja) * | 2002-03-07 | 2007-03-14 | 株式会社豊田中央研究所 | 膜電極接合体並びにこれを備える燃料電池及び電気分解セル |
JP4640711B2 (ja) | 2004-03-25 | 2011-03-02 | 株式会社豊田中央研究所 | 発光材料及びその製造方法 |
WO2006008239A2 (en) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Luminescent silicon oxide flakes |
JP4785174B2 (ja) | 2004-12-10 | 2011-10-05 | 株式会社豊田中央研究所 | 膜タンパク質複合材料及びその製造方法 |
JP4527000B2 (ja) * | 2005-04-26 | 2010-08-18 | 株式会社豊田中央研究所 | 固体積層型コンデンサ |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000281331A (ja) * | 1999-03-26 | 2000-10-10 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | メソ多孔体及びその製造方法 |
JP2002110260A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-12 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 光エネルギー変換材料及び光エネルギー変換方法 |
JP2003252818A (ja) * | 2002-03-01 | 2003-09-10 | Japan Science & Technology Corp | 有機無機複合構造体とその製造方法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008084836A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-04-10 | Toyota Central R&D Labs Inc | 光エネルギー変換材料 |
JP2011066328A (ja) * | 2009-09-18 | 2011-03-31 | Toyota Central R&D Labs Inc | 太陽電池およびその製造方法 |
CN103920535A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-07-16 | 常州大学 | 化学接枝法制备氨基钴酞菁/碳纳米管复合催化剂 |
JP2017018862A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 国立大学法人 長崎大学 | 光触媒 |
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