JP2011026296A - 新規イオン液体、及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記一般式(1)で示されることを特徴とするイオン液体。
【化1】
(一般式(1)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキル基、R2は、置換基を有していてもよい炭素数4〜16のアルキル基、R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基である。
ただし、R1がn−プロピル基であり、かつR2がn−ブチル基である場合を除く。)
【選択図】なし
Description
また、装置の高性能化、高効率化に伴い、より優れた耐酸化性、耐蒸発性や、長期間にわたって優れた潤滑性能を有する潤滑油が求められている。
しかし、代表的なアニオン種であるヘキサフルオロホスフェートアニオン、テトラフルオロボレートアニオンは、水存在下で分解し、フッ化水素が発生してくることが知られており、安全上、密閉下以外での使用は困難である。
また、特許文献1においては、疎水性のイオン液体として、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイオン液体を含む制動性潤滑油があげられているが、このアニオンからなるイオン液体は、粘度が低く耐熱性が高いという物性を有している。
また、非特許文献2には、アルキル鎖の短い1,3−ジアルキルイミダゾリウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド系化合物の合成例が記載されているが、粘度等の物性の記載が無く、イオン液体単独で低融点を示すものは記載されてはいなかった。
(一般式(1)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキル基、R2は、置換基を有していてもよい炭素数4〜16のアルキル基、R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基である。
ただし、R1がn−プロピル基であり、かつR2がn−ブチル基である場合を除く。)
なお、本発明におけるイオン液体とは、100℃において溶融状態にあるイオン性物質のことを示す。
(一般式(1)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキル基、R2は、置換基を有していてもよい炭素数4〜16のアルキル基、R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基である。
ただし、R1がn−プロピル基であり、かつR2がn−ブチル基である場合を除く。)
かかるアルキル基の炭素数としては、炭素数4〜16であり、好ましくは炭素数4〜14、特に好ましくは炭素数4〜12のものが用いられる。
かかるアルキル基の炭素数としては、通常、炭素数1〜5、好ましくは炭素数1〜4のものが用いられる。
これらの添加剤の使用量は、本発明の効果を妨げない程度であれば特に限定されるものではなく、例えば前記イオン液体組成物100重量部に対して通常0.001〜50重量部である。
尚、例中「部」「%」となるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
還流管を付けたフラスコに1-ブチル-3-エチルイミダゾリウムブロミド23.3g(0.1mol)と水250ml、塩化メチレン50mlを加えた後、さらにノナフルオロブタンスルホネートのカリウム塩61.9g(0.1mol)を加え60℃で5時間攪拌した。反応終了後、塩化メチレンを50ml加えて十分攪拌し、水層を分液した。イオン液体層をさらに水125mlで5回水洗後、イオン液体層を減圧下濃縮し、1-ブチル-3-エチルイミダゾリウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド[BEI・Nf2N]67.8g(収率92.4%)を得た。
得られたイオン液体のNMRデータは次のとおりである。
・ESI−MS m/z (%):153(100)[BEI]+ ,580(100)[Nf2N]−
上記実施例1の1-ブチル-3-エチルイミダゾリウムブロミド23.3gを3-エチル-1-ヘキシルイミダゾリウムブロミド26.1g(0.1mol)に変更し同様の操作を実施したところ、3-エチル-1-ヘキシルイミダゾリウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド[HEI・Nf2N]75.5g(収率99.2%)を得た。
得られたイオン液体のNMRデータは次のとおりである。
・ESI−MS m/z (%):181(100)[HEI]+ ,580(100)[Nf2N]−
上記実施例1の1-ブチル-3-エチルイミダゾリウムブロミド23.3gを3-エチル-1-オクチルイミダゾリウムブロミド28.9g(0.1mol)に変更し同様の操作を実施したところ、3-エチル-1-オクチルイミダゾリウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド[EOI・Nf2N]76.3g(収率96.7%)を得た。
得られたイオン液体のNMRデータは次のとおりである。
・ESI−MS m/z (%):209(100)[EOI]+ ,580(100)[Nf2N]−
測定条件は以下の通りである。
<使用機器>:AR−1000型回転レオメーター(TA Instruments社製)
<測定方法>:装置を25℃に設定し、サンプル0.6mlを試料台上に載せ、コーンを設置し、かかるコーンを一定の力(200Pa)で回転させた時の粘度値を読みとった。
実施例1〜3のイオン液体は融点が測定できないものであったため、以下の方法により低温下での溶融状態を評価した。
<測定方法>:サンプルを2g入れた5mlのガラス性サンプル瓶を−80℃のフリーザーに入れ、2日以上放置した後、目視で結晶化を確認した。その後、結晶化したサンプルを(1)0℃、(2)5℃のバスに入れ、サンプルの温度がそれぞれの温度になるまで待ち、各温度での溶融状態を目視で確認した。なお評価基準は以下の通りである。
<評価>
◎・・・0℃において溶融状態であるもの
○・・・5℃において溶融状態であるもの
×・・・5℃においても結晶化状態であるもの
Claims (6)
- 下記一般式(1)で示されることを特徴とするイオン液体。
(一般式(1)中、R1は、置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキル基、R2は、置換基を有していてもよい炭素数4〜16のアルキル基、R3およびR4は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基である。
ただし、R1がn−プロピル基であり、かつR2がn−ブチル基である場合を除く。) - 一般式(1)中の、R1がエチル基、、R2は、置換されてもよい炭素数4〜10のアルキル基、R3およびR4は水素原子であることを特徴とする請求項1記載のイオン液体。
- 融点が5℃以下であることを特徴とする請求項1または2記載のイオン液体。
- 融点が0℃以下であることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のイオン液体。
- 請求項1〜4いずれか記載のイオン液体からなることを特徴とする合成潤滑油。
- 請求項5記載の合成潤滑油を用いた転がり軸受け用合成潤滑油。
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