JP2011013623A - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
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Abstract
【解決手段】 (A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和基を有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、及び(D)イミダゾールシラン化合物を含む感光性樹脂組成物であって、前記(B)成分が、一般式(1)で表されるビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、一般式(2)で表されるアルコキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート化合物、及び一般式(3)で表されるノニルフェニルポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート化合物を含み、且つ前記(C)成分がアクリジン系化合物を含有する感光性樹脂組成物。
【選択図】 なし
Description
また、本発明は、支持体と、該支持体上に設けられた上記に記載の感光性樹脂組成物からなる感光層と、備える感光性エレメントに関する。
本発明の感光性樹脂組成物及び感光性エレメントは、光重合性化合物として上記特定化合物を併用したことにより、パターニングされた表面樹脂層を備える回路形成済基板の表面樹脂層上に硬化物層を形成させるために用いられたときに、十分な耐めっき性を得ることが可能となった。
(C)成分の光重合開始剤には、アクリジン系化合物と他の光重合開始剤を併用することが出来る。他の光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、N,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1等の芳香族ケトン、2−エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、2,3−ベンズアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2,3−ジフェニルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナンタラキノン、2−メチル1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルアントラキノン等のキノン類、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル化合物、ベンゾイン、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン化合物、ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(メトキシフェニル)イミダゾール二量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体、2−(p−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール二量体等の2,4,5−トリアリールイミダゾール二量体、N−フェニルグリシン、N−フェニルグリシン誘導体、クマリン系化合物などが挙げられる。また、ジエチルチオキサントンとジメチルアミノ安息香酸の組み合わせのように、チオキサントン系化合物と3級アミン化合物とを組み合わせてもよい。これらは、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
(B)成分の総量中、一般式(1)で表されるビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物の含有割合は、5〜20質量%であることが好ましく、7〜15質量%であることがより好ましい。5質量%未満ではレジストはく離残りの傾向があり、20質量%を超えると密着不足によるめっきもぐりが発生する傾向がある。
また、(B)成分の総量中、一般式(2)で表されるアルコキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート化合物の含有割合は、10〜30質量%であることが好ましく、15〜25質量%であることがより好ましい。10質量%未満では密着不足によるめっきもぐりが発生する傾向があり、30質量%を超えるとレジストはく離残りの発生及びレジストが脆くなる傾向がある。
更に、また、(B)成分の総量中、一般式(3)で表されるノニルフェニルポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート化合物の含有割合は、3〜15質量%であることが好ましく、5〜10質量%であることがより好ましい。3質量%未満ではレジストはく離性が悪化する傾向があり、15質量%を超えると密着不足になる傾向がある。
(D)イミダゾールシラン化合物を合成する際に用いる、一般式(8)で表わされるイミダゾール化合物として好ましいのは、イミダゾール、2−アルキルイミダゾール、2,4−ジアルキルイミダゾール、4−ビニルイミダゾール等である。これらのうち特に好ましいのは、イミダゾール、2−アルキルイミダゾールとしては、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、また、2,4−ジアルキルイミダゾールとしては、2−エチル−4−メチルイミダゾール等を挙げることができる。
(上記式中、R8は水素又は炭素数が1〜20のアルキル基、R9は水素、ビニル基又は炭素数1〜5のアルキル基、R10及びR11は炭素数1〜3のアルキル基、nは1〜3の整数である。)
これらの化合物は、溶解度の差を利用する方法、カラムクロマトグラフィー等の既知の手段により精製され、単離されうるので、単離されたものを使用することも可能である。一般的には、必ずしも単離する必要はなく、混合物のまま用いることが好ましい。なお、生成物中の各成分組成は、一般に一般式(10):同(11):同(12)=(40〜80):(10〜30):(5〜40)(液体クロマトグラフィーで分析したときの面積比)である。
イミダゾールシラン化合物は、市販品を使用することもでき、例えば、IS−1000(日鉱金属株式会社製商品名)が挙げられる。
(D)成分の配合量は、(A)成分及び(B)成分の合計量を100質量部としたときに、0.05〜5.0質量部である。この配合量が0.005質量部未満では、耐めっき性が不充分となる傾向があり、5.0質量部を超えると現像後の銅面の変色が発生する傾向がある。
この透過率が5%未満では密着性が低下する傾向があり、75%を超えると解像度が低下する傾向がある。この透過率は、UV分光計により測定することができる。UV分光計としては、株式会社日立製作所製228A型Wビーム分光光度計等が挙げられる。
実施例1〜5及び比較例1〜2
(A)成分のバインダーポリマーとして、メタクリル酸、メタクリル酸メチル及びスチレンを質量比28:60:12の割合で共重合させた、重量平均分子量60,000、ガラス転移温度124℃、酸価68mgKOH/gの共重合体をメチルセルソルブ/トルエン(6:4、質量比)に不揮発成分50質量%になるよう溶解させた溶液を用いた。
表1に示した(A)成分及びその他の添加剤成分を同表に示す混合比で混合し、この混合物に(B)成分、(C)成分、(D)成分及び(E)成分を溶解させて、感光性樹脂組成物の溶液を得た。
*2:BPE−500;ビスフェノールAポリエキシエチレンジメタクリレート:新中村化学工業株式会社製品名(一般式(I)において、R1がメチル基、X1及びX2がエチレン基、p+qの平均値が約10である)
*3:BPE-1300N;ビスフェノールAポリエキシエチレンジメタクリレート:新中村化学工業株式会社製品名(一般式(I)において、R1がメチル基、X1及びX2がエチレン基、p+qの平均値が約30)
*4:SR-454;エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート:日本化薬株式会社製品名(一般式(II)において、X3とX4及びX5がエチレン基、l+m+nの平均値が約9)
*5:M-113;ノニルフェニルポリエチレングリコールアクリレート:東亜合成株式会社製品名(一般式(III)において、X6がエチレン基、rの平均値が約4である)
*6:イミダゾールシラン化合物:IS−1000(日鉱金属株式会社製品名)
縦12.5cm×横20cm×厚さ1.6mmの両面銅張りエポキシ積層板(日立化成工業株式会社製、商品名:MCL−E−61)の片面の銅箔表面に周縁部1cmを残してエッチングレジストを形成し、不要な銅箔をエッチング除去し、金属端子(パッド)や配線の回路を形成した後、残余のエッチングレジストをはく離して、回路形成済基板を得た。他面は全面エッチングし、ガラスエポキシ表面が露出した状態にした。
得られた回路形成済基板の回路面に、フォトレジスト(太陽インキ製造株式会社製、商品名:PSR−4000)を、周縁部1cmを残し全面に塗布し、80℃で30分間乾燥した。その後、フォトツールを介し、露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:HMW−590)を用いて、めっきする実装パッド部を除く全面を露光した。未露光部分を1質量%炭酸ナトリウム水溶液(30℃)でスプレー現像し、パッド部上のフォトレジストを除去して、レジストパターンを形成し、その後、150℃で1時間加熱することにより熱硬化させ、回路形成済基板上に表面樹脂層(ソルダーレジスト)を形成した。
表面樹脂層を備えた回路形成済基板の両面に、先に得られた実施例1〜5及び比較例1〜2の感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層を、圧力0.4MPa、温度110℃、ラミネート速度1.5m/分でラミネートし、積層した。積層された感光性樹脂組成物層の実装パッドを除く全面を露光し、現像してレジストパターンを形成した。その後、150℃で1時間加熱することにより感光性樹脂組成物層を熱硬化させ、回路形成済基板上に表面樹脂層及び硬化物層(硬化した感光性樹脂組成物層)がこの順に形成されパターニングされた積層基板を得た。
(めっき後のレジスト膨れ)
めっき後のレジスト膨れの評価条件を下記に示す。
(a)脱脂処理
Pro Select SF(アトテックジャパン株式会社製商品名)に、50℃で、5分間浸漬処理した。
(b)水洗
室温(25℃)で、1分間、流水で洗浄した。
(c)ソフトエッチング
Micro Etch SF(アトテックジャパン株式会社製商品名)に、30℃で、1分間浸漬処理した。
室温で、1分間、流水で洗浄した。
(e)酸洗処理
5%硫酸溶液に、室温で、1分間浸漬処理した。
(f)活性化
無電解めっき用触媒溶液オーロテック1000(アトテックジャパン株式会社製商品名)に、室温で、90秒間浸漬処理した。
室温で、2分間、流水で洗浄した。
(h)無電解ニッケルめっき
Ni−Pめっき液であるオーロテックHP(アトテックジャパン株式会社製商品名)に、83℃で、40分間浸漬処理した。
(i)水洗
室温で、2分間、流水で洗浄した。
(j) 置換型無電解金めっき
オーロテックCS4000(アトテック株式会社製、150mL/L、シアン化金カリウム:1.47g/L、オーロテックSF:1mL/L)に、85℃で10分間浸漬処理した。
こうして得られためっき加工された積層基板について、以下の評価基準に従い目視で硬化物層(硬化した感光性樹脂組成物層)の膨れの程度(特にパッド部周囲)を下記の基準で評価した。めっき後のレジスト膨れの評価は、膨れが無いほうが良好であることを意味する。
◎:レジスト全面膨れなし、○:レジストに僅かに膨れあり、△:レジストに多くの膨れ有り、×:全面膨れ有り
感度を調べるため、得られた感光性エレメントにおける感光性樹脂組成物層を、圧力0.4MPa、温度110℃、ラミネート速度1.5m/分の条件で前記銅張り積層板にラミネートし、積層した。得られた積層体の上に、ネガとして日立41段ステップタブレットを置いて、405nm対応DLP露光機(DE-1AH、日立ビアメカニクス株式会社製)を用いて、30、60、120mJ/cm2で露光した。次いで、前記と同条件で現像し未露光部を除去した。更に、銅張り積層板上に形成された光硬化膜のステップタブレットの段数を測定することにより、感光性樹脂組成物の感度を評価し41段ステップタブレットの14段を硬化させるのに必要な露光エネルギー量(mJ/cm2)を感度とした。なお、この露光エネルギー量が低いほど感度が高いことを意味する。
レジストをラミネートした後、1.0質量%の炭酸ナトリウム水溶液(液温30℃)で現像した際に、銅上の変色を目視で確認した。基板の変色が無いほど良好であることを意味する。
はく離性を調べるため、41段ステップタブレットにおける現像後の残存ステップ段数が14.0となるエネルギー露光量で、縦5cm×横4cmの基板を全面露光した。得られた基板を、50℃に加温した3質量%水酸化ナトリウム水溶液に浸漬し、硬化レジストが基板からはく離する時間を測定した。はく離性の評価は時間が短いほど良好であることを意味する。
はく離性を評価した基板を用い、硬化レジストの残渣を目視で確認し下記の基準で評価した。硬化レジストの残渣が少ないほど良好であることを意味する。
○:レジスト残渣なし △:レジスト残渣が10〜50% ×:レジスト残渣が50%以上
感光性エレメントを、PETフィルム及びポリエチレンフィルムを剥がした後、0.5m2となる量を、Ni−Pめっき液オーロテックHP(アトテックジャパン株式会社製商品名)に83℃で5時間浸漬処理した。
このめっき処理液を用いて、前記めっき後のレジスト膨れ試験の(a)〜(h)までの処理を行い、析出したNi−Pめっき膜厚を測定した。めっき浴汚染性はブランク析出膜厚を100としたときの析出率で表わした。これらの結果を纏めて表3に示した。なお、めっき汚染性は、次式により求められる。
Claims (9)
- (A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和基を有する光重合性化合物、(C)光重合開始剤、及び(D)イミダゾールシラン化合物を含む感光性樹脂組成物であって、
前記(B)成分が、
下記一般式(1)で表されるビスフェノールA系(メタ)アクリレート化合物、
下記一般式(2)で表されるアルコキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート化合物、及び
下記一般式(3)で表されるノニルフェニルポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート化合物を含み、且つ前記(C)成分がアクリジン系化合物を含有する感光性樹脂組成物。
[一般式(1)中、X1及びX2は、それぞれ独立に炭素数2〜6のアルキレン基を示し、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を示し、p及びqは、p+q=4〜40となる正の整数を示し、
一般式(2)中、X3、X4及びX5は、それぞれ独立に炭素数2〜6のアルキレン基を示し、k、m及びnは、k+m+n=3〜30となる正の整数を示し、
一般式(3)中、X6は、炭素数2〜6のアルキレン基を示し、rは1〜20の整数を示す。] - (A)成分及び(B)成分の合計量を100質量部としたときに、(A)成分の量が40〜80質量部であり、(B)成分の量が20〜60質量部であり、(C)成分の量が0.1〜20質量部であり、(D)成分の量が0.05〜5.0質量部である請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に設けられた請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光層と、備える感光性エレメント。
- 回路パターンを有する回路形成済基板及び該回路形成済基板上に、前記回路パターンが露出するように形成されているパターニングされた表面樹脂層を備える第1の積層基板の当該表面樹脂層上に請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物の硬化物からなるパターニングされた硬化物層を形成させ、前記回路形成済基板上に前記表面樹脂層及び前記硬化物層をこの順に備えた第2の積層基板を得る第1の工程と、前記第2の積層基板に対して無電解めっきを行って前記回路パターン上にめっき層を形成する第2の工程と、
前記無電解めっきがされた前記第2の積層基板から前記硬化物層を除去する第3の工程とを備えるプリント配線板の製造方法。 - 前記第1の工程において、前記第1の積層基板の前記表面樹脂層側の面上に請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物からなる感光層を形成し、当該感光層の所定部分に活性光線を照射してから現像してパターニングされた前記硬化物層を形成させる、請求項7記載のプリント配線板の製造方法。
- 回路パターンを有する回路形成済基板及び該回路形成済基板上において前記回路パターンが露出するように形成されているパターニングされた表面樹脂層を備える第1の積層基板の当該表面樹脂層側の面上に請求項6記載の感光性エレメントをその感光層が当該表面樹脂層と密着するように積層し、前記感光層の所定部分に活性光線を照射してから現像してパターニングされた硬化物層を形成させ、前記回路形成済基板上に前記表面樹脂層及び前記硬化物層をこの順に備えた第2の積層基板を得る第1の工程と、
前記第2の積層基板に対して無電解めっきを行って前記回路パターン上にめっき層を形成する第2の工程と、
前記無電解めっきがされた前記第2の積層基板から前記硬化物層を除去する第3の工程と、を備えるプリント配線板の製造方法。
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