JP2010540419A - 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 - Google Patents
少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010540419A JP2010540419A JP2010525375A JP2010525375A JP2010540419A JP 2010540419 A JP2010540419 A JP 2010540419A JP 2010525375 A JP2010525375 A JP 2010525375A JP 2010525375 A JP2010525375 A JP 2010525375A JP 2010540419 A JP2010540419 A JP 2010540419A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- precursor
- representing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C*1ccc(C=Cc(cc2)ccc2N(C)CCSSC=S=C)cc1 Chemical compound C*1ccc(C=Cc(cc2)ccc2N(C)CCSSC=S=C)cc1 0.000 description 7
- ZZKNFQSXBFBKRX-UHFFFAOYSA-N CC(CCSSCCN(C)c1ccc(C=O)cc1)c1ccc(C=O)cc1 Chemical compound CC(CCSSCCN(C)c1ccc(C=O)cc1)c1ccc(C=O)cc1 ZZKNFQSXBFBKRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPJGFPZMPWMUNU-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=[N+](CCS/S=C/C[n+]2ccc(C)cc2)CC1 Chemical compound CC1=CC=[N+](CCS/S=C/C[n+]2ccc(C)cc2)CC1 WPJGFPZMPWMUNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N CN(C)c1ccc(C=O)cc1 Chemical compound CN(C)c1ccc(C=O)cc1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYQUEWSLVGXZFB-UHFFFAOYSA-N CN(CCCSC)c1ccc(C=O)cc1 Chemical compound CN(CCCSC)c1ccc(C=O)cc1 PYQUEWSLVGXZFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWGDGUENGSVMM-UHFFFAOYSA-N Cc1cc[n+](CCSS=C=C[n+]2ccc(C)cc2)cc1 Chemical compound Cc1cc[n+](CCSS=C=C[n+]2ccc(C)cc2)cc1 SRWGDGUENGSVMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXESEROSAVRIGS-UHFFFAOYSA-N Cc1cc[n+](CCSSC)cc1 Chemical compound Cc1cc[n+](CCSSC)cc1 JXESEROSAVRIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4933—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having sulfur as an exocyclic substituent, e.g. pyridinethione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
i)少なくとも1種の式(I):
式(I): [Z-A-L-S]x-(Y)y
の無色のチオール/ジスルフィド染料前駆体を含む化粧品的に許容される組成物、
ii)および少なくとも1種の式(II):
式(II): B-X
の無色の染料前駆体を含む化粧品的に許容される組成物
[ここで、式(II)の前駆体のB部分は、式(I)の前駆体のA部分と化学的に反応して、着色または着色かつ蛍光のクロモフォアB-X'-A-を形成し;
式(I)および(II)中:
→yは、0または1を表し;
→xは、1または2を表し;
→Lは、
i)-N(Ra)-;-N+(Ra)(Rb)-、An-、-O-;-S-;-CO-および-SO2-(ここで、RaおよびRbは、同一であっても異なっていてもよく、水素、および(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、または(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル基から選択され、An-は、アニオン性対イオンを表す)から選択される、1種もしくは複数の二価の基またはその組合せで、あるいはii)カチオン性ヘテロ環またはカチオン性ヘテロアリールHet+、An-(ここで、An-は、上記に定義されたとおりであり、Het+は、飽和もしくは不飽和の5員から10員のヘテロ環、または5員から10員のヘテロアリール(イミダゾリウム、ピリジニウム、ピペラジニウム、ピペリジニウム、ピロリジニウムもしくはベンズイミダゾリウムなど)を表す)で、場合によって中断されたおよび/またはその末端の一方もしくは他方で場合によって終了する、場合によって置換された二価のC1〜C20炭化水素系鎖を表し;Lは特に、結合NR、-NRC(O)-または-C(O)NR-を介してAに結合された(C1〜C6)アルキレン鎖を表し;
→AおよびBは、同一であっても異なっていてもよく、無色のクロモフォアを表し;
AおよびBは特に、カチオン性または非カチオン性のアリールまたはヘテロアリール基を表し;
場合によって置換されたアリール基は特に、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチル、より詳細には場合によって置換されたフェニルを表し;
場合によって置換されたヘテロアリール基は特に、1から4個のヘテロ原子を含む以下のカチオン性または非カチオン性のヘテロアリール基:
i)5員、6員、または7員の単環式基、例えば、フラニルまたはフリル、ピロリルまたはピリル、チオフェニルまたはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソオキサゾリル、イソオキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリウム、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリウム、1,2,4-オキサゾリル、1,2,4-オキサゾリウム、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウム;
ii)8員から11員の二環式基、例えば、インドリル、インドリニウム、ベンズイミダゾリル、ベンズイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ゼンゾオキサゾリウム、ジヒドロキベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリウム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニル(該基は、(C1〜C3)アルケニル基の二重結合(複数可)が二重結合-C=Gと共役している官能基-C=(G)-R0を担う(C1〜C3)アルケニル基で置換されていてもよく;ここで、R0は、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、Gは、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は同一であっても異なっていてもよく;特に、該基は、二環の非芳香族部分に直接結合された二重結合を有する基=CR-C(G)R0で置換されていてもよい)
から選択される基を表し;
より詳細には、AまたはBは、以下:
- R1は、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子または(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)アルキルアミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し;
R1は、特に5位にあり、より詳細にはR1は、ハロゲン(塩素など)、または(C1〜C6)アルコキシ基(メトキシなど)、RR'N-S(O)2-(Me-S(O)2など)、もしくはRR'N-C(O)-(H2N-C(O)-など)を表すか;
- または2個の隣接する基R1は、それらを担う2個の炭素原子と一緒に場合によって置換されたベンゾ基を形成し;
- tは、0から4(両数字を含めて)の整数を表し;
- GおよびR0は、前に定義されたとおりであり;
- Rは、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し;
- R"は、水素原子または(ポリヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表し;
- Z'は、酸素もしくは硫黄原子またはメチレン基-C(R2)(R3)-(ここで、R2およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し;
好ましくは、該ヘテロアリール基は、ピリジル、ピリジニウム、トリアジニウム、イミダゾリル、イミダゾリウム、ピラゾリル、チアゾリウム、オキサゾリウム、ベンゾチアゾリウム、ベンゾオキサゾリウム、キノリニウム、インドリル、インドリニウムまたは前に定義されたとおりの基:
→XおよびZは、一緒に反応して基X'を形成することができる化学官能基を表し;
X'は、クロモフォアAとクロモフォアBとの間の電子移動を可能にする分子鎖を表し;X'は特に、1から4個の共役二重結合(=CH-CH=CH-など)を含む二価のC2〜C8アルキレン基、C1〜C7(ポリ)メチン鎖、1から3個の共役二重結合(-CR=N-、-N=CR-、-CR=CR-N=CR-、-N=CR-CR=CR-、=CR-N=CH-など)を含む二価の(C1〜C7)アルキレンイミノ基、アザ基-N=N-、トリアザ基-N=N-N-、ヒドラゾノ基-CH=N-NR-、NR-N=CH-、=CR-、=CR-CR=CR-であり;ここで、Rは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し;
→Yは、i)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、An"-またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ、An"-(ここで、Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An"-はアニオン性対イオンである);またはv)チオール官能基のための保護基を表し;
xが2であるとき、yはゼロであり、xが1であるとき、yは1であることが理解される]
で場合によって前処理された、該繊維に適用する工程からなる、方法である。
●Arは、場合によって置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレン基(フェニレン、ナフチレン、ピリジニレンまたはピラゾレン、より詳細には、フェニレンを表し;
●Rは、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表し;
●Yは、i)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、An-またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ、An-(ここで、Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An-はアニオン性対イオンを表す);またはv)チオール官能基のための保護基を表し;
●Lは、前に定義されたとおりであり;
●nは、0または1であり;有利には、nは0であり、
●
●Het+は、
- Het+基(C)および(D)のメチル基は、2位または4位であり;
- R1は、ハロゲン原子または(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し;
特に、R1は5位にあり、R1はより詳細には、ハロゲン(塩素など)または(C1〜C6)アルコキシ基(メトキシなど)、RR'N-S(O)2-(Me-S(O)2など)、もしくはRR'N-C(O)-(H2N-C(O)-など)を表し;
- Rは、水素原子もしくは(ポリヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表すか;
- または代わりに、2個の隣接する基R1は、それらを担う2個の炭素原子と一緒に場合によって置換されたベンゾ基を形成し;
- tは、0から4(両数字を含めて)の整数を表し;
- t'は、0から2(両数字を含めて)の整数を表し;
- Z'は、酸素もしくは硫黄原子またはメチレン基-C(R2)(R3)-(ここで、R2およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)
から選択される少なくとも1つのメチル基を担うカチオン性ヘテロアリーレン基を表し;
●An-は、アニオン性対イオンを表し;
式(I1)、(I2)、(I3)、(I4)または(I5)の化合物は、以下の化合物(i)から(xxxiv):
式(I1)、(I3)および(I4)のアルデヒド官能基は、例えば、アセタールで保護され得ると理解される)、
それらの有機もしくは無機酸の塩、光学異性体、幾何異性体、および溶媒和物(水和物など)を含む化粧用組成物である。
-「無色の化合物またはクロモフォア」という用語は、可視スペクトルにおいて、すなわち、250から800nm、特には400から700nmの波長におけるスペクトルにおいて光を吸収しない化合物またはクロモフォアを意味する(Ullmann's Encyclopedia、2005年、Wiley-VcH、Verlag「Dyes, General Survey」、§2.1 Basic Principles of Color);
-「着色化合物またはクロモフォア」という用語は、前に定義されたとおりの250から800nm、特には400から800nmの吸収波長での可視スペクトルにおいて光を吸収する化合物またはクロモフォアを意味する;
-「蛍光化合物またはクロモフォア」という用語は、可視スペクトルにある最大波長で光を吸収し、その最大吸収波長より長い波長での可視スペクトルにおいて光を再放射する化合物またはクロモファアを意味し、最大吸収波長と放射または蛍光波長との差は通常ストークシフトといわれる:ストークシフトは特に1から100nmである;
-「アリール」もしくは「ヘテロアリール」基または基のアリールもしくはヘテロアリール部分は、
・以下の基:ヒドロキシル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、アシルアミノ、場合によって少なくとも1個のヒドロキシル基を担っているか、または基の両方が、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素原子と同一であるか異なっている別のヘテロ原子を場合によって含む、飽和もしくは不飽和の場合によって置換された5員から7員、好ましくは5もしくは6員のヘテロ環を形成していてもよい、同一であるか異なっている2個のC1〜C4アルキル基で置換されたアミノから選択される1種または複数の基で場合によって置換された、C1〜C16、好ましくはC1〜C8アルキル基;
・ハロゲン原子(塩素、フッ素または臭素など);
・ヒドロキシル基;
・C1〜C2アルコキシ基;
・C1〜C2アルキルチオ基;
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アミノ基;
・5員または6員のヘテロシクロアルキル基;
・場合によってカチオン性の5員または6員のヘテロアリール基、優先的には、(C1〜C4)アルキル基、優先的にはメチルで場合によって置換されたイミダゾリウム;
・場合によって、少なくとも
i)1個のヒドロキシル基、
ii)1個または2個の場合によって置換されたC1〜C3アルキル基で場合によって置換された1個のアミノ基(該アルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素原子と同一であるか異なっている少なくとも1個の他のヘテロ原子を場合によって含む、飽和または不飽和の、場合によって置換された5員から7員のヘテロ環を形成していてもよい)
を場合によって担う、1個または2個の同一であるか異なっているC1〜C6アルキル基で置換されたアミノ基、
・-N(R)-C(O)-R'(ここで、基Rは水素原子であるか、または少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担うC1〜C4アルキル基であり、基R'はC1〜C2アルキル基である);
・(R)2N-C(O)-(ここで、基Rは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担うC1〜C4アルキル基を表す);
・R'S(O)2-N(R)-(ここで、基Rは、水素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担うC1〜C4アルキル基を表し、基R'は、C1〜C4アルキル基、またはフェニル基を表す);
・(R)2N-S(O)2-(ここで、基Rは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担うC1〜C4アルキル基を表す)、
・酸形態または塩形成形態(好ましくはアルカリ金属または置換もしくは非置換のアンモニウムとの)のカルボン酸基;
・シアノ基;
・1から6個の炭素原子を含み、1から6個の同一であるか異なっているハロゲン原子を含むポリハロアルキル(該ポリハロアルキル基は、例えば、トリフルオロメチルである)
から選択される少なくとも1個の置換基で置換されていてもよい;
- 非芳香族基の環式またはヘテロ環式部分は、基:
・ヒドロキシル、
・C1〜C4アルコキシ、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ、
・C1〜C2アルキルチオ基;
・RC(O)-N(R')-(ここで、基R'は、水素原子または少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担うC1〜C4アルキル基であり、基Rは、C1〜C2アルキル基または、少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担う、2個の同一であるか異なっているC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基である);
・RC(O)-0-(ここで、基Rは、C1〜C4アルキル基または、少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担う、1個もしくは2個の同一であるか異なっているC1〜C4アルキル基で置換されたアミノ基であり、該アルキル基は、それらが結合している窒素と一緒に、窒素と同一であるか異なっている少なくとも1個の他のヘテロ原子を場合によって含む、飽和または不飽和の、場合によって置換された5員から7員のヘテロ環を形成していてもよい);
・RO-C(O)-(ここで、基Rは、少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担うC1〜C4アルキル基である)
から選択される1個の置換基で置換されていてもよい;
- 環式もしくはヘテロ環式基、またはアリールもしくはヘテロアリール基の非芳香族部分も、1個または複数のオキソまたはチオオキソ基で置換されていてもよい;
-「アリール」基は、6から22個の炭素原子を含む縮合または非縮合の単環式または多環式炭素系気を表し、ここで、少なくとも1つの環は芳香族であり;優先的には、アリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、インデニル、アントラセニルまたはテトラヒドロナフチルである;
-「ジアリールアルキル」基は、アルキルの同じ炭素原子上に、2個の同一であるか異なっているアリール基を含む基(ジフェニルメチルまたは1,1-ジフェニルエチルなど)を表す;
-「ヘテロアリール基」は、窒素、酸素、硫黄およびセレンから選択される1から6個のヘテロ原子を含む、縮合または非縮合の、場合によってカチオン性の、5員から22員の単環式または多環式基を表し、その少なくとも1つの環は芳香族であり;優先的には、ヘテロアリール基は、アクリジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾビストリアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾピリダジニル、ベンゾキノリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ピリジル、テトラゾリル、ジヒドロチアゾリル、イミダゾピリジル、イミダゾリル、インドリル、イソキノリル、ナフトイミダゾリル、ナフトオキサゾリル、ナフトピラゾリル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、オキサゾロピリジル、フェナジニル、フェノキサゾリル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリリル、ピラゾイルトリアジル、ピリジル、ピリジノイミダゾリル、ピロリル、キノリル、テトラゾリル、チアジアゾリル、チアゾリル、チアゾロピリジル、チアゾイルイミダゾリル、チオピリリル、トリアゾリル、キサンチリルおよびそのアンモニウム塩;から選択される;
-「ジヘテロアリールアルキル」基は、アルキル基の同じ炭素原子上に、2個の同一であるか異なっているヘテロアリール基を含む基(ジフリルメチル、1,1-ジフリルエチル、ジピロリルメチルまたはジチエニルメチルなど)を表す;
-「環式基」は、1つまたは複数の不飽和を含んでいてもよい、5から22個の炭素原子を含む、縮合または非縮合の単環式または多環式の非芳香族シクロアルキル基であり;該環式基は特に、シクロヘキシルである;
-「立体的に込み入った環式」基は、立体効果または拘束によって込み合った、架橋されていてもよい、芳香族または非芳香族の置換または非置換の6員から14員の環式基であり:挙げることのできる立体的に込み入った基には、ビシクロ[1.1.0]ブタン、メシチル(1,3,5-トリメチルフェニル、1,3,5-トリ-tert-ブチルフェニル、1,3,5-イソブチルフェニルおよび1,3,5-トリメチルシリルフェニルなど)、ならびにアダマンチルが含まれる;
-「ヘテロ環式基またはヘテロ環」は、窒素、酸素、硫黄およびセレンから選択される1から6個のヘテロ原子を含む、縮合または非縮合の、5員から22員の単環式または多環式非芳香族基である;
-「アルキル基」は、線状または分岐のC1〜C16、好ましくはC1〜C8の炭化水素系基である;
-アルキル基に帰着する「場合によって置換された」という用語は、該アルキル基が、以下の基:i)ヒドロキシル、ii)C1〜C4アルコキシ、iii)アシルアミノ、iv)1個もしくは2個の同一であるか異なっているC1〜C4アルキル基(該アルキル基は、それらを担う窒素原子と一緒に、窒素原子と同一または異なっている別のヘテロ原子を場合によって含む5員から7員のヘテロ環を形成していてもよい)で場合によって置換されたアミノ;v)または、四級アンモニウム基-N+R'R''R'''、M-(これについて、R'、R''およびR'''は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子もしくはC1〜C4アルキル基を表すか、または代わりに-N+R'R''R'''は、C1〜C4アルキル基で場合によって置換されたイミダゾリウムなどのヘテロアリールを形成し、M-は、有機もしくは無機酸、または対応するハロゲン化物の対イオンを表す)から選択される1個または複数の基で置換されていてもよいことを意味する;
-「アルコキシ基」は、アルキルが線状または分岐のC1〜C16、優先的にはC1〜C8の炭化水素系基である、アルキル-オキシ基、すなわちアルキル-O-基である;
-「アルキルチオ基」は、アルキル基が線状または分岐のC1〜C16、優先的にはC1〜C8炭化水素系基である、アルキル-S-基であり、アルキルチオ基が場合によって置換されている場合は、これは、該アルキル基が前に定義されたように場合によって置換されていることを意味する;
-「アルキレン鎖」は、その分子鎖が線状である場合、二価のC1〜C18、特にはC1〜C8、より詳細にはC1〜C2の分子鎖を表し;1個もしくは複数の同一であるか異なっているハロゲン原子、またはヒドロキシル、アルコキシ、(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ、Ra-Za-C(Zb)-(ここで、ZaおよびZbは、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NRa'を表し、Raは、アルカリ金属、水素原子またはアルキル基を表し、Ra'は、水素原子またはアルキル基を表す)から選択される基で場合によって置換されている;
-「場合によって置換された、飽和もしくは不飽和のC1〜C20炭化水素系鎖」は、1つまたは複数の共役または非共役π二重結合を場合によって含む、炭化水素系鎖、特にはC1〜C8鎖を表し、該炭化水素系鎖は特には、飽和であり;該鎖は、1個もしくは複数の同一であるか異なっているハロゲン原子、またはヒドロキシル、アルコキシ、(ジ)(C1〜C4)アミノおよびRb-Zb-C(Zc)-(ここで、ZbおよびZcは、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NRb'を表し、Rbは、アルカリ金属、水素原子またはアルキル基を表し、Rb'は、水素原子またはアルキル基を表す)から選択される基で場合によって置換されている;
- 値の範囲の程度の境界を定める限界値は、この値の範囲に含まれる;
-「有機または無機酸塩」は、より詳細には、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)アルキルスルホン酸:Alk-S(O)2OH(メタンスルホン酸およびエタンスルホン酸など);v)アリールスルホン酸:Ar-S(O)2OH(ベンゼンスルホン酸およびトルエンスルホン酸など);vi)クエン酸;vii)コハク酸;viii)酒石酸;ix)乳酸、x)アルコキシスルフィン酸:Alk-O-S(O)OH(メトキシスルフィン酸およびエトキシスルフィン酸など);xi)アリールオキシスルフィン酸(トルエンオキシスルフィン酸およびフェノキシスルフィン酸など);xii)リン酸H3PO4;xiii)酢酸CH3C(O)OH;xiv)トリフィリック酸CF3SO3H;およびxv)テトラフルオロホウ酸HBF4由来の塩から選択される;
-「アニオン性対イオン」は、染料のカチオン性電荷に関連するアニオンまたはアニオン性基であり;より詳細には、このアニオン性対イオンは、i)ハロゲン化物イオン(塩素物イオンおよび臭素物イオンなど);ii)硝酸イオン;iii)スルホン酸イオン[C1〜C6アルキルスルオン酸イオン:Alk-S(O)2O-(メタンスルホン酸イオンすなわちメシラートイオン、およびエタンスルホン酸イオンなど)を含む];iv)アリールスルホン酸イオン:Ar-S(O)2O-(ベンゼンスルホン酸イオンおよびトルエンスルホン酸イオン、すなわちトシラートイオンなど);v)クエン酸イオン;vi)コハク酸イオン;vii)酒石酸イオン;viii)乳酸イオン;ix)アルキル硫酸イオン:Alk-O-S(O)O-(メタン硫酸イオンおよびエンタン硫酸イオンなど);x)アリール硫酸塩:Ar-O-S(O)O-(ベンゼン硫酸イオンおよびトルエン硫酸イオンなど);xi)アルコキシ硫酸イオン:Alk-O-S(O)2O-(メトキシ硫酸イオンおよびエトキシ硫酸イオンなど);xii)アリールオキシ硫酸イオン:Ar-O-S(O)2O-、xiii)リン酸イオン;xiv)酢酸イオン;xv)トリフラートイオン;およびxvi)ホウ酸イオン(テトラフルオロホウ酸イオンなど)から選択される;
-「溶媒物」は、水和物およびまた、線状または分岐のC1〜C4アルコール(エタノール、イソプロパノールまたはn-プロパノールなど)とのその組合せを表す。
i)少なくとも1種の式(I)の無色のチオール/ジスルフィド染料前駆体を含む化粧品的に許容される組成物;および
ii)少なくとも1種の式(II)の無色の染料前駆体を含む化粧品的に許容される組成物、
(そのB部は、A部と化学的に反応して、着色または無色で、かつ蛍光のクロモフォアB-X'-A-を形成する);
(ここで、式(I)および(II)の化合物は、前に定義されたとおりである)
で場合によって前処理された、該繊維に適用する工程からなる方法に関する。
●(C1-C4)アルキルカルボニル;
●(C1-C4)アルキルチオカルボニル;
●(C1-C4)アルコキシカルボニル;
●(C1-C4)アルコキシチオカルボニル;
●(C1-C4)アルキルチオチオカルボニル;
●(ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル;
●(ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノチオカルボニル;
●アリールカルボニル、例えばフェニルカルボニル;
●アリールオキシカルボニル;
●アリール(C1-C4)アルコキシカルボニル;
●(ジ)(C1-C4)(アルキル)アミノカルボニル、例えばジメチルアミノカルボニル;
●(C1-C4)(アルキル)アリールアミノカルボニル;
●SO3 -;M+(ここで、M+は、ナトリウムまたはカリウムなどのアルカリ金属を表し、または代わりに式(I)もしくは(II)のAnもしくはAn'-およびM+は不在である);
●場合によって置換されたアリール(フェニル、ジベンゾスベリルまたは1,3,5-シクロヘプタトリエニルなど)、
●場合によって置換されたヘテロアリール;特に、1から4個のヘテロ原子を含む以下のカチオン性または非カチオン性ヘテロアリール基:
i)5員,6員または7員の単環式基(フラニルまたはフリル、ピロリルまたはピリル、チオフェニルまたはチエニル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサゾリウム、イソキサゾリル、イソキサゾリウム、チアゾリル、チアゾリウム、イソチアゾリル、イソチアゾリウム、1,2,4-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリウム、1,2,3-トリアゾリル、1,2,3-トリアゾリウム、1,2,4-オキサゾリル、1,2,4-オキサゾリウム、1,2,4-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリウム、ピリリウム、チオピリジル、ピリジニウム、ピリミジニル、ピリミジニウム、ピラジニル、ピラジニウム、ピリダジニル、ピリダジニウム、トリアジニル、トリアジニウム、テトラジニル、テトラジニウム、アゼピン、アゼピニウム、オキサゼピニル、オキサゼピニウム、チエピニル、チエピニウム、イミダゾリル、イミダゾリウムなど);
ii)8員から11員の二環式基(インドリル、インドリニウム、ベンゾイミダゾリル、ベンゾイミダゾリウム、ベンゾオキサゾリル、ベンゾオキサゾリウム、ジヒドロベンゾオキサゾリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾリム、ピリドイミダゾリル、ピリドイミダゾリウム、チエノシクロヘプタジエニルなど)、これらの単環式または二環式基は、1種または複数の基((C1〜C4)アルキル、例えば、メチル、またはポリハロ(C1〜C4)アルキル、例えば、トリフルオロメチルなど)で場合によって置換されている;
●場合によってカチオン性の、場合によって置換されたヘテロシクロアルキル[該ヘテロシクロアルキル基は特に、酸素、硫黄および窒素から選択される1から4個のヘテロ原子を含む、飽和または部分飽和の5員、6員または7員の単環式基(ジ/テトラヒドロフラニル、ジ/テトラヒドロチオフェニル、ジ/テトラヒドロピロリル、ジ/テトラヒドロピラニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロチオピラニル、ジヒドロピリジル、ピペラジニル、ピペリジニル、テトラメチルピペリジル、モルホリニル、ジ/テトラ/ヘキサヒドロアゼピニル、ジ/テトラヒドロピリミジニルなど)を表し、これらの基は、1種または複数の基((C1〜C4)アルキル、オキソまたはチオオキソなど)で場合によって置換されており;あるいは該ヘテロ環は、以下の基:
を表す];
●イソチオウロニウム;
●-C(NR'cR'd)=N+R'eR'f; An'''-(ここで、R'c、R'd、R'eおよびR'fは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し;優先的には、R'cからR'fは、水素原子を表し;An'''-は対イオンを表す);
●イソチオ尿素;
●-C(NR'cR'd)=NR'e;(ここで、R'c、R'dおよびR'eは、前に定義されたとおりである);
●場合によって置換された(ジ)アリール(C1〜C4)アルキル[特に、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ(メトキシなど)、ヒドロキシル、アルキルカルボニルまたは(ジ)(C1〜C4)(アルキル)アミノ(ジメチルアミノなど)から選択される1種または複数の基で場合によって置換された、9-アントラセニルメチル、フェニルメチルまたはジフェニルメチルなど];
●場合によって置換された(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキル、該ヘテロアリール基は特に、窒素、酸素および硫黄から選択される1から4個のヘテロ原子を含むカチオン性または非カチオン性の5員または6員の単環式基[1種または複数の基(アルキル、特にメチルなど)で場合によって置換された、ピロリル、フラニル、チオフェニル、ピリジル、ピリジルN-オキシド(4-ピリジルまたは2-ピリジル-N-オキシドなど)、ピリリウム、ピリジニウムまたはトリアジニル基など]であり;有利には、該(ジ)ヘテロアリール(C1〜C4)アルキルは、(ジ)ヘテロアリールメチルまたは(ジ)ヘテロアリールエチルである;
●CR1R2R3[ここで、R1、R2およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子または
- (C1〜C4)アルキル;
- (C1〜C4)アルコキシ;
- 場合によって置換されたアリール(1種または複数の基、例えば、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシまたはヒドロキシルで場合によって置換されたフェニルなど);
- 場合によって置換されたヘテロアリール((C1〜C4)アルキル基で場合によって置換された、チオフェニル、フラニル、ピロリル、ピラニルまたはピリジルなど);
- P(Z1)R'1R'2R'3(ここで、R'1およびR'2は、同一であっても異なっていてもよく、ヒドロキシル、(C1〜C4)アルコキシまたはアルキル基を表し、R'3は、ヒドロキシルまたは(C1〜C4)アルコキシ基を表し、Z1は、酸素または硫黄原子を表す)
から選択される基を表す];
●立体的に込み入った環;および
●場合によって置換されたアルコキシアルキル(メトキシメチル(MOM)、エトキシエチル(EOM)およびイソブトキシメチルなど)
から選択される。
- B-CH=N-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H2N-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-C(G)-Hの染料前駆体(II)(ここで、Gは、酸素または硫黄原子を表す);
この反応は、例えば、文献:J. Heterocyclic Chem.、44巻(3号)、617〜626頁、2007年に記載されている;
- B-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H-C(G)-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-NH2の染料前駆体(II)(ここで、Gは上に定義されたとおりである);
この反応は、例えば、文献:Huaxue shijie 46(6)、352〜3頁、357頁、2005年に記載されている;
- -B-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H3C-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-C(G')-の染料前駆体(II)(ここで、G'は、酸素もしくは硫黄原子またはNHを表す);
この反応は、以下に詳述されるKnoevenagel reactionとして当業者に知られており、以下に詳述される;
- B-CH=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H-C(G')-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-CH3の染料前駆体(II)(ここで、G'は上に定義されたとおりである);
この反応は、例えば、文献:Chemische Berichte 113巻(2号)、457〜70頁、1980年;J.Heterocyclic Chem.、16巻(8号)、1583〜7頁、1979年に記載されている;
- B-N=A'-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[G''-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-NOのニトロソ由来染料前駆体(II)(ここで、A'は、G''がヒドロキシル基を表す場合、オキソ官能基、または代わりにG''が(C1〜C6)(アルキル)アミノ基を表す場合、イミノ基を含む、A由来のアリールまたはヘテロアリール基を表す);
この反応は、例えば、文献:J. Amer. Chem. Soc.、68、2641〜3頁、1946年;同文献71、3260〜2頁、1949年;Heterocycles 12巻(3号)、323〜7頁、1979年に記載されている;
- B'=N-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、ニトロソ誘導体[ON-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-G''の染料前駆体(II)(ここで、B'は、G''がヒドロキシル基を表す場合、オキソ官能基、または代わりに、G''が(C1〜C6)(アルキル)アミノ基を表す場合、イミノ基を含む、B由来のアリールまたはヘテロアリールを表す);
この反応は、例えば、文献:J. Amer. Chem. Soc.、68、2641〜3頁、1946年;同文献71、3260〜2頁、1949年;Heterocycles 12巻(3号)、323〜7頁、1979年に記載されている;
- B-N=N-Aを表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[G''-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-N2 +の染料前駆体(II)(ここで、G''は、水素原子を表す);
この反応は、例えば、文献:Color Chemistry、H.Zollinger編、ISBN 3-906390-23-3 172〜186頁に記載されている;
- B-N=N-Aを表すクロモフォアB-X'-A-を与える、「N2 +-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-G''の染料前駆体(II)(ここで、G''は、水素原子を表す);
この反応は、文献:Color Cehmistry、H.Zollinger編 ISBN 3-906390-23-3 172〜186頁に記載されている;
- B-N(R)-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H-C(G)-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-N(R)-NH2の染料前駆体(II)(ここで、Gは、上に定義されたとおりであり、Rは、水素原子または(ポリヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表す);
この反応は、文献:J. Amer. Chem. Soc.、62、3522頁、1940年;Chemische Berichte 95、562〜70頁、1962年に記載されている;
- B-N(R)-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H3C-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-N2 +の染料前駆体(II)(ここで、G'は、酸素もしくは硫黄原子またはNHを表し、Rは上に定義されたとおりである);
この反応は、文献:Jpn Kokai TOKKYO Koho 2001019866 2001年1月23日;Zhurnal Obshchei Khimii 48巻(8号)、1793〜8頁、1978年;Khimiko-farmatseuticheskii Zhurnal 12巻(11号)、48〜53頁、1978年に記載されている、
から選択される。
-アリール基[(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換された、フェニル、ナフチル、インドリルまたはピリジルなど]を表す基A(この場合に、式(II)の前駆体の基Bは、カチオン性ヘテロアリール基[(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換された、イミダゾリウム、ピリジニウム、キノリニウムまたはインドリニウムなど]を表す);
-または、カチオン性ヘテロアリール基[(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換された、イミダゾリウム、ピリジニウム、キノリニウムまたはインドリニウムなど]を表す基A(この場合に、式(II)の前駆体の基Bは、アリール基[(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換された、フェニル、ナフチル、インドリルまたはピリジルなど]を表す)
のいずれかを含む。
nは、0または1を表し;
Arは、場合によって置換されたアリールまたはヘテロアリール基、特にアリール[
・C1〜C4アルキル基;
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アルコキシカルボニル基(RaC(O)-O-)(ここで、RaはC1〜C4アルキル基を表す);
・アルキルカルボニルオキシ基(RaC(O)-O-)(ここで、RaはC1〜C4アルキル基を表す);
・同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担う、1種または複数のC1〜C4アルキル基(該2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素と同一または異なる別のヘテロ原子(例えば、酸素)を場合によって担う、置換または非置換の5員または6員のヘテロ環を形成していてもよい)で場合によって置換されたアミノ基;
・アルキルカルボニルアミノ基(RaC(O)-NR'a-)(ここで、RaはC1〜C4アルキル基を表し、R'aは水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す);
・(ジ)(アルキル)アミノカルボニル基((Ra)2N-C(O))(ここで、基Raは、互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す);
・ウレイド基((Ra)2N-CO-NRb-)(ここで、基RaおよびRbは、互いに独立して、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す);
・ハロゲン原子、好ましくは塩素、フッ素または臭素
で場合によって置換されたフェニルなど]を表す]
の無色のアルデヒドベース前駆体を適用する工程からなる染色方法に関する。
●Arは、場合によって置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレン基(フェニレン、ナフチレン、ピリジニレンまたはピラゾレンなど、特にフェニレン)を表し;
●Lは、前に定義されたとおりである)
のアルデヒド官能基を含む無色のジスルフィド前駆体;
および以下の式(II2):
●Rは、場合によって置換された(C1〜C6)アルキル基を表し;
●
の活性化メチルを含む無色の前駆体を適用する工程からなる方法に関する。
i)第1の段階において、以下の構造:
ii)式(II)および(II2)に属する活性化メチレンを含む前駆体(1,4-ジメチルピリジニウムなど)を含む組成物を適用する工程からなり得る。この方法は、以下のとおりに概略的に表され得る:
i)第1の段階において、以下の式:
ii)式(II)および(II1)に属するアルデヒド官能基を含む前駆体(4-(N,N-ジメチルアミノ)ベンズアルデヒドなど)を含む組成物を適用する工程からなり得る。この方法は、以下のとおり概略的に表され得る:
●Arは、フェニレン基(1,4-または1,2-フェニレンなど)を表し;
●Tは、アミノ基NRまたはアミド基-NR-C(O)-もしくは-C(O)-NR-(ここで、Rは水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し;
●ALKは、i)-N(Ra)-;-N+(Ra)(Rb)-、An-;-CO-(ここで、RaおよびRbは、同一であっても異なっていてもよく、水素および(C1〜C6)アルキル基から選択され、An-はアニオン性対イオンを表す)から選択される1種もしくは複数の二価の基もしくはそれらの組合せで、またはii)カチオン性ヘテロ環もしくはカチオン性ヘテロアリールHet+、An-(ここで、Het+は、飽和もしくは不飽和の5員から10員のヘテロ環、または5員から10員のヘテロアリール(イミダゾリウム、ピペラジニウムまたはピペリジニウムなど)を表し、An-はアニオン性対イオンを表す)で場合によって中断された、二価のC1〜C10アルキレン鎖を表し、
●nは0である)
からなる。
挙げることができる例には、以下の式(I3)または(I4):
挙げることができる例には、以下の式(I5):
バニリン(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド)、イソバニリン(3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド)、3,4-ジヒドロキシ-ベンズアルデヒド、4-ヒドロキシベンズアルデヒド、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ジメチルアミノベンズアルデヒド、4-メチル-5-イミダゾール-カルボキサルデヒド、4-ジメチル-アミノシンナムアルデヒド、4-ヒドロキシ-2-メトキシベンズアルデヒド、3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-ベンズアルデヒド、4-ジメチルアミノ-2-メトキシベンズアルデヒド、2-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド、4-メトキシ-1-ナフトアルデヒド、4-ジメチルアミノ-1-ナフトアルデヒド、4'-ヒドロキシビフェニル-1-カルボキサルデヒド、2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4-トリヒドロキシベンズアルデヒド、3,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド、2,4,6-トリヒドロキシベンズアルデヒド、2,4-ジメトキシベンズアルデヒド、2,3-ジメトキシベンズアルデヒド、2,5-ジメトキシベンズアルデヒド、3,5-ジメトキシベンズアルデヒド、3,4-ジメトキシベンズアルデヒド、インドール-3-カルボキサルデヒド、ベンゼン-1,4-ジカルボキサルデヒド、4-エトキシベンズアルデヒド、2-メチル-1,4-ナフトキノン、4-カルボキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒド、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシシンナムアルデヒド、3-メトキシ-4-(1-ピロリジニル)ベンズアルデヒド、4-ジメチルアミノ-3-メトキシベンズアルデヒド、1,2,-フタルアルデヒド、ピロール-2-アルデヒド、チオフェン-2-アルデヒド、チオフェン-3-アルデヒド、クロモン-3-カルボキサルデヒド、6-メチル-4-オキソ-1(4H)-ベンゾピラン-3-カルボキサルデヒド、N-メチルピロール-2-アルデヒド、5-メチルフルフラール、6-ヒドロキシクロメン-3-カルボキシアルデヒド、6-メチルインドール-3-カルボキサルデヒド、4-ジブチルアミノ-ベンズアルデヒド、N-エチルカルバゾール-3-アルデヒド、4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド、3,4-ジメトキシ-5-ヒドロキシベンズアルデヒド、5-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-2,4-ペンタジエナール、2,3-チオフェンカルボキサルデヒド、2,5-チオフェンジカルボキサルデヒド、2-メトキシ-1-ナフトアルデヒド、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド
の前駆体が含まれる。
1,4-ジメチルキノリニウム、1,2-ジメチルキノリニウム、1,4-ジメチルピリジニウム、1,2-ジメチルピリジニウム、2,4,6-トリメチルピリリウム、2-メチル-1-エチルキノリニウム、2,3-ジメチルイソキノリニウム、1,2,3,3-テトラメチル-3H-インドリウム、2,3-ジメチルベンゾチアゾリウム、3-ベンジル-2-ベンゾチアゾリウム、2-メチル-3-プロピルベンゾチアゾリウム、2,4-ジメチル-3-エチルチアゾリウム、3-(2-カルボキシエチル)-2,5-ジメチルベンゾチアゾリウム、1,2,3-トリメチル-ベンゾ-イミダゾリウム、5,6-ジクロロ-1,3-ジエチル-2-メチルベンゾ-イミダゾリウム、3-エチル-2-メチル-ベンゾチアゾリウム、5-クロロ-3-エチル-2-メチル-ベンゾ-チアゾリウム、3-エチル-2-メチルベンゾオキサゾリウム塩、ロダニン; 2-メチル-3-(3-スルホプロピル)ベンゾチアゾリウムヒドロキシド(内部塩)、4-メチル-1-(3-スルホプロピル)ピリジニウムヒドロキシド(内部塩)、4-メチル-1-(3-スルホ-プロピル)-キノリニウムヒドロキシド(内部塩)、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-スルホプロピル)ベンゾチアゾリウムヒドロキシド(内部塩);
の前駆体が含まれる。
を行うことにある。
を行うことからなる。
を行うことにある。
に、当業者に知られている試薬でジオール化合物(a5)のメシル化またはトシル化の工程を行うことからなり得る:
- VCH、Weinheim、2005年によって、非チオール保護染料(I3')を調製する工程からなる。第2の工程は、当業者に知られている標準的な方法によってチオール官能基を保護し、式(I3'')のチオール保護染料を得る工程からなる。チオール染料のチオール官能基-SHを保護する例として、John Wiley & Sons、NYによって1981年に発行された刊行本「Protective Groups in Organic Synthesis」、T.W.Greene、1981年、193〜217頁;「Protective Groups」、P.Kocienski、Thieme、第3版、2005年、第5章の方法を用いることが可能である。この方法は、i)(I1)などのジスルフィド官能基-S-S-を担う、2つのクロモフォアを含む染料の還元によって式(I3')のチオール染料を生成する工程、およびii)標準的な方法によって、(I3')のこのチオール官能基を試薬7Y'Rで、保護して、式(I3'')のチオール保護染料を得る工程からなる方法によって例証され得る。チオール化合物(I3')はまた、アルカリ金属またはアルカリ土類金属Met*でメタル化して、式(I3'-Met)のチオラート染料を得ることができる。
のチオール保護染料を与えることができる。
によって示されるようなチオラクトン誘導体を用いることである。チオラクトン誘導体が優先的に選択される(ここで、n'=3であり、G'は酸素原子を表す)。
の化合物がある。
(実施例1)
1,1'-(ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイル)ビス(4-メチルピリジニウム)ジメタンスルホネートの合成
工程1:ジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイルジメタンスルホネートの合成:
10gの2,2'-ジチオジエタノールおよび14.44gのトリエチルアミン(TEA)を100mLの酢酸エチル(EtOAc)に希釈する。0℃において、35mLのEtOAc中に希釈した16.35gのメタンスルホニルクロリドを、急速に撹拌しながら反応媒体に滴下する。7.22gのTEAを導入し、撹拌を室温で4時間30分続ける。8.2gのメタンスルホニルクロリドを15℃で滴下し、撹拌を室温で17時間続ける。沈殿をろ別し、50mLのEtOAcで3回洗浄する。有機相を100mLの氷水、100mLの水、50mLの飽和炭酸水素ナトリウム溶液(NaHCO3)で3回、20mLの飽和塩化ナトリウム溶液(NaCl)で2回抽出し、次いで、無水硫酸ナトリウム(Na2SO4)上で乾燥させる。EtOAcを蒸発除去し、17.49gの透明な浅黄色の油を収集し、-25℃で保存する。分析により、生成物は一致するとともに純粋であることが示される。
3.51gの4-ピコリンおよび5gのジスルファンジイルジエタン-2,1-ジイルジメタンスルホネートを5mLのN-メチルピロリジノン(NMP)中に希釈し、次いで、撹拌しながら80℃で2時間加熱する。撹拌を室温で17時間続ける。反応媒体に50mLの酢酸エチルを補い、次いで、ろ過し、100mLのEtOAcで3回洗浄し、真空下、P2O5上で乾燥させる。7.29gの茶色粉末を収集する。分析により、生成物は一致するとともに純粋であることが示される。
2-[(4-ホルミルフェニル)(メチル)アミノ]エチルイミドチオカルバメートの合成
三つ口反応フラスコに、4-[(2-クロロエチル)(メチル)アミノ]ベンズアルデヒド(2g-市販製品)、チオ尿素(770mg)、2-プロパノール(12mL)および水(0.1mL)を導入した。この混合物を18時間還流させ、次いで、周囲温度に冷却させた。エタノール(10mL)を添加し、次いで、反応混合物をアセトン(100mL)に加えた。沈殿物をろ過により収集し、次いで、真空(905mmHg)下で乾燥させた。分析により、生成物は一致しており、かつ純粋であることが示される。
LC-MS分析:346nmでλmaxおよびm/z 238。
I)式(I)および(II)の染料前駆体を含む組成物1から4対比較例:
本発明の染色
組成物1を、90%の天然グレー(NG)の毛髪およびパーマネントウェーブ処理したグレー(PWG)の毛髪を含むグレーの毛髪の房に室温(約20℃)で適用した。適用後のリーブオン時間は15分である。この房を水ですすぎ洗いする。次いで、本発明による無色のジスルフィド前駆体を含む組成物2をこの房に適用し、適用後のリーブオン時間は30分である。次いで、この房を水ですすぎ洗いし、すすぎ洗いした水は着色していない。次いで、本発明による他の無色の前駆体を含む組成物4をこの房に適用する。適用後のリーブオン時間は30分である。この房を水ですすぎ洗いし、次いで、空気乾燥させる。
比較例による染色
組成物1をグレーの毛髪の房に室温(約20℃)で適用した。適用後のリーブオン時間は15分である。この房を水ですすぎ洗いする。次いで、比較例の非ジスルフィド前駆体を含む組成物3をこの房に適用し、適用後のリーブオン時間は30分である。次いで、この房を水ですすぎ洗いし、本発明による他の無色の前駆体を含む組成物4をこの房に適用する。適用後のリーブオン時間は30分である。この房を水ですすぎ洗いし、次いで、空気乾燥させる。
このようにして染色した房を洗浄定着力試験にかけ、これは、5回のシャンプー洗浄を行うこと(標準的なシャンプーで)、およびこれらの5回のシャンプー洗浄後にその色を評価することからなる。
から決定される。
溶液A(5g)を、90%グレーの天然毛髪(0.5g)に30分間適用した。この毛髪を水ですすぎ洗いした。処理された毛髪に関して色の変化はなく、その後のすすぎ洗い水は全く着色されていない。次いで、溶液B(5g)を15分間適用した。この毛髪を水で再度すすぎ洗いした。処理された毛髪上に着色が現れ、そのすすぎ洗いされたその後の水は全く着色されていない。溶液C(10g)をこの毛髪に30分間適用した。毛髪を水ですすぎ洗いし、その水は着色されないままであった。次いで、毛髪を5回洗髪し、次いで、乾燥させる。ムース状物は着色されていない。
この毛髪は、明るいオレンジ色に着色され、洗髪に耐性であった(5回洗髪後、目視による色変化なし)。
従来技術による蛍光染料は以下:
還元剤(Dolce vital DV2(登録商標)-チオグリコール酸アンモニウム)
溶液D'
過酸化水素(20容量)
方法1
比較例の溶液A'(5g)を90%グレー天然毛髪(0.5g)に30分間適用した。この毛髪は明るいオレンジ色に着色された。すすぎ洗いの間に、その水はオレンジ色に着色された。その後の5回の洗髪の間に、そのムース状物は、オレンジ色に着色され、洗髪ごとに次第に薄くなった。
溶液C'(10g)を90%グレーの天然毛髪(0.5g)に10分間適用した。この毛髪をすすぎ洗いし、次いで、溶液A'(5g)を20分間適用した。この毛髪をすすぎ洗いし(すすぎ洗い水は着色された)、次いで、溶液D'(5g)を10分間適用した。この毛髪をすすぎ洗いすると、すすぎ洗い水はわずかに着色された。その後の洗髪の間に、そのムース状物は、4回の洗髪後にそのすすぎ洗い水がもはや着色されなくなるまで、次第に着色が薄くなった。
Claims (16)
- ケラチン繊維の染色方法であって、還元剤:
i)少なくとも1種の式(I):
式(I): [Z-A-L-S]x-(Y)y
の無色のチオール/ジスルフィド染料前駆体を含む化粧品的に許容される組成物、
ii)および少なくとも1種の式(II):
式(II): B-X
の無色の染料前駆体を含む化粧品的に許容される組成物;
(ここで、式(II)の前駆体のB部分は、式(I)の前駆体のA部分と化学的に反応して、着色または着色かつ蛍光のクロモフォアB-X'-A-を形成し;
式(I)および(II)中:
→xは、0または1を表し;
→yは、1または2を表し;
→Lは、
i)-N(Ra)-;-N+(Ra)(Rb)-、An-、-O-;-S-;-CO-および-SO2-(ここで、RaおよびRbは、同一であっても異なっていてもよく、水素、および(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、または(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ(C1〜C6)アルキル基から選択され、An-は、アニオン性対イオンを表す)から選択される、1種もしくは複数の二価の基またはその組合せで、あるいは、ii)カチオン性ヘテロ環またはカチオン性ヘテロアリールHet+、An-(ここで、An-は、上に定義されたとおりであり、Het+は、飽和もしくは不飽和の5員から10員のヘテロ環、または5員から10員のヘテロアリールを表す)で、場合によって中断されたおよび/またはその末端の一方もしくは他方で場合によって終了する、場合によって置換された二価のC1〜C20炭化水素系鎖を表し;
→AおよびBは、同一であっても異なっていてもよく、無色のクロモフォアを表し;
→XおよびZは、一緒に反応して基X'を形成することができる化学的官能基を表し;
X'は、クロモフォアAとクロモフォアBとの間の電子移動を可能にする分子鎖を表し;
→Yは、i)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、An"-またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ、An"-(ここで、Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An"-はアニオン性対イオンである);またはv)チオール官能基のための保護基を表し;
xが2であるとき、yはゼロであり、xが1であるとき、yは1であることが理解される)
で場合によって前処理された、前記繊維に適用する工程からなる、染色方法。 - 染料前駆体(I)および(II)の基XおよびZが、一緒に反応して、イミン、(ポリ)メチン、スチリル、アゾメチンおよびアゾ基から選択される基X'を形成することができる化学的官能基を表す、請求項1に記載の染色方法。
- 前駆体(I)および(II)が、
- B-CH=N-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H2N-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-C(G)-Hの染料前駆体(II)(ここで、Gは、酸素または硫黄原子を表す);
- B-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H-C(G)-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-NH2の染料前駆体(II)(ここで、Gは上に定義されたとおりである);
- B-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H3C-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-C(G')-の染料前駆体(II)(ここで、G'は、酸素もしくは硫黄原子またはNHを表す);
- B-CH=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H-C(G')-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-CH3の染料前駆体(II)(ここで、G'は上に定義されたとおりである);
- B-N=A'-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[G''-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-NOのニトロソ由来染料前駆体(II)(ここで、A'は、G''がヒドロキシル基を表す場合、オキソ官能基、または代わりにG''が(C1〜C6)(アルキル)アミノ基を表す場合、イミノ基を含む、A由来のアリールまたはヘテロアリール基を表す);
- B'=N-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、ニトロソ誘導体[ON-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-G''の染料前駆体(II)(ここで、B'は、G''がヒドロキシル基を表す場合、オキソ官能基、または代わりに、G''が(C1〜C6)(アルキル)アミノ基を表す場合、イミノ基を含む、B由来のアリールまたはヘテロアリールを表す);
- B-N=N-Aを表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[G''-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-N2 +の染料前駆体(II)(ここで、G''は、水素原子を表す);
- B-N=N-Aを表すクロモフォアB-X'-A-を与える、「N2 +-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-G''の染料前駆体(II)(ここで、G''は、水素原子を表す);
- B-N(R)-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H-C(G)-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-N(R)-NH2の染料前駆体(II)(ここで、Gは、上に定義されたとおりであり、Rは、水素原子または(ポリヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表す);
- B-N(R)-N=CH-A-を表すクロモフォアB-X'-A-を与える、[H3C-A-L-S]x-(Y)yを表す前駆体(I)および式B-N2 +の染料前駆体(II)(ここで、G'は、酸素もしくは硫黄原子またはNHを表し、Rは上に定義されたとおりである)
から選択される、請求項1または2に記載の染色方法。 - 前駆体(I)が、
-(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換されたアリール基を表す基A(この場合、式(II)の前駆体の基Bは、カチオン性ヘテロアリール基((C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換されたカチオン性ヘテロアリール基を表す);
-あるいは、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換されたカチオン性ヘテロアリール基を表す基A(この場合、式(II)の前駆体の基Bは、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)で場合によって置換されたアリール基を表す)で場合によって置換されたアリール基を表す)
のいずれかを含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の染色方法。 - ケラチン繊維に、
i)式(I2):
●
●Lは、請求項1に定義されたとおりである)
の活性化メチレンを含む無色のジスルフィド前駆体;
ii)および、以下の式(II1):
●nは0または1を表し;
●Arは、
・C1〜C4アルキル基;
・ヒドロキシル基、
・C1〜C4アルコキシ基、
・C2〜C4(ポリ)ヒドロキシアルコキシ基;
・アルコキシカルボニル基(RaC(O)-O-)(ここで、RaはC1〜C4アルキル基を表す);
・アルキルカルボニルオキシ基(RaC(O)-O-)(ここで、RaはC1〜C4アルキル基を表す);
・同一であっても異なっていてもよく、少なくとも1個のヒドロキシル基を場合によって担う、1種または複数のC1〜C4アルキル基(該2個のアルキル基は、それらが結合している窒素原子と一緒に、窒素と同一または異なる別のヘテロ原子を場合によって担う置換または非置換の5員または6員のヘテロ環を形成していてもよい)で場合によって置換されたアミノ基;
・アルキルカルボニルアミノ基(RaC(O)-NR'a-)(ここで、RaはC1〜C4アルキル基を表し、R'aは水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す);
・(ジ)(アルキル)アミノカルボニル基((Ra)2N-C(O))(ここで、基Raは、互いに独立して、同一であっても異なっていてもよく、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す);
・ウレイド基((Ra)2N-CO-NRb-)(ここで、基RaおよびRbは、互いに独立して、水素原子またはC1〜C4アルキル基を表す;
・ハロゲン原子
から選択される1種または複数の基で場合によって置換されたアリールまたはヘテロアリール基を表す)
の無色のアルデヒドベース前駆体
を適用する工程からなる、請求項1から4のいずれか一項に記載の染色方法。 - 式(I2)の前駆体が、C1〜C10アルキレン鎖を表す基Lを含む、請求項5に記載の染色方法。
- ケラチン繊維に、
i)式(I1):
●Arは、場合によって置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレン基を表し;
●Lは、請求項1に定義されたとおりである)
のアルデヒド官能基を含む無色のジスルフィド前駆体;
ii)および、以下の式(II2):
●Rは、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表し;
●
の活性化メチルを含む無色の前駆体
を適用する工程からなる、請求項1から3のいずれか一項に記載の染色方法。 - アルデヒド官能基を含む無色の前駆体が、式(I6):
●Arはフェニル基を表し;
●Tは、アミノ基NRまたはアミド基-NR-C(O)-もしくは-C(O)-NR-(ここで、Rは水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し;
●ALKは、i)-N(Ra)-;-N+(Ra)(Rb)-、An-;-CO-(ここで、RaおよびRbは、同一であっても異なっていてもよく、水素および(C1〜C6)アルキル基から選択され、An-はアニオン性対イオンを表す)から選択される1種もしくは複数の二価の基もしくはそれらの組合せで、またはii)カチオン性ヘテロ環もしくはカチオン性ヘテロアリールHet+、An-(ここで、An-はアニオン性対イオンを表し、Het+は、飽和もしくは不飽和の5員から10員のヘテロ環、または5員から10員のヘテロアリールを表す)で場合によって中断された、二価のC1〜C10アルキレン鎖を表し、
●nは0である]
からなる、請求項7に記載の染色方法。 - ケラチン繊維が、チオール、ホモシステイン、チオ乳酸、これらのチオールの塩、ホスフィン、亜硫酸水素塩、亜硫酸塩、チオグリコール酸およびそれらのエステル、ならびに水素化ホウ素およびそれらの誘導体、例えば、カテコールボランから選択される還元剤で前処理された、請求項1から9のいずれか一項に記載の染色方法。
- 式(I1)もしくは(I2)のジスルフィド化合物、または式(I3)、(I4)もしくは(I5)のチオールもしくはチオール保護化合物:
●Arは、場合によって置換されたアリーレンまたはヘテロアリーレン基を表し;
●Rは、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表し;
●Yは、i)水素原子;ii)アルカリ金属;iii)アルカリ土類金属;iv)アンモニウム基:N+RαRβRγRδ、An-またはホスホニウム基:P+RαRβRγRδ、An-(ここで、Rα、Rβ、RγおよびRδは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C4)アルキル基を表し、An-はアニオン性対イオンを表す);またはv)チオール官能基のための保護基を表し;
●Lは、前に定義されたとおりであり;
●nは、0または1であり;
●
●Het+は、
- Het+基(C)および(D)のメチル基は、2位または4位であり;
- R1は、ハロゲン原子、または(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルキルチオ、(ジ)(C1〜C6)(アルキル)アミノ、(C1〜C6)ポリハロアルキル、ヒドロキシル、(C1〜C6)ポリヒドロキシアルキル、ポリヒドロキシ(C1〜C6)アルコキシ、シアノ、R-G-C(G')-、R-C(G')-G-、R'S(O)2-N(R)-、RR'N-S(O)2-基(ここで、GまたはG'は、同一であっても異なっていてもよく、酸素もしくは硫黄原子または基NR'を表し、RおよびR'は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)を表し;
- Rは、水素原子もしくは(ポリヒドロキシ)(C1〜C4)アルキル基を表すか;
- または代わりに、2個の隣接する基R1は、それらを担う2個の炭素原子と一緒に場合によって置換されたベンゾ基を形成し;
- tは、0から4(両数字を含めて)の整数を表し;
- t'は、0から2(両数字を含めて)の整数を表し;
- Z'は、酸素もしくは硫黄原子またはメチレン基-C(R2)(R3)-(ここで、R2およびR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子または(C1〜C6)アルキル基を表す)
から選択される少なくとも1つのメチル基を担うカチオン性ヘテロアリーレン基を表し;
●An-は、アニオン性対イオンを表し;
式(I1)、(I2)、(I3)、(I4)または(I5)の化合物は、以下の化合物(i)から(xxxiv):
、それらの有機または無機酸の塩、光学異性体、幾何異性体、および溶媒和物(水和物など)。 - 以下の式(I)、(I1)または(I6):
以下の式(I1)または(I2):
以下の式(I3)または(I4):
以下の式(I5):
(ここで、An-は、アニオン性対イオンを表す);
求電子基を含む、式(II)の以下の前駆体:
バニリン(4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド)、イソバニリン(3-ヒドロキシ-4-メトキシベンズアルデヒド)、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシベンズアルデヒド、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ジメチルアミノベンズアルデヒド、4-メチル-5-イミダゾールカルボキサルデヒド、4-ジメチル-アミノシンナムアルデヒド、4-ヒドロキシ-2-メトキシベンズアルデヒド、3,5-ジメチル-4-ヒドロキシ-ベンズアルデヒド、4-ジメチルアミノ-2-メトキシベンズアルデヒド、2-ヒドロキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-1-ナフトアルデヒド、4-メトキシ-1-ナフトアルデヒド、4-ジメチルアミノ-1-ナフトアルデヒド、4'-ヒドロキシビフェニル-1-カルボキサルデヒド、2-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、2,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、3,4-ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,5-ジヒドロキシベンズアルデヒド、2,3,4-トリヒドロキシベンズアルデヒド、3,4,5-トリヒドロキシ-ベンズアルデヒド、2,4,6-トリヒドロキシベンズアルデヒド、2,4-ジメトキシベンズアルデヒド、2,3-ジメトキシベンズアルデヒド、2,5-ジメトキシベンズアルデヒド、3,5-ジメトキシベンズアルデヒド、3,4-ジメトキシベンズアルデヒド、インドール-3-カルボキサルデヒド、ベンゼン-1,4-ジカルボキサルデヒド、4-エトキシベンズアルデヒド、2-メチル-1, 4-ナフトキノン、4-カルボキシベンズアルデヒド、4-ヒドロキシ-3-メトキシシンナムアルデヒド、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-シンナムアルデヒド、3-メトキシ-4-(1-ピロリジニル)ベンズアルデヒド、4-ジメチル-アミノ-3-メトキシベンズアルデヒド、1,2,-フタルアルデヒド、ピロール-2-アルデヒド、チオフェン-2-アルデヒド、チオフェン-3-アルデヒド、クロモン-3-カルボキサルデヒド、6-メチル-4-オキソ-1(4H)-ベンゾピラン-3-カルボキサルデヒド、N-メチルピロール-2-アルデヒド、5-メチルフルフラール、6-ヒドロキシクロメン-3-カルボキシアルデヒド、6-メチル-インドール-3-カルボキサルデヒド、4-ジブチルアミノベンズアルデヒド、N-エチルカルバゾール-3-アルデヒド、4-ジエチルアミノ-2-ヒドロキシベンズアルデヒド、3,4-ジメトキシ-5-ヒドロキシベンズアルデヒド、5-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-2,4-ペンタジエナール、2,3-チオフェンカルボキサルデヒド、2,5-チオフェンジカルボキサルデヒド、2-メトキシ-1-ナフトアルデヒド、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド;求核基を含む、式(II)の以下の前駆体:
1,4-ジメチルキノリニウム、1,2-ジメチルキノリニウム、1,4-ジメチルピリジニウム、1,2-ジメチルピリジニウム、2,4,6-トリメチルピリリウム、2-メチル-1-エチルキノリニウム、2,3-ジメチルイソキノリニウム、1,2,3,3-テトラメチル-3H-インドリウム、2,3-ジメチルベンゾチアゾリウム、3-ベンジル-2-ベンゾチアゾリウム、2-メチル-3-プロピルベンゾチアゾリウム、2,4-ジメチル-3-エチルチアゾリウム、3-(2-カルボキシエチル)-2,5-ジメチルベンゾチアゾリウム、1,2,3-トリメチルベンゾイミダゾリウム、5,6-ジクロロ-1,3-ジエチル-2-メチルベンゾイミダゾリウム、3-エチル-2-メチル-ベンゾチアゾリウム、5-クロロ-3-エチル-2-メチルベンゾチアゾリウム、3-エチル-2-メチル-ベンゾオキサゾリウム塩、ロダニン; 2-メチル-3-(3-スルホプロピル)ベンゾチアゾリウムヒドロキシド(内部塩)、4-メチル-1-(3-スルホプロピル)ピリジニウムヒドロキシド(内部塩)、4-メチル-1-(3-スルホプロピル)キノリニウムヒドロキシド(内部塩)、5-メトキシ-2-メチル-3-(3-スルホプロピル)ベンゾチアゾリウムヒドロキシド(内部塩)
から選択される、請求項11または12に記載の化合物。 - 少なくとも1種の請求項11から13のいずれか一項に定義されたとおりの無色のチオールまたはチオール保護ジスルフィド染料前駆体を含む化粧用組成物。
- チオールまたはチオール保護ジスルフィド化合物が、前記組成物の総重量に対して0.001重量%から50重量%の量で存在する、請求項14に記載の組成物。
- 少なくとも1種の請求項1に定義されたとおりの式(I)の無色のチオール/ジスルフィド前駆体を含む化粧用組成物を含む第1の区画;少なくとも1種の請求項1に定義されたとおりの式(II)の無色の前駆体を含む化粧用組成物を含む第2の区画;場合によって、ケラチン繊維および/または式(I)のジスルフィド前駆体を還元することができる還元剤含む別の区画;ならびに/あるいは場合によって、ケラチン繊維に式(I)の前駆体を定着することができる酸化剤を含む別の区画を含む多区画装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0757808A FR2921258A1 (fr) | 2007-09-24 | 2007-09-24 | Composition tinctoriale comprenant au moins un precurseur incolore disulfures/thiol, proced de coloration a partir de la composition |
US96074207P | 2007-10-11 | 2007-10-11 | |
PCT/EP2008/062710 WO2009040354A1 (en) | 2007-09-24 | 2008-09-23 | Dye composition comprising at least one colorless disulfide/thiol precursor, and dyeing process using the composition |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015151000A Division JP6499037B2 (ja) | 2007-09-24 | 2015-07-30 | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010540419A true JP2010540419A (ja) | 2010-12-24 |
JP2010540419A5 JP2010540419A5 (ja) | 2014-10-02 |
Family
ID=39596411
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010525375A Pending JP2010540419A (ja) | 2007-09-24 | 2008-09-23 | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 |
JP2015151000A Expired - Fee Related JP6499037B2 (ja) | 2007-09-24 | 2015-07-30 | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 |
JP2017160998A Pending JP2017203044A (ja) | 2007-09-24 | 2017-08-24 | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015151000A Expired - Fee Related JP6499037B2 (ja) | 2007-09-24 | 2015-07-30 | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 |
JP2017160998A Pending JP2017203044A (ja) | 2007-09-24 | 2017-08-24 | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8034125B2 (ja) |
EP (1) | EP2205681B1 (ja) |
JP (3) | JP2010540419A (ja) |
KR (1) | KR101235549B1 (ja) |
CN (2) | CN101802107B (ja) |
AT (1) | ATE522582T1 (ja) |
BR (1) | BRPI0816004B1 (ja) |
ES (1) | ES2368878T3 (ja) |
FR (1) | FR2921258A1 (ja) |
WO (1) | WO2009040354A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016529509A (ja) * | 2013-09-03 | 2016-09-23 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 毛髪の色の変化を評価する方法 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2898903B1 (fr) | 2006-03-24 | 2012-08-31 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
KR101088335B1 (ko) | 2006-03-24 | 2011-11-30 | 로레알 | 티올/디술피드 나프틸이미드 형광 염료를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 색소를 이용한 케라틴 물질의 미백 방법 |
US8070830B2 (en) | 2006-03-24 | 2011-12-06 | L'oreal S.A. | Fluorescent entity, dyeing composition containing at least one fluorescent entity comprising at least one heterocycle, with at least one internal cationic charge, and method for lightening keratin materials using said at least one fluorescent entity |
FR2921377B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Compose styryl a motif hydroxy(cyclo)alkylamino thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921381B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Colorant hemicyanine styryle thiol/disulfure, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921376B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Compose styryl tetrahydroquinolinium thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2921373B1 (fr) | 2007-09-21 | 2009-10-30 | Oreal | Colorant derive d'indole styryle a linker alkylene, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
FR2968954B1 (fr) | 2010-12-15 | 2012-12-21 | Oreal | Procede de coloration de fibres keratiniques mettant en oeuvre un colorant direct a fonction disulfure/thiol/thiol protege et de la vapeur d'eau |
US20140081012A1 (en) * | 2011-02-15 | 2014-03-20 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Nanoparticle, liposomes, polymers, agents and proteins modified with reversible linkers |
FR2971939B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971938B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-08-02 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971936B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur |
MX345094B (es) | 2011-02-25 | 2017-01-17 | Oreal | Composicion para teñir fibras queratinicas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polimero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no ionico, un agente alcalino y un agente reductor. |
FR2971935B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2971937B1 (fr) | 2011-02-25 | 2013-02-15 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur |
FR2990944A1 (fr) | 2012-05-23 | 2013-11-29 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques comprenant un colorant /pigment, un compose photoactif, et une source lumineuse |
WO2015059368A1 (fr) | 2013-09-02 | 2015-04-30 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants |
FR3043551B1 (fr) | 2015-11-12 | 2017-11-24 | Oreal | Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques |
FR3066108B1 (fr) | 2017-05-10 | 2020-10-30 | Oreal | Colorant direct fluorescent a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les matieres keratiniques |
FR3067597B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant direct et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3067599B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-04 | Oreal | Procede de coloration des matieres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant bleu, violet ou vert et au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege |
FR3067598B1 (fr) | 2017-06-16 | 2020-09-11 | Oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en œuvre au moins un colorant fluorescent disulfure, thiol ou thiol protege et au moins un activateur comprenant un reducteur et moins deux agents alcalins differents |
CN114015003A (zh) * | 2021-11-17 | 2022-02-08 | 长春工业大学 | 一种基于香草醛含亚胺结构可降解聚氨酯弹性体及其制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002533370A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | ロレアル | 特定の活性メチレン化合物と、特定のアルデヒド、特定のケトン、キノン及びジ−イミノ−イソインドリン又は3−アミノ−イソインドロン誘導体から選択される化合物を使用する染色方法 |
JP2002541058A (ja) * | 1999-01-08 | 2002-12-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 保護された官能チオールを含む局所適用組成物 |
JP2003513898A (ja) * | 1999-10-23 | 2003-04-15 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケラチン含有繊維染色製剤 |
JP2003514767A (ja) * | 1999-08-05 | 2003-04-22 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケラチン繊維染色製剤 |
WO2006134043A2 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Styryl sulfide dyes |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA569011A (en) * | 1955-01-28 | 1959-01-13 | Bossard Werner | Water soluble colour salts of monoazo dyestuffs |
NL105936C (ja) * | 1956-07-17 | |||
DE1544506A1 (de) | 1965-01-02 | 1970-04-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen |
JPS548626A (en) | 1977-06-23 | 1979-01-23 | Hodogaya Chem Co Ltd | Basic dye pyrido(1.2-a)indolium |
DK140584A (da) * | 1983-03-08 | 1984-09-09 | Bristol Myers Co | Fremgangsmaade til fremstilling af carbapenemderivater |
US4880922A (en) * | 1985-11-22 | 1989-11-14 | Bristol-Myers Company | Carbapenems with quaternized heterothioalkylthio substitution at position 2 |
US5034014A (en) * | 1990-06-18 | 1991-07-23 | Clairol, Inc. | Hair dye composition and method |
DE19842071A1 (de) * | 1998-09-15 | 2000-03-16 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern unter Verwendung von stabilen Diazoniumsalzen |
US6114350A (en) * | 1999-04-19 | 2000-09-05 | Nen Life Science Products, Inc. | Cyanine dyes and synthesis methods thereof |
EP1133975B1 (en) | 2000-03-17 | 2008-02-13 | Kao Corporation | Use of a compound for dyeing hair |
DE10148844A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
JP2003246940A (ja) * | 2002-02-27 | 2003-09-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | シアニン色素の製造方法 |
EP2168634B1 (en) * | 2002-09-13 | 2012-12-19 | Kao Corporation | Hair dye composition comprising methine dye |
JP5274832B2 (ja) | 2004-04-08 | 2013-08-28 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 二硫化染料、それを含む組成物及び毛を染める方法 |
FR2876576B1 (fr) | 2004-10-14 | 2006-12-08 | Oreal | Composition de teinture comprenant un colorant disulfure particulier et procede de coloration des fibres keratiniques humaines a partir de ce colorant |
US7488354B2 (en) * | 2004-10-14 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Dyeing composition comprising at least one disulphide dye and method of dyeing human keratin fibers using this dye |
US7247713B2 (en) * | 2004-12-15 | 2007-07-24 | L'oreal, S.A. | Symmetrical diazo compounds containing 2-pyridinium groups and cationic or non-cationic linker, compositions comprising them, method of coloring, and device |
FR2879195B1 (fr) | 2004-12-15 | 2007-03-02 | Oreal | Composes diazoiques symetriques a groupements 2-pyridinium et bras de liaison cationique ou non, compositions les comprenant, procede de coloration et dispositif |
DE102005026545A1 (de) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Henkel Kgaa | Mehrkomponentenmittel zum Färben keratinischer Fasern |
MX343369B (es) * | 2005-09-23 | 2016-11-03 | Jp Scope Llc | Aparato de valvula para un motor de combustion interna. |
CN100451003C (zh) * | 2005-11-17 | 2009-01-14 | 复旦大学 | 含巯基的分子整流材料及其制备方法 |
-
2007
- 2007-09-24 FR FR0757808A patent/FR2921258A1/fr active Pending
-
2008
- 2008-09-23 CN CN200880108729.3A patent/CN101802107B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-23 BR BRPI0816004A patent/BRPI0816004B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-09-23 KR KR1020107006385A patent/KR101235549B1/ko active IP Right Grant
- 2008-09-23 US US12/679,665 patent/US8034125B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-09-23 ES ES08804624T patent/ES2368878T3/es active Active
- 2008-09-23 JP JP2010525375A patent/JP2010540419A/ja active Pending
- 2008-09-23 AT AT08804624T patent/ATE522582T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-09-23 WO PCT/EP2008/062710 patent/WO2009040354A1/en active Application Filing
- 2008-09-23 CN CN2013101264360A patent/CN103251513A/zh active Pending
- 2008-09-23 EP EP08804624A patent/EP2205681B1/en not_active Not-in-force
-
2015
- 2015-07-30 JP JP2015151000A patent/JP6499037B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-08-24 JP JP2017160998A patent/JP2017203044A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002533370A (ja) * | 1998-12-23 | 2002-10-08 | ロレアル | 特定の活性メチレン化合物と、特定のアルデヒド、特定のケトン、キノン及びジ−イミノ−イソインドリン又は3−アミノ−イソインドロン誘導体から選択される化合物を使用する染色方法 |
JP2002541058A (ja) * | 1999-01-08 | 2002-12-03 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 保護された官能チオールを含む局所適用組成物 |
JP2003514767A (ja) * | 1999-08-05 | 2003-04-22 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケラチン繊維染色製剤 |
JP2003513898A (ja) * | 1999-10-23 | 2003-04-15 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケラチン含有繊維染色製剤 |
WO2006134043A2 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Styryl sulfide dyes |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016529509A (ja) * | 2013-09-03 | 2016-09-23 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 毛髪の色の変化を評価する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101235549B1 (ko) | 2013-02-21 |
BRPI0816004A2 (pt) | 2018-03-27 |
JP2015193663A (ja) | 2015-11-05 |
EP2205681B1 (en) | 2011-08-31 |
BRPI0816004B1 (pt) | 2018-08-28 |
WO2009040354A1 (en) | 2009-04-02 |
US20110016642A1 (en) | 2011-01-27 |
ES2368878T3 (es) | 2011-11-23 |
EP2205681A1 (en) | 2010-07-14 |
ATE522582T1 (de) | 2011-09-15 |
CN103251513A (zh) | 2013-08-21 |
JP6499037B2 (ja) | 2019-04-10 |
CN101802107A (zh) | 2010-08-11 |
FR2921258A1 (fr) | 2009-03-27 |
KR20100043292A (ko) | 2010-04-28 |
CN101802107B (zh) | 2014-08-27 |
US8034125B2 (en) | 2011-10-11 |
JP2017203044A (ja) | 2017-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6499037B2 (ja) | 少なくとも1種の無色ジスルフィド/チオール前駆体を含む染料組成物、およびこの組成物を使用する染色方法 | |
US8038732B2 (en) | Fluorescent entity, dyeing composition containing at least one fluorescent entity, and method for lightening keratin materials using said at least one fluorescent entity | |
US8070830B2 (en) | Fluorescent entity, dyeing composition containing at least one fluorescent entity comprising at least one heterocycle, with at least one internal cationic charge, and method for lightening keratin materials using said at least one fluorescent entity | |
JP5519136B2 (ja) | スチリルテトラヒドロキノリニウムチオール/ジスルフィド化合物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5431917B2 (ja) | 中断アルキレン鎖、オルソピリジニウム基、および内部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、ならびに前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5431916B2 (ja) | 外部カチオン電荷を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5378986B2 (ja) | 外部カチオン電荷を含み、中断された(interrupted)アルキレン鎖を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
JP5745741B2 (ja) | ヘミシアニンスチリルチオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質を明色化するための方法 | |
JP5254950B2 (ja) | 外部カチオン電荷を有する複素環を含むチオール/ジスルフィド蛍光着色剤を含有する染色用組成物、および前記着色剤を使用してケラチン物質を明色化する方法 | |
EP2062945B1 (fr) | Colorant hemicyanine styryle thiol/disulfure, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procédé d'éclaircissement des matières kératiniques à partir de ce colorant | |
JP5705540B2 (ja) | フェニルピリド[1,2−a]インドリウム誘導チオール/ジスルフィド染料、この染料を含む染料組成物、この染料を使用するケラチン物質の明色化方法 | |
EP2004758A2 (fr) | Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent thiol/disulfure a heterocycle et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant | |
FR3043551A1 (fr) | Colorant direct cationique a chaine aliphatique et a fonction disulfure/thiol/thiol protege pour colorer les fibres keratiniques | |
FR2912138A1 (fr) | Composition de teinture comprenant un colorant fluosrescent thiol a groupes amines et a charge cationique interne, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20101007 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130205 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130502 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130513 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130605 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130612 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140317 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140617 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140624 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140717 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140725 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20140814 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150730 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20150806 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20151023 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170508 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170804 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180305 |